LPIDOS

Los lpidos son un grupo de compuestos heterogneo, que incluye grasas, aceites,
esteroides, ceras y compuestos relacionados ms por sus propiedades fsicas que por sus
propiedades qumicas. Tienen la propiedad comn de ser:
1) relativamente insolubles en agua y
2) solubles en solventes no polares, como ter y cloroformo.
Son importantes constituyentes de la dieta no slo debido a su alto valor energtico,
sino tambin debido a las vitaminas liposolubles y los cidos grasos esenciales
contenidos en la grasa de alimentos naturales. La grasa se almacena en el tejido
adiposo, donde tambin sirve como un aislador trmico de los tejidos subcutneos y
alrededor de ciertos rganos. Los lpidos no polares actan como aislantes elctricos, lo
que permite la propagacin rpida de las ondas de despolarizacin a lo largo de nervios
mielinizados. Las combinaciones de lpido y protena (lipoprotenas) sirven como el
medio para transportar lpidos en la sangre. Los lpidos tienen funciones esenciales en la
nutricin y la salud.

CLASIFICACIN
En funcin de su estructura qumica, se pueden diferencias entre lpidos saponificables e
insaponificables, segn sean solubles o no solubles tras una hidrlisis alcalina.
Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras
modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la
aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono, mientras que los lpidos
insaponificables son derivados por aposicin varias unidades isoprnicas, y se sintetizan
a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono.
LPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que pueden sufrir hidrlisis en presencia de una base como NaOh KOH,
estos se dividen en:
Acilglicridos
Son steres de cidos grasos con trialcohol que es la glicerina (propanotriol). Cuando son
lquidos a temperatura ambiente se les denomina aceites y si son slidos forman las
grasas. Los Acilgliceridos son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, su
punto de fusin es determinado por el nmero de carbonos y el grado de saturacin de
los cidos grasos. Se dividen en: simples (los tres cidos grasos son iguales), y mixtos
(contienen dos o ms cidos diferentes).
Segn el nmero de cidos grasos que se unan a la molcula de glicerina, existen tres
tipos de acilgliceroles:

Monoacilglicridos. Slo existe un cido graso unido a la molcula de glicerina.

Son los precursores de los siguientes.

Diacilglicridos. La molcula de glicerina se une a dos cidos grasos; son los

precursores de los triglicridos.

Triacilglicridos. Tambin se nombran triglicridos, puesto que la glicerina est

unida a tres cidos grasos. Se los conoce tambin como grasas neutras.

Fosfoglicridos
Son esteres del cido fosfatidico. El cido fosftico se esterifica con diversos alcoholes
que tienen todos ellos, otros grupos polares: colamina (2-aminoetanol), colina (2hidroxietiltrimetilamonio), serina (cido -amino-3-hidroxipropionico), inositol
(ciclohexano-hexanol) o con otra molcula de glicerina. El tercer oxhidrilo de cido
fosfrico queda con carga negativa y los grupos amonio llevan carga positiva. Son
molculas, con un extremo fuertemente polar y una zona lipfila, y por ello,
tensoactivas.
Segn el alcohol que se una al cido fosfatdico, se tienen diferentes fosfoglicridos:

Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina.

Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina.

Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina.

Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol.

Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra molcula

de cido fosfatdico se origina el difosfatidilglicerol o cardiolipina (caracterstico de
las mitocondrias de las clulas musculares cardacas).

 Esfingolpidos
Son lpidos saponificables de membrana que en su estructura se encuentran las
denominadas bases esfingoides.. Son comprendidos por los compuestos en que su eje de
estructura se encuentra la esfingosina. Los esfingolpidos en su molcula contienen un
cido graso que se uno al grupo NH2 de la esfingosina y otro grupo que se une al OH
terminal; en s hablamos de molculas anfiflicas . La ceramida es la molcula central del
metabolismo de lo esfingolpidos; estos lpidos regulan diferentes procesos de la
actividad celular como: ciclo celular, diferenciacin, senescencia y apoptosis.

Los esfingolpidos se dividen en dos grupos clases,

los fosfoesfingolpidos (esfingomielinas) y los glucoesfingolpidos (ganglisidos,
cerebrsidos).
o Esfingomielinas
Son fosfoesfingolpidos ya que contienen un grupo fosfato, unido al grupo hidroxilo 1 de
la ceramida, que se esterifica con la colina (fosfocolina) o etanolamina(fosfoetanolamina)
para formar el grupo o "cabeza" polar de la molcula. Es el nico esfingolpido que
contiene fsforo y puede, por tanto, considerarse un fosfolpido, pero se acostumbra a
clasificar como esfingolpido por sus componentes estructurales.
Las esfingomielinas contienen fosfocolina como grupo de cabeza polar, por lo que se
clasifica como fosfoesfingolipidos. se hallan presentes en las membranas plasmticas de
las clulas animales, en la vaina de mielina que recubre y asla los axones de
las neuronas mielinizadas. De ah procede su nombre. La esfingomielina es uno de los
principales lpidos estructurales de las membranas del tejido adiposo.
o Glucoesfingolpidos

