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TEXTO DE QUIMICA
GRADO 11
1
INTRODUCCIN
El estudio de los procesos qumicos es una aventura exploratoria, sobre los fenmenos
cotidianos del mundo y sobre todos los procesos tcnicos e industriales que se derivan a
partir de sencillos procedimientos conocidos por el hombre desde tiempos inmemoriales.
La qumica est presente en todos los procesos biolgicos, fsicos y del entorno natural,
como un pilar fundamental que soporta la esencia de la naturaleza y la composicin misma
de los seres vivos.
Este texto est planteado de forma tal que el alumno potencialice sus habilidades y destrezas
cognitivas, poniendo en practica las funciones y operaciones mentales; al tener que asumir
frente a su aprendizaje una actitud investigativa y reflexiva. Para ello toma cuatro ejes
fundamentales de la enseanza de la qumica en cada grado y desarrolla un referente
conceptual para cada uno de ellos. Posteriormente proporciona ejercitaciones sobre cada eje
conceptual estudiado, que complementan el proceso de aprendizaje.
Esta obra no pretende ser un libro de texto de qumica, ni reemplazar el mismo como tal, tan
solo constituye el resultado de varios aos de trabajo docente en este campo y se publica
con el deseo, que usted amigo lector, disfrute tanto de su lectura y actividades y poder as
realizar un aporte al conocimiento global.
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UNIDADES TEMATICAS
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INDICADORES DE COMPETENCIA
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UNIDAD 1
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica
orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos
orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define
como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de
organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con
propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas,
etc. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. Por
qu el carbono es un elemento tan especial? Miremos su qumica en ms detalle.
El Carbono (C) aparece en el segundo periodo de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de
enlace (grupo IV A) en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita
ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro
enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los
electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del tomo.
Los compuestos qumicos orgnicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que
el carbono puede enlazarse con otros tomos. Los compuestos qumicos orgnicos ms simples,
llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple
(llamado metano) contiene un slo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno. El
carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas carbonadas lineales,
ramificadas y cclicas.
Parece ser que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para
aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces
dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
Slo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composicin no interviene el carbono, y
pasan de 2 millones el nmero de compuestos de carbono conocidos.
Al final del siglo XVII, los cientficos dividan las sustancias naturales en tres grupos segn su origen:
sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales.
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Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se lleg a la conclusin de que no existan
diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se
clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos u orgnicas, y las que no
procedan de seres vivos o inorgnicas.
A principios del siglo XIX, Berzelius an crea en la existencia de una razn bsica que fuese
responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos orgnicos y los
inorgnicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis (fuerza vital), de misteriosa
naturaleza y que slo actuaba en los seres vivos, por lo que los compuestos orgnicos no podran
nunca prepararse artificialmente.
La derrota de la teora de la vis vitalis se atribuye a Friedrich Whler, quien en 1828 sintetiz urea
(sustancia que se encuentra en la orina de los animales, siendo el principal producto nitrogenado del
metabolismo de las protenas). La sntesis tuvo lugar, sin intervencin de organismos vivos, segn:
La sntesis efectuada por Kolbe en 1845 (sntesis del cido actico) y la de Berthelot (sntesis del
metano), as como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Whler, determinando el
definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital.
Poco a poco fue diluyndose en la mente de los cientficos la barrera entre Qumica Orgnica y
Qumica Inorgnica. Sin embargo, se conservaron estos trminos debido a que:
Cadenas carbonadas:
El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono
llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifticos (del griego:
aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo). Los compuestos
orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de ciclo. Se conocen dos clases de
compuestos cclicos: alicclicos y aromticos:
Alicclicos Aromticos
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Los compuestos alifticos slo se diferencian de los alicclicos en que estos ltimos presentan la
cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo, presentan estructuras especiales. Tanto
los compuestos alifticos como los cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.
Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono (no importa que el enlace
sea simple o no).
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos respectivamente a dos,
tres o cuatro tomos de carbono diferentes.
Los compuestos qumicos se pueden representar mediante las llamadas frmulas qumicas. El primer
paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composicin cualitativa, es decir, los
elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo.
El conocimiento de la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular en Qumica
orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la misma composicin cualitativa.
Este nmero se reduce enormemente cuando, mediante el llamado anlisis elemental cuantitativo, se
determina la composicin cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada frmula emprica,
formada por los smbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se aaden los
subndices enteros ms pequeos, que indican la relacin existente entre ellos. As, por ejemplo, la
frmula emprica CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrgeno y oxgeno, en la
proporcin 1: 2: 1 (por sencillez, el subndice 1 se omite en la frmula emprica); pero estos nmeros
no indican necesariamente el nmero de tomos de cada elemento que forman la molcula, sino
nicamente la relacin en que se encuentran. Para conocer el nmero de tomos de cada elemento
que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular, es necesario conocer el peso
molecular de la sustancia en cuestin, que puede determinarse por diferentes mtodos, como, por
ejemplo, ebulloscopa, crioscopa, osmometra, densitometra, ultracentrifugacin, etc
1) Frmulas condensadas, llamadas tambin lineales y en las que los pares de electrones de cada
enlace se representan por un trazo o guin, que une a los dos tomos correspondientes. En este tipo
de frmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces CH, e incluso,
muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los tomos ordenados para dar idea de su forma de
enlace. Por ejemplo:
2) Frmulas expandidas, o frmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces.
Por ejemplo:
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Es muy frecuente en Qumica orgnica utilizar una mezcla de las frmulas condensadas y
expandidas, representando slo por trazos los enlaces ms importantes o los que tengan inters en
cada tipo de reaccin.
3) Frmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio
mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la proyeccin en
caballete, proyeccin de Newman y proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura
muestra estos tres tipos de representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):
Las frmulas anteriores son las ms corrientes en Qumica orgnica, si bien existen otros tipos de
representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas propiedades particulares,
como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares, en los que se indican numricamente
las longitudes y ngulos de enlace, e incluso la densidad de carga electrnica sobre cada tomo,
resultado de complicados clculos mecanocunticos.
Adems de estos tipos de frmulas, en Qumica orgnica son muy utilizados los llamados modelos
moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geomtrica
de las molculas. Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los
que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de los tomos, resaltando
as los ngulos de enlace y simetra molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas,
que proporcionan una representacin real de las molculas, poniendo claramente de manifiesto las
relaciones espaciales, tanto entre los tomos enlazados como entre los no enlazados, como en este
ejemplo del etano:
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que permiten la creacin de autnticos "modelos virtuales" de las molculas, los cuales, dotados de
animacin, llevan los lmites del realismo a extremos insospechados.
En los procesos orgnicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos por una reaccin nica. Lo normal es que la reaccin que esperamos vaya
acompaada de otros procesos secundarios, de modo que no slo se obtienen los productos que
esperamos sino tambin los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios. Como
es natural en esta situacin, los productos de la reaccin dependen en gran medida de las
condiciones experimentales.
Las relaciones de transformacin entre dos compuestos orgnicos dados no se limitan a un slo
proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la
transformacin de uno en otro. El que la mayora de los compuestos orgnicos tengan todos sus
enlaces covalentes, determina el que las reacciones entre compuestos orgnicos sean lentas en
general (en ausencia de catalizadores).
Los tipos ms frecuentes de reacciones orgnicas que vamos a encontrar son los siguientes:
Reacciones de sustitucin : Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la
molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo
atacante. Pueden representarse por la ecuacin general:
RX + Y RY + X
Las reacciones de sustitucin pueden ser homolticas o heterolticas. Las primeras suelen ocurrir
cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como CC o CH), y las segundas cuando se
rompen enlaces muy polares (CO , CX , siendo X un halgeno, etc.)
Reacciones de adicin : Son tpicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molcula
se adiciona a los tomos del enlace mltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa
a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). As por ejemplo:
RCH=CHR' + XX RCHXCHXR'
RCCR' + XX RCX=CXR'
Reacciones de eliminacin : Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de
tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o
grupos atmicos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con prdida intramolecular
de una molcula ms pequea y formacin de un enlace mltiple, por ejemplo:
eliminacin
H3CHOHCH3
adicin
CH3CH=CH2 + H2O
Pero existen otras reacciones de eliminacin donde esto no sucede. Como se observa en el ejemplo,
las reacciones de eliminacin son opuestas a las reacciones de adicin, existiendo un equilibrio, que
se desplaza en uno u otro sentido segn las condiciones de la reaccin.
Reacciones de condensacin : Consisten en la unin de dos molculas con prdida intermolecular
de una molcula ms pequea, por ejemplo:
(H2SO4)
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Reacciones de transposicin : Estas reacciones, llamadas tambin de reordenacin, consisten en
el cambio, desde una a otra posicin dentro de una molcula, de uno o varios tomos o grupos
atmicos. Las reacciones de transposicin son importantes porque, en ciertas ocasiones, los dems
tipos de reacciones orgnicas van acompaadas de procesos de reordenacin molecular. Una
transposicin muy frecuente es la llamada tautomera, que consiste en la emigracin de un protn de
un lugar a otro de la molcula, dando lugar a dos ismeros, llamados tautmeros, que se encuentran
en equilibrio. El caso ms importante es el de la tautomera cetoenlica donde se encuentran en
equilibrio una cetona (o aldehdo) y un enol.
Otras reacciones : Existen, de otra parte, reacciones que sin ser tpicamente orgnicas son muy
comunes en el estudio de los compuestos orgnicos, como por ejemplo las reacciones de
combustin, cido base, de oxidacin reduccin, de sntesis, etc.
1.2 REFERENTES
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/import.html
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/q2ap01/apq2_27a_Quimica_del_Carbono.php
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/main.htm
1.3 ACTIVIDADES
Elabora un mapa conceptual diagramado en Word o Corel con ejemplos, de los principales tipos de
reacciones qumicas en los compuestos orgnicos.
Elabora una presentacin en power-point que muestre los sistemas de representacin de molculas
orgnicas. Este trabajo debe incluir un modelo de animado de representacin en 3D, cuyos applets
deben consultar e instalar compatiblemente con la presentacin usando los recursos de :
http://www.aula21.net/primera/paginaspersonales.htm
La adopcin de nombres inequvocos y sistemticos, a la vez que sencillos, para todos los
compuestos orgnicos es hoy en da una de las mayores preocupaciones de los qumicos. El nmero
de compuestos orgnicos conocidos es muy elevado (ms de 2.000.000) y para poder realizar su
estudio es preciso una gran sistematizacin a la hora de efectuar una cuidada distribucin de tales
compuestos. Se consigui efectuar una clasificacin de los compuestos orgnicos, introduciendo los
conceptos de grupo funcional y de serie homloga.
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de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de
compuestos.
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y
tales que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms
y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificacin de los compuestos orgnicos como
derivados de la serie homloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o
parafinas), por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el grupo funcional correspondiente.
Para su estudio se suelen agrupar las familias de compuestos que presentas grupos funcionales
similares. Por ejemplo:
Alcanos
En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo. El o los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos tomos de
carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en
la molcula.
Prefijo(s) - Padre - Sufijo
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos.
Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas que
se aplican segn un orden de prioridad ya establecido
Alcanos lineales
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales.
Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos,
unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del
pentano son equivalentes.
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los
alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla.
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Nombre Cn Nombre Cn Nombre
Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos = nonano. Seccin A
Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms
pequeo posible al "primer punto de diferencia". Seccin B
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Nombre cada sustituyente o ramificacin diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes
que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. Seccin C
Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin,
multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del
nombre. Seccin E ( etil-2,3-dimetil-5-propilnonano )
Encuentre la cadena carbonada ms larga y continua presente y use ese nombre como nombre
padre. La cadena ms larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.
Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el
mayor nmero de ramificaciones.
Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma
que se asigne el nmero ms bajo posible al primer sustituyente.
En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8.
Como el primer ndice de cada secuencia de numeracin es idntica (un 3) comparamos el segundo
ndice y observamos que tambin son iguales (un 4). Al comparar el tercer ndice se observa que son
diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor
ndice (el 5).
Slo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitucin idnticas, se
escoge aquella que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto.
Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del
alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminacin ano del alcano correspondiente se
cambia a il. As, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y
propil.
Cuando un sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola
vez.
Como se ver en la seccin D , cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de una vez;
pero an as se debe indicar la posicin de cada sustituyente con ndices; debe aparecer un ndice
separado con comas por cada sustituyente.
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Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:
Como ltimo paso, se insertan en el nombre final del compuesto los ndices numricos
correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola
palabra, sin espacios, separando entre s los ndices de numeracin con comas y separando estos de
los nombres de los sustituyentes con guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre padre
con un guin. As, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-
pentano.
Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes del nombre del
sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
Alquenos
La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble
enlace.
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Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido
completamente en la cadena de ocho carbonos.
Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la
cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms
cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace
reciban los nmeros ms bajos posibles.
Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno,
trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, indique el ismero del que
se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-.
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el
primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble
enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:
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Alquinos
Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas.
Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin
del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la
cadena ms cercano al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso
la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este
doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la
que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.
Compuestos aromticos
Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero
usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos
formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis
tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo
alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra
como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se
considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.
Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.
Algunos de ellos son los siguientes.
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Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m-
y p- como se ilustra a continuacin:
Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del
anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los
sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como
nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina,
etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1. Notese que nombres como
bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.
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Compuestos monofuncionales
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento
descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este
determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el
grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible. En las siguientes secciones se
describirn las caractersticas propias a cada grupo.
Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono
debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena
principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos,
se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso
el OH.
Ntese que cuando existe ms de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan
los prefijos di, tri, etc. antes de la terminacin propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Adems, la
cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo funcional.
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Eteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran
mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.
Aldehdos
Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de
carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre
al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s
determina la numeracin de la cadena. Aldehdos ms complejos en donde el grupo -CHO est
enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.
Cetonas
Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que
se asigne al carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del
compuesto.
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Acidos carboxlicos
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del
alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1.
Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico. El carbono al
que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este
sistema.
Debe recordarse que existe una gran cantidad de cidos con nombres comunes que an son
ampliamente usados. Los ms comunes son los cidos frmico, actico, benzoico.
Halogenuros de acilo
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva
del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por
carbonilo.
Anhdridos
Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos
dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.
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Esteres
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido
correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo
separando las dos palabras con la palabra de.
Amidas
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando
la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del
grupo -CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1
es el carbono del nitrilo; CN.
Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico
(metil, etil, etc.).
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Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del
grupo alquilo.
Compuestos polifuncionales
Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se escoge el grupo con
mayor prioridad de acuerdo con la Tabla siguiente:
8 ALDEHIDO R-CO-H al
10 ALCOHOL R-OH ol
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14 ALQUINO -C C- ino
Ntese que los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por
sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH,
R-NH2) y de ltimo alquenos y alquinos (C=C, C C). El sufijo del nombre del compuesto corresponde
al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La
cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre ms
de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el mayor nmero de
ocurrencias de ese grupo.
2.2 REFERENTES
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/index.html
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
http://html.rincondelvago.com/formulacion-y-nomenclatura-organica.html
http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm
2.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
Relacione los conceptos entre si, colocando en nmero correspondiente en el parntesis
Serie 2:
Nombre correctamente los siguientes compuestos y coloque su respuesta en la tabla final.
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a) 2,3 dimetil- 2,3 dietil butano
b) 3 metil- 2 isopentil butano h) 3,3 dipropil propeno
c) 4 etil- 2 terbutil pentano i) 3 isopropil- 3 etenil propeno
d) 3 metil- 2 isopropil propano j) 2 etinil- 1 buteno
e) 2,2 dimetil- 4 etil- 3 propil hexano k) 1 etenil- 3,3 dietil propino
f) 3 isopropil propeno l) 2,2 dietinil propano
g) 1,4 dimetil butadieno m) 1,2 diisopropenil etino
SERIE 3 NOMBRE
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
Serie 3:
Marque con una X sobre la opcin completa:
1) El compuesto de frmula C3H6O2 corresponde a un:
a) Alcano
b) Acido carboxlico
c) Alcohol
d) Cetona
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6) El compuesto de frmula C6H13 es un:
a) Hexenil
b) Hexeno
c) Ciclohexano
d) Hexilo
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UNIDAD 2
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.1 FUNDAMENTOS CONCEPTUALES
Alcanos ( CnH2n+2 )
El nombre de parafinas (que hace referencia a su pereza a reaccionar ( parum: poco, affinis:
afinidad ), se dio inicialmente a estos compuestos al observar que prcticamente no reaccionaban
con los reaccionantes ms corrientes: cidos y bases fuertes o notables agentes oxidantes como el
permanganato potsico (KMnO4). Sin embargo, los alcanos son capaces de reaccionar en
condiciones experimentales apropiadas.
Todos los alcanos responden a la frmula general CnH2n+2, por ejemplo, las frmulas de los alcanos
ms sencillos seran:
Para n=1: CH4 (metano) Para n=2: C2H6 (etano) Para n=3: C3H8 (propano)
Al considerar las frmulas estructurales de estos compuestos se comprueba que dentro de la misma
serie homloga, cada uno de ellos se diferencia del inmediato superior y del inmediato inferior en un
grupo CH2 (grupo metilo). As por ejemplo:
Sin embargo: Propano (C3H8) e isobutano (C4H10) no pertenecen a la misma serie homloga.
Todas los alcanos son incoloros, huelen a petrleo y son insolubles en agua (debido a su marcado
carcter no polar). Los cuatro primeros miembros de la serie homloga n-alcanos son gases, desde el
n-pentano hasta el n-hexadecano lquidos, y del n-heptadecano en adelante slidos.
Los puntos de fusin y los puntos de ebullicin dentro de un grupo de alcanos ismeros disminuyen al
aumentar la ramificacin. El efecto es ms intenso en los puntos de fusin que en los de ebullicin, ya
que cada cadena lateral dificulta mucho la orientacin de las molculas en una red cristalina.
26
a) Oxidacin
A temperatura ordinaria, los oxidantes usuales (oxgeno, ozono, permanganato potsico, xido de
plata, dicromato potsico, etc.) prcticamente no atacan a las alcanos o lo hacen muy lentamente.
Aunque no siempre el proceso es directo, los productos finales de la oxidacin de todos los
hidrocarburos son dixido de carbono y agua.
Cuando las alcanos se oxidan rpidamente a elevada temperatura bajo la accin del aire entran en
combustin y se dice que arden. La combustin no siempre es completa sino que depende de la
cantidad de aire que interviene, por lo que siempre se obtiene agua como subproducto en ambas ,
CO2 como producto en la completa y CO en la incompleta.
Consiste en la descomposicin de una sustancia por la accin del calor. Puede ocurrir que esta
descomposicin piroltica de alcanos sea deseable, como ocurre en la industria del petrleo. En este
caso el proceso recibe el nombre de cracking o craqueo. Dependiendo de las condiciones de la
reaccin se obtienen distintos productos (segn por donde se rompa la molcula).
c) Halogenacin
El cloro y el bromo (el yodo no reacciona si no es en presencia de oxidantes), reaccionan con las
alcanos sustituyendo tomos de hidrgeno por tomos de halgeno. La reaccin con el flor se
produce con efecto violento.
Tanto el cloro como el bromo precisan del concurso de luz ultravioleta o de calor para que la reaccin
tenga lugar. El resultado de la reaccin es una mezcla compleja de productos. Por ejemplo, la
cloracin del metano:
luz o calor
d) Nitracin
El cido ntrico concentrado en fase de vapor o el cido ntrico diluido en fase lquida actan a
elevadas temperaturas produciendo en las alcanos la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un
grupo nitro (NO2). Normalmente slo se introduce un grupo nitro por molcula de alcano.
RH + HONO2 RNO2 + H2O (Nitroalcano)
27
Obtencin de alcanos
Tanto los alquenos como los alquinos pueden adicionar hidrgeno en presencia de catalizadores de
platino, paladio o nquel, para formar el alcano con el mismo esqueleto carbonado.
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
RI + HI I2 + RH
c) Sntesis de Wurtz
Consiste en hacer reaccionar un halogenuro de alquilo (bromuro o yoduro) con sodio metlico:
En general, a partir de un halogenuro de alquilo con n tomos de carbono, se obtiene un alcano con
2n tomos de carbono.
