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Ao de la diversificacin productiva y del

fortalecimiento de la educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
HUANCAVELICA
(Creada por ley N 25265)

FACULTAD DE
CIENCIAS DE
E. A. P. INGENIERA AMBIENTAL Y
SANITARIA

OBTENCION DE
ALQUINOS Y
RECCIONES
CTEDRA

: QUIMICA ORGANICA

CATEDRTICO

: ING: HUAMANI ASTOCASA LUZ LUISA

INTEGRANTES

CICLO
SECCIN

BENDESU HUAMANI SHEYLA


CAPCHA RIOS ANGELA LISETH
CUNYA TAYPE YANIS

: II
:A

HUANCAVELICA PER
2015

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DE INGENIERIA AMBIENTAL Y SANITARIA

AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN

DEDICATORIA
A nuestros padres por su apoyo
incondicional que nos brindan. A todas
aquellas personas con sed de
conocimiento y deseos de superacin,
que leen hoy stas pginas y premian
el esfuerzo de este trabajo.

INDICE

QUIMICA ORGANICA

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FACULTAD DE CIENCIAS DE INGENIERIA ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL
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AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN

DEDICATORIA.
INTRODUCCION.
OBJETIVOS..
MARCO TEORICO..
MATERIALES Y METODOS.
CONCLUSIONES.
RECOMENDACIONES.
CUESTIONARIO.
BIBLIOGRAFIA

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AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN

INTRODUCCION

Toda clase de vida est compuesto de elementos esenciales como son carbono, hidrogeno,
oxgeno y nitrgeno.
En la qumica inorgnica se estudia estos pero ms a fondo los que son el carbono con el
hidrogeno o solo llamados hidrocarburos ya que de estos elementos e pueden obtener variedad
de productos tambin el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar ms
compuestos que ningn otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre s formando
cadenas lineales ramificadas.
Dentro de los hidrocarburos podemos encontrar distinto ramas, en la prctica siguiente se dar a
conocer los alquinos que pertenecen a los insaturados
Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple
enlace carbono-carbono. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2. El acetileno es el
alquinos ms simple, fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la
elaboracin de acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otros productos qumicos, pero
ahora son ms comunes otros procesos ms eficientes en los que se usa etileno como materia
prima.
Por analoga con los alquenos, el relativo carcter s de los orbitales hbridos del carbono de los
alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto en el caso en que
los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simtrica.
Con la prctica siguiente se entender y comprender mejor sobre el tema tratado (Autodidacta
Ocano, "Qumica Orgnica" (Grupo Editorial Ocano), Espaa 2002, pop 1174 1216)

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I. OBJETIVO

Reconocer reacciones de obtencin de alquinos en el laboratorio.


Identificar y comparar las propiedades fsicas de alquinos.
Sintetizar el etino y reconocer a travs de sus reacciones ms importantes.
Obtener el acetileno a partir de la descomposicin del carburo de calcio mediante una
reaccin de hidrolisis.

II. FUNDAMENTO
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por
Berthelot en 1862.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los
puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los
acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
ETINO.- etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero
que el aire e incoloro.
Produce una llama de hasta 3000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas
conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (34004000 C),
el ciangeno (4525
C)
y
la
del dicianoacetileno (4987
C).(
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf)
CARACTERISTICAS:

La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica.

Tiene un poder calorfico de 12.000 kcal/kg.

Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el


aporte de energa qumica de alguna otra manera.

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El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82%.


Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.

COMBUSTION
Completa
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
Incompleta
2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O
Reducida
2C2H2 + O2 4C + 2H2O

El acetileno se utiliza como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno


es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.

El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la


segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin. (CASOP.Y VELARDE E.(2016) manual de laboratorio

de qumica orgnica .Universidad particular Ricardo Palma)

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III.MATERIALES Y METODOS
3.1 MATERIALES
MATERIALES
REACTIVOS

TUBO
ENSAYO

DE

FIOLAS DE 50ml

BAGUETAS

DEFINICION
Son materiales hechos
de vidrio, sirve para
preparar las muestras
con los que se van a
trabajar

Se
emplean
en
operaciones de anlisis
qumico
cuantitativo,
para preparar soluciones
de
concentraciones
definidas.

