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HIDRATOS DE CARBONO

1. Para cada una de las hexosas que se dan a continuacin:


CHO

CHO

CH2OH

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

a) dibuje sus estructuras piransicas.


b) dibuje sus estructuras piransicas.
c) Explique qu relacin guardan entre s las hexosas dadas.
2. Dibuje la imagen especular de las aldosas dadas. El tratamiento con NaBH4 en medio
acuoso reduce la funcin aldehdo al correspondiente alcohol. Indique cual de ellos es
pticamente activo.
CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

a) A partir de la D-Arabinosa escriba estructuras de Haworth para las formas


furansicas y piransicas.
3. Nombre adecuadamente el disacrido I, sealando la existencia de carbonos del tipo
hemiacetlicos o acetlicos.
CH2OH
O

OH

CH2OH

CH2OH

O
OH

OH

HO
OH

Disacrido I

4. Mediante frmulas adecuadas, explique el fenmeno de la mutarrotacin que


experimenta la -D-Maltosa pura cuando se disuelve en agua.
5. A partir de las estructuras en proyeccin de Fischer que se muestran a continuacin
dibuje las estructuras de Haworth para la -L-ribofuranosa y -D-manopiranosa.
CHO

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

CH2OH
D-Manosa

L-Ribosa

D-Idosa

6. En los siguientes disacridos seale la existencia de carbonos del tipo hemiacetlicos


o acetlicos y especifique la estereoqumica del enlace glicosdico para cada uno de
ellos.
HOH2C
HO

CH2OH

HO

O
HO

HO

OH

CH2OH
O

HO

HO
HO

HOH2C
O

HO
O

II

HO
OH

OH

7. Dibuje en conformacin silla los penta-O-metilglicsidos que se pueden formar.


CHO

CHO

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

D-Alosa

L-Alosa

CH2OH

CH2OH
D-Idosa

L-Idosa

8. Para el disacrido escriba los monosacridos constituyentes en proyeccin Fischer.


CH2OH

HO

OH

HO

O CH2
HO
OH

O
OH
HO

6-O-( D-Idopiranosil)-D-glucopiranosa

9. Escriba la frmula del trisacrido -L-Manp-(1--5)--D-Araf-(1--4)-D-Talp (en donde f


corresponde a una estructura furansica y p a una piransica), desarrollando las
transformaciones desde proyeccin Fischer a proyeccin Haworth para cada
monosacrido.
10. Dibuje la estructura de la D-galp y la D-galf.
CHO

CH2OH
D-Galactosa

CHO

CH2OH
D-Lyxosa

CHO

CHO

CH2OH

CHO

CHO

CH 2 OH

D-Glucosa D-Glucosa

CH 2 OH

CH 2 OH

D-Manosa

D-Gulosa

11. A partir de las estructuras en proyeccin Fischer dibuje el tetrasacrido -D-Glcf(1-4)


-D-Glcp(1-4) -L-Manp y clasifique los carbonos anomricos del azcar en trminos
de hemiacetlicos o (a)cetlicos.:
12. A partir de los azcares epmeros dados, muestre la estructura en proyeccin
Haworth de -metil-D-psicopiransido y -metil-D-sorbopiransido.
CH2OH
O

CH2OH

CH2OH

O
HO

CHO
HO
OH

HO
OH

CH2OH
D-Psicosa

CH2OH

CH2OH

D-Sorbosa

D-Tagatosa

OH
CH2OH
D-Arabinosa

13. A partir de los azcares dados, escriba las estructuras en proyeccin Haworth para isopropil-L-arabinopiransido y -metil-D-tagatofuransido.