FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA II

Obtencin de la acetanilida
Profesor:
Michael Rendn
Elaborado por:
Jean Marc Campoverde Pizarro

GUAYAQUIL - ECUADOR
Primer Trmino 2016

Objetivo General
Obtener la acetanilida por medio de sntesis orgnica dentro del laboratorio.
Objetivos especficos

Obtener la acetanilida por medio de la reaccin entre el anhdrido actico y

la anilina.

Realizar la prueba del punto de fusin para identificar producto obtenido.

Calcular el porcentaje del rendimiento de la cantidad de acetanilida que se

obtuvo.

Fundamento de la prctica
Se acilar una amina primaria, en este caso la anilina (o aminobenceno), con
anhdrido actico, para obtener una amida conocida como acetanilida.
Su identificacin se realizar a travs del punto de fusin de la muestra.
Marco Terico
Las aminas pueden ser aciladas de varias formas. Entre estas, est el uso del
anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento
con cido actico glacial es utilizado ms para comercializar porque su barato
costo. Sin embargo, es necesario un calentamiento mucho ms prolongado.
Utilizar cloruro de acetilo no es recomendable por una serie de razones entre
las ms importantes estn que reacciona vigorosamente liberando HCl; esto
convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro lo que la vuelve incapaz
de reaccionar en la reaccin. Por lo tanto, utilizar el anhdrido actico es el
mtodo preferido para realizar la sntesis en el laboratorio y es el que se utiliz
en esta prctica. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo
suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas puede
ser llevada a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de
gran pureza y alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas (bases
dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos
susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin
aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas
de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o base.

Al realizar la acilacin se emplean dos equivalentes de amina o se emplea un

equivalente de amina y uno de una base que neutralice el cido, si se desea
que la reaccin tenga lugar completamente.
Propiedades fsicas y qumicas de la acetanilida
La acetanilida es una sustancia incolora y cristalina, pero si se encuentra
impura tendr un color rosa plido. Su frmula molecular es C6H5NH(COCH3) y
tiene un punto de fusin alrededor de los 114C a 116C. La acetanilida es
soluble por completo en agua caliente e insoluble en agua fra.
Tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre. As tambin se ha
encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del
caucho, tintes y alcanfor. Si la acetanilida se usa habitualmente o en dosis
excesivas,
puede
causar
desrdenes
sanguneos,
como
la
metahemoglobinemia. [2].

Fig.1 Estructura de la acetanilida

Mecanismos de reaccin
Reaccin de sntesis de la acetanilida

Fig 2. Reaccin general de sntesis de acetanilida

Mecanismo de reaccin para la obtencin de acetanilida

La anilina se adiciona como nuclefilo al grupo carbonilo del anhdrido actico,

luego se elimina el grupo saliente cuando el oxgeno recupera su doble enlace.
Finalmente, el intermediario tetradrico que queda pierde un protn enlazado al
tomo de nitrgeno, y se obtiene la acetanilida.
Espectro infrarrojo de la acetanilida

Fig.3. Espectro IR

Metodologa
Materiales
Matraz Erlenmeyer de 250ml
3 Pipetas 10 mL
Equipo de filtracin al vaco
Embudo Bchner
Papel Filtro
Pera
Vidrio de reloj
Tubo de Thiele
Soporte Universal
Agarraderas
Pinzas
Termmetro

Tapn
Reactivos

HCl 4,5 ml

Anhdrido Actico 6,5 ml

Anilina 5 ml

H2O destilada

Hielo (para el bao de hielo)

Procedimiento
1 Adicionar 100ml de agua destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
2 Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
3 Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solucin,
agitar hasta lograr toda la disolucin de la anilina.
4 Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
5 Aadir 6,5 ml de anhdrido actico, a la solucin filtrada, agitar por un
momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 minutos calentar
la solucin en bao Mara.
6 Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de
precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la
muestra.
7 Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml.
8 Filtrar nuevamente la muestra al vaco para obtener el producto puro.

