ISOMERA ESTRUCTURAL:

Forma de isomera, donde las molculas con la misma

frmula molecular, tienen un diferente arreglo en los
enlaces entre sus tomos, es lo opuesto a los
estereoismeros. A esto se puede presentar 3 tipos de
isomomria:

Isomera de Cadena o Esqueleto:

Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la
cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es
el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los
ms conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomera de posicin
En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se
unen de diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la molcula

del pentanol, donde e 3-pentanol.

Isomera de grupo funcional:

Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un
ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es
un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un
alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de
ionizacin,coordinacin,enlace,geometra y ptica.

Butano
n-butano

Metilpropano
iso-butano ter-butano

Isomera de cadena u ordenacin:

Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o
esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que
puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
As, el C4H10 corresponde tanto al butano como al
metilpropano (isobutano ter-butano):

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de

cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y
dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de
cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de
tomos de carbono
Isomera de posicin:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo
esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o
el sustituyente ocupa diferente posicin.
CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH3

Butan-1-ol, 1-butanol o nbutanol

Butan-2-ol, 2-butanol o secbutanol

El C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras

que se diferencian en la posicin del grupo OH:

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto
carbonado.
El C3H6O puede corresponder a:

CH3-CH2-CH0
CH3-CO-CH3
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos

relacionados como:
los alcoholes y teres
los cidos y steres
Tambin los aldehdos y cetonas.
Tipos de Isomera
28 julio, 2015 Elquimico Qumica Orgnica

Bsicamente existen tres tipos de isomera en qumica orgnica.

Isomera Estructural: Estos compuestos tienen la misma frmula molecular, pero en la
frmula desarrollada se ven estructuras distintas.
Isomera de Esqueleto: Aqu, aparecen alternativas distintas en las molculas que
pueden ser lineales o ramificadas. Por ejemplo, en los alcanos de cadena de 4 o ms
carbonos. En el caso del pentano, podemos tener al metil butano, al pentano lineal o al
2,2 dimetil propano.

Isomera de Posicin: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posicin

con respecto a una cadena principal. Por ejemplo es muy comn en los alcoholes.
Ejemplo: Butanol o 2-butanol. Tambin se presenta en aquellas molculas con dobles
enlaces. El doble enlace puede estar al principio de la cadena o en otra posicin distinta.
CH3 CH2 CH2 CH2OH (Butanol-1)

(Butanol-2)

Isomera de Funcin: Existen molculas que tienen la misma frmula molecular pero y
hasta el esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las
cetonas con los aldehdos.

Isomera espacial geomtrica:

En este tipo de isomera, el tema va ms all de un solo plano. Se presenta puntualmente
cuando hay dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes
distintos para cada tomo de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son
iguales entre carbonos distintos. Pero, aca viene la variacin. Esos dos sustituyentes
diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en planos distintos por
encima y por debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no se
aprecia en una molcula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomera anterior, la
estructural, esta se ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se
llama ismero cis, y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se
llama ismero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las molculas
propiedades diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que
este cambio de ismero cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede
servir o ser totalmente intil.
Ejemplo:

Isomera ptica o Estereoisomera:

Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este tomo se convierte en un
tomo pticamente activo. Tambin se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que
significa esto?. Es una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la
luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se
obtiene gracias a un instrumento llamado polarmetro. Este convierte la luz comn en
luz polarizada. La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano, a
diferencia de la luz comn que se mueve en infinitos planos. Los compuestos que
presentan molculas iguales pero que desvan a esta luz en direcciones distintas, se
llaman enantimeros. A los que desvan la luz polarizada a la derecha, se los llama
ismeros dextro rotatorios (+) y a los que la desvan hacia la izquierda se los llama levo
rotatorios (-).
Al igual que en los casos de los ismeros cis y trans, el cambio entre levo y dextro
rotatorios es crucial para ciertas propiedades. Algunos medicamentos presentan estas
diferencias solo por ser dextro o levorotatorias. Ejemplo:

Aqu observamos al cido lctico, que tiene el carbono central rodeado por cuatro
sustituyentes diferentes. Se dice que son imgenes especulares entre s. Ya que es como
si se miraran al espejo al confrontarlas. Las molculas son prcticamente iguales en
cuanto a la disposicin de sus tomos , pero no son superponibles entre s. Obsrvese el
H y el OH.
Hay muchos ejemplos ms. En Qumica Biolgica tenemos a los aminocidos, a la
misma glucosa que es el mososacrido ms conocido. La glucosa tiene a 4 tomos
quirales de sus 6 en total. Tiene 16 molculas ismeras en total. Cada una con su propio

nombre. La cantidad de ismeros sa calcula con la frmula 2 elevado a la n. Entonces 2

a la cuarta es 16.
Existen dos tipos de estereoismeros. Los enantimeros que son los que se diferencian
en la direccin a la que desvan la luz polarizada y son imgenes especulares entre si.
Por otro lado tenemos a los diastereoismeros, que son son aquellos que no son
imgenes especulares entre si.