Los reactivos de Grignard, llamados corrientemente magnesianos, son compuestos del tipo:
( RMgX ) que se hidrolizan fcilmente para dar el alcano correspondiente al radical alqulico R.
Alquenos ( CnH2n )
Llamados tambin hidrocarburos olefnicos o etilnicos. Las olefinas se caracterizan por la presencia
de dobles enlaces carbono-carbono en su molcula.
Todas los alquenos son menos densos que el agua e insolubles en ella. Las olefinas al igual que las
parafinas son incoloras. Las temperaturas de ebullicin de cada una son muy prximas a las de la
parafina de estructura similar.
28
El metano, como es evidente, no puede formar dobles enlaces. Eteno, propeno y n-buteno son
gaseosos; del n-penteno al n-octadeceno lquidos y del n-nonadeceno en adelante son slidos.
a) Oxidacin
En cuanto a la combustin, se comportan de modo anlogo a las parafinas, conduciendo a CO2 y H2O
en la combustin completa y pudiendo producir CO e incluso carbono elemental si el aire est en
defecto.
CnH2n + O2 n CO + n H2O (Incompleta)
Gracias a la reactividad del doble enlace los alquenos reaccionan fcilmente con oxidantes normales
tales como disoluciones de permanganato potsico (KMnO4). Los productos de cada reaccin
dependen del estado de la solucin (caliente o fra) y de la posicin del doble enlace en la cadena.
Estos son los casos de estudio:
0 C
100 C
100 C
100 C
100 C
b) Hidrogenacin (reduccin)
Los alquenos en presencia de catalizadores como Ni, Co, Pt y PtO adicionan hidrgeno sobre los
tomos de carbono portadores del doble enlace (adicin al doble enlace), segn:
Catalizador
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
propano
29
Regla de Markovnicov:
En reacciones de adicin a enlaces dobles o triples de compuestos como hidrcidos y agua, la parte
positiva del reactivo se une al carbono que tenga un mayor nmero de hidrgenos.
Esta orientacin se cambia si a los reactivos reaccionan en presencia de perxidos, como
catalizadores.
c) Hidratacin
Los alquenos en presencia de cidos fuertes adicionan agua sobre los tomos de carbono
portadores del doble enlace (adicin al doble enlace) formando alcoholes, segn:
Catalizador
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
propano
d) Halogenacin
Los alquenos sufren con facilidad la adicin al doble enlace tanto de bromo como de cloro. El yodo
precisa del concurso de luz ultravioleta para adicionarse con velocidad perceptible. El flor no se
utiliza pues bajo su accin suelen romperse las molculas orgnicas. El cloro a 300 C y en
presencia de O2 (como catalizador) da lugar a compuestos de sustitucin con preferencia a los de
adicin (que tambin se forman).
e) Adicin de hidrcidos
Los cidos hidrcidos se adicionan con facilidad sobre los dobles enlaces olefnicos.
CH3CH=CH2 + HCl CH3CHCl CH3
2 cloropropano
f) Polimerizacin
Los alquenos tienen una notable tendencia a polimerizarse, es decir, a asociarse muchas molculas
simples (o unidades estructurales menores) para dar molculas de elevado peso molecular medio.
(polmeros o macromolculas).
Catalizador
n ( CH2=CH2 ) -[ CH2=CH2]-
eteno (etileno) polietileno
Obtencin de alquenos
Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen en el craqueo del petrleo, del que pueden
separarse mediante cuidadosas destilaciones fraccionadas. No obstante, existen algunos mtodos de
laboratorio para la obtencin de olefinas, por ejemplo:
30
a) Deshidratacin de alcoholes
CH3CH2OH
150 C
CH2=CH2 + H2O
etanol
Alquinos ( CnH2n-2 )
Se denominan as (y tambin hidrocarburos acetilnicos ) a los hidrocarburos que tienen por lo menos
un triple enlace carbono-carbono en su molcula: CC
Este nombre se debe al primer elemento de la serie, CHCH, denominado corrientemente acetileno.
La mayor parte de las reacciones de los hidrocarburos acetilnicos son muy parecidas a las de los
alquenos, como es de esperar, siempre que las reacciones sean de adicin al triple enlace. Sobre el
triple enlace se pueden adicionar cuatro tomos o grupos monovalentes de tomos hasta dar lugar a
la total saturacin del enlace. La saturacin puede ser parcial si se detiene en el estadio de alqueno
a) Oxidacin
La combustin completa conduce a la formacin de CO2 y H2O. Sufren fcil oxidacin frente al
permanganato potsico (KMnO4), aunque en este caso los productos de la oxidacin son complejos.
100 C
100 C
31
100 C
b) Hidrogenacin
Catalizador Catalizador
c) Hidratacin
Los hidrocarburos acetilnicos adicionan agua en presencia de sales mercricas (HgSO4) y H2SO4
para producir cetonas. Si el hidrocarburo es acetileno se produce acetaldehdo, esta reaccin es de
gran inters en sntesis industrial.
Catalizador
d) Halogenacin
Los hidrocarburos acetilnicos adicionan halgenos con facilidad, llegando el proceso hasta la total
saturacin del enlace.
CCl4 CCl4
e) Adicin de hidrcidos
f) Formacin de acetiluros
Los alquinos que presentan su grupo activo en un extremo y su hidrgeno acetilnico, reaccionan
como cidos en presencia de sodio, formando sales denominadas acetiluros ( -CCNa). Tambin
pueden formarse con plata y cobre.
Eter
2 CH3CCH + 2 Na 2 CH3CCNa + H2
propino metilacetiluro de sodio
32
g) Polimerizacin
Los alquinos se polimerizan con facilidad por la accin del calor en presencia de catalizadores como
el cobre, cianuro niqueloso, etc., conduciendo con frecuencia a la formacin de compuestos cclicos,
por ejemplo:
Catalizador
n [CHCH ] C6H6
Obtencin de alquinos
De todos los alquinos, el acetileno es el nico de importancia industrial; se prepara por hidrlisis del
carburo clcico:
CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + HCCH
que a su vez, se produce por fusin en un horno elctrico, de carbn de coque ( C ) con xido clcico
(cal viva, CaO), obtenida por calcinacin de la piedra caliza, CaCO3.
Homlogos superiores del acetileno pueden obtenerse alquilando acetiluros sdicos con haluros del
alquilo disueltos en amoniaco:
CH3CCNa + CH3Cl CH3CCCH3 + NaCl
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
1.3 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
1.4 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1: Alcanos
33
b) Cloracin del diclorometano:
___________________________________________________________________________
a. ( ) Pentano
b. ( ) 2,2 dimetil propano
c. ( ) Ciclopentano
d. ( ) Butano
e. ( ) 2 metil butano
Serie 2: Alquenos
a) 4 CO2
___________________________________________________________
34
b) Acido propanoico + propanona
___________________________________________________________
c) 3 pentanona + CO2
___________________________________________________________
d) 1,2 ciclopentanodiol
__________________________________________________________
c) ( ) Moles de CO2 producidas en la oxidacin en caliente con KMnO4 de 4 moles de 1,4 pentadieno.
Serie 3: Alquinos
a) Ciclohexanona
___________________________________________________________
b) A. butanoico + A. pentanoico
___________________________________________________________
c) Hexilacetiluro de sodio
___________________________________________________________
d) 3 hexanona
__________________________________________________________
35
C. Establezca los valores para las reacciones propuestas:
2. HIDROCARBUROS AROMATICOS
2.1 FUNDAMENTOS CONCEPTUALES
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es
el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los
compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en
un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y
casi siempre agradables.
( C6H6 )
Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por
sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados,
como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc.
Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto,
polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados
por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados.
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en
agua y menos densos que sta.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un
grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
36
a) Halogenacin
b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido
ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
C6H6 + H2SO4 / HNO3 [ C6H5 ] NO2 + H2O
benceno nitrobenceno
c) Sulfonacin
d) Reacciones de Friedel-Crafts
AlCl3
AlCl3
Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que
la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la
sntesis de estos compuestos.
Por destilacin del alquitrn de hulla se obtienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos
(dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
37
a) Sntesis de Wurtz-Fittig
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
2.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
2.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
c) o-yodoanilina _____________________________________________________
38
c) Alquilacin del benceno con bromo-ciclopentano:
___________________________________________________________________________
Serie 2:
c) p-cloroanilina _____________________________________________________
Serie 3:
1. La esencia #4 es un perfume (3 terbutil 2,4,6 trinitrotolueno). Escribe la secuencia de reacciones para su sntesis
a partir de terbutanol, metano y benceno.
2. Cuantas toneladas de benceno y alcohol etlico se requieren para sintetizar 100 toneladas de TNT (2,4,6
trinitrotolueno) si los procesos de nitracin tienen un rendimiento del 90%, los de halogenacin un 80% y las
adiciones un 70%.
4. El cresol (1,2 dihidroxibenceno) es usado como desinfectante de superficies. El cresol se sintetiza a partir de
benceno, el cual se trata con cloro gaseoso e hidrxido de sodio. Si en una planta qumica se obtienen 25
toneladas diarias de producto, cuanto benceno se consume asumiendo que el rendimiento total del proceso es de
un 90%.
5. El Diosfenol (2,6 dimetil aminobenceno) es un compuesto usado en veterinaria en el control de parsitos. Escribe la
secuencia de reacciones para su sntesis a partir de metano y benceno.
39
UNIDAD 3
En los compuestos oxigenados simples, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y
teres, el tomo de oxgeno se encuentra formando nicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los
alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo caracterstico
hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono aliftico. En los fenoles, de frmula general Ar
OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los teres se caracterizan por el
grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, C
OC.
Tanto los alcoholes y fenoles, como los teres, pueden considerarse como derivados del agua por
sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la molcula, respectivamente, por radicales
hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al
conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. Ambos enlaces son
muy polares, pues la mayor electronegatividad del tomo de oxgeno los polariza fuertemente.
