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INFORME DE LABORATORIO N5

Reconocimiento de funciones orgnicas


Asignatura: Qumica orgnica

Integrantes:
Constanza Bustos
Yerko Salinas

Docente: Ximena Daz


Ayudante: Nubia Ascencio
Seccin: 3.2

Fecha: 14/12/2016
Tecnologa mdica

Introduccin.
La mayora de los compuestos del carbono presentan cadena hidrocarbonada, las propiedades
de los compuestos del carbono dependen tanto de la cadena de carbono que lo forma como es
la presencia de grupos atmicos denominados, grupos funcionales, estos se caracterizan por
presentar una clase de compuesto y determina propiedades comunes, cada una de estas clases
se les designa una funcin orgnica. En este practico se enfoc en reconocer funciones
oxigenadas esta se caracteriza por poseer una o ms molculas de oxigeno, tales como
alcoholes, aldehdos, cidos carboxlicos cetonas, esteres (1). En ellos se puede reconocer este
tipo de funciones oxigenadas a travs de diferentes reacciones qumicas, como el test de Lucas,
para reconocer grupo hidroxilo, alcoholes primarios, secundario, terciarios. Reconocimiento de
grupos carbonilos como, cetonas y aldehdos en diferentes reacciones como reactivo de Schiff,
reactivo de Fehling y test de haloformo. Reacciones para reconocer grupo carboxilos a travs de
la esterificacin y formacin de sales.
Objetivos:

Detectar alcoholes, aldehdos y aromticos a travs de la reaccin de oxidacin.


Realizar la reaccin de Lucas para identificar los tipos de alcoholes.
Reconocer fenoles, mediante el uso de cloruro frrico.
Identificar aldehdos a travs de reacciones de Schiff y Fehling e identificar cetonas
mediante el uso del test de haloformo.
Reconocer grupos carboxilos por medio de formacin de sales y realizar una
esterificacin.
Identificar grupo funcional de una muestra problema, realizando distintas reacciones.

Procedimiento experimental
Previo a efectuar las reacciones se rotularon 22 tubos de ensayo del 1 al 22
Reacciones para grupo Hidroxilo.
I.

Oxidacin

Se utilizaron los tubos de ensayo 1, 2,3. A cada tubo le fue agregado 1mL solucin de T1:
etanol, T2: isopropanol y T3: terc-butanol. Posteriormente se les agrego a todos los tubos 3
gotas de cido sulfrico (H2SO4) y 10 gotas de dicromato de potasio (K 2Cr2O7). Se anotaron
observaciones.
II.

Test de Lucas

Los tubos de ensayo 4, 5,6. Se le agrega a cada tubo se les agrego 1mL de T4: Etanol, T5:
isopropanol y T6: terc-butanol, Posteriormente se les agrego a cada tubo 3mL de Reactivo de
Lucas (ZnCl2/HCl(c)), luego se llev cada tubo de ensayo a un bao termorregulador durante 5
min. Se registraron observaciones.
III.

Reconociendo alcoholes aromticos (Fenol)

Utilizando el Tubo T7, se agreg 1mL de fenol y 1 gota de cloruro de hierro (FeCl 3). Se
anotaron observaciones

Reacciones para Grupo Carbonilo


I.

Oxidacin

Se usaron los tubos de ensayo N: 8, 9,10. Se aadi 1mL de T8: Formaldehido, T9: acetona
y T10: benzaldehdo a cada uno de los tubos de ensayo. A continuacin, se les agrego a cada
tubo de ensayo 3 gotas de cido sulfrico (H 2SO4) y 10 gotas de dicromato de potasio
(K2Cr2O7). El tubo que contena benzaldehdo, cido sulfrico y dicromato de potasio se lleva a
un bao termorregulador durante unos minutos. Se anotan observaciones
II.

Test Haloformo

Se ocup el tubo de ensayo N:11, se le agrega 1mL de acetona, 4ml de yoduro de potasio
(KI), 2mL de hidrxido de sodio (NaOH) al 1M y 4mL de Hipoclorito de sodio (NaClO). Se
anotan observaciones
III.

Reaccin de Adicin

Se utiliz en esta reaccin el tubo N:12, en l se aade 1mL de benzaldehdo y 10 gotas de


bisulfito sdico (NaHSO3). Este se llev al bao termorregulador durante un par de minutos, una
vez calentado, se le aplico un bao frio. Se anotan observaciones.
IV.

Test de Schiff

Con los tubos N: 13, 14, 15 a cada tubo se le agrego 1mL de T13: formaldehido, T14: acetona
y T15: benzaldehdo, a continuacin, se les agrego a cada uno de los tubos 3 gotas de
hidrxido de sodio (NaOH) al 0.1M y 5 gotas de Reactivo de Schiff. Se anotan observaciones
V.