Los glucoesfingolpidos o simplemente glucolpidos, carecen de fsforo; el grupo hidroxilo

1 de la ceramida se une, mediante un enlace glucosdico a un monosacridoo a
un oligosacrido, que normalmente se proyectan hacia afuera en la cara externa de la
membrana plasmtica. Los monosacridos ms frecuentes son la D-glucosa, Dgalactosa y N-acetilgalactosamina. Se conocen diversos tipos:

Ganglisidos. Son los esfingolpidos ms complejos en virtud de contener cabezas

polares muy grandes formadas por unidades de oligosacridos cargadas
negativamente ya que poseen una o ms unidades de cido Nacetilneuramnico o cido silico que tiene una carga negativa a pH 7. Los
ganglisidos difieren de los anteriores por poseer este cido. Estn concentrados en
gran cantidad en las clulas ganglionares del sistema nervioso central, especialmente
en lasterminaciones nerviosas. Los ganglisidos constituyen el 6% de los lpidos de
membrana de la materia gris del cerebro humano y se hallan en menor cantidad en
las membranas de la mayora de los tejidos animales no nerviosos. Se presentan en la
zona externa de la membrana y sirven para reconocer las clulas, por lo tanto se les
considera receptores de membrana.

Cerebrsidos. Tienen un nico azcar unido mediante enlace -glucosdico al grupo

hidroxilo de la ceramida; los que tienen galactosa (galactocerebrsidos), se
encuentran de manera caracterstica a las membranas plasmticas de clulas del
tejido nervioso, mientras que los que contienen glucosa (glucocerebrsidos) se hallan
en las membranas plasmticas de clulas de tejidos no nerviosos.
Los sulftidos poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3.

Globsidos. Los globsidos son glucoesfingolpidos con oligosacridos neutros

unidos a la ceramida.

Lipoprotenas
Constituidas por protenas y lpidos, estas son sintetizadas en el hgado y su funcin
principal es la del transporte de lpidos en la sangre. Se clasifican segn su densidad en
cinco; las de muy baja densidad transportan triglicridos que son sintetizados en el
hgado hasta el tejido adiposo y el resto intervienen en el transporte de colesterol y
fosfolpidos desde el hgado a los tejidos perifricos.

Las lipoprotenas se clasifican en diferentes grupos segn su

densidad, a mayor densidad mayor contenido en protenas (a
mayor dimetro, mayor contenido de lpidos)

Quilomicrones
Lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL, siglas
en ingls) (ausencia: abetalipoproteinemia)

Lipoprotenas de densidad intermedia (IDL)

Lipoprotenas de baja densidad (LDL) (4 subclases)

Lipoprotenas de alta densidad (HDL) (4 subclases)

Cada tipo de lipoprotena tiene una composicin y una proporcin caractersticas de

apolipoprotenas.
Ceras
Son slidos y se funden a bajas temperaturas, son solubles en disolventes poco polares e
insolubles en agua. Las ceras naturales son mezclas de alcoholes de cadena larga,
alcoholes libres y de muchos steres lineales de cidos. Las ceras son muy estables y se
saponifican con NaOH.

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Son aquellos que no se hidrolizan en presencia de base, casi todos los esteroides son no
saponificables, entre ellos se encuentran:
Prostaglandinas
Son eicosanoides derivados de lpidos de 20 carbonos, contienen un anillo de cinco
miembros con o dos cadenas laterales. Intervienen en procesos inflamatorios descritos
por primera vez en las plaquetas sanguneas. Se sintetizan a partir de la PGH2.

Prostaciclina I2 (PGI2
Prostaglandina E2 (PGE2)
Prostaglandina F2 (PGF2).

Tromboxanos
Son eicosanoides derivados del cido araquidico. Se distinguen dos familias:
tromboxanos A (TXA) y tromboxanos B (TXB). El tromboxano A2 (TXA2) se sintetiza en las
plaquetas y tiene efectos opuestos a la prostaciclina: contrae las arterias y desencadena
la agregacin plaquetaria. A partir del TXA2 se sintetiza el TXB2, que es muy inestable.

Leucotrieno
Derivan del metabolismo oxidativo del cido araquidico, deben su nombre a la presencia
de tres dobles enlaces conjugados. Se sintetizan a partir de la ruta de la lipoxigenasa,
que es especialmente activa en los leucocitos. Son mediadores locales que
intervienen en reacciones de tipo alrgico, asmtico o inflamatorio.Aparecen
frecuentemente combinados con el tripptido glutatin.