El enlace OH es mucho ms polar que el CO, a lo que se debe, en gran parte, su mayor
reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO, respecto a los iones alcxido,
RO, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho ms reactivos que los teres, que son, en
realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo
numerosas reacciones orgnicas.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo de tomo de carbono al
que va unido el grupo OH, esto es, segn que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres
tomos de carbono, respectivamente
Propiedades fsicas
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus
propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la serie de los alcoholes, de
uno a tres tomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces
de hidrgeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o de los alcoholes
entre s. Al aumentar el nmero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada
vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en
agua, siendo ya prcticamente insolubles los alcoholes con diez o ms tomos de carbono.
En estado slido y en estado lquido, las molculas de los alcoholes y fenoles estn muy asociadas
mediante enlaces de hidrgeno, formando cadenas de varias molculas, lo que explica sus puntos de
fusin y de ebullicin anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las series
homlogas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el
nmero de tomos de carbono. As, los alcoholes inferiores son lquidos incoloros, muy fluidos y
relativamente voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos viscosos; y el dodecanol,
esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer alcohol de cadena lineal que es
slido a la temperatura ambiente.
40
a) Esterificacin
Los alcoholes reaccionan con los cidos oxcidos inorgnicos y con los cidos carboxlicos dando
lugar a la formacin de steres.
CH3OH + HNO3 H2O + CH3ONO2
metanol cido ntrico nitrato de metilo
La formacin de steres con cidos inorgnicos es un proceso rpido y el equilibrio est muy
desplazado hacia la formacin de steres.
La formacin de steres de cidos orgnicos no transcurre de modo completo sino que se alcanza
una situacin de equilibrio (lentamente en ausencia de catalizadores).
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrgeno para dar lugar a la formacin de
halogenuros de alquilo, por ejemplo:
ZnCl2
c) Formacin de alcxidos:
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con produccin de alcoholatos o alcxidos segn:
2 CH3CH2OH + 2 Na H2 + 2 CH3CH2ONa
etanol etxido de sodio
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y estos ms que los
terciarios.
Los fenoles reaccionan con bases fuertes ( NaOH, KOH) de forma parecida:
41
[ C6H5 ] OH + NaOH [ C6H5 ] ONa + H2O
fenol fenxido de sodio
d) Oxidacin
Cuando los alcoholes se calientan en el aire o en oxgeno, arden formando CO2 y H2O, siendo ms
fcil la combustin de los alcoholes inferiores. Los calores de combustin de los alcoholes son
bastante menores que los de los hidrocarburos correspondientes, lo que es lgico, puesto que los
alcoholes se encuentran ya en un estado de oxidacin superior al de los hidrocarburos. No obstante,
se pueden emplear como combustibles, en particular los dos primeros compuestos (metanol y etanol),
y a veces se aaden tambin como aditivos a los carburantes ordinarios.
2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O
metanol
Aparte de la combustin, que supone la oxidacin completa, se puede realizar una oxidacin
controlada, que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayuda de dicromato o permanganato
potsico en medio sulfrico diluido. As, los alcoholes primarios se transforman en aldehdos, aunque
el proceso suele continuar hasta la formacin de cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios bajo
la accin del mismo agente oxidante dan lugar a cetonas y la oxidacin no prosigue. Los alcoholes
terciarios no reaccionan. Por lo que el anterior criterio es de utilidad para diferenciarlos en el
laboratorio.
CH3CH2OH + [O] CH3COH + [O] CH3COOH
etanol etanal acido etanoico
e) Deshidratacin
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la accin del cido sulfrico
dando lugar a alquenos. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con mayor facilidad,
seguidos de los secundarios y los primarios en este orden:
Obtencin de alcoholes:
a) Hidratacin de alquenos
42
El grupo OH (parte negativa de la molcula de agua, HO-H) se adiciona al tomo de carbono ms
sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes
secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las
fracciones de alquenos procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial
ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2 en presencia de
cido sulfrico.
Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien
en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4. Con aldehdos se obtienen alcoholes
primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin
por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin
seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin
cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2 H2 + [ Cr2O3 / ZnO ] CH OH
3
que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente
por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el
43
consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol
produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los
azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas.
La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos
complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y
CO2, segn la reaccin global:
Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms
complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares
simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de
alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10
al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse
aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en
el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro .
f) Obtencin de fenoles
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilacin seca de la hulla, de
donde se extraen con disolucin acuosa de soda custica, tratamiento posterior con cido sulfrico y
destilacin fraccionada. El propio fenol, que es el ms importante de todos por su empleo para la
fabricacin de plsticos (baquelita), suele obtenerse tambin por sntesis, bien por fusin con NaOH
del cido bencenosulfnico ( C6H5SO3H ), o por hidrlisis del clorobenceno, a temperatura y presin
elevadas (350 C y 200 atm). Modernamente se obtiene tambin por oxidacin cataltica del
isopropilbenceno (cumeno), proceso en donde, adems del fenol, se produce acetona, que es
tambin un producto muy cotizado industrialmente.
teres
Los teres son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser:
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos.
Propiedades fsicas
Las molculas de los teres, al carecer de grupos OH, no pueden asociarse a travs de enlaces de
hidrgeno, como ocurra en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son
bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. As, el dimetilter
(p.e. = - 24 C) y el etilmetilter (p.e. = 11 C) son gases a la temperatura ambiente y despus ya son
lquidos muy voltiles, cuyos puntos de ebullicin aumentan regularmente con el peso molecular.
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En
contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco
voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una
pequea cantidad de un reductor (FeSO4, LiAIH4) antes de la destilacin .
Obtencin de teres:
a) Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes , mediante la
accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario,
dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con
cido sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular:
Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de
alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formacin de alquenos (especialmente si sube la
temperatura). La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina
a 300, aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los
secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de alquenos.
Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo segn:
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
1.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
1.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
45
Serie 1:
a) Resorcinol _____________________________________________________
b) Glicerina _____________________________________________________
c) Isopropanol _____________________________________________________
d) Propilnglicol _____________________________________________________
f) Etilnglicol _____________________________________________________
h) Catecol _____________________________________________________
i) Hidroquinona _____________________________________________________
Serie 2:
46
i) Mezcla del cido actico con metanol:
______________________________________________________________________________
Serie 3:
1. Anualmente ocurren cerca de cincuenta muertes por la ingestin de etilnglicol, un constituyente de los
anticongelantes para automviles de tipo permanente. El etilnglicol, por s mismo, no es letalmente txico. Ms
bien, el perjuicio es debido al cido oxlico, un producto de la oxidacin del etilnglicol en el hgado. Proponga un
mecanismo qumico para esta reaccin.
2. Proponga, mediante reacciones, un modelo de experiencia de laboratorio; que permita diferenciar alcoholes
primarios, de los secundarios y terciarios.
3. La planta de INDUMIL desea producir 10 toneladas de nitroglicerina, en un proceso con un rendimiento del 85%.
De cuantos Kg de cada reactivo debe disponer si tienen el 100% de pureza.
4. El alcohol de las bebidas frecuentemente es adulterado con metanol, el cual produce una fuerte acidocis sangunea
con dao a los ojos, hgado y riones. Explique mediante diagramas de reaccin como se metabolizan ambos
alcoholes y ubique la razn de la acidosis.
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 FUNDAMENTOS CONCEPTUALES
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo. Se diferencian entre s en que en
los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo
que tiene un tomo de hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional
es HC=O, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: RC=OR si stos son iguales,
las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de
radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, RCHO, y
aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifticas, RCOR', aromticas,
ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el
grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el grupo
carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico.
Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, C=OOH; halogenuros de acilo,
CX, steres, C=OOR, amidas, C=ONH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos
carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y
cetonas.
47
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas
por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno.
Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que
existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo
peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de
aldehdos y cetonas son unos 60 C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular
y tambin unos 60 C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace
cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el
grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con
ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por
otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial
capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares
(hidrocarburos, teres, grasas, etc.).
a) Hidrogenacin
b) Adicin de HCN
Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar lugar a la formacin de cianhidrinas
(hidroxinitrilos), compuestos muy tiles en la obtencin de cidos carboxlicos.
48
c) Condensacin aldlica
d) Polimerizacin
En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos sufren una autoadicin con ciclacin
simultnea en la que se forman trmeros cclicos; as en el caso del formaldehdo se forma trioxano:
En el caso del acetaldehdo se forma paraldehdo. Las cetonas, sin embargo, no se polimerizan.
e) Oxidacin
Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen
dando lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos
que la cetona que se oxida. Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes
suaves para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de tomos de
carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.
CH3COH + [O] CH3COOH
etanal acido etanoico
CH3COCH3 + [O] NR
propanona
Dos casos especiales de oxidacin son las reacciones de Tollens y Fehling, que sirven para la
identificacin de compuestos con el grupo aldehdicos.
Reaccin de Tollens:
El reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre
el vidrio del recipiente originando un espejo caracterstico o precipita con un color tpico.
49
Reaccin de Fehling:
Los reactivos son: una disolucin de sulfato cprico y otra de hidrxido sdico y tartrato de sodio y
potasio (que evita la precipitacin del hidrxido cprico) El cambio de coloracin de cobre cprico a
cuproso es el indicador de la reaccin.
Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a aldehdos y
cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente
estudiarlos por separado.
a) Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas. Las cetonas son resistentes a la oxidacin
posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los
aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carboxlicos correspondientes. Para evitar esta oxidacin
es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se
consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los
correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:
CH3CH2CH2OH + [ Na2Cr2O7 / H2SO4 / 60 C ] CH3CH2CHO
propanol propanal
b) Hidratacin de alquinos
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
50
La reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos se
reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido en su
cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:
Para impedir la posterior reduccin del aldehdo a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador
de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Deshidrogenacin de alcoholes
CH3OH + [ Cu / 500 C ] H2 + HCHO
metanol metanal
Los reactivos de Grignard o magnesianos, RMgX, se adicionan fcilmente a los enlaces mltiples
polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento
de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en sntesis orgnica. En el caso de los
nitrilos, RCN, la reaccin de adicin y posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse
esquemticamente mediante la ecuacin:
b) Sntesis de Friedel-Crafts
Si R es un radical aliftico, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromtico la cetona ser
tambin aromtica. La acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtencin de fenol por
oxidacin cataltica de isopropilbenceno (cumeno).
