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SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual

Taller IV

STALCES004CB33-15V1

SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual Taller IV STALCES004CB33-15V1

Ítem

Alternativa

Habilidad

1

B

Comprensión

2

B

Comprensión

3

E

Comprensión

4

C

Comprensión

5

C

Aplicación

6

E

Reconocimiento

7

E

Comprensión

8

B

Comprensión

9

C

ASE

10

E

Comprensión

11

A

Aplicación

12

C

ASE

13

A

Comprensión

14

D

Comprensión

15

C

Aplicación

16

A

Aplicación

17

A

Comprensión

18

D

Comprensión

19

E

Reconocimiento

20

D

Aplicación

21

A

Comprensión

22

D

Comprensión

23

B

Reconocimiento

24

E

Comprensión

25

B

Reconocimiento

26

D

Comprensión

27

D

Comprensión

28

A

Reconocimiento

29

E

ASE

30

D

Comprensión

Ítem

Alternativa

 

Defensa

 

1 B

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas.

El

enunciado corresponde a una hipótesis propuesta por Moissan

para explicar el origen del petróleo, a partir de la observación de

la

presencia de petróleo en volcanes y de su conocimiento sobre

carburos y sus reacciones con agua.

Una hipótesis es una explicación para cierto fenómeno, formulada

a

partir de la observación y del conocimiento disponible. Las

hipótesis deben someterse a prueba para establecer conclusiones

y eventualmente formular un cuerpo teórico basado en cuidadosa

experimentación y observación, que permita explicar una parte de

la

realidad, al menos de forma provisoria.

 

2 B

En el carbono en estado excitado, un electrón del orbital s del nivel 2, se mueve dentro del mismo nivel pero al orbital p, quedando 4 electrones desapareados en lugar de 2.

 
 
 

3 E

Esta molécula es alifática (no aromática). Además, al poseer un doble enlace, es posible agregarle más hidrógeno, por lo que es insaturada.

 

4 C

Para que sea un hidrocarburo debe tener en su estructura solo carbono (C) e hidrógeno (H), por lo que el etano (CH 3 -CH 3 ) es un hidrocarburo. No así los otros compuestos, que poseen halógenos (Cl, Br, F), por lo que corresponden a halogenuros de alquilo.

 

5 C

Se debe comenzar buscando la cadena más larga y luego ver que

el

radical, que en este caso es un etil, se ubique en la posición

más baja posible, quedando finalmente la cadena más larga con 7 carbonos y el radical en el carbono 3.

 

6 E

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos (no aromáticos). Además, poseen triple enlace, por lo que son insaturados y finalmente este triple enlace está asociado a una hibridación sp.

 

7 E

El

benceno es un hidrocarburo cíclico, en donde cada átomo de

carbono ocupa el vértice de un hexágono regular. Todos sus carbonos poseen hibridación sp 2 , uniéndose mediante dobles enlaces (opción I correcta). El resto de los compuestos aromáticos

son derivados del benceno, por lo que este es el compuesto aromático más simple (opción II correcta).

el compuesto aromático más simple (opción II correcta). En la figura se muestran las estructuras de

En la figura se muestran las estructuras de resonancia del benceno, lo que quiere decir que la estructura real de la molécula es un híbrido entre ambas. En esta estructura se produce un solapamiento de orbitales p, quedando los electrones deslocalizados en toda la estructura cíclica (opción III correcta).

8

B

Los isómeros de posición son aquellos que tienen la misma fórmula molecular, solo difieren en la ubicación del grupo funcional. Por ejemplo, las moléculas de 2-pentanona y 3- pentanona solo difieren en la ubicación del grupo carbonilo:

solo difieren en la ubicación del grupo carbonilo: 2-pentanona (C 5 H 1 0 O) 3-pentanona

2-pentanona (C 5 H 10 O)

del grupo carbonilo: 2-pentanona (C 5 H 1 0 O) 3-pentanona (C 5 H 1 0

3-pentanona (C 5 H 10 O)

Este tipo de isómeros se agrupan junto a los isómeros de función y de esqueleto (o de cadena) como isómeros estructurales, a diferencia de los isómeros espaciales, que agrupa a los ópticos y geométricos (alternativas D y E incorrectas).

los ópticos y geométricos (alternativas D y E incorrectas). Los isómeros de función difieren en el

Los isómeros de función difieren en el grupo funcional que

presentan, lo que no ocurre en este caso, ya que ambos son cetonas (alternativa A incorrecta).

Los isómeros de esqueleto difieren solo en la posición de los átomos de carbono de la cadena carbonada, lo que tampoco se da en este caso, ya que lo que cambia es la posición de un grupo funcional (alternativa C incorrecta).

Las únicas combinaciones de hidrocarburos saturados (con enlaces simples únicamente) de fórmula (C 5 H 12 ) son:

pentano

únicamente) de fórmula (C 5 H 1 2 ) son: pentano 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. 9 C

2-metilbutano

de fórmula (C 5 H 1 2 ) son: pentano 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. 9 C Estas

y 2,2-dimetilpropano.

1 2 ) son: pentano 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. 9 C Estas dos estructuras tienen en común

9 C

Estas dos estructuras tienen en común el número de átomos de carbono, que es 3. Se diferencian en la cantidad de hidrógenos, en el tipo de enlaces y en su fórmula molecular.

El propano, cuya fórmula molecular es C 3 H 8 consta de 8 hidrógenos y presenta solo enlaces simples.

consta de 8 hidrógenos y presenta solo enlaces simples . Propano (C 3 H 8 )

Propano (C 3 H 8 )

En cambio, el propeno, de fórmula molecular C 3 H 6 , consta de 6 hidrógenos y presenta enlaces simples y un enlace doble.

10 E

Propeno (C 3 H 6 ) En una proyección de Newman, el vértice que une

Propeno (C 3 H 6 )

En una proyección de Newman, el vértice que une las tres líneas representa a un átomo de carbono, que está unido a tres sustituyentes y a otro átomo de carbono representado por el círculo. A este último se unen los otros tres sustituyentes. Por lo tanto, la estructura de Newman presentada corresponde a:

lo tanto, la estructura de Newman presentada corresponde a: Para nombrar este compuesto se debe buscar

Para nombrar este compuesto se debe buscar la cadena más larga, en este caso, con 4 carbonos (prefijo but-). Se aprecia la existencia de dos grupos hidroxilos propios de un alcohol (sufijo ol), estos dos grupos se ubican en el carbono 2. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 2,2-butanodiol.

11 A

Un éter se puede formar por la reacción de dos alcoholes (condensación). En este caso ya se conoce el primero, que es el etanol, o sea un alcohol con 2 átomos de carbono. La estructura del éter formado, en su extremo izquierdo proviene del etanol, ya que presenta 2 átomos de carbono unidos al oxígeno. Entonces, el extremo derecho debe ser del alcohol X, el cual tiene 3 carbonos, por lo que corresponde al propanol.

el extremo derecho debe ser del alcohol X, el cual tiene 3 carbonos , por lo

12 C

13

A

Al reemplazar un hidrógeno en el ácido carboxílico por un radical alquilo cualquiera, se forma un éster.

por un radical alquilo cualquiera, se forma un éster . 14 D Las reacciones corresponden a

14

D

Las reacciones corresponden a las etapas de la halogenación del metano, un alcano.

a las etapas de la halogenación del metano, un alcano. Esta reacción puede clasificarse como una

Esta reacción puede clasificarse como una sustitución radicalaria, ya que un H del metano es reemplazado por Cl.

De acuerdo a las ecuaciones, el proceso involucra la ruptura homolítica de Cl 2 , con formación de radicales libres.

15

C

El

resonancia.

clorobenceno

presenta

las

siguientes

estructuras

de

clorobenceno presenta las siguientes estructuras de La estructura de la alternativa C no es válida puesto

La estructura de la alternativa C no es válida puesto que no cumple la regla del octeto para el carbono unido al Cl.

16

A

En medio ácido, los alquenos reaccionan con agua mediante un proceso de adición, formando un alcohol, como muestra la siguiente reacción.

, formando un alcohol, como muestra la siguiente reacción. De acuerdo a la regla de Markovnikov

De acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se une al C del doble enlace que tiene más H, por lo tanto, el producto mayoritario será el 2-propanol, cuya fórmula semidesarrollada es:

CH 3 -CH(OH)-CH 3

17

A

En la figura se pueden apreciar varios grupos hidroxilo (-OH), característicos en un polialcohol y el grupo funcional cetona (R- CO-R’) en la molécula de fructosa, los que se destacan en la siguiente imagen:

de fructosa, los que se destacan en la siguiente imagen: 18 D La nomenclatura de los

18

D

La nomenclatura de los ácidos carboxílicos tiene por sufijo “oico”, por lo que de los ácidos mencionados y que cumplen con esta condición, son orgánicos, es decir, el ácido metanoico y el ácido butanoico. Ambos presentan la forma R-COOH.

y el ácido butanoico . Ambos presentan la forma R-COOH. ácido metanoico ácido butanoico Los otros

ácido metanoico

. Ambos presentan la forma R-COOH. ácido metanoico ácido butanoico Los otros ácidos mencionados son oxácidos

ácido butanoico

Los otros ácidos mencionados son oxácidos (ácidos inorgánicos compuestos por hidrógeno, un no metal y oxígeno):

H 2 SO 3 ácido sulfuroso

H 2 CO 2 ácido carbonoso

H 2 CO 3 ácido carbónico

19

E

Un aminoácido presenta en su estructura los grupos funcionales amina (-NH 2 ) y ácido carboxílico (-COOH).

En el compuesto que se presenta, se tiene un radical etil unido a un cicloalqueno

En el compuesto que se presenta, se tiene un radical etil unido a un cicloalqueno de 4 carbonos (ciclobuteno), que presenta dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 3 del ciclo.

dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 3 del ciclo. Por lo tanto, su nombre

Por lo tanto, su nombre es 1-etil-1,3-ciclobutadieno.

20 D

Isómeros de posición son aquellos donde el grupo funcional cambia de posición. En este caso se tiene:

el 1-pentanol

cambia de posición. En este caso se tiene: el 1-pentanol y el 3-pentanol. No corresponden a

y el 3-pentanol.

En este caso se tiene: el 1-pentanol y el 3-pentanol. No corresponden a isómeros de función,

No corresponden a isómeros de función, porque estos difieren en el grupo funcional, en tanto que ambos compuestos presentados son alcoholes (B incorrecta).

Los isómeros de esqueleto presentan diferencias en la distribución de los carbonos en sus cadenas, lo que no ocurre en este caso (C incorrecta).

Los isómeros geométricos y ópticos son tipos de isómeros espaciales o estereoisómeros (D y E incorrectas).

21 A

Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular, pero una función distinta. En este caso, el único isómero de

22 D

función del etanol es el dimetiléter o éter dimetílico. En ambos casos la fórmula molecular es C 2 H 6 O.

. En ambos casos la fórmula molecular es C 2 H 6 O. Etanol (C 2

Etanol (C 2 H 5 OH)

molecular es C 2 H 6 O. Etanol (C 2 H 5 OH) Dimetiléter (CH 3

Dimetiléter (CH 3 -O-CH 3 )

23

B

Al reemplazar el queda

(CH 3 -O-CH 3 ) 23 B Al reemplazar el queda del ácido (R-COOH) por un

del ácido (R-COOH) por un , que corresponde a una amida.

del ácido (R-COOH) por un , que corresponde a una amida . 24 E Un enlace
del ácido (R-COOH) por un , que corresponde a una amida . 24 E Un enlace

