SOLUCIONARIO

Gua Tcnico Profesional

Reactividad en qumica orgnica II

SGUICTC040TC33-A16V1

tem
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Alternativa
B
E
E
E
E
A
B
D
E
D
A
B
C
D
A
A
C
D
C
E

Habilidad
Aplicacin
Aplicacin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Comprensin
Aplicacin
Aplicacin
Comprensin
Comprensin
Aplicacin
Aplicacin
Aplicacin
ASE
Comprensin
Aplicacin
Comprensin
Comprensin
Aplicacin
Comprensin

EJERCICIOS PSU
tem

Alternativa

Defensa
La parte nucleoflica del HBr es el bromo (Br -), ya que l tiene 3
pares de electrones no enlazantes. Esta parte se adiciona al
carbono 2 del compuesto, ya que sigue la regla de Markovnikov,
segn la cual el hidrgeno va al carbono con ms hidrgeno,
por lo tanto el bromo ir al otro carbono del doble enlace.
Una mezcla gaseosa de metano y cloro reacciona por influencias
de la luz ultravioleta, de acuerdo a la siguiente serie ecuaciones
qumicas.

Por lo tanto, la halogenacin del metano no se detiene en la

formacin de CH3Cl, sino que contina para formar una mezcla
que contiene CH2Cl2, CHCl3 (cloroformo) e incluso CCl4
(tetracloruro de carbono). En cada reaccin se produce cido
clorhdrico (HCl).
3

La reaccin representada muestra un hidrocarburo de cadena

lineal en los reactivos, y luego una cadena ramificada como
producto, pero manteniendo el nmero de tomos de carbono e
hidrgeno, por tanto, corresponde a una isomerizacin.
Habilidad de pensamiento cientfico: Procesamiento e
interpretacin de datos y formulacin de explicaciones,
apoyndose en los conceptos y modelos tericos.
Para la reaccin de sustitucin

CH3-CH2-CH3 + Cl2

luz
CH3-CHCl-CH3 + HCl

El sustrato corresponde a CH3-CH2-CH3 que ser la molcula en

la cul tiene lugar la sustitucin.
El reactivo corresponde al Cl2 que ser el tomo o grupo de
tomos que ataca al sustrato.
El grupo saliente corresponde a HCl, que contiene el hidrgeno
que es expulsado del sustrato.
Y el producto corresponde a CH3-CHCl-CH3 que es el resultado

de la sustitucin del grupo saliente por el reactivo.

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Las reacciones de eliminacin, son aquellas en las que la

molcula pierde dos tomos o grupos de tomos que estn en
carbonos vecinos, formndose un enlace y como
consecuencia una insaturacin (doble o triple enlace).

Por el contrario, en las reacciones de adicin, una molcula se

agrega a un enlace mltiple. Como consecuencia, desaparece el
enlace y se forman dos enlaces .
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La reaccin entre el cloruro de etilo (CH3CH2CI) e hidrxido de

sodio (NaOH), presentada en el ejercicio, corresponde a un
ejemplo de sustitucin nucleoflica bimolecular, donde una
especie rica en electrones (nuclefilo) ataca a un centro de baja
densidad electrnica.

La reaccin descrita corresponde a una sustitucin, donde el

halgeno (Br) desplazar a un hidrgeno del alcano. La
halogenacin fotoqumica ocurre a travs de un mecanismo
radicalario, por lo que tender a producirse mayormente el
producto que derive del radical ms estable del 2-metilpentano.
La estabilidad de los radicales libres, al igual que la de los
carbocationes, vara como se muestra en la siguiente imagen.

Por lo tanto, el radical ms estable se formar si el carbono

terciario del 2-metilpentano (carbono 2) soporta el electrn

desapareado. As, observamos que el Br tender a unirse con
mayor frecuencia al carbono que posee un radical metil,
formndose principalmente 2-bromo-2-metilpentano (B correcta).
A continuacin, se muestra el mecanismo de la reaccin para el
2-metilbutano.

El hidrocarburo seleccionado debe hacer que la reaccion cumpla

con la ley de conservacin de la masa. Como se trata de una
reaccin de combustin, las dos molculas del hidrocarburo en
cuestin reaccionan con oxgeno (O2), producindose 12
molculas de dixido de carbono (CO2) y 6 molculas de agua
(H2O), como se seala en el enunciado. Por lo tanto, podemos
representar la reaccin mediante la siguiente reaccin:
2 CxHy + nO2 12 CO2 + 6 H2O
En los productos hay 30 tomos de oxgeno, 12 tomos de
carbono y 12 tomos de H, por lo tanto, el coeficiente
estequiomtrico el O2 es 15 y cada molcula de hidrocarburo
debe aportar 6 tomos de C y 6 de H.
2 C6H6 + 15 O2 12 CO2 + 6 H2O
Entre las alternativas presentadas, solo el benceno cumple con
esta frmula molecular (C6H6).

Habilidad de pensamiento cientfico: Identificacin de teoras y

marcos conceptuales, problemas, hiptesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones

cientficas clsicas o contemporneas.