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
2.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
51
2.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
a) Propionaldehido _____________________________________________________
b) Dimetilcetona _____________________________________________________
c) Acetofenona _____________________________________________________
d) Formaldehdo _____________________________________________________
e) Difenilcetona _____________________________________________________
f) Acetaldehido _____________________________________________________
g) Citronela _____________________________________________________
h) Vainillina _____________________________________________________
i) Cuminal _____________________________________________________
j) Metiletilcetona _____________________________________________________
Serie 2:
c) Oxidacin de la propanona:
______________________________________________________________________________
52
g) Oxidacin en caliente del benzaldehido:
______________________________________________________________________________
Serie 3:
2. La acroleina (propenal) es usado como compuesto de recubrimiento para proteger metales usados en sistemas
elctricos. Establezca rutas vlidas de sntesis para este compuesto.
3. El 80% del uso industrial del acetaldehdo, se concentra en la produccin de plsticos. Dada su importancia,
establezca los procesos mediante los cuales SUCROMILES, empresa del Ingenio del Cauca, puede obtener el
producto a partir de la caa de azucar.
4. La acetona es el solvente industrial por excelencia de diferentes barnices, esmaltes y pinturas. La planta de
polmeros desea aumentar su produccin, proponga al menos tres procesos industriales que permitan su sntesis.
5. La benzofenona es materia prima fundamental en la sntesis de colorantes amarillos y fragancias. Establezca una
ruta de sntesis industrial a partir de benceno, agregando los reactivos que considere necesarios.
Su propiedad ms importante es su carcter cido, debido a que el grupo C=O atrae fuertemente a
los electrones del enlace OH, con lo cual aumenta la polaridad de este grupo. Al ser tan polar el
enlace OH, el protn H+ se desprende fcilmente:
Los cidos orgnicos de la serie normal son dbiles, siendo su constante de acidez del orden de 10-5.
Por comodidad de notacin el grupo carboxilo suele escribirse como COOH. El grupo carboxilo,
COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
53
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan
sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la
irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se
aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el
primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se
obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri
en latn). Basado en lo anterior algunas notaciones emplean estos nombres y su conocimiento
comparativo es importante. Por ello se anexa la siguiente tabla.
Propiedades fsicas
54
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxgeno, que es polarizable,
y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes
u otros cidos carboxlicos, estos cidos son completamente solubles en agua. Como lquidos puros o
incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprtico, los cidos carboxlicos existen en
forma de dmeros unidos por puentes de hidrgeno, con una interaccin O-H ... O cuyo valor
energtico oscila entre 6 y 8 Kcal/mol. Los cidos carboxlicos tienen puntos de fusin y ebullicin
relativamente altos, debido a la formacin de estos puentes en estado slido y lquido.
Los 3 primeros cidos son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye
hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatacin de molculas del cido a travs de la
formacin de puentes de H con las molculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta
el tamao de la molcula.
El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el
punto de fusin, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada cido con
nmero par de carbonos tiene punto de fusin ms elevado que los vecinos de nmero impar. Los
valores elevados para los puntos de fusin y ebullicin, en relacin con los compuestos
pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociacin intermolecular a travs de los
puentes de hidrgeno.
Por las mismas razones estructurales expuestas, el estado fsico de los cidos se presenta as:
lquidos mviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo lquidos, pero menos fluidos; y del C10
en adelante son slidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos. Los cidos
carboxlicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto voltiles presentan
olores fuertes. Por ejemplo, el olor caracterstico de muchos quesos es debido a la presencia del
cido butanoico.
Se han identificado ms de 25 tipos de reacciones asociadas a los cidos carboxlicos, pero por
alcance del presente estudio solo estudiaremos las ms importantes y que estn asociadas a
derivados de conocida importancia industrial.
a) Formacin de sales:
Los cidos carboxlicos, al igual que los cidos inorgnicos, reaccionan con metales desprendiendo
hidrgeno y con bases inorgnicas produciendo sales. Tambin reaccionan con otras bases, como el
amoniaco o las aminas, dando sales amnicas que por deshidratacin dan amidas, y stas, por
posterior deshidratacin dan nitrilos (cuyas reacciones se analizarn a continuacin).
2 CH3COOH + 2 Na 2 CH3COONa + H2
cido etanoico etanoato de sodio
55
Cuando los cidos orgnicos reaccionan con el cloruro de tionilo (SOCl2 ) o con el tricloruro o
pentacloruro de fsforo (PCl3, PCl5 ) forman compuestos denominados tambin halogenuros de acilo.
Estos compuestos son bsicos en las sntesis de Friedel-Crafts.
CH3COOH + ClSOCl CH3COCl + SO2 + HCl
cido etanoico cloruro de etanoilo
b) Formacin de anhdridos:
Son compuestos formados por la reaccin entre un cloruro de acilo y su correspondiente sal, o la de
otro cido. En el primer caso son anhdridos base y en el segundo mezclados.
c) Formacin de steres:
En la esterificacin los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres (RCOOR') y agua.
La reaccin es similar a la de la neutralizacin (en qumica inorgnica). Esta reaccin es de gran
importancia en la qumica porque los steres son compuestos responsables de una gran cantidad de
aromas (como se ve en la tabla anexa) y son fundamentales en la sntesis de jabones, cidos grasos,
grasas, aceites, ceras, margarinas, detergentes, esteroles, esteroides, polmeros y medicamentos.
sta es la reaccin de sustitucin ms importante del grupo OH de los cidos orgnicos. Ocurre en
un equilibrio entre reactivos y productos, por lo que puede ser adecuada para sintetizar o
descomponer compuestos:
56
(Esterificacin) RCOOH + HOR' RCOOR' + H2O (Hidrlisis)
cido alcohol ster agua
Si se esterifica un dicido con un dialcohol se puede obtener un polister. Los polisteres tienen un
gran campo de aplicacin en la sntesis de polmeros de inters industrial.
Las grasas y aceites naturales son steres de cidos grasos de muchos tomos de carbono y
glicerina (propanotriol):
Por ejemplo en la reaccin entre el cido esterico y la glicerina se obtiene estearato de glicerina
(estearina, grasa). Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolucin alcalina (KOH o NAOH)
se produce la reaccin de hidrlisis llamada saponificacin, en la que se forma la glicerina y una
mezcla de sales alcalinas de los cidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla, despus de
purificada, constituye el jabn. Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de
disolverse en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.
Estudiada previamente.
CH3CH2OH + [O] CH3COH + [O] CH3COOH
etanol etanal acido etanoico
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por la hidrlisis (rompimiento catalizado en presencia de
agua) de sus derivados, tal como lo muestra la ecuacin general:
57
RCOOD + [ H2O / Cat ] RCOOH + D
derivado cido acido carboxlico compuesto de sntesis
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
3.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
3.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
f) Aspirina _____________________________________________________
h) Benzamida _____________________________________________________
i) Caprinonitrilo _____________________________________________________
Serie 2:
58
a) Oxidacin del cido actico:
______________________________________________________________________________
c) Preparacin de la etanamida:
______________________________________________________________________________
Serie 3:
1. El propionato de calcio es un compuesto que se adiciona en pequeas cantidades al pan para controlar hongos y el
sabor del envejecimiento. La demanda de la planta de Bimbo es de 50 Kg mensuales. Cuantos kilos de reactivos
puros necesito para fabricar esta cantidad si la reaccin tiene una eficiencia del 95%
2. La industria de Licores Departamental intenta mejorar el aroma de su ron 3 aos, compensando la falta de
maduracin en barril, con la adicin de 250 ppm de formiato de etilo a sus 350000 L de produccin. Cuanto
producto debe adicionar y cuantos g de reactivos se requieren para sintetizarlo, si el proceso rinde un 100%.
3. Varela trabaja una nueva lnea de jabonera, basada en laurato de sodio y glicerina al 10%. Escriba la reaccin de
saponificacin para este proceso.
4. El acetato de etilo es un compuesto con variados usos, pero en la industria de pinturas se le usa como disolvente
de resinas, esmaltes y lacas. Si Pintuco consume 300 Toneladas mensuales de producto, cuanto necesito de
reactivos con 90% de pureza para sintetizar esta cantidad, rindiendo la reaccin un 95%.
5. El lactato de sodio es un componente de la solucin intravenosa Hartman, usada como sustituto y nivelador del
volumen sanguneo. La solucin contiene 3136 ppm de lactato. La planta de Baxter produce 150000 L mensuales
de solucin. Si el lactato se fabrica en la misma planta bajo condiciones farmacuticas, con un rendimiento del
90%, cuantos Kg de materia prima pura se requieren mensualmente.
59
4. COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y
teres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que stos podan considerarse como derivados del
agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha
sustituido uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan as tres
clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas
frmulas generales son:
Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas; mientras que si uno de
ellos es aromtico las aminas se consideran como aromticas.
Propiedades fisicoqumicas
La existencia del enlace NH en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociacin
molecular a travs de enlaces de hidrgeno del tipo NH N. Estos enlaces son ms dbiles que
los del tipo OH O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrgeno
es menor que la del oxgeno). Por ello, los puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son ms
bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las aminas secundarias estn algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al
impedimento estrico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo NH. Por ltimo
las aminas terciarias, al no contener en su molcula enlaces NH, no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son parecidos a los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven tambin para discutir la solubilidad de las aminas en agua y
otros disolventes fuertemente polares. As, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el
agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de estas series son muy solubles en
agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento
estrico de los tres radicales alquilo para la formacin de enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos
(reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales
de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio ( NH4+), por
sustitucin de uno o varios hidrgenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su
nomenclatura. Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
cuaternario, en las que los cuatro hidrgenos del ion estn sustituidos por radicales hidrocarbonados.
60
a) Formacin de sales:
Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en la formacin
de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e insolubles en disolventes
orgnicos. Pueden ser formadas con cidos orgnicos e inorgnicos.
CH3CH2NH2 + CH3COOH CH3COO- +H3NCH2CH3
etilamina cido actico acetato de etilamonio
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando
nitrosaminas, con apariencia aceitosa:
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos:
Obtencin de aminas:
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en presencia de catalizadores o bien con
reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de
nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de
nitracin de los anillos aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del
nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reduccin mediante estao y cido clorhdrico, mientras
que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequea cantidad de
cido clorhdrico.
