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Alcoholes (generalidades)
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Alcoholes creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura.
Poco solubles
Muy solubles
Vs
Densidad
aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones.
alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los
alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos.
efecto inductivo
Hidroboracin
alqueno
halogenuros de alquilo o
aralquilo
origen a un alcohol
origen a un alcohol
Solubilidad
Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua.
Punto de Ebullicin
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
Reacciones de oxidacin
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos.
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan
romper sus cadenas carbonadas.
Cetonas aromticas
Las cetonas aromticas (fenonas) presentan
uno o dos anillos aromticos unidos al grupo
carbonilo.
La mayora de las cetonas aromticas se
preparan por acilacin de Friedel-Crafts,
donde el benceno reacciona con los cloruros
de cido en presencia de cloruro de
aluminio.
As el grupo acilo entra al anillo para
producir las fenonas.
Fenoles (generalidades)
son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente
a un anillo aromtico.
A partir del fenol es posible producir otros
compuestos qumicos, su carcter cido le
permite ceder un protn para formar as sales y
teres.
Otras
reacciones
como
la
esterificacin,
la
halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten
obtener productos qumicos como steres, halgenos,
productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros
Aplicacin
cotidiana
de
Fenoles
en
la
vida
Preparacin
de
resinas
sintticas,
medicamentos,
plaguicidas,
colorantes
sintticos, sustancias aromticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros.
1 x 10-14
10-16 a 10-18
1,1 x 10-10
10-5
Aminas (generalidades)
son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.
Nombre
Pto. de
fusin(C)
Pto. de
Solubilidad (gr/100 gr
ebullicin(C)
de H2O)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetilamina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetilamina
-117
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenilamina
-57
196
El nitrgeno es menos
electronegativo
que
el
oxgeno, esto hace que los
puentes de hidrgeno entre
las aminas se den en menor
grado que en los alcoholes.
Esteres (generalidades)
Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados
en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo
(simbolizados por R').
cido sulfrico.
etanoato de isopentilo
pentanoato de pentilo
octanoato de heptilo
butanoato de metilo
Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin
de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es la reaccin de
Fujimoto-Belleau.
teres (generalidades)
es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido a stos.
Fuertes pegamentos
Propiedades
(Sntesis).
qumicas
de
las
Esteres
Reaccin de Reduccin:
Sntesis de teres de Williamson: es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este
mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no
impedido o tosialato.