Test de Fehling

usando los tubos de ensayo N: 16 y 17, se le agrega 1mL de T16: formaldehido y T17:
acetona, posteriormente a todos los tubos se les agrega 1ml de reactivo de Fehling A y 1mL de
Reactivo de Fehling B, una vez mezclado se llevaron ambos tubos al bao termorregulador
durante unos minutos. Se anotan observaciones
Reacciones para el Grupo Carboxilo
I.

Formacin de Sales

se utiliz el tubo N18, en l se aadi 1mL de cido actico (CH 3COOH), 10 gotas de
agua destilada (H2O) y con una punta de esptula se aade una pequea cantidad de
bicarbonato de sodio (NaHCO3). Registrando observaciones obtenidas.
II.

Reaccin de esterificacin

se us el tubo N19, con una punta de esptula se le aadi una pequea cantidad de
cido saliclico (C6H4OHCOOH), 10 gotas de cido sulfrico (H 2SO4) y 1mL de metanol
(CH3OH). Luego se llev el tubo de ensayo a un bao termorregulador durante unos minutos.
Se anotan observaciones obtenidas.
Muestra problema
Finalmente, con los tubos restantes N20, 21, 22 se le aade 1 mL a cada uno de muestra
problema (MP12), y realizan tres reacciones diferentes a eleccin que fueron, test de Lucas,

reactivo de Fehling, reactivo de Schiff y, por ltimo, la oxidacin. Luego se registr


observaciones obtenidas y determinando que corresponda el compuesto incognito
Resultados

Muestra
problema n12

Test de Schiff

Test de
Fehling

Test de Lucas

Oxidacin

Positivo

Negativo

Cambio de color
a rojo

Dos fases (una


turbia y otra con
cambio de color)

Muestra problema n12 = Benzaldehdo.

Discusin
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos si este es un
alcohol primario y a su vez si se vuelve a oxidar se forma en cidos carboxlicos, si fuese un
alcohol secundario este al oxidarse forma cetonas y en el caso de un alcohol terciario no hay
reaccin. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el nmero de enlaces C-O aumenta
en el tomo de carbono del grupo carbonilo (C-OH). El dicromato de potasio utilizado en el
experimento permiti la oxidacin del etanol y el isopropanol, ya que este se redujo. En el Tercbutanol no hubo reaccin (2).
En los aldehdos y cetonas el estado de oxidacin formal del carbono del grupo carbonilo es +1
y +2, respectivamente. Lo que significa que un aldehdo o cetona puede oxidarse, con el
reactivo apropiado, para dar un cido carboxlico. En este experimento la oxidacin solo ocurri
en el aldehdo, ya que la cetona al no tener hidrogeno para oxidarse requera de un cido ms
fuerte debido a que obligatoriamente se debe romper el enlace C-C.
El benzaldehdo se oxida, ya que este presenta un grupo aldehdo, el cual al reaccionar con
dicromato de potasio forma acido benzoico.
El test de Lucas sirve para la identificacin de alcoholes (primarios, secundarios o terciarios),
relacionando la velocidad de la reaccin y el tipo de alcohol que es. En esta reaccin se
sustituye el hidrogeno del cido con el grupo funcional (-OH) para posteriormente formar un
haluro de alquilo y agua.
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad al reactivo de Lucas (ZnCl 2/HCl concentrado),
debido a que la ruptura de enlaces en estos alcoholes se realiza con mayor facilidad en una
temperatura ambiente, ya que las fuerzas que actan tienen mayor facilidad para romperse. Los
secundarios reaccionan lentamente, debido a que son ms estables que los terciarios, por lo
que necesita mayor temperatura, mientras que los primarios permanecen prcticamente inertes,
debido a que es ms difcil romper sus enlaces. Debido a esto, en el experimento el Tercbutanol se pudo identificar como alcohol terciario, el isopropanol como alcohol secundario y el
etanol como alcohol primario.