Derivados del Isopreno

El isopreno es un hidrocarburo insaturado de cinco carbonos con dos dobles enlaces con
resonancia y configuracin trans. Se polimeriza fcilmente formando terpenos de
estructura lineal o cclica, carotenos con ocho unidades subunidades e isopreno y
esteroides de estructura cclica. Entre ellos se encuentran: Terpenos (Es formado por
dos subunidades de isopreno, como: aceites esenciales), Carotenos (Tetraterpenos de
gran importancia en fisiologa vegetal, son; precursores de la vitamina A y la lutena) y
Vitaminas Liposolubles( Son sustancias esenciales, necesarias en pequesimas
cantidades pero numerosas funciones orgnicas. Proceden del isopreno activo y se
obtienen a partir de los alimentos, como: Vitamina A, Vitamina E y Vitamina K).

Esteroides
Los esteroides son lpidos de la ms alta importancia en la fisiologa humana y su
estructura qumica deriva del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno. Un grupo
formado por los tres anillos del fenantreno pero con sus dobles enlaces saturados, unido
al ciclopentano. Este grupo qumico que es caracterstico de todos los esteroides se
modifica son varios sustituyentes alcohol o cetona en diversas posiciones de los anillos y
tambin por una cadena de carbonos unida al carbono 17 del ciclopentano (C-17).Todos
derivan de un ncleo fundamental formado por los tres anillos de un fenantreno
hidrogenado y un ciclopentano; son, por tanto, derivados de un cicloalcanotetracclico, el

ciclopentanohidrofenantreno. Se dividen en: Colesterol (. El grupo OH en la molcula, le

da un dbil carcter anffilo y el ncleo esteroide, es una estructura no polar, rgida y
planar), Hormonas (Las hormonas esteroides son muy poco solubles en el plasma
debido a su carcter no polar, adems cuando se encuentran libres penetran
rpidamente en las clulas por difusin a travs de la membrana ) y los cidos
Biliares (Se sintetizan en el hgado y actan facilitando la absorcin de los triglicridos y
vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del intestino).
Representan la nica va significativa por la que se puede excretar el colesterol).

Funciones de los lpidos

1. Reserva. Constituyen la principal reserva energtica del organismo. Sabido es que

un gramo de grasa produce 9,4 Kc. En las reacciones metablicas de oxidacin,
mientras que los prtidos y glcidos solo producen 4,1 Kc./gr. La oxidacin de los
cidos grasos en las mitocondrias produce una gran cantidad de energa.

Los cidos grasos y grasas (Acilglicridos) constituyen la funcin de reserva

principal.
2. Estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas citoplasmticas y de
los orgnulos celulares. Fosfolpidos, colesterol, Glucolpidos etc. son encargados
de cumplir esta funcin.
En los rganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera del
cabello. Otros tienen funcin trmica, como los acilglicridos, que se almacenan en
tejidos adiposos de animales de clima fro.
Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la
planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
Resumiendo: la funcin estructural est encargada a Glucolpidos, Cridos,
Esteroles, Acilglicridos y Fosfolpidos.
3. Transportadora. El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de
utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsin de los
lpidos por los cidos biliares y los proteolpidos, asociaciones de protenas
especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su
transporte por sangre y linfa.

Caractersticas de los lpidos:

Qumica.

Algunos lpidos estn formados por cadenas alifticas que pueden estar saturadas
o no estarlo. Son de estructura generalmente lineal aunque pueden contar con una
serie de anillos. Su estructura qumica permite que cuenten con flexibilidad, en
tanto otros pueden ser rgidos; algunos comparten carbonos libres y otros forman
puentes de hidrgeno. Algunos lpidos refractan el agua, esto es debido a que
cuentan con una No polaridad o hidrofobia, pero esto no se presenta en otro tipo
de solventes como el thiner, acetona etc. Igualmente existe otro parmetro
totalmente afn al agua (hidrofilica). A este ltimo aspecto se le denomina
carcter anfiptico

Solubilidad.

Los lpidos son poco solubles en agua pero su solubilidad es amplia cuando se
disuelve en benceno.

Compuesto.

Los lpidos son formados por grasas

Beneficio.

El beneficio que los lpidos producen en el cuerpo son los de almacenamiento de

energa, pues llegan a transportar o brindar entre 7 y 9 kilo caloras por cada
gramo que es utilizada en los cuerpos como combustible; en lo referente a los
lpidos, son capaces de transportar protenas liposolubles que son indispensables
en el cuerpo de los entes vivientes, producen el sabor de algunos alimentos. Entre
los ms conocidos e importantes se encuentran los omegas 3, 6 y 9, que en
algunos entes vivientes como el ser humano, no son producidos con suficiencia o
simplemente no son producidos por los cuerpos.

Universidad Central de Nicaragua

UCN-Jinotepe

Facultad de Ciencias Mdicas

Trabajo de: Qumica Orgnica II

Profesora: Francis Conrado

Carrera: Licenciatura en Farmacia

Integrantes:
Alexander Sanchez H.
Edward Palacio
Ena Valeria Cerda