Putrescina

Putrescina

Nombre IUPAC

Butano-1,4-diamina

General

Otros nombres

1,4-butanodiamina 1,4-diaminobutano 1,4-tetrametilendiamina

Frmula

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

semidesarrollada

Frmula molecular

C4H12N2

Propiedades fsicas

Apariencia

Slido incoloro

Olor

A putrefaccin

Densidad

877 kg/m3; 0,877 g/cm3

Masa molar

88,15 g/mol

Punto de fusin

27,5 C (301 K)

Punto de ebullicin

158,5 C (432 K)

Presin de vapor

23 mmHg

ndice de refraccin (nD)

1,455

Propiedades qumicas

Acidez

10,80 pKa

Solubilidad enagua

1 103 g/L

log P

-0,72

Familia

Amina

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

336,15 K (63 C)

Compuestos relacionados

aminas

1-butanamina

diaminas

Cadaverina
1,6-hexanodiamina
1,7-heptanodiamina

triaminas

1,2,4-butanotriamina

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La putrescina, nombre comn de la 1,4-butanodiamina o 1,4-diaminobutano, es una diamina de frmula NH2(CH2)4NH2. La putrescina
al igual que su anloga la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el mdico berlins Ludwig Brieger.
Propiedades fsicas y qumicas[editar]
La putrescina tiene el aspecto de un slido incoloro lquido incoloro por encima de 27,5 C, su punto de fusin que se caracteriza por
su desagradable olor a putrefaccin. En menor medida, este compuesto contribuye tambin al olor de la orina y del semen.3 Su punto de
ebullicin es de 158,5 C.4 5
Presenta una densidad inferior a la del agua ( = 0,877 g/cm3) y es soluble en sta. En solucin acuosa es un compuesto marcadamente
bsico (pKa = 10,8) incompatible con cidos y agentes oxidantesfuertes.6
Produccin[editar]
La putrescina se produce por la ruptura de aminocidos en organismos muertos, siendo responsable junto con la cadaverina del
ftido olor a podrido.1
No obstante, esta diamina es tambin sintetizada por clulas de organismos vivos en pequeas cantidades. Dicha sntesis tiene lugar por
dos rutas metablicas distintas, siendo la arginina el precursor en ambos casos. En la primera de ellas, la arginina se transforma
enagmatina por medio de una reaccin catalizada por la enzima arginina descarboxilasa (ADC). Luego la agmatina es convertida por
laagmatina imino hidroxilasa (AIH) en N-carbamoilputrescina, compuesto que finalmente da lugar a la putrescina.7
En la segunda ruta metablica, la arginina se transforma en ornitina, la cual sufre una descarboxilacin por medio de la ornitina
descarboxilasa (ODC), siendo convertida en putrescina. A su vez, la accin de la S-adenosilmetionina (SAM) sobre la putrescina en
presencia de la espermidina sintetasa da lugar a otra poliamina biognica, la espermidina.
Funciones biolgicas[editar]
Las poliaminas, de las que la putrescina es una de las estructuras ms simples, parecen ser factores de crecimiento necesarios para
ladivisin celular. En 1975 se constat que las aminas biognicas como la putrescina, la espermidina y la espermina son capaces de
estimular la sntesis de protenas y de cido ribonucleico in vitro; igualmente, estudios sobre poblaciones bacterianas mutantes
deficientes en poliaminas pusieron de manifiesto el papel crucial de estos compuestos en dicha biosntesis. 8 La putrescina parece
tambin ser crucial en la unin de las bases nitrogenadas durante la sntesis del ADN.
Sntesis y usos[editar]
A escala industrial, la putrescina se obtiene por la hidrogenacin de succinonitrilo, que a su vez es elaborado por la adicin de cianuro de
hidrgeno a acrilonitrilo.9
Una alternativa a la sntesis qumica es la produccin bioteconolgica de putrescina a partir de materias primas renovables. En esta
lnea, se han descrito cepas de Escherichia coli manipuladas genticamente que elaboran mayor cantidad de putrescina que las cepas
normales en medios de sales minerales de glucosa.10
En cuanto a sus aplicaciones, si se hace reaccionar putrescina con cido adpico se produce la poliamida nailon 46, comercializada por la
empresa DSM con el nombre comercial de Stanyl.11
Esta diamina tiene asimismo diversas aplicaciones mdicas. Por ejemplo, se utiliza como inhibidor de latransglutaminasa para el
tratamiento de los tejidos de pacientes que se recuperan de una operacin quirrgica o que han sufrido quemaduras graves. En este
sentido se puede emplear para tratar irritaciones e inflamaciones cutneas,12 as como en composiciones cosmticas que combaten los
efectos del envejecimiento por la edad.13
A nivel ms prctico, la putrescina se puede usar para prolongar la vida y firmeza de frutas y plantas, evitando su descomposicin
durante el almacenamiento y transporte. Se ha investigado este aspecto de la putrescina para intentar prevenir la divisin de las clulas
tumorales involucradas en el cncer.