61
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base dbil), por tratamiento con hidrxido sdico
(base fuerte), segn la reaccin:
RX + NH3 RNH + -
3 X + NaOH RNH2 + NaX + H2O
Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al
halogenuro de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello
en la prctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden
separarse por destilacin fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de
amina deseado, modificando la relacin de concentraciones de los reactivos iniciales: as, empleando
un gran exceso de amoniaco predomina, como es lgico, la formacin de amina primaria, mientras
que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formacin de amina terciaria.
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo
OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o
N-disustituidas. Ejemplos:
Propiedades fsicas:
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante
ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a
travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para
la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo
que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos
carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la
reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios
cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
62
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas,
siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan
igual que las aminas. Algunas de las reacciones especiales de amidas son:
a) Reduccin:
CH3CONH2 + LiAlH4 CH3CH2NH2
etanamida etanamina
a) Deshidratacin:
CH3CH2CO NH2 + P2O5 CH3CH2CN
propanamida propanonitrilo
Obtencin de amidas:
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas
primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Por ejemplo:
CH3COCl + 2 CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3NH3+Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del
cido carbnico: H2NCONH2 Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en
el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su
utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de
resinas y materiales plsticos.
Nitrilos
Los nitrilos, llamados tambin cianuros orgnicos, se caracterizan por poseer en su molcula el grupo
funcional ciano: CN Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han
sustituido los tres tomos de hidrgeno de un grupo metilo por un tomo de nitrgeno.
Propiedades fsicas:
El enlace triple CN difiere bastante del CC, siendo algo ms fuerte y mucho ms polarizado, en el
sentido +CN-, lo mismo que ocurra en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que
los nitrilos tengan puntos de ebullicin bastante elevados (en relacin con su peso molecular).
Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como cidos carboxlicos,
aldehdos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales
de los cidos carbox1icos, porque su hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el cido
primitivo, lo mismo que ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En el caso de los
63
nitrilos, la hidrlisis transcurre a travs de una amida. como producto intermedio, segn la reaccin
esquemtica:
RCN + H2O RCONH2 + H2O RCOOH
Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas:
RCN + 2 H2 RCH2NH2
Obtencin de nitrilos:
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de
un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino,
segn la reaccin esquemtica:
Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros
de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de
diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la
reaccin esquemtica:
[ C6H5 ]NNCl + NaCN [ C6H5 ]CN + N2 + NaCl
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
4.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
4.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
a) Propionitrilo _____________________________________________________
c) p-cloroanilina _____________________________________________________
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d) N-acetil acetamida _____________________________________________________
f) Benzamida _____________________________________________________
g) Triacetiloamina _____________________________________________________
h) Dipropionamina _____________________________________________________
i) Isopropionitrilo _____________________________________________________
j) Fenilformionitrilo _____________________________________________________
Serie 2:
d) Obtencin de la dietilamina:
______________________________________________________________________________
f) Preparacin de la butiramida:
______________________________________________________________________________
h) Obtencin de la ciclohexilamina:
i) Preparacin de la carbamida:
______________________________________________________________________________
j) Obtencin de la defenilamina:
______________________________________________________________________________
Serie 3:
2. Elabore una sencilla prueba de laboratorio que permita distinguir entre los tres tipos de aminas. Sustente mediante
secuencias de reacciones, que se espera obtener en la experiencia.
3. La dopamina, es un importante precursor de medicamentos. Plantee su ruta de sntesis a partir del benceno.
5. El xtasis, el speed y la MDMA, son conocidas como drogas de sntesis, porque pueden ser elaboradas en forma
artesanal en laboratorios clandestinos. Todas tienen como base la anfetamina, droga utilizada en distintas variantes
como modificadora del apetito, pero restringido su uso mdico por ser altamente adictiva. Plantee una ruta para la
sntesis de la anfetamina ( 1-fenilpropan-2-amina ) a partir del benceno, empleando los reactivos y reacciones que
considere necesarios.
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UNIDAD 4
Reciben este nombre por su frmula general Cn(H2O)n. Es un nombre incorrecto desde el punto de
vista qumico, ya que esta frmula slo describe a una nfima parte de estas molculas. Desde el
punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por
oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin. Tambin se les puede conocer por los siguientes
nombres:
Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen
sabor dulce.
Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo de los
centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro
tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es
mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la
pared bacteriana).
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se necesiten matrices hidroflicas capaces de
interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia
mecnica. Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por HC o
derivados de los mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es
la molcula orgnica ms abundante de la Biosfera. El exoesqueleto de los artrpodos est formado
por el polisacrido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo,
seo, cartilaginoso) estn constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados
glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).
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Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de
reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa
celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras
clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.
Una clasificacin aproximada de los mismos se puede hacer combinando su tamao con su funcin
qumica, as:
Monosacridos simples :
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas
y los monosacridos con funcin cetona se llaman cetosas. Segn la longitud de la cadena
carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas. Con la
excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos
asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina
dos conformaciones posibles: los ismeros D y L. Todos los dems azcares se consideran
estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehdo, y por lo tanto se agrupan en las llamadas series
D y L. Para saber a qu serie pertenece cualquier monosacrido basta con representar su frmula en
proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono. La posicin de su grupo
OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente. La casi totalidad de los
monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Al ir aumentando el nmero de
carbonos asimtricos en la molcula, aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. Al analizar su
tamao encontramos:
Oligosacridos:
Son polmeros de hasta 20 unidades de monosacridos. La unin de los monosacridos tiene lugar
mediante enlaces glicosdicos, un caso concreto de enlace acetlico. Los ms abundantes son los
disacridos, oligosacridos formados por dos monosacridos, iguales o distintos. Los disacridos
pueden seguir unindose a otros monosacridos por medio de enlaces glicosdicos. As se forman los
trisacridos, tetrasacridos, o en general, oligosacridos. Se ha establecido arbitrariamente un lmite
68
de 20 unidades para definir a los oligosacridos. Por encima de este valor se habla de polisacridos.
Los oligosacridos son parte integrante de los glicolpidos y glicoprotenas que se encuentran en la
superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto tienen una gran importancia en las
funciones de reconocimiento en superficie.
Reductores: A este grupo pertenecen la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La maltosa est formada
por dos glucosas unidas. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrlisis del
almidn (un polisacrido de reserva en vegetales). La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y
se obtiene a partir de la hidrlisis de la celulosa, un polisacrido que forma parte de la pared celular
en las plantas superiores. Est formada por dos glucosas unidas. La lactosa est formada por
glucosa y galactosa. Este azcar se encuentra como tal en la leche.
Polisacridos simples:
Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos simples. Segn su funcin, se dividen en
dos grupos: Los que tienen funcin de reserva: (almidn, glucgeno y dextranos) y los que tienen
funcin estructural: (celulosa y xilanos)
DEXTRANOS: Son polisacridos de reserva producidos por ciertas bacterias. Consisten en cadenas
de glucosa muy ramificadas.
Polisacridos derivados:
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Son polmeros de elevada masa molecular, formados por la condensacin acetlica de
monosacridos derivados. Forman un grupo bastante heterogneo de polmeros. En esta categora
de polisacridos derivados podemos citar:
PECTINAS: Se encuentran en las paredes celulares de los vegetales, aunque en menor proporcin
que la celulosa, y contribuyen a que las clulas vegetales se mantengan unidas. Son polmeros
lineales del cido D-galacturnico. A este grupo pertenecen el cido pctico y el cido pectnico.
XILANOS: Estn formados por unidades de D-xilosa y son componentes de la madera. La D-xilosa
es una aldopentosa, que cuando adopta su forma cerrada da lugar a un anillo piransico. Los xilanos
estn formados por la unin de residuos de b-D-xilopiranosas.
LIPIDOS:
Los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en el caso de
los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn cido
graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de tipo isoprenoide). Tambin son numerosas las
asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas, como en el caso de las
lipoprotenas y de las estructuras de membrana.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es
la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-
H y C-C. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo.
Los lpidos (generalmente en forma de triacilgiceroles) constituyen la reserva energtica de uso tardo
o diferido del organismo. Su contenido calrico es muy alto (10 Kcal/gramo), y representan una forma
compacta y anhidra de almacenamiento de energa. A diferencia de los hidratos de carbono, que
pueden metabolizarse en presencia o en ausencia de oxgeno, los lpidos slo pueden metabolizarse
aerbicamente.
Aunque parezca paradjico, los lpidos representan una importante reserva de agua. Al poseer un
grado de reduccin mucho mayor el de los hidratos de carbono, la combustin aerobia de los lpidos
produce una gran cantidad de agua (agua metablica). As, la combustin de un mol de cido
palmtico puede producir hasta 146 moles de agua (32 por la combustin directa del palmtico, y el
resto por la fosforilacin oxidativa acoplada a la respiracin). En animales desrticos, las reservas
grasas se utilizan principalmente para producir agua (es el caso de la reserva grasa de la joroba de
camellos y dromedarios).
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En algunos animales (particularmente en aquellos que hibernan), hay un tejido adiposo especializado
que se llama grasa parda o grasa marrn. En este tejido, la combustin de los lpidos est
desacoplada de la fosforilacin oxidativa, por lo que no se produce ATP en el proceso, y la mayor
parte de la energa derivada de la combustin de los triacilgliceroles se destina a la produccin
calrica necesaria para los perodos largos de hibernacin. En este proceso, un oso puede llegar a
perder hasta el 20% de su masa corporal.
El medio biolgico es un medio acuoso. Las clulas, a su vez, estn rodeadas por otro medio acuoso.
Por lo tanto, para poder delimitar bien el espacio celular, la interfase clula-medio debe ser
necesariamente hidrofbica. Esta interfase est formada por lpidos de tipo anfiptico, que tienen una
parte de la molcula de tipo hidrofbico y otra parte de tipo hidroflico. En medio acuoso, estos lpidos
tienden a autoestructurarse formando la bicapa lipdica de la membrana plasmtica que rodea la
clula. En las clulas eucariotas existen una serie de orgnulos celulares (ncleo, mitocondrias,
cloroplastos, lisosomas, etc) que tambin estn rodeados por una membrana constituda,
principalmente por una bicapa lipdica compuesta por fosfolpidos. Las ceras son un tipo de lpidos
neutros, cuya principal funcin es la de proteccin mecnica de las estructuras donde aparecen.
Los organismos pluricelulares han desarrollado distintos sistemas de comunicacin entre sus rganos
y tejidos. As, el sistema endocrino genera seales qumicas para la adaptacin del organismo a
circunstancias medioambientales diversas. Estas seales reciben el nombre de hormonas. Muchas
de estas hormonas (esteroides, prostaglandinas, leucotrienos, calciferoles, etc) tienen estructura
lipdica.
Hay una serie de sustancias que son vitales para el correcto funcionamiento del organismo, y que no
pueden ser sintetizadas por ste. Por lo tanto deben ser necesariamente suministradas en su dieta.
Estas sustancias reciben el nombre de vitaminas. La funcin de muchas vitaminas consiste en actuar
como cofactores de enzimas (protenas que catalizan reacciones biolgicas). En ausencia de su
cofactor, el enzima no puede funcionar, y la va metablica queda interrumpida, con todos los
perjuicios que ello pueda ocasionar. Ejemplos son los retinoides (vitamina A), los tocoferoles
(vitamina E), las naftoquinonas (vitamina K) y los calciferoles (vitamina D).
LPIDOS SAPONIFICABLES :
Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras modificaciones de cidos
grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la aposicin sucesiva de unidades de dos
tomos de carbono. En este grupo se incluyen: cidos grasos y sus derivados, eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos), lpidos neutros (acilgliceroles y ceras), lpidos
anfipticos (glicerolpidos y esfingolpidos).
CIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS: Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena
larga. Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente entre 12 y 24.
Ello se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante la aposicin sucesiva de unidades de
dos tomos de carbono. Sin embargo tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos
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de carbono, que probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par. Segn la
naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de cidos grasos:
cidos grasos saturados: Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos. Por lo general,
contienen un nmero par de tomos de carbono. En la nomenclatura de los cidos grasos se utilizan
con ms frecuencia los nombres triviales que los sistemticos. Los cidos grasos saturados ms
abundantes son el palmtico (hexadecanoico) y el esterico (octadecanoico). Los cidos grasos
saturados de menos de 10 tomos de C son lquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles
en agua. A partir de 12 C, son slidos y prcticamente insolubles en agua. Los lpidos ricos en cidos
grasos saturados constituyen las grasas. Conviene en este punto hacer una distincin entre los
trminos lpidos, grasas y aceites. Grasas son aquellos lpidos que son slidos a temperatura
ambiente, mientras que aceites son aquellos lpidos que son lquidos a temperatura ambiente. Tanto
los aceites como las grasas son lpidos.
cidos grasos insaturados: Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los cidos grasos,
mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples
enlaces. Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados
(alternados), sino cada tres tomos de carbono. Ejemplos de estos son el cido oleico (9-
octadecenoico), el linoleico (9,12-octadecadienoico) y el linolnico (9,12,15-octadecatrienoico).
Algunos cidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolnico y araquidnico) no pueden ser
sintetizados por los animales superiores (includo el hombre), y como su funcin biolgica es
fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el nombre de cidos
grasos esenciales.
Derivados de cidos grasos: Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza cidos grasos
cuya estructura difiere en mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos
destacar:
Jabones: Son las sales de los cidos grasos. Debido a la polaridad del anin carboxilato
tienen un fuerte carcter anfiptico, y son muy miscibles con el agua, especialmente los
jabones de metales alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso estructuras
micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esfricas pueden incluir en su
interior grasas neutras, por lo que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los
metales pesados y alcalino-trreos (calcio, magnesio) son insolubles, y carecen de utilidad
como jabones.
cidos grasos ramificados: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la
cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el cido tuberculoesterico (10-metil esterico),
presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el cido
titnico aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un
componente de la molcula de clorofila), que no puede ser degradado en el hgado.
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cidos grasos con triples enlaces: Algunos actan como antibiticos (micomicina y cido
nemotnico) y otros son extrados del fruto de la planta Ongokea klaineana (cido 6, 9-
octadecen-in-oico).
EICOSANOIDES: Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos
poliinsaturados de 20 tomos de carbono (de donde deriva su nombre), como el cido araquidnico
Todos ellos tienen una amplia gama de actividades biolgicas, bien como seales qumicas
(hormonas) o como efectores fisiolgicos (en procesos inflamatorios). Son el prototipo de mediadores
locales, liberados in situ ante diversos estmulos. En esta categora se incluyen: Prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos.
LPIDOS NEUTROS: Son steres de cidos grasos con alcoholes. No tienen ningn otro tipo de
componentes, por lo que son molculas muy poco reactivas. En la Naturaleza encontramos dos tipos:
Acilgliceroles y ceras.
LPIDOS ANFIPTICOS: Cuando la molcula de un lpido posee un grupo fuertemente polar adems
de la cadena hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata de un lpido anfiptico. Los compuestos
de este tipo son los glicerolpidos y los esfingolpidos.
LPIDOS INSAPONIFICABLES:
Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin de varias unidades isoprnicas, y se
sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el isopreno. En este grupo de
lpidos se incluyen: terpenos ( retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles ) y
esteroides ( esteroles, sales y cidos biliares, hormonas esteroideas)
TERPENOS: Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de unas pocas
unidades de isopreno. Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque algunos contienen
funciones oxidadas. Muchas de estas molculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los
aceites esenciales de plantas.
Retinoides: El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo llamado b-ionona y una
cadena lateral poliprenoide. Tambin se llama vitamina A, y es indispensable para evitar transtornos
como la ceguera nocturna (falta de acomodacin visual a la oscuridad), la xeroftalmia (queratinizacin
del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios. El retinal y el cido retinoico son
derivados del retinol que adems de poseer cierta actividad vitamnica estn implicados en procesos
como la visin y el control de la transcripcin gnica.
Carotenoides: Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como
el b-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate. La lutena da su color caracterstico
amarillo al cuerpo lteo del ovario. En los animales se almacenan en el panculo adiposo, con lo que
la piel queda coloreada. El b-caroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto tambin se le llama
provitamina A.
Tocoferoles: Son una familia de compuestos poliprenoides, cuya estructura consta de un sistema
cclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada. Los distintos tocoferoles se caracterizan
por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. Los tocoferoles son poderosos agentes
antioxidantes, y previenen las reacciones de peroxidacin de lpidos caracterstica del fenmeno de
enranciamiento. El enranciamiento est ligado a procesos como el envejecimiento o el tristemente
famoso sndrome txico provocado por aceite de colza desnaturalizado. Uno de los tocoferoles ms
abundantes es el a-tocoferol, que en ratas evita la esterilidad, y por eso se le llama vitamina E.
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Naftoquinonas: Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores
en reacciones de oxidorreduccin (ubiquinonas en mitocondrias y plastoquinonas en cloroplastos), ya
que la reduccin del anillo quinnico es reversible. Las naftoquinonas (vitamina K) tienen accin
vitamnica, ya que son imprescindibles en el proceso de coagulacin sangunea.
Esteroles: Son los ms abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27
carbonos). Se presentan habitualmente en la membrana plasmtica de todos los seres vivos (excepto
las eubacterias), donde su funcin es la de regular la fluidez de la bicapa lipdica. El colesterol est
ampliamente distribudo entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmtica,
donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a cidos grasos, y
es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el
precursor metablico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los cidos
biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de
modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar
en el endotelio de los vasos sanguneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis, una de las causas de mortalidad ms frecuentes en los pases desarrollados.
Los esteroles ms abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras
que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol. Los calciferoles
(vitaminas D) son esteroles implicados en la absorcin de calcio por parte del intestino de los
animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio
ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen calcio al
plasma sanguneo, alterando el proceso normal de osificacin. Son muy abundantes en el aceite de
hgado de bacalao.
cidos y sales biliares: Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 tomos de C,
que se caracteriza por tener en el C17 una cadena aliftica ramificada de 5 tomos de carbono. Son
muy abundantes en la bilis. Los ms caractersticos son el cido clico, el desoxiclico y el litoclico.
Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminocidos glicina y taurina. As, el cido clico
formar los cidos tauroclico y glicoclico. Aunque parezca paradjico, las sales biliares no son las
sales de los cidos biliares, sino las sales sdicas o potsicas de los cidos tauroclicos o
glicoclicos. Las sales biliares son molculas fuertemente anfipticas que el organismo utiliza como
emulsionantes de los lpidos que llegan al intestino, para favorecer su digestin y absorcin.
Hormonas esteroideas: Son sustancias producidas por las glndulas endocrinas, que se distribuyen
por el torrente sanguneo y ejercen funciones de regulacin metablica en tejidos especficos. Se
distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
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Los andrgenos: Se consideran derivados del androstano, de 19 tomos de carbono. Son las
hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.
Los gestgenos: Derivan del pregnano, de 21 tomos de carbono. Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo.
Un ejemplo es la progesterona.
Los corticoides: Tambin derivan del pregnano, y difieren de los gestgenos porque tienen un
hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el
cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glcidos.
AMINOCIDOS:
Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA) son cidos orgnicos con un grupo amino en
posicin alfa. Segn esta definicin, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Ca) en un aminocido
son: El grupo carboxilo, un grupo amino, un tomo de hidrgeno y una cadena lateral R, que es
caracterstica de cada AA. Constituye una excepcin el AA prolina, con un anillo pirrolidnico, que
puede considerarse como un a-aminocido que est N-sustitudo por su propia cadena lateral.
Amincidos codificables o universales, que permanecen como tal en las protenas y amincidos
modificados o particulares, que son el resultado de diversas modificaciones qumicas posteriores a la
sntesis de protenas
De estos 20 AA, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben
ser suministrados en la dieta: son los AA esenciales. Son AA esenciales: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tyr,
Thr, Cis, Met y Lys. Adems, en recin nacidos el AA His es esencial porque su organismo todava no
ha madurado lo suficiente como para poder sintetizarlo.
Aminocidos proteicos modificados: Una vez que los AA codificables han sido incorporados a las
protenas, pueden sufrir ciertas transformaciones que dan lugar a los AA modificados o particulares.
Ejemplos tpicos son la 4-hidroxiprolina o la 5-hidroxilisina, que se encuentran en proporcin
importante en el colgeno. El E, por carboxilacin post-sinttica se convierte en cido g-
carboxiglutmico. En la tiroglobulina (una protena del tiroides), la Y sufre diversas reacciones de
iodacin y condensacin que originan AA como la monoiodotirosina, diiodotirosina, la triiodotirosina o
la liotirosina. La cistina es el resultado de la unin de dos C por medio de un puente disulfuro.
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AMINOCIDOS NO PROTEICOS : Se conocen ms de un centenar, sobre todo en plantas
superiores, aunque su funcin no siempre es conocida. La D-Ala y el D-Glu forman parte del
peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un pptido con accin
antibitica que contiene D-Phe. En ciertos pptidos opioides de anfibios y reptiles tambin aparecen
D-aminocidos.
PPTIDOS:
La unin de dos o ms aminocidos (AA) mediante enlaces amida origina los pptidos. En los
pptidos y en las protenas, estos enlaces amida reciben el nombre de enlaces peptdicos y son el
resultado de la reaccin del grupo carboxilo de un AA con el grupo amino de otro, con eliminacin de
una molcula de agua. Cuando son pocos los AA que forman el pptido (menos de 10) se trata de un
oligopptido (dipptido, tripptido, etc.). Cuando el nmero de AA est comprendido entre 10 y 100 se
trata de un polipptido y si el nmero de AA es mayor de 100, se habla de protenas. Polipptido y
protena no siempre son equivalentes, puesto que algunas protenas estn formadas por ms de una
cadena polipeptdica. Es el caso de la hemoglobina. Los pptidos son estructuras intermedias entre
los AA y las protenas. Sus propiedades fsicas y qumicas suelen reflejar en mayor o menor medida
las de los AA que lo componen. Entre las funciones biolgicas ms importantes que realizan los
pptidos podemos destacar las siguientes:
HORMONAS: Las hormonas son seales qumicas que ejercen su accin sobre rganos y tejidos
situados lejos del lugar donde se han sintetizado. Muchas hormonas tienen estructura peptdica,
como por ejemplo la oxitocina (nonapptido que provoca la contraccin uterina y la secrecin de
leche por la glndula mamaria), la vasopresina (nonapptido que induce la reabsorcin de agua en el
rin), la somatostatina (tetradecapptido que inhibe la liberacin de la hormona del crecimiento). La
insulina y el glucagn son protenas producidas por el pncreas y que regulan el metabolismo de los
azcares.
ANTIBITICOS: La valinomicina y la gramicidina son dos pptidos cclicos con accin antibitica. Los
dos contienen aminocidos de la serie D, adems de otros aminocidos no proteicos.
PROTENAS:
Las protenas son polmeros lineales de a-aminocidos con amplia variabilidad estructural y funciones
biolgicas muy diversas. La variedad de protenas es elevadsima, y para su clasificacin se suele
recurrir a: criterios fsicos, criterios qumicos, criterios estructurales y criterios funcionales.
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Es difcil hacer una clasificacin ms descriptiva o conceptual. Sin embargo, los criterios que hemos
descrito son muy tiles desde el punto de vista prctico, y nos permiten definir al colgeno como una
protena simple, fibrosa y oligomrica, y al citocromo c como una protena conjugada, globular y
monomrica.
CRITERIO QUMICO: Desde un punto de vista qumico, existen dos grandes grupos de protenas:
Protenas globulares: la cadena polipeptdica aparece enrollada sobre s misma dando lugar a
una estructura ms o menos esfrica y compacta. Ejemplo : triosafosfato isomerasa
Protenas fibrosas: si hay una dimensin que predomina sobre las dems, se dice que la
protena es fibrosa. Las protenas fibrosas, por lo general, tienen funciones estructurales.
Ejemplo: colgeno.
ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS: A primera vista podra pensarse en las protenas como
polmeros lineales de AA unidos entre s por medio de enlaces peptdicos. Sin embargo, la secuencia
lineal de AA puede adoptar mltiples conformaciones en el espacio. La estructura primaria viene
determinada por la secuencia de AA en la cadena proteica, es decir, el nmero de AA presentes y el
orden en que estn enlazados. La conformacin espacial de una protena se analiza en trminos de
estructura secundaria y estructura terciaria. La asociacin de varias cadenas polipeptdicas origina un
nivel superior de organizacin, la llamada estructura cuaternaria. Por ltimo, la asociacin de
protenas con otros tipos de biomolculas para formar asociaciones supramoleculares con carcter
permanente da lugar a la estructura quinaria.
ENZIMAS:
Los enzimas son protenas que catalizan reacciones qumicas en los seres vivos. Los enzimas son
catalizadores, es decir, sustancias que, sin consumirse en una reaccin, aumentan notablemente su
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velocidad. No hacen factibles las reacciones imposibles, sino que slamente aceleran las que
espontneamente podran producirse. Ello hace posible que en condiciones fisiolgicas tengan lugar
reacciones que sin catalizador requeriran condiciones extremas de presin, temperatura o pH.
Prcticamente todas las reacciones qumicas que tienen lugar en los seres vivos estn catalizadas
por enzimas. Los enzimas son catalizadores especficos: cada enzima cataliza un solo tipo de
reaccin, y casi siempre acta sobre un nico sustrato o sobre un grupo muy reducido de ellos. En
una reaccin catalizada por un enzima la sustancia sobre la que acta el enzima se llama sustrato.
En algunos casos especiales pueden actuar sobre otros sustratos. La enzima sacarasa es muy
especfica: rompe el enlace b-glucosdico de la sacarosa o de compuestos muy similares. As, para el
enzima sacarasa, la sacarosa es su sustrato natural, mientras que la maltosa y la isomaltosa son
sustratos anlogos. La enzima acta con mxima eficacia sobre el sustrato natural y con menor
eficacia sobre los sustratos anlogos. Entre las enzimas poco especficas estn las proteasas
digestivas como la quimotripsina, que rompe los enlaces amida de protenas y pptidos de muy
diverso tipo.
CIDOS NUCLEICOS:
Hay 2 tipos de cidos nucleicos (AN): el cido desoxirribonucleico (DNA o ADN) y el cido
ribonucleico (RNA o ARN), y estn presentes en todas las clulas. Su funcin biolgica no qued
plenamente demostrada hasta que Avery y sus colaboradores demostraron en 1944 que el DNA era
la molcula portadora de la informacin gentica.
Los AN son polmeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucletido, est constituda
por: una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa), cido fosfrico y una base nitrogenada (purina o
pirimidina). La unin de la pentosa con una base constituye un nuclesido. La unin mediante un
enlace ster entre el nuclesido y el cido fosfrico da lugar al nucletido.
Las bases pricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases pricas que se
encuentran en los cidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina.
Las bases pirimidnicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidnicas que aparecen en el
RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y citosina.
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA transferente
(RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo.
En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-hidroximetilcitosina.
A veces, los nucletidos contienen ms de un grupo fosfato, unidos entre s mediante un enlace
anhidro. Es el caso de la adenosina -5'-trifosfato (ATP), donde la energa libre almacenada en el ATP
se utiliza para desarrollar trabajo mecnico (contraccin muscular), osmtico (transporte activo),
qumico (biosntesis) y elctrico (transmisin del impulso nervioso)
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Otros nucletidos que participan en procesos de oxidorreduccin son las piridina-nucletidos. Suelen
actuar como coenzimas libres. Las ms comunes son la nicotinamida-adenina-dinucletido (NAD),
compuesta de la nicotinamida, ribosa, fosfato y AMP, y la nicotinamida-adenina-dinucletido-fosfato
(NADP), que adems contiene cido fosfrico esterificado.
1.2 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
1.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
Preguntas de seleccin mltiple con nica respuesta. Marque X sobre la opcin correcta:
4. Los oligosacridos
A) pueden ser lineales o ramificados
B) pueden unirse a protenas, pero no a lpidos
C) tienen como funcin principal la de reserva energtica
D) tienen como mnimo 20 residuos de monosacridos
5. Los lpidos
A) son la reserva energtica de uso inmediato del organismo
B) producen ms energa por unidad de masa que los hidratos de carbono
C) pueden metabolizarse tanto de forma aerobia como anaerobia
D) producen gran cantidad de agua metablica durante su combustin
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7. Son lpidos saponificables
A) los leucotrienos
B) las ceras
C) las prostaglandinas
D) los carotenoides
9. La vitamina A
A) es un carotenoide
B) es un lpido saponificable
C) tambin se llama retinol
D) tambin se llama a-tocoferol
12. La vitamina K
A) es un lpido insaponificable
B) es un terpeno
C) es un esteroide
D) en ratas, previene la esterilidad
15. Los aminocidos que no pueden ser sintetizados por el organismo se llaman
A) codificables
B) particulares
C) no proteicos
D) esenciales
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17. En mamferos, la hormona que provoca la contraccin del tero y la secrecin de leche
A) es una hormona esteroidea
B) es una hormona de naturaleza peptdica
C) se llama vasopresina
D) se llama oxitocina
Es cierto que
A) los trminos polipptido y protena son siempre equivalentes
B) una protena puede estar formada por varios polipptidos
C) un pptido puede estar formado por varias protenas
D) cada subunidad de una protena es un polipptido
Serie 2:
Preguntas de seleccin mltiple con nica respuesta. Marque X sobre la opcin correcta:
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4. Son componentes de un nucletido, excepto:
a) Base nitrogenada.
b) ATP.
c) Un Azcar.
d) H3PO4
e) Ninguna de las anteriores.
8. Estos compuestos poseen diferentes caractersticas, pero comparten una misma frmula estructural;
excepto:
a) Maltosa
b) Celulosa.
c) Glucgeno.
d) Almidn.
e) Ninguna de las anteriores.
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BIBLIOGRAFIA
AUSTIN, George T. Manual de Procesos Qumicos en la Industria. Editorial McGraw Hill. 1990
PEDROZO, P Julio A y otros. Exploremos la Qumica 11. Editorial Prentice Hall. 2001
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