Universidad Autnoma de Aguascalientes

Departamento de Ciencias Bsicas

Condensacin de Claisen

Materia: Qumica Orgnica II

Maestro: Irma Adriana castro gallo
Fecha de entrega:

Alumno: Mario Michael Villegas Herrera

Desarrollo

En qumica orgnica, se conoce como reacciones de condensacin a aquellas

que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo
funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones
est involucrada una combinacin de dos procesos, una adicin nucleoflica y
una -sustitucin. En estas, un reactante (el nuclefilo) es convertido a su ion
enolato y sufre una - sustitucin por reaccionar con el otro reactante, el cual
sufre una reaccin de adicin. Todas las formas de compuestos que contienen
dentro de su estructura qumica a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir
reacciones de condensacin. Entre ellos podemos mencionar a aldehdos,
cetonas, esteres, amidas, anhdridos, tiolesteres y nitrilos. (Trejo, 2001).
Los steres con hidrgenos pueden dar reacciones de auto condensacin,
originando - ceto esteres. La condensacin de un ster es semejante a la
condensacin aldlica; la diferencia estriba en que el grupo OR de un ster
puede actuar como grupo saliente. El resultado es, por consiguiente, una
sustitucin; mientras que las condensaciones aldlicas son adiciones. Las
condensaciones de steres sencillos, se llaman condensaciones de Claisen la
cual es uno de los procesos snteticos ms importantes de la qumica orgnica,
del que se conocen numerosas variantes (Fessenden, 1983).
La condensacin de Claisen, llamada de esta manera en recuerdo de Rainer
Ludwig Claisen qumico alemn nacido el 14 de enero de 1851 y muri el 05 de
enero de 1930. De igual manera Se le atribuye la condensacin de ClaisenSchmidt (1881), el reordenamiento de Claisen (1912), la sntesis de isatina de
Claisen (1879) y frasco Calisen.
La condensacin de Claisen es reversible y exige el uso de agentes de
condensacin bsicos. La condensacin resulta cuando una molcula de ster
experimenta sustitucin nucleoflica en el grupo acilo con un ion enolato
actuando como el nuclefilo.
Analizaremos las reacciones llevadas a cabo en la condensacin de Claisen,
pero antes se explicara por qu se forma un ion enolato para luego describir su
funcin con un ejemplo real.
Los hidrgenos de los steres son dbilmente cidos y pueden desprotonarse
para formar iones enolato. Los steres son menos cidos que las cetonas y
aldehdos debido a que el grupo carbonilo del ster es estabilizado por
resonancia con el otro tomo de oxgeno. Esta resonancia hace al grupo
carbonilo menos capaz de estabilizar la carga negativa de un ion enolato
(Wade, 2012).

Teniendo en cuenta lo anterior, primero ocurre la formacin del enolato del

ster por una reaccin cido base con el ion alcxido. (Se emplea un alcxido
como base en lugar de un hidrxido para impedir la saponificacin del ster).
Se forma una baja concentracin de enolato porque el enolato (con un solo
grupo carbonilo) es una base ms fuerte que el ion alcxido.

El carbono nucleoflico ataca entonces al grupo carbonlo en una reaccin tpica

de adicin al carbonilo. Esta adicin del enolato va seguida por la eliminacin
del ROH. La secuencia total es una reaccin de sustitucin acil nucleoflica
tpica.

El -cetoster que se forma es ms cido que el alcohol, porque tiene

hidrgenos que son a dos grupos carbonilo. Por consiguiente, el producto de
la condensacin es la sal de enolato del - cetoster. Del - cetoster se
produce cuando la mezcla de reaccin se acidifica con cido mineral diluido fro
(Fessenden, 1983).

Los rendimientos son uniformemente elevados en condiciones ptimas.

Dentro de las variables de la condensacin de Claisen se mencionan dos de las

ms utilizadas. Reaccin de Claisen cruzada
Entre dos steres diferentes. Suele transcurrir con buen rendimiento, si uno de
ellos carece de hidrgenos en (carbono dietilo) no puede formar el enolato
correspondiente y por lo tanto no puede condensar ni consigo mismo ni con el
otro ster. De los cuatro posibles productos de una consensacion de Claisen
cruzada entre los steres Ay B, en este caso slo son posiles A-A y A-B, lo que
hace til sintticamente la reaccin.
Mecanismo:

(Camps, 2005)

Condensacin de Dieckmann
La Condensacin de Dieckmann es una reaccin intramolecular de un dister
en
medio
bsico
Mecanismo:

Los productos de estas reacciones son utilizados para fabricar pelcula

fotogrfica, hilado de fibras sintticas, etc. Otros se usan como plastificantes
para suavizar plsticos y, en menor escala, para la industria de perfumera y la
de sabores y aromas sintticos para alimentos. Adems son materia prima para
muchas sntesis (Camps, 2005).

Ejemplos de productos por la condensacin de Claisen

(Fessenden, 1983)

(Wade, 2012)

Bibliografa
Camps, P. (2005). Fundamentos de sntesis de frmacos. Espaa: Universidad
de barcelona .
Fessenden, R. (1983). Qumica Orgnica. EUA: Iberoamerica.
Trejo, I. M. (03 de 2001). UNAM. Recuperado el 14 de 12 de 2016, de
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf
Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. EUA: Pearson.