Cadaverina
Cadaverina

Nombre IUPAC

Pentano-1,5-diamina

General

Otros nombres

1,5-pentanodiamina 1,5-diaminopentano 1,5-pentametilendiamina

Frmula

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

semidesarrollada

Frmula molecular

C5H14N2

Identificadores

Nmero CAS

462-94-22

Nmero RTECS

SA0200000

ChEBI

18127

ChemSpider

13866593

DrugBank

03854

PubChem

273

SMILES[mostrar]

Propiedades fsicas

Apariencia

Lquido incoloro o de color amarillo plido.

Olor

Ftido, muy desagradable.

Densidad

873 kg/m3; 0,873 g/cm3

Masa molar

102,178 g/mol

Punto de fusin

9 C (282 K)

Punto de ebullicin

179 C (452 K)

Presin de vapor

1,0 0,3 mmHg

ndice de refraccin (nD)

1,4563

Propiedades qumicas

Acidez

10,25 / 9,13 pKa

Solubilidad enagua

1 103 g/L

log P

-0,16

Familia

Amina

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

335,15 K (62 C)

Compuestos relacionados

aminas

1-pentanamina
3-pentanamina

diaminas

2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
3-dimetilaminopropilamina

N-propiletilendiamina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

triaminas

3-(2-aminoetilamino)propilamina

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La cadaverina, nombre comn de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,3 es una diamina de frmula molecular C5H14N2.
Esta amina fue aislada por vez primera en 1885 por el mdico Ludwig Brieger.4
Propiedades fsicas y qumicas[editar]
La cadaverina es un lquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un olor ftido muy desagradable.5 Tiene un punto de
ebullicin de 179 C mientras que su punto de fusin es de 9 C. Alcanza el punto de inflamabilidad temperatura mnima a la que los
vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignicin a 62 C.3 Posee una densidad inferior a la del agua ( =
0,873 g/cm3)3 pero mayor que la de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.
Es un compuesto soluble en agua, etanol y slo ligeramente soluble en ter etlico. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto,
logP= -0,16, indica que es algo ms soluble en disolventes hidrfilos que en disolventes hidrfobos. 6
La cadaverina es un compuesto estable. Dado su marcado carcter bsico (pKa1 = 10,25 / pKa2 = 9,13), es incompatible con cloruros de
acilo, cidos, anhdridos de cido as como con agentes oxidantesfuertes. Cuando se calienta hasta su descomposicin emite humos
muy txicos de nitrxidos.6
Produccin[editar]
La cadaverina es una sustancia biognica que se genera en la descomposicin del aminocido lisina. Se forma por descarboxilacinde la
lisina, reaccin catalizada por la enzima lisina descarboxilasa(LDC):

La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgnica muerta, siendo responsable en parte del fuerte olor a putrefaccin. No
obstante, esta amina no est relacionada exclusivamente con la descomposicin; es tambin producida por organismos vivos en
pequeas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la orinay del semen.7 En este sentido, se han encontrado
niveles elevados de cadaverina en la orina de pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. Asismismo, un estudio publicado
en 2007 revel que el nivel de cadaverina en saliva est directamente relacionado con la halitosis.8 El olor asociado habitualmente a
la vaginosis bacterianatambin se ha vinculado a la presencia de cadaverina y putrescina.9
La lisina descarboxilasa, responsable de la produccin de cadaverina, ha sido identificada en bacterias,cianobacterias y plantas; no es el
caso de hongos y animales, en donde la deteccin de cadaverina en algn caso se debe a otras rutas metablicas. 10 La presencia de
esta poliamina en plantas es espordica, siendo mucho menos frecuente que la putrescina, habiendo sido documentada
en leguminosas gneros Pisum, Glycine y Lathyrus, entre otros, solanceas, gramneas gneros Hordeum y Oryza
y crasulceas; la soja, la cebada, el arroz y el tomateson plantas que contienen cadaverina.11
Funciones biolgicas[editar]
La biosntesis de cadaverina en plantas parece ser una ruta compensatoria para la produccin de aminas celulares esenciales cuando la
biosntesis de putrescina est limitada. Esta sntesis compensatoria ha sido tambin observada en bacterias, si bien en estos organismos