CANTIDAD

03

02

Son varillas solidas de


vidrio, general mente de
20cm, de longitud
Sirven para agitar las
sustancias
reaccionantes,
para
trasvasar lquidos

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MECHERO
BUNSEN

DE

GRADILLAS

PIPETAS DE 10ml

MATRACES
ERLENMEYER

CARBURO
CALCIO

DE

Instrumento utilizado en
laboratorios cientficos
para
calentar
o
esterilizar muestras o
reactivos qumicos. Una
de las fuentes de calor
ms
sencillas
del
laboratorio
Es un utensilio utilizado
para dar soporte a los
tubos de ensayos o
tubos de muestras.
Normalmente
es
utilizado para sostener y
almacenar los tubos.
Este se encuentra hecho
de madera, plstico o
metal.
Son
recipientes
tubulares de vidrio o de
plstico.
Estn
destinadas a medir
lquidos ,ya sea en
operaciones rutinarias
(pipetas graduadas) o en
aquellas que se necesite
precisin
cientfica
(pipetas volumtricas)
Estn hechos de vidrio
donde en su cuello se ha
diseado un orificio y se
le ha incluido un tramo
de tubo de vidrio Se le
utiliza para realizar
filtraciones al vaco de
sustancias pastosas y
slidas de tamao muy
pequeo.
Fuente
de
generar
energa
puede
reaccionar al contacto
con el agua en utilizado
en los cascos de
mineros para generar
energa.

01

01

02

01

12g

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PERMANGANATO
DE POTASIO

TETRACLORURO
DE CARBONO

YODO

TAPON

MANGUERA

BALANZA

Compuesto de potasio
y permanganato, es
utilizado como agente
oxidante en muchas
reacciones qumicas en
el laboratorio y la
industria.
Es un lquido incoloro
de olor dulce que puede
ser detectado a bajos
niveles. Se conoce
tambin como cloruro
de carbono

4g

4g

El
yodo
podemos
encontrar en la sal para
las
comidas
pero
tambin con estos se
pueden llegar a realizar
muestras
para
comprobacin
de
reactivos

5ml

Sirve
para
utilizar
tapando
materiales
como
tubos
de
ensayo,matrazes , etc.
en donde vamos a
querer
hacer
una
destilacin de la
sustancia

01

Por
donde
se
suministrara el gas que
estamos obteniendo de
una reaccin recibiendo
en un tubo de ensayo
Sirve para pesar las
sustancias con los que
vamos a trabajar en el
laboratorio

01

01

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IV.RESULTADOS Y DISCUSION
4.1,METODOS
ALQUINOS: Reconocimiento de etileno (acetileno)
& Preparar en dos tubos de ensayo:
Utilizaremos dos tubos de ensayo donde en el primero colocaremos 2ml de solucin de
permanganato de potasio (KMnO4) al dos porciento test de von baeyernumerarlo para la
practica con el acetileno que prepararemos mas adelante y guardarlo en una gradilla para
posterior reaccin.

Al segundo tubo de ensayo agregar 2ml de solucin de yodo al 10%y agregar2 gotas te
tetracloruro de carbono, numerar y poner en la gradilla para la practica con el acetileno

& Obtencin del acetileno

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En un matraz de erlenmeyer o tambin llamado matraz kitasato

ya puesto la manguera

colocar diez ml de agua destilada o simplemente agua agregar 5gr de carburo de calcio
para la obtencin del acetileno y tapar rpidamente con el tapn vio de orado.

Inmediatamente hacer burbujear el acetileno comienza a salir por la manguera y

recoger un poco en el primer tubo con permanganato de potasio.


Luego hacer lo mismo en el tubo con la solucin de yodo.
Conectar la manguera de salida con el metileno al mechero de bunsen y encender.

RESULTADOS

En el tubo con permanganato de potasio al momento de reaccionar con el acetileno se


observo que las paredes del tubo de ensayo se tio con el color del permanganato de potasio
adems un cambio de color de un morado a un caf (KMnO4) y por la razn la reaccin se

a halogenado.
En el tubo con la solucin de yodo con el acetileno se observa una precipitacin pero solo
en la base del tubo de ensayo en forma de un puntito y solo presenta oxidacin de la
muestra.

