SOLUCIONARIO

Gua Tcnico Profesional

Qumica orgnica III:
nomenclatura y grupos
funcionales

SGUICTC047TC33-A16V1

tem
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Alternativa
A
E
D
B
C
B
C
E
D
D
D
C
D
C
B
D
A
E
D
D

Habilidad
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
Reconocimiento
Aplicacin
Aplicacin
Aplicacin
Aplicacin
ASE
ASE
ASE
Comprensin
ASE
Comprensin
Comprensin
Reconocimiento
Reconocimiento

EJERCICIOS PSU
tem
1

Alternativa

Defensa

El etanol es un alcohol. Para obtener su estructura, debemos

seguir las reglas de la IUPAC. De este modo, el prefijo ETindica que la molcula posee dos tomos de carbono en su
estructura y el sufijo OL, que contiene al grupo funcional
OH.
Por lo tanto, la molcula de etanol es

El compuesto de la alternativa B es un polialcohol,

denominado 1,2-etanodiol. La alternativa C corresponde a un
aldehdo, denominado propanal; la alternativa D muestra el
cido etanoico y la alternativa E corresponde al etenol.
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Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y

terciarios segn el tipo de carbono al que se une el grupo
hidroxilo (-OH). Un alcohol secundario es aquel en el que el
grupo OH est unido a un tomo de carbono que a su vez
est unido a otros dos tomos de carbono. De los alcoholes
representados, solo es secundario el de la alternativa E, que
corresponde al 2-butanol. Los alcoholes de las alternativas A
(etanol) y B (2-penten-1-ol) son primarios. El compuesto de la
alternativa C (1,3-propanodiol) presenta dos grupos hidroxilo,
pero ambos son primarios, y el alcohol de la alternativa D (2metil-2-propanol) es terciario.

El propanal, cuya molcula se muestra a continuacin, es un

aldehdo.

Para obtener su estructura, se deben seguir las reglas de

nomenclatura dadas en la literatura. De este modo, el prefijo
PROP- nos indica que la molcula posee tres tomos de
carbono en su estructura y el sufijo -AL indica la presencia de
un grupo carbonilo (C=O) en un carbono terminal,
caracterstico del grupo funcional aldehdo (CHO).
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De los compuestos de la tabla, solo el 1 y el 4 corresponden a

cetonas, ya que sus molculas poseen el grupo -CO-.
La estructura 2 corresponde a un aldehdo, al poseer el grupo

-CHO y la 3 corresponde a un ster, por el grupo COO-.

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De las reglas de la IUPAC, los cidos orgnicos se nombran

cambiando la terminacin -O del alcano respectivo por el
sufijo -OICO. De ah que el cido proveniente del metano se
denomine cido metanoico. Su frmula es HCOOH.
Histricamente es conocido tambin como cido frmico, ya
que antiguamente se obtena a partir del veneno de las
hormigas (en latn, hormiga es formica).

Los steres, tal y como se ha mencionado anteriormente,

poseen el grupo COO, por lo que solo II ser un compuesto
de este tipo: el etanoato de etilo.
El compuesto de la opcin I es un cido carboxlico, el cido
actico o etanoico y en III se muestra una cetona, la
fenilmetilcetona.

Una de las reacciones qumicas ms utilizadas para obtener

steres en el laboratorio, es la reaccin que ocurre entre un
cido carboxlico y un alcohol. El fenmeno se denomina
esterificacin y se realiza en presencia de cido sulfrico.

La ecuacin representada, corresponde a una reaccin de

esterificacin donde participan el cido etanoico y el alcohol
etlico, en presencia de cido sulfrico, dando lugar al ster
etanoato de etilo y agua.
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Se comienza buscando la cadena ms larga que contenga el

grupo funcional, en este caso, el grupo hidroxilo (-OH).
Luego se numera, dando la numeracin ms baja al grupo
funcional. Por ltimo, se nombran los sustituyentes en orden
alfabtico anteponiendo el sufijo de mltiplo correspondiente
(TRI- en el caso de los grupos metilo) y se identifica su
posicin y la del grupo funcional.
As, para la estructura dada,

el nombre es 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.
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En la siguiente molcula

Al considerar el hidroxilo como la funcin principal, el

sustituyente queda ubicado en el lugar 3 del ciclo
(ciclobutano, ya que est constituido por 4 tomos de
carbono). Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3metilciclobutanol.
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En este caso, la estructura corresponde a un fenol

sustituido en la posicin 4 (denominada con el prefijo para-)
por un radical etil. De acuerdo con esto, la molcula dada se
denomina para-etilfenol (o p-etilfenol), la cual se muestra a
continuacin.

El butanoato de metilo corresponde a un ster, cuya frmula

semidesarrollada se muestra a continuacin:

Contando el nmero de tomos de cada elemento, se puede

determinar su frmula molecular, que es C5H10O2.
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En el caso de la alternativa A, hay un error en la

identificacin de la cadena principal. El nombre correcto del
compuesto correspondiente sera 2-metil-1-butanol. En la
alternativa B el error est en la numeracin. Al grupo OH se
le debe asignar el valor ms bajo posible, por lo que el
nombre correcto del compuesto sera 3,3-dimetil-2-butanol.
El compuesto de la alternativa C est nombrado de forma
correcta y su frmula es la que se indica a continuacin:

En la alternativa D, el error es el mismo que en B, la

numeracin es incorrecta, puesto que al grupo OH se le debe

asignar el nmero ms bajo, por lo que el nombre correcto del

compuesto sera 4-metil-2-pentanol. Por ltimo, el nombre
del compuesto de la alternativa E tambin es incorrecto
porque al carbono que presenta el grupo OH se le asigna el
nmero 1, por lo que el radical metil estara en el 3, no en el
5. El nombre correcto sera 3-metilfenol o meta-metilfenol
(m-metilfenol).
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La frmula indicada puede corresponder a un alcohol de 4

tomos de carbono (1-butanol, 2-butanol, 2-metil-1-propanol,
2-metil-2-propanol) o a un ter (dietilter, metil-propil-ter).
Ningn aldehdo presenta esa frmula molecular puesto que
por la estructura de su grupo funcional (-CHO) estos
compuestos presentan menos tomos de hidrgeno. La
frmula molecular del butanal (aldehdo de 4 tomos de
carbono) es C4H8O.

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El compuesto representado corresponde al butanoato de

pentilo, cuya frmula semidesarrollada es CH3-CH2-CH2COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3. Este ster se puede obtener a
partir de la reaccin entre un cido carboxlico de 4 tomos
de carbono (cido butanoico) y un alcohol de 5 tomos de
carbono (1-pentanol).

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Habilidad de pensamiento cientfico: Procesamiento e

interpretacin de datos y formulacin de explicaciones,
apoyndose en los conceptos y modelos tericos.
La molcula 1 corresponde a un alcohol primario, pues el
grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono que a su vez
est unido a un solo carbono (opcin III correcta). La
molcula 2 es un alcohol secundario, ya que el carbono unido
al OH est unido a dos carbonos (opcin II incorrecta). La
molcula 3 es un alcohol terciario dado que el carbono unido
al OH est unido a 3 carbonos (opcin I incorrecta).

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Habilidad de pensamiento cientfico: Procesamiento e

interpretacin de datos y formulacin de explicaciones,
apoyndose en los conceptos y modelos tericos.
Tal como se seala en el enunciado, los alcoholes en
presencia de KMnO4 acidulado se oxidan como se muestra a
continuacin:
Alcohol 1 aldehdos cidos carboxlicos
Alcohol 2 cetonas
Alcohol 3 no sufre oxidacin.

Como en los 3 tubos existen alcoholes, si se le agrega

KMnO4 en medio cido estos reaccionarn y se
transformarn a aldehdos o cidos, si el alcohol es
primario, o a cetonas, si el alcohol es secundario.
Para reconocer a aldehdos, alcoholes, cetonas y cidos
carboxlicos, se realizan las pruebas de Tollens, Lucas,
yodoformo y yoduro-yodato, respectivamente.
Como en el tubo 1 se produce un precipitado amarillo,
quiere decir que hay presencia de cetonas que se origin a
partir de la oxidacin de un alcohol secundario.
Como en el tubo 2 se produce una disolucin morada, hay
presencia de un cido carboxlico, que se origin a partir de
la oxidacin fuerte de un alcohol primario.
Por ltimo en el tubo 3 se produjo un espejo de plata, lo que
quiere decir que hay presencia de un aldehdo, que se
origin de la oxidacin de un alcohol primario.
En resumen podemos decir que el tubo 1 contena un alcohol
secundario y los tubos 2 y 3 contenan un alcohol primario.
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Que las aminas sean primarias, secundarias o terciarias

depender de la cantidad de sustituciones por grupos R en
la molcula base de amoniaco (NH3).
Una amina primaria posee una sustitucin, resultando una
estructura general

Una secundaria poseer dos sustituciones.

Y una terciaria ser

Por lo que solo I es correcta: 1 es una amina primaria, 2 es

una amina terciaria y 3 es una amina secundaria.
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Una amida es un tipo de compuesto de frmula general RCO-NRR, donde, CO es un carbonilo, N es un tomo de
nitrgeno, y R, R y R son radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno. Si R y R son tomos de hidrgeno, entonces el
grupo -NRR corresponde al grupo amino (-NH2; opcin I
correcta).
Como los hidrgenos del grupo amino, se pueden sustituir por
carbonos, las amidas pueden ser primarias CONH2,
secundarias CONH-, o terciarias CON- (opcin II correcta).
Debido a su estructura, estos compuestos se pueden
considerar como derivados de un cido carboxlico por
sustitucin del grupo -OH por un grupo -NH2, -NHR o NR'R''
(opcin III correcta).

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En la molcula

pueden distinguirse estructuras de grupos amino (NRR') y

carbonilo (C=O), sealados con las flechas rojas en la
figura.
El grupo carbonilo est constituido por un tomo de oxgeno
unido por doble enlace a un carbono (-CO). Se encuentra en
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, amidas y
steres. Los teres son compuestos del tipo R-O-R, que no
presentan este grupo.