se han detectado adems aminas poco frecuentes relacionadas con la cadaverina, como la aminopropilcadaverina; ello sugiere la
existencia de un sistema de biosntesis para la aminopropilacin de diaminas y triamina que admite un amplio de abanico de sustratos. 11
Tambin ha sido estudiada la funcin que tiene la cadaverina en bacterias, formando enlaces covalentes con elpeptidoglucano. Se piensa
que la cadaverina as enlazada juega un importante papel a la hora de mantener la integridad de la superficie celular; estudios realizados
con Selenomonas ruminantium pusieron de manifiesto que la carencia de cadaverina conlleva una inhibicin del crecimiento, un drstico
cambio morfolgico de la superficie celular y un desprendimiento de la membrana exterior.12
Presencia en alimentos[editar]
La cadaverina, al igual que el resto de las aminas biognicas, se encuentra presente en muchos alimentos, pero tiene especial
significancia en aquellos que contienen niveles altos de aminocidos libres y un elevado nmero de bacterias productoras de
descarboxilasa. Entre estos, destacan los derivados de pescado, el queso, la carne, el vino y la cerveza, y los alimentos fermentados
como el chucrut. As, el contenido de cadaverina tiende a aumentar en los tejidos del pescado recin capturado, sobre todo en
condiciones de elevadas temperaturas, hasta el punto de que niveles muy elevados implican que el producto tenga que ser
deshechado.13
Un nivel alto de cadaverina en los alimentos puede conllevar riesgos para la salud, ya que puede potenciar los efectos de la histamina
cuya presencia ha sido asociada a envenenamiento por ciertos pescados si se ingiere simultneamente con ella. En alimentos ricos
en protenas, altas concentraciones de cadaverina (y putrescina) son indicativos de deficiencias higinicas en la cadena alimentaria. A
pesar de que ambas diaminas son generadas de forma natural por el organismo humano, tambin pueden ser precursoras
de nitrosaminas carcinognicas en productos crnicos.14
Sntesis y usos[editar]
Este compuesto qumico se puede sintetizar a partir de la lisina vase ms arriba utilizando como catalizador 2-ciclohexen-1ona.15 Otra ruta de sntesis consiste en tratar 1,5-dihaluropentano con la sal sdica detrifluoroacetamida para obtener di-trifluoroacetil-1,5pentanodiamina, que luego o bien es hidrolizada con un lcali o bien reducida con borohidruro de sodio:16

A su vez, la cadaverina sirve para la elaboracin de aminas ms complejas como N',N'-dimetilpentano,1-5-diamina, 1piperidena y aminopropildiaminopentano.17
En cuanto a su uso, la cadaverina se emplea como intermediario en la produccin de polmeros como poliamidas,poliuretanos y nailon.
Este ltimo es uno de los polmeros ms utilizados, teniendo la cadaverina el potencial de sustituir a la hexametilendiamina en la
fabricacin de varios tipos de nailon; el nailon-5,10 fabricado a partir de la cadaverina es ms ligero, tiene una menor absorcin de agua
y muestra mejores propiedades visuales que su homlogo nailon-6.18
Entre otras aplicaciones de esta diamina, cabe sealar su uso tpico en la piel, como inhibidor de la transglutaminasapara tratar
irritaciones e inflamaciones cutneas,19 o en composiciones cosmticas para combatir los efectos del envejecimiento por la
edad.20 Tambin se ha estudiado el empleo de la cadaverina en materiales hemostticos (cuyo fin es detener procesos hemorrgicos)

que comprenden dos componentes reticulables y al menos un formador dehidrogel.21 Muy distinto es su posible utilizacin en la
fabricacin de pelotas de golf con capas diferenciadas, dotadas de un tacto ms suave y un giro ms rpido.22
Precauciones[editar]
La cadaverina es txica en dosis elevadas. Produce irritacin en la piel y es una sustancia nociva si se ingiere, inhala o absorbe por la
piel. Puede causar quemaduras, siendo sumamente destructiva para las membranas mucosas.6

Anisol
Anisol

Nombre IUPAC

Metoxibenceno

General

Otros nombres

Fenoximetano; fenil metil ter

Frmula semidesarrollada

-O-CH3

Frmula molecular

C7H8O

Identificadores

Nmero CAS

100-66-31

ChEBI

CHEBI:16579

ChemSpider

7238

UNII

B3W693GAZH

Propiedades fsicas

Apariencia

Incoloro

Masa molar

108.14 g/mol

Punto de fusin

236 K (-37 C)

Punto de ebullicin

427 K (154 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

Insoluble

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgnico con la frmulaCH3OC6H5. Es un lquido incoloro con un olor similar a las semillas
deans, y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales. Es sintetizado como un precursor a
otros compuestos sintticos.

Etilfenilter

Nombre IUPAC

Etilfenilter

General

Otros nombres

Fenetol

Frmula semidesarrollada

(C6H5) - O - CH2-CH3

Frmula molecular

C8H10O

Identificadores

ChemSpider

7391

PubChem

7674

Propiedades fsicas

Apariencia

Incoloro

Punto de ebullicin

168 C (441 K)

El etilfenilter o fenetol es un compuesto orgnico, concretamente un ter.

Su frmula molecular o emprica es C8H10O, y su frmula semidesarrollada es (C6H5) - O - CH2-CH3.
El etilfenilter comparte con otros teres propiedades tales como lavolatilidad, la emisin de vapores
explosivos y la habilidad de formarperxidos. Su punto de ebullicin es de 168 C, y fue medido
experimentalmente por el Instituto Karolinska de Estocolmo en la institucin de Bioqumica Mdica y
Biofsica.