Lo sealado en el enunciado corresponde a la regla
Markovnikov, que establece que al realizar una reaccin
adicin de un hidrcido sobre un alqueno, mayormente,
protn (H+) se unir al carbono con mayor nmero
hidrgenos y el halgeno al carbono con menor nmero
hidrgenos.

de
de
el
de
de

Lo anterior corresponde a una generalizacin de lo observado por

Markovnikov para una serie de reacciones de adicin (E
correcta).
Una ley es una descripcin de una regularidad observada en la
naturaleza, basado en la evidencia cientfica. Una regla tambin
corresponde a una descripcin, pero de un patrn de carcter
ms particular, que sirve para hacer predicciones sobre los
resultados de futuros experimentos (A incorrecta).
Una teora y una hiptesis, por el contrario, no son descripciones,
sino que tienen carcter explicativo, es decir, proponen un
mecanismo por el que se originan determinados fenmenos (B y
C incorrectas).
Un procedimiento experimental debe detallar cada uno de los
pasos seguidos para llevar a cabo un experimento, de forma que
se pueda replicar. En el texto del enunciado no se describe
ningn paso experimental (D incorrecta).
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La reaccin de un alcano con Cl2 (reaccin I), en presencia de

luz ultravioleta, da como resultado un cloruro de alquilo. Esta
reaccin corresponde a una reaccin de halogenacin, un tipo de
sustitucin.
Para la reaccin II y III, el doble enlace carbono-carbono es rico
en electrones y puede ceder un par a un electrfilo (cido de
Lewis), por lo que se trata de reacciones de adicin electroflica.
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de
protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila.
Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la
reaccin tenga lugar. Esta adicin de agua frente al alqueno
genera un alcohol como producto. La adicin electroflica de HX a
los alquenos es posible no solo con HBr, sino tambin con HCl y
HI.

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Esta reaccin implica una adicin de agua a dos dobles enlaces,

aplicndose las mismas condiciones que en el caso de la regla
de Markovnikov. Eso significa que el grupo OH (nuclefilo) se
unir al carbono con menor nmero de hidrgenos.

2 H2O + CH2=CH-(CH2)2-CH=CH2 CH3-CH(OH)-(CH2)2-CH(OH)-CH3

En las condiciones descritas, un alqueno como el 1-buteno,

reacciona con el agua, obtenindose un alcohol en una reaccin
donde se cumple la regla de Markonikov. Esto implica que el H
se agrega matoritariamente al C del doble enlace con ms H y el
OH se agrega al C con menos H. De esta manera, el producto
mayoritario es 2-butanol y el minoritario es 1-butanol.

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La reaccin descrita corresponde a la adicin de un halgeno a

un alqueno, unindose cada tomo de bromo a un carbono del
doble enlace.

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Dado que el enlace es ms dbil que el enlace , se rompe

durante una reaccin de adicin, permitiendo la incorporacin
del hidrgeno y del cloro. Dado que el hidrgeno se une al
carbono terminal, se observa un cumplimiento de la regla de
Markovnikov. En general, son las reacciones de adicin
electroflica aquellas que siguen dicha regla. En este caso se
trata especficamente de una hidrohalogenacin o adicin
electroflica de hidrcidos.

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De las reacciones representadas, solo la de la alternativa A

representa una sustitucin, concretamente una sustitucin
aromtica, donde el reactivo reemplaza un tomo de hidrgeno
del benceno.
Las reacciones de las alternativas B y E son de adicin, la de la
alternativa C de isomerizacin o transposicin y la de la
alternativa D, de eliminacin.

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En la reaccin representada el fenol, que no corresponde a un

hidrocarburo, por presentar el grupo OH (opcin II incorrecta),
se transforma en p-nitrofenol (para-nitrofenol o 4-nitrofenol;
opcin III incorrecta). La reaccin ocurrida es de sustitucin,
puesto que el tomo de hidrgeno de la posicin 4 es
reemplazado por el grupo -NO2. Concretamente corresponde a
una nitracin, reaccin que ocurre en medios cidos.
El compuesto I es el ciclohexino, un cicloalquino que, como
otros compuestos insaturados, debido a la presencia de enlaces
pi, tiende a reaccionar por adicin, logrando la saturacin parcial
o total de la molcula, sin generar subproductos ni desechos. El
compuesto II corresponde al benceno, el cual, como todos los

compuestos aromticos, debido a la deslocalizacin de sus

electrones, no realiza reacciones de adicin, sino de sustitucin.
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El examen conocido como alcotest se utiliza para detectar

indirectamente la presencia de alcohol en la sangre, mediante la
reaccin del etanol presente en la respiracin. Especficamente,
consiste en que el conductor infle un globo a travs de un tubo
que contiene dicromato de potasio y cido sulfrico impregnado
sobre un soporte inerte en polvo (gel de slice). El alcohol (etanol,
un alcohol primario) contenido en el aire espirado es oxidado a
cido actico, y su presencia puede ser comprobada por su olor
caracterstico; el dicromato de potasio, en tanto, se reduce a
sulfato de cromo (III), y su presencia se comprueba por el color
verde caracterstico de esta sustancia. Por lo tanto, ocurre una
reaccin de oxidacin de un alcohol primario (D correcta).
Como el etanol es un alcohol primario, se descartan las
alternativas B y E.
La deshidratacin de un alcohol primario, corresponde a una
reaccin de eliminacin, con formacin de un alqueno (C
incorrecta).

En reacciones orgnicas, la oxidacin implica la eliminacin de

hidrgeno de un enlace o insertar oxgeno en una molcula y la
reduccin implica retirar oxgeno de una molcula o introducir
hidrgenos. En este caso, se produce un aumento del nmero de
oxgenos y disminucin de hidrgenos, por lo que corresponde a
una oxidacin (A incorrecta).
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La reaccin representada consiste en la oxidacin de un

alcohol secundario, llamado 2-butanol. Su oxidacin genera
cetonas, en este caso se produce etilmetilcetona o 2-butanona.

La reaccin
CH CH CHBrCH + NaOH CH CH=CHCH
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es una deshidrohalogenacin de halogenuro de alquilo, que se

produce en medio bsico por la accin del hidrxido de sodio
(NaOH). Esta reaccin corresponde a una eliminacin y sigue la
regla de Saytzeff, que establece que en las reacciones de

eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo

funcional que tiene menos hidrgenos.