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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y

ALQUINOS.
Unidad: 3
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos:
alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples
enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cclicos.
ALQUENOS
Tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de
carbono. El caso ms simple es el eteno o
etileno, CH2=CH2. El siguiente ser el propano, CH3CH=CH2, con dos tomos de carbono unidos mediante un
enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver
bajo estas lneas. Observa que los carbonos e hidrgenos
implicados en el doble enlace estn en el mismo plano.
ESTRUCURAS.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los


alcanos pero con la terminacin -eno. El siguiente alqueno
es el buteno. A partir precisamente del buteno ser
necesario precisar la posicin del doble enlace numerando
la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades
diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el
2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3

CMO SE NOMBRAN?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena


principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
nmero de dobles enlaces, anque sa ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

ALQUINOS
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace
triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando
la terminacin -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del
butino hay que numerar la posicin del triple enlace, y
aparecen ismeros de posicin. Adems, los alquinos
pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando

lugar a ismeros de cadena.


El ms simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente
de la serie es el propino, que tienes bajo estas lneas:

ESTRUCTURA

CMO SE NOMBRAN?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molcula.

En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan
nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos,
nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.

1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (segn


normas IUPAC de 1993)

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones


(indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que
los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de

igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent3-inil)nona-1,3-dien-5,7-diino

COMPONENTES NO CARBONOSOS DEL PETRLEO.


Unidad: 4

INTRODUCCION
Los heterotomos que se emplean en la industria qumica
tienen que usar de la manera ms conveniente.
Por ejemplo, el oxgeno (O) puede obtenerse del agua, o de
l aire (21% de oxgeno + 79% de nitrgeno). En ciertos
casos es necesario enriquecer de oxgeno el aire, para
evitar transportar y eliminar grandes cantidades de
nitrgeno. Otro ejemplo lo constituye el nitrgeno (N), el
cual, tal como se encuentra en el aire, es casi inerte y
difcilmente reacciona con los hidrocarburos.

4.1 COMPUESTOS DE AZUFRE.

El azufre es un elemento activo que se combina


directamente con la mayor parte de los elementos
conocidos. Puede existir tanto en estados de
oxidacin positivos como negativos, y puede formar
compuestos inicos as como covalentes y covalentes
coordinados. Sus empleos se limitan principalmente
a la produccin de compuestos de azufre. Sin
embargo, grandes cantidades de azufre elemental se
utilizan en la vulcanizacin del caucho, en
atomizadores con azufre para combatir parsitos de
las plantas, en la manufactura de fertilizantes
artificiales y en ciertos tipos de cementos y aislantes
elctricos, en algunos ungentos y medicinas y en la
manufactura de plvora y fsforos. Los compuestos
de azufre se emplean en la manufactura de
productos qumicos, textiles, jabones, fertilizantes,
pieles,
plsticos,
refrigerantes,
agentes
blanqueadores, drogas, tintes, pinturas, papel y
otros productos.

Tipo de enlace

El tipo de enlace que presentan estos compuestos


es sobre todo covalente,
Aunque muchos de ellos poseen un marcado carcter
metlico (algunos son casi
Aleaciones). Tambin existen
simples) con un cierto carcter

sulfuros

(los

ms

Inico. Las leyes de la estequiometria, muchas veces,


parecen no cumplirse, pero
Hay que tener en cuenta que son frecuentes las
asociaciones en cadena y los
Grupos complejos (sulfonales)

4.2 COMPUESTOS DE OXGENO.

HIDROCARBUROS AROMTICOS.
Unidad: 5
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos
cclicos, llamados as debido al fuerte aroma que
caracteriza a la mayora de ellos, se consideran
compuestos derivados del benceno, pues la
estructura cclica del benceno se encuentra presente
en todos los compuestos aromticos.

ESTRUCTURA
* Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular,
pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles
(carbono-carbono).
*Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s,
pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser
idnticos.
* La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s
son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm,
no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace,
que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que
es de 154 pm.
FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia
prima para la elaboracin de los hidrocarburos ms
complejos y sus dos fuentes principales son el carbn (o
hulla)
y
el
petrleo.
El carbn es una sustancia mineral constituida por anillos
del
tipo
benceno.
Cuando se calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre
desintegracin trmica (pirolisis) y destila una mezcla de
hidrocarburos.
Voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila
esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno,
y una variedad de compuestos orgnicos. El petrleo

consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos


compuestos aromticos. Sin embargo en la refinacin del
petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se
hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a
altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se
transforma en tolueno (C7H8) por des hidrogenacin y
ciclacin.

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
Estructura del benceno.
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado
en
gira
alrededor
del
anillo.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el
benceno, es la coplanarias del anillo o la tambin
llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la
molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma)
simple y la de uno (pi) (doble).

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS


MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en
benceno.

NAFTALENO Slido cristalizado en escamas brillantes, de


olor caracterstico, sublimable, ms denso que el agua e
insoluble en ella, soluble en alcohol, ter, benceno, etc.
Para los naftalenos mono sustituidos se conocen dos
ismeros (alfa y beta); los di sustituidos con iguales
sustituyentes tienen 10 ismeros y con sustituyentes
diferentes,14
ismeros.
El
naftaleno
se
conoce
comercialmente con el nombre de naftalina y se usa como
insecticida contra las polillas.
ANTRACENO Slido cristalino en escamas incoloras con
fluorescencia azul, insoluble en agua, poco soluble en ter
fro y en tolueno, pero bastante soluble en tolueno
hirviendo, cloroformo y benceno; ms denso que el agua.
FENANTRENO Ismero del antraceno, que se diferencia de
ste por la posicin de los ncleos bencnicos. Es un slido
cristalino, incoloro, ms denso que el agua, insoluble en
ella, pero soluble en benceno, cloroformo, ter, sulfuro de
carbono.
PRINCIPALES
HIDROCARBUROA
AROMTICOS
POLINUCLEARES NAFTALENO En la fabricacin de
colorantes, sntesis de anhdrido ftlico En productos
farmacuticos y para repeler las polillas ANTRACENO En la
fabricacin de colorantes como la alizarina, en la sntesis de
antraquinona.