Punto de fusin de muestras slidas

a Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle aceite de vaselina.
b Introducir muestra en un capilar, y amarrarlo en un termmetro a la altura de su
bulbo (extremo inferior del termmetro).

c Hundir la punta del termmetro cuidando que el capilar quede sumergido en sus
partes en la vaselina.
d Vigilar que el bulbo del termmetro no se arrime a las paredes del tubo.
e Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en la
muestra slida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.
Datos

Tabla de datos

Anilina, C6H5NH2

Masa (g)
Volumen (ml)
Densidad (g/ml)
Peso Molecular
(g/mol)
Nmero de moles
(mol)

5,1
5,0
1,02

7,02
6,5
1,08

93,13

102,09

0,055

0,069

Anhdrido actico, C4H6O3

Clculos
Masa de la anilina(C6 H 5 N H 2)

m
V

m=V

m= 1,02

g
5,0 ml
ml

m=5,1 g C 6 H 5 N H 2
Masa del anhdrido actico (C 4 H 6 O 3 )

m
V

m=V

m= 1,08

g
6,5 ml
ml

m=7,02 g C 4 H 6 O3

C6 H 5 N H 2 +C 4 H 6 O3 C 6 H 5 NH (COC H 3 )+ C H 3 COOH

5,1 g C 6 H 5 N H 2

1 mol C 6 H 5 N H 2
1 mol C 4 H 6 O 3
102,09 g C4 H 6 O3

93,13 g C6 H 5 N H 2 1 mol C6 H 5 N H 2
1mol C 4 H 6 O3

 5,59 g C 4 H 6 O3
7,02 g C 4 H 6 O3

1 mol C 4 H 6 O3
1 mol C 6 H 5 N H 2 93,13 g C 6 H 5 N H 2

102,09 g C 4 H 6 O3
1 mol C 4 H 6 O3
1 mol C6 H 5 N H 2

6,40 g C 6 H 5 N H 2
Por lo tanto el reactivo limitante es la anilina.
5,1 g C 6 H 5 N H 2

1 mol C 6 H 5 N H 2 1 mol C6 H 5 NH (COC H 3) 135,17 g C6 H 5 NH (COC H 3)

93,13 g C6 H 5 N H 2
1 mol C6 H 5 N H 2
1mol C 6 H 5 NH (COC H 3 )

7,40 g C 6 H 5 NH (COC H 3 )
Rendimiento de la reaccin
Rendimiento=

Valor real
100
Valor terico

Rendimiento=

0,83 g
100
7,40 g

Rendimiento=11,22
Anlisis de resultados

El rendimiento de la prctica fue de 11,22% siendo bastante bajo, tal vez se

perdi muestra mientras se pesaba en la balanza, o tal vez durante la
filtracin al vaco, o no se us suficiente hielo, adems el producto es
escamoso, y era muy ligero, se podi perder masa fcilmente.
Se obtuvieron 0,83 g de producto, se pudo perder masa al recristalizar o
durante la filtracin.
El producto obtenido era de aspecto cristalino y de color rosa plido, lo que
indica que tena impurezas, estas se pueden evitar usando carbono
activado el cual adhiere a su superficie dichas impurezas, este fundi a
116C luego de hacer la prueba en el punto de fusin con el tubo de Thiele.

Recomendaciones

Usar guantes y gafas de proteccin ya que se usa anilina, la cual es

muy perjudicial para la salud humana una vez que esta entra en
contacto con la piel.
Identificar las pipetas para cada reactivo.
Aadir lentamente el anhdrido actico a la mezcla con anilina,
lentamente, para que pueda reaccionar por completo.
Emplear carbono activado para evitar impurezas.

Conclusiones

Se calcul el rendimiento a la reaccin, obteniendo alrededor del

12%, siendo un porcentaje bastante bajo, aunque la prctica sugera
un porcentaje alrededor de 75.
El producto que se consigui, tiene un aspecto cristalino de color
blanco, y se obtuvo 0,83 g del mismo.
Se logr adquirir conocimiento sobre las reacciones que participan
en la sntesis de la acetanilida, as como su mecanismo de reaccin.
Se realiz con xito la prueba del punto de fusin usando los tubos
de thiele, obteniendo 116C, el cual fue muy bueno ya que el rango
de temperatura de fusin es entre 114C y 116C.

Bibliografa

1 L.Jr. Wade. Fundamentos tericos y prcticos de Qumica Orgnica.

(2005)
2 T.A. Geissman. Principios de Qumica Orgnica. 2Edicin.Revert.
(2000)
3 H.D.Durst. G.K. Gowel. Qumica orgnica experimental. Revert.
(2007)

Anexos

Fig 4. Adicin de anilina

Fig 5. Calentamiento de la mezcla

Fig 6. Recristalizacin

Fig 7. Prueba de punto de

fusin