24

E

Un enlace triple, como el que presenta el etino (

compuesto por seis electrones, dos por cada enlace, los cuales corresponden a un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

está

H-C≡C-H)
H-C≡C-H)
enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). está H-C≡C-H) 25 B Las aminas son derivados

25

B

Las aminas son derivados del amoníaco que se producen al

   

sustituir sus hidrógenos por radicales hidrocarbonados.

sustituir sus hidrógenos por radicales hidrocarbonados. Dependiendo de la cantidad de hidrógenos sustituidos se

Dependiendo de la cantidad de hidrógenos sustituidos se dará origen a la formación de una amina primaria, secundaria o terciaria.

26

D

La glicina es el aminoácido más pequeño y el único no quiral de los 20 aminoácidos presentes en la célula. La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.

de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. En el caso de la

En el caso de la glicina son superponibles sus respectivas imágenes, debido a que el grupo R de la glicina corresponde a un hidrógeno (opción III incorrecta), por lo que el carbono central está unido a dos átomos iguales, a diferencia de lo que ocurre en el resto de aminoácidos.

Como todo aminoácido, presenta en su estructura un grupo amino (opción II correcta) y un grupo carboxilo.

27

D

Los compuestos dados son ejemplos de hidrocarburos alicíclicos o cíclicos, pues son de cadena cerrada. Solo presentan enlaces simples, por lo que se trata de compuestos saturados.

28

A

La indometacina en su estructura presenta grupos amida, carboxilo (propio de los ácidos carboxílicos), halógeno (de los halogenuros de alquilo) y éter, no así grupos cetona (R-CO-R) ni grupos éster (R-COO-R).

   
   

29

E

El alcohol butílico o 2-butanol, compuesto representado en el ejercicio, es quiral, lo que indica que sus imágenes especulares no son superponibles. Por esta razón, se pueden encontrar dos enantiómeros, que son distintas moléculas que presentan la misma fórmula molecular.

Los isómeros ópticos son un tipo estereoisómeros o isómeros espaciales.

son un tipo estereoisómeros o isómeros espaciales. Para otorgar una nomenclatura R/S a estas estructuras de

Para otorgar una nomenclatura R/S a estas estructuras de Fisher, se debe asignar prioridades a los grupos unidos al carbono quiral. Estas prioridades son:

1. OH

2. C 2 H 5

3. CH 3

4. H

Los grupos con prioridades 1, 2 y 3 se ordenan en sentido antihorario en la molécula 1, pero como el grupo de menor prioridad se encuentra en el eje horizontal (hacia adelante), se debe invertir el orden, correspondiendo a la configuración R. En la molécula 2, en tanto, los grupos de mayor prioridad se ordenan en sentido horario, pero el H se encuentra hacia el espectador, por lo que corresponde a la configuración S. Así, la molécula 1 corresponde al (R)-2-butanol y la 2, corresponde al (S)-2-butanol.

30 D En el texto se describe cómo funciona un instrumento (el polarímetro), que permite
30
D
En el texto se describe cómo funciona un instrumento (el
polarímetro), que permite medir la desviación de la luz polarizada
por un enantiómero (D correcta).
Las hipótesis y las teorías son posibles explicaciones para un
fenómeno determinado, siendo las segundas de mayor amplitud y
sustentadas por variadas líneas de evidencia (alternativas A y B
incorrectas).
En el texto no se explica el fenómeno de polarización ni la
desviación de la luz polarizada por las sustancias ópticamente
activas, sino el funcionamiento de un instrumento que permite
medirlo (C incorrecta).
Un procedimiento experimental describe los pasos que se
siguen en un experimento, de forma que este pueda ser replicado.
En este caso solo se da cuenta de los fundamentos del funcionamiento de un instrumento,
En este caso solo se da cuenta de los fundamentos del funcionamiento de un instrumento,

En este caso solo se da cuenta de los fundamentos del funcionamiento de un instrumento, pero no se describe un procedimiento que utilice dicho instrumento (E incorrecta).