Los fenoles son reactivos a la sustitucin electrofilica. El grupo hidroxilo presente provoca la
ruptura del enlace, por lo que el Fe del cloruro frrico se une al grupo fenecido del compuesto.
Debido a esto en el prctico, el fenol experiment un cambio de color.
Las reacciones de Fehling y de Schiff se utilizan para la identificacin de aldehdos. El test de
Fehling utiliza la preparacin de reactivo Fehling A (Cu II) con Fehling B (solucin alcalina de
tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Cuando esta reaccin es positiva, es decir, est
presente un aldehdo, el ion Cu se reduce debido a la presencia de este, por lo que forma un
precipitado rojo. En cambio, en la cetona no hay oxidacin, por lo que no hay cambios en la
solucin.
El test de Schiff reacciona con los aldehdos, por lo que da una tonalidad purpura si el grupo
funcional est presente, en cambio si es una cetona la tonalidad ser rosado claro. En el
experimento el reactivo de Schiff reaccion con formaldehido y benzaldehdo ya que ambos
presentan en su cadena el grupo carbonilo aldehdo, en cambio en la cetona no hubo reaccin.
En el experimento de esterificacin se sintetiz un ester. Esto tiene lugar en una reaccin entre un
acido carboxlico (acido saliclico) y el grupo hidroxilo (metanol) en presencia de catalizadores (acido
sulfrico), los cuales por lo general son un cido fuerte, con la finalidad de formar un ester a travs
de
la
eliminacin
de
una
molcula
de
H2O.
Por ltimo, se determin que la muestra problema n12 corresponda a un benzaldehdo, ya que
esta dio positiva al test de Schiff y a la oxidacin, dando en esta ultima dos fases, una
coloracin azul y una fase turbia. La muestra dio una tonalidad roja al test de Lucas debido a la
presencia de un compuesto aldehdo aromtico en su estructura.
Conclusin
Finalmente, es posible determinar que mediante reacciones de oxidacin se puede detectar los
alcoholes primarios, secundarios y aldehdos, a pesar de tener estos un grupo aromtico en su
composicin, ya que estos compuestos cambian su color, en cambio, las cetonas y los
alcoholes terciarios no se oxidan por ende no cambian de color.
Tambin se determino que en base a la velocidad que reaccionaba los alcoholes se poda
identificar qu tipo de alcohol era. Fue posible reconocer fenoles ya que este sufri un cambio
de color inmediatamente cuando hizo contacto con el cloruro frrico.
Adems, se identifico la presencia de aldehdos mediante el uso de reactivos como el de Schiff
o de Fehling, ya que al reaccionar cambiaron de color (Schiff) o el precipitado formado se
solidifico (Fehling). Debido a que las cetonas no se oxidan o reaccionan a los reactivos ya
mencionados, fue posible su identificacin mediante el uso de yodo (test de haloformo)
Bibliografa
1.Jaramillo, J. (2004). Quimica, prueba de acceso a la universidad para mayores de 25 aos
(segunda ed.). (E. MAD, Ed.) Espaa: MAD.

2. Hart HCraine L. Quimica organica. 1st ed. Espaa: McGraw-Hill Interamericana; 2007.
Anexos

Tabla de resultados:
Muestra

Lo observado

N01

El etanol cambia de color a azul al contacto con el dicromato de


potasio

N02

El isopropanol cambia de color a azul en contacto con el


dicromato de potasio, pasando por un color verde.

N03

No hay cambios del terc-butanol (queda color naranjo)

N04

No hay cambios en el etanol.

N05

El isopropanol se enturbia despus de pasado un tiempo


aplicando calor.

N06

El Terc-butanol se enturbia inmediatamente.

N07

El fenol cambia de color a verde oscuro inmediatamente al


contacto con cloruro frrico.

N08

El formaldehdo cambia de color a azul en contacto con el


dicromato de potasio.

N09

La cetona no presenta cambios de color (queda naranjo).

N10

El benzaldehdo presenta dos fases: una fase turbia y otra que


cambia de color a azul.

N11

En la muestra de cetona se forma un precipitado color amarillo


claro.

N12

El benzaldehdo al agregar bisulfito sdico y aplicar calor se


solidifica.

N13

El formaldehido cambia inmediatamente de color a morado.

N14

La cetona no presenta cambios (queda rosado claro)

N15

El benzaldehdo cambia de color a morado agitando la solucin.


Es turbia en comparacin al formaldehido.

N16

El formaldehido junto a los reactivos y aplicando calor, forma un


precipitado y la parte liquida se enturbia.

N17

La cetona no reacciona.

N18

Reacciona inmediatamente formando burbujas.

N19

La reaccin presenta un cambio de olor. (olor a menta)

N20 (muestra
problema)

La muestra problema n12 cambia de color a morado turbio.

N21 (muestra
problema)

La muestra problema no muestra cambios.

N22 (muestra
problema)

La muestra problema cambia de color al contacto con el reactivo


de Lucas (color amarillo) y al aplicar calor cambia a rojo.

N23 (muestra
problema)

La muestra problema forma dos fases una que cambia de color a


azul y otra que se enturbia.