Alcoholes

I.OBJETIVOS
Observar propiedades de los alcoholes
Experimentar reacciones con los alcoholes
II.FUNDAMENTO TEORICO
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como
fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial,
de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre,
y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan
lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Unin of Pure and

Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura ms
compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de
la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:
CH4
Metano

CH3OH
Metanol

CH3CH3
Etano

CH3CH2OH
Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes ms

complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un
nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta ms larga
encontrada, y contado a partir del extremo ms cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:
Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace
referencia. Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para el
radical metilo -CH3.
Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso
se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

Figura 1. Nomenclatura de los alcoholes.

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo
hidroxilo. Veamos la figura 2:

Figura 2. Otra clasificacin de los alcoholes.

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est

el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario. Sin embargo, el

isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y
terciario respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de
cadena recta han recibido nombres
comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres.
Propiedades fsicas de los alcoholes.
El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece
con el aumento del tamao de la molcula.
En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la
estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con ms de 12 son slidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso
molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en
cualquier proporcin, a partir de 4 o ms tomos de carbono la solubilidad
comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.
Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de
alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias
primas para la produccin de otros compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de
sntesis de otros compuestos orgnicos.
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se
obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn.
La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos
cosmticos.
Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en
agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta
del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin
directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales
deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol
tcnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol,
contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser
separados.
Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se

pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol

se conoce tambin como alcohol de madera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C 12 - C18, son muy
importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de
las grasas naturales.
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo
pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:
Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua,
pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos
(equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).
Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2
Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a
su vez, con ms que los terciarios.
Reaccin con los cidos.
Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para
formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente
encontrarlos como steres inorgnicos.
CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3
Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.
Deshidrogenacin de los alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos
catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si
esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante
se combina con el oxgeno para dar agua.

III.MATERIALES Y REACTIVOS
REACTIVOS

Metanol (CH3OH)
Etanol (CH3-CH2-OH)
Acido actico (CH3-COOH)
Lugol
Hidrxido de sodio (NaOH)
cido sulfrico (H2SO4)
cido clorhdrico (HCl)
Permanganato de potasio (KMnO4 )
Dicromato de potasio ( K2Cr2O7)

MATERIALES
Tubos de ensayo
Bao mara
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
OXIDACION CATALITICA

Dispusimos de un tubo de ensayo donde vertimos un ml de metanol,

luego
calentamos un alambre que al rojo vivo lo introducimos en
aquel tubo. Anotar nuestras observaciones.

PODER REDUCTOR
En un tubo de ensayo vertimos un ml de etanol, agregamos 3 gotas de
cido sulfrico y 1 ml de dicromato de potasio (K2Cr2O7) y luego
observamos.
En un tubo de ensayo vertimos 1 ml de etanol, agregamos 3 gotas de cido
sulfrico y 1 ml de permanganato de potasio (KMnO4) y luego
observamos.
REACCION DE LIEBEN

En un tubo de ensayo vertimos 10 gotas de etanol, 1 ml de hidrxido

de sodio (NaOH) al 10% y 5 gotas de lugol. luego llevar a bao de
agua caliente (bao mara) y luego observar.

ESTERIFICACION
Vertimos en un tubo de ensayo 1 ml de etanol, 3 gotas de cido
sulfrico (cc) y 1 ml de cido actico; luego llevar a un bao de agua
caliente. Percibir el olor cuidadosamente.

V. CALCULOS Y RESULTADOS
OXIDACION CATALITICA

CH3OH

Cu/200C

Metanol

HCHO
Metanal (formaldehido)

Tomamos un pedazo de alambre de cobre y lo enrollamos en forma de espiral.

Simultneamente colocamos en un matraz 5 ml de metanol y lo sometemos a
calentamiento aproximadamente a los dos minutos comienza a evaporarse el
alcohol.
Ahora llevamos el rollo de cobre en forma de espiral al matraz que contiene el
metanol en calentamiento esperemos unos segundos, y luego llevamos el rollo de
cobre a la llama, observamos un leve llama de color verde.
Por su coloracin verde deducimos que se forma un aldehdo ya que esta es una
caracterstica propia de los aldehdos.
Poder reductor
a)
CH3CH2OH + H2SO4 +KMnO4

CH3COOH +

CH3CH2OH

Etanol

cido etanoico

etanol

Se obtiene un olor frutal con otro compuesto no conocido. Al combinarse

permanganato de potasio burbujeo y se descoloro, paso a un color naranja y
dejndolo reposando se observa que se oxida formando un precipitado color caf.
b)

CH3CH2OH +H2SO4 + K2Cr2O7

CH3CHO(etanal)

El dicromato de potasio inicialmente es de color naranja brillante pero al

combinarse se convierte a un color amarillo que luego va cambiando a un color
verde claro y finalmente azul.
Es una reaccin exotrmica pues se calienta un poco el tubo.
Reaccin de lieben
CH3CH2OH +H2SO4 +LUGOL
ESTERIFICACION
CH3CH2OH +H2SO4 +CH3COOH
ETANOL

ACIDO ETANOICO

CH3COOCH2CH3 + H2O
ETANOATO DE ETILO

En este caso, utilizamos etanol y cido actico, y cido sulfrico como

catalizador. Este ltimo es de suma importancia para que se de una oxidacin
eficiente, y se puedan formar los dobles enlaces a partir del rompimiento de
enlaces simples en la molcula. El cido sulfrico es un catalizador y se
obtiene un olor acetona o quitaesmalte.
VI.CUESTIONARIO
1.-En que consiste la deshidratacin de alcoholes
Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica
con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del
ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H 2SO4) cido sulfrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

2.-Aplicaciones de los alcoholes ms comunes

EL METANOL: Es muy toxico, su ingestin puede causar ceguera y hasta la
muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como
combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que
el etanol debido a sus altos costos.
EL ETANOL: Es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de numerosas
industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes .Tambin se usa como
combustible y desinfectante.
EL PROPANOL: Se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol
etlico; su uso ms comn es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente
para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido
de frenos, cido propinico y plastificadores.
VII.ANEXOS
VIII.BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
http://alcoholesquimica.blogspot.pe/
-Qumica organica- Robert Thornton Morrison
Robert Neilson Boyd- 5 edition- editorial Pearson addiction Wesley
https://prezi.com/s1uf-iuch_5n/reacciones-quimicas-de-alcoholes
www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf