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Refinera en California.
CH4 Metano
C2H6Etano
C3H8Propano
C4H10Butano
C5H12Pentano
C6H14 Hexano
C7H16Heptano
C8H18Octano
C9H20Novano
C10H22Decano.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar
como:
Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
Ciclofanos.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado
ndice
[ocultar]
1Hidrocarburos sustituidos
2Toxicologa
3Microorganismos que degradan los hidrocarburos
4Vase tambin
5Enlaces externos
Hidrocarburos sustituidos[editar]
Artculo principal: Grupo funcional
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el
carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un
ordenamiento especfico de tomos, que es el responsable del comportamiento qumico de la
molcula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los tomos de halgenos. Tienen
una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas,
en algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los
compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y
R es un radical de hidrocarburo.
Vase tambin: Compuesto organohalogenado
Toxicologa[editar]
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente
severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles,
que contienen hidrocarburos, son los agentes ms comnmente implicados en las
intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubacin y ventilacin mecnica. Inducir
el vmito en estos sujetos est contraindicado porque puede causar ms dao esofgico.
Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus
Alcano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que slo contienen tomos
de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridacin sp3. Adems, carecen de grupos funcionales.
ndice
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1Alcanos alifticos
2Cicloalcanos
3Abundancia
3.1Abundancia de los alcanos en el universo
3.2Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra
3.3Abundancia biolgica
3.4Relaciones ecolgicas
4Produccin
4.1Refinado del petrleo
4.2Fischer-Tropsch
4.3Preparacin en el laboratorio
5Propiedades fsicas de los alcanos
5.1Punto de ebullicin
5.2Punto de fusin
5.3Conductividad
5.4Solubilidad en agua
5.5Solubilidad en otros disolventes
5.6Densidad
5.7Geometra molecular
5.9.1Espectroscopia RMN
5.9.2Espectrometra de masas
6Propiedades qumicas
6.1Reacciones con oxgeno
6.2Reacciones con halgenos
6.3Cracking
6.4Isomerizacin y reformado
6.5Otras reacciones
7Aplicaciones
8Riesgos
9Vase tambin
10Referencias
11Enlaces externos
Alcanos alifticos[editar]
Los alcanos alifticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relacin
de carbono e hidrgeno CnH2n+2, donde "n" representa el nmero de tomos de carbono de
la molcula. Su reactividad es muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos.
Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es
decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura
de un alcano sera de la forma, donde cada lnea o barra representa un enlace covalente
donde se comparten equitativamente un par de electrones entre los tomos enlazados.
El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos
son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al nmero de tomos de
carbono que posea la molcula.
Nombre
Metano
Frmula
CH4
Modelo
Nombre
Frmula
Etano
C2H6
Propano
C3H8
Butano
C4H10
Pentano
C5H12
Hexano
C6H14
Heptano
C7H16
Octano
C8H18
Nonano
C9H20
10
Decano
C10H22
Modelo
Nombre
Frmula
11
Undecano
C11H24
12
Dodecano
C12H26
Modelo
Cicloalcanos[editar]
Artculo principal: Cicloalcano
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena
cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a las de los
alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente
aquellos de cadena ms corta, que tienen propiedades ms similares a las de los alquinos.
Abundancia[editar]
Abundancia de los alcanos en el universo[editar]
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas exteriores,
como Jpiter (0,1% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de
etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% demetano,
1,5 ppm de etano). Titn, un satlite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens,
y hall que la atmsfera de Titn llueve metano lquido.3 Tambin se observ en Titn un
volcn que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es una fuente significativa de
metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las
regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el sistema de imgenes por radar de
la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake.
El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente
iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del
Sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas
molculas.4 Tambin se ha detectado alcanos en meteoritos como las condritas carbonceas.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas
natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el
petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se
formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y
hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un
medio wikt:anxico (carente de oxgeno) y cubiertos por varios millones de aos a alta
temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de
la reaccin siguiente:
C6H12O6 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula
impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma
en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms)
raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por
ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez
exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica.
Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms
voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno
de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como
el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y
materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar
con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado
comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de
metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y
Abundancia biolgica[editar]
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn
catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de
anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos.
Bacteria y archaea
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de
carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud
impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes
de metano como producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos
orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno:
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
Los metangenos tambin son los productores del gas de los
pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de
metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi
exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros,
que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los
metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los
humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo del
carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado
por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se
hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres
grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar
alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca
resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede
causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas,
se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera,
la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta
de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la
lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos
estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen
dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en
las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono
tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las
plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la
pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y
factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes
que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que
es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su
abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como
mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre
insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54),
se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina
morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano
(C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano
(C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en
distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.
Relaciones ecolgicas[editar]
Ophrys sphegodes.
Produccin[editar]
Refinado del petrleo[editar]
Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos,
incluyendo alcanos, a partir de monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es
usado para producir sustitutos para los destilados de petrleo.
Preparacin en el laboratorio[editar]
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que
suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los
alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butillitio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula
en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo
como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo
alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un
alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms conocidos es
la hidrogenacin de alquenos o alquinos.
y la reduccin de Clemmensen8 9 10 11 o la reduccin de WolffKishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para
formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:
Punto de fusin[editar]
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al
punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems caractersticas
se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los
puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una
estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida
requiere energa para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn
mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse
en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos
de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados
con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una
estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado
requiere menos energa para romperse.12
Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua[editar]
No forman puentes de hidrgeno y son insolubles en disolventes
polares como el agua. Puesto que los puentes de hidrgeno entre
las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce
a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa).
Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y
las molculas de alcano, la segunda ley de la
termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se
minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se
dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa
superior en una mezcla d