Ya conectado la manguera del matraz y encender se observara que por la energa que
presenta este en capas de prender fuego donde la llama era en el centro de color naranja la
base amarrilla y la punta de la llama un color celeste donde este se precipito.

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Comprobamos que el yodo (I) en forma precipitada forma oxidacin

El carburo de calcio tiene una reaccin exotrmica porque al tocarlo tiene calor

Al hacer la prueba obtuvimos una llama de color naranja

El permanganato de potasio al reaccionar con el gas acetileno en las paredes del tubo de
ensayo se vuelve de un color naranja

El hidrxido de calcio se observa un precipitado blanco.

La prueba resulto positiva y se comprob que existe acetileno por lo tanto fue una
reaccin de alojenacion.

4.2. DISCUSIN:

Ingeniera Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica Ing. Esther Roquel .

En la prctica de laboratorio se realiz la hidrlisis del carburo de calcio para obtener


acetileno o tambin llamado Etino que es el alquinos ms sencillo C2H2.

Procedimientos:
Esto se realiz agregando 5g de carburo de calcio envueltos en un algodn, luego
colocndolo dentro de un kitasato que se encuentra unido a una manguera en la que se
transport el gas recuperado, luego se le agreg agua al algodn con el carburo de
calcio. A este gas recuperado durante el proceso se le realizaron cuatro pruebas de
identificacin las cuales fueron Baeyer, Tollens, halogenacin y combustin,los
resultados obtenidos en estas pruebas se utilizaron para comprobar si era acetileno el

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gas formado en el laboratorio, y si efectivamente era acetileno observar sus propiedades


y

relacionarlas

con

las

de

los

dems

alquinos.

Al realizar las pruebas de identificacin las cuatro resultaron positivas, lo que significa
que el gas formado en el laboratorio si fue acetileno un alquino e hidrocarburo
insaturado.
Esto se realiz a temperatura y presin ambiente de la ciudad de Guatemala, las cuales
fueron 20C y 1,027.09mb.

V.CONCLUSIONES
Los alquinos son capaces de generar energa.
El acetileno es un gas inestable que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin
reacciona exotrmicamente.
De acuerdo a su estructura el acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran
densidad electrnica entre carbonos. Esta reaccin es lenta a comparacin de los
alquenos, debido a la formacin de un ion vinilico.
Debido a las propiedades del acetileno, este, resulta ser un compuesto de gran
aplicacin industrial

VI.RECOMENDACIONES:

Realizar la clase de manera ms didctica para un entendimiento mejor.


Mantener a nuestra disposicin todos los materiales posibles ara el desarrollo de la

prctica
La puntualidad debe primar en clases(ya sea ingenieros o etudiantes)
Que lo estudiantes traigan todos los materiales.
Que los estudiantes usen todos sus implementos de laboratorio.
Que no jueguen en el laboratorio.

VII.CUESTIONARIO

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1. Qu

tipo

de

prctica

es

cualitativa o

cuantitativa?

(http://diferencias-

entre.com/diferencia-entre-cualitativo-y-cuantitativo/)

Cualitativa:

El tipo de practica

Hace

referencia a las cualidades

referencia a la cantidad

especficas que tiene un

especfica asociada a un

objeto

objeto

Cuando t eliges la calidad


de los materiales para poder
trabajar en el laboratorio
2.

Cul

es

Cuantitativa: Hace

la

diferencia

entre

Se realiza de manera que


cuando tu mides o pesas la
cantidad de la sustancia o
compuesto
los

alquenos

alquinos?

(http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-yalquinos/)

DIFERENCIAS

DEFINICION

FORMULA

PROPIEDADES
FISICAS

ALQUENOS

ALQUINOS

Estos presentan una doble

Estos presentan una triple

ligadura entre dos carbonos

ligadura entre dos carbonos

vecinos

vecinos

CnH2n

CnH2n-2

Los tres primeros miembros

Los

son gases, del carbono 4 al

gaseosos,

carbono 18 lquidos y los

decimocuarto son lquidos y

dems

son slidos desde el 15 en

son

slidos.Son

solubles
en solventes orgnicos
el alcohol y el ter.

dos

primeros
del

adelante.Su
como

tercero

punto

son
al

de

ebullicin tambin aumenta


con

la

cantidad

carbonos.son

de

solubles

en solventes orgnicos como


el ter y alcohol

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PROPIEDADES
QUIMICAS

Las reacciones de adicin son

Se

las que se presentan cuando se

metlicos como el Platino

rompe la doble ligadura, este

para favorecer la reaccin

evento

permite

que

usan

catalizadores

se

adicionen tomos de otras


sustancias.
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar
la posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera
llamada de posicin.En esta isomera lo que vara es la posicin del doble o triple
enlace.

3. Por qu los alquinos son ms reactivos que los alcanos?


(https://organicaudla1.wikispaces.com/Alquinos)

CUAL ES MAS REACCTIVO


ALCANOS

ALQUINOS

Presenta poca reactividad con la

Los alquinos son ms reactivos que los

mayora de los reactivos qumicos. Por

alcanos. Esto se debe a la presencia del

ese motivo se les llamo parafinas

triple enlace que permite las reacciones de


adicin.

4. Explica las aplicaciones del acetileno.


(http://compuestosorganicos203.blogspot.pe/2012/06/acetileno-o-etino.html)

Se usa mucho en equipos de soldadura, debido a sus elevadas temperaturas.


Para la produccin de cido actico.
Es un producto de partida importante en la industria qumica.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a partir del acetileno.
Se utiliza en la fabricacin del cloroetileno, para plsticos.
Se utiliza en la fabricacin del etanal y de los neoprenos del caucho sinttico

Primeros usos (s. XX)

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A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad
de su luz, su potencia calorfica, su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos
generadores se haban tambin perfeccionado, siendo casi todos ellos del sistema en que el agua
cae sobre el carburo, estando la cada de aqulla graduada de tal modo por diversos juegos
de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la sobreproduccin de gas que
tanto daaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico
empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta 3000 C, el alumbrado
de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a
principios del siglo en su mayora faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a
construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo
interior y en un depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte,
que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando
henchido convenientemente el aparato.2

En la actualidad

El acetileno se utiliza como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es


conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta
3000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno.
Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su
generacin.
Disolventes

como

el tricloroetileno,

el tetracloroetano,

productos

de

base

como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir
del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de
vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehdo) y de los neoprenos del caucho sinttico.
5. Propiedades principales de los alquinos.
(http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los-alquinos-propiedades-yusos.html)

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Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.
La

frmula

general

es:

CnH2n-2
Segn IUPAC se nombran con en el prefijo que indica cantidad de tomos de carbonos
seguido de la terminacin INO.
Propiedades

fsicas:

Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera similar a los
alcanos

alquenos,

pero

ac

resultan

ser

ligeramente

superiores.

Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, ter y
tetracloruro de carbono.
Propiedades

qumicas:

Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando como producto el


alcano correspondiente. Como tienen un carcter ligeramente cido reaccionan con bases de
los metales alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos
reactivos qumicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

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VIII. BIBLIOGRAFIA

Autodidacta Ocano, "Qumica Orgnica" (Grupo Editorial Ocano), Espaa 2002,

pop 1174 1216


CASOP.Y VELARDE E.(2016) manual de laboratorio de quimica organica

.Universidad particular Ricardo Palma


Organic Chemistry. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle. 7 Edicin. Editorial: John

Wiley & Sons, New York, 1999.


"Qumica Orgnica". F.A. Carey, 3 Edicin. Editorial McGraw-Hill. Madrid 1998.
Organic Chemistry. R. T. Morrison, R. K. Boyd. 7 Edicin. Editorial: Prentice

Hall, New Jersey, 1997.


Organic Chemistry, Structure and Reactivity. S. Ege. 4 Edicin, 1999.
(Traduccin castellana Editorial Revert, Barcelona, 1997).

"Qumica Orgnica". F.A. Carey, 3 Edicin. Editorial McGraw-Hill. Madrid

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf

http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/DirEducCont/Acuerdo_286/Quimica/Alquinos.
pdf

http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HI
DRATACION_DE_CARBURO_DE_CALCIO

http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica
3-quimicaorg2.pdf

https://es.scribd.com/doc/143252445/Obtencion-de-Acetileno

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