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin


restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta
restriccin puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de
dos ismeros, llamados sic y tras. El ismero que tiene los
hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a

lados opuestos.

APLICACIN DE LA QUMICA ORGNICA


EN LA INDUSTRIA PETROLERA
Unidad: 6
LA QUIMICA
PETROLERA

ORGANICA

EN

LA

INDUSTRIA

La importancia de la qumica orgnica en la


industria petrolera, es que al ser el petrleo un
compuesto es de origen orgnico, la qumica
orgnica es necesaria para llevar a cabo todo
proceso.
Podemos ver que la qumica orgnica mediante sus
compuestos se encuentra interactuando a diario con
todas las especies vivientes por lo que se hace clave
para la vida y por ello es importante estudiarla.
Adems que el carbono debidamente procesado se
puede utilizar para fabricar plsticos, cauchos,
asfaltos y tambin combustibles, lubricantes y
aceites. Tambin cubre gran parte de la industria
farmacutica porque en su gran mayora los
compuestos orgnicos sirven de base para la
fabricacin de medicamentos.

adems para la industria petrolera es de gran


importancia porque el tomo de carbono est
presente principalmente en el petrleo, el carbn
mineral en su estado natural y para poder procesar
el petrleo y obtener algunos productos como la
gasolina, los aceites lubricantes y algunos otros
como los hidrocarburos aromticos es necesario
saber los procedimientos que se deben realizar para
cada proceso por ejemplo un aceite lubricante para
autos de nombre x debe tener una cadena de al
menos 16 carbonos para que le d una viscosidad
ideal si llegase a tener menos sera muy voltil y no
servira para ser lubricante(entonces es necesario
saber qu tipo de petrleo se puede utilizar que
cumpla con las caractersticas que debe tener el
petrleo y adems para poder procesarlo debe
mezclarse con algunos otros compuestos orgnicos
y se debe saber cules son y cules son sus
caractersticas y para poder deducir todos estos
interrogantes es necesario saber qumica orgnica)
PRINCIPALES
La
elaboracin,
transporte,
almacenamiento,
distribucin y las ventas de primera mano de
aquellos derivados del petrleo y del gas, que sean
susceptibles de servir como materias primas
industriales
bsicas
y
que
constituyen
petroqumicos bsicos, que a continuacin se
enumeran:
*Etano
*Propano
*Butano

*Pentanos
*Hexano
*Heptano
*Materia
prima
para
negro
de
humo
*Naftas
*Metano
(cuando provenga de carburos de hidrgeno,
obtenidos de yacimientos ubicados en el territorio
nacional y se utilice como materia prima en
procesos
industriales
petroqumicos)
Pemex
est
a
cargo
del
procesamiento,
almacenamiento, distribucin y comercializacin de
estos productos, as como de los derivados que
sean susceptibles de servir como materias primas
industriales, tales como el Solvente de absorcin y
los
Solventes
K
y
L.
CMO SE OBTIENEN LAS MATERIAS PRIMAS
PETROQUMICAS?
La industria petroqumica emplea ante todo como
materias primas bsicas las olefinas y los
aromticos obtenidos a partir del gas natural y de
los productos de refinacin del petrleo: el etileno,
propileno, butilenos, y algunos pentanos entre las
olefinas, y el benceno, tolueno y xilenos como
hidrocarburos
aromticos.
Sin embargo, en algunos casos, la escasa
disponibilidad de estos hidrocarburos debido al uso
alterno que tienen en la fabricacin de gasolina de
alto octano ha obligado a la industria a usar.
Por lo tanto, si se desea producir petroqumicos a
partir de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el
petrleo, es necesario someterlos a una serie de

reacciones,
segn
las
etapas
siguientes:
1. Transformar los hidrocarburos vrgenes en
productos con una reactividad qumica ms elevada,
como por ejemplo el etano, propano, butanos,
pentanos, hexanos etc., que son las parafinas que
contiene el petrleo, y convertirlos a etileno,
propileno, butilenos, butadieno, isopropeno, y a los
aromticos
ya
mencionados.
2. Incorporar a las olefinas y a los aromticos
obtenidos en la primera etapa otros heterotermos
tales como el cloro, el oxgeno, el nitrgeno, etc.,
obtenindose as productos intermedios de segunda
generacin. Es el caso del etileno, que al reaccionar
con oxgeno produce acetaldehdo y cido actico.
3. Efectuar en esta etapa las operaciones finales
que forman los productos de consumo. Para ello se
precisan las formaciones particulares de modo que
sus propiedades correspondan a los usos que
prevn. Algunos ejemplos de esta tercera etapa son
los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las
formulaciones especficas, pueden usarse para
hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones
artificiales. Las resinas acrlicas pueden servir para
hacer alfombras, plafones para las lmparas,
prtesis.
Otro caso tpico es el del acetaldehdo que se
produce oxidando etileno y que encuentra
aplicacin como solvente de lacas y resinas
sintticas, en la fabricacin de saborizantes y
perfumes, en la manufactura de pieles artificiales de
tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras
como
el
acetato
de
celulosa.
Esta clasificacin tiene numerosas excepciones, a
veces, por ejemplo, se reduce el nmero de etapas

para hacer el producto final. Es necesario mencionar


otros productos que se consideran petroqumicos
bsicos sin ser hidrocarburos, como el negro de
humo y el azufre. stos se pueden obtener del gas
natural y del petrleo.