Hidrocarburos

Son una mezcla compleja de compuestos qumicos naturales constituidos por

hidrgenos y carbonos y se presentan en dos maneras:

Lquida a la que llamamos petrleo y gaseoso a la que a la vez le llamamos gas

natural o gas LP

Ambos son de origen orgnico, provenientes de la descomposicin de seres

que algn tiempo fueron los predominantes de la tierra estos tesoros se
encuentran a ciento de kilmetros bajo la superficie terrestre la bsqueda de
ellos se llama exploracin, existen dos formas de exploracin:

Una es mediante investigacin geolgica de campo que consiste en examinar y

analizar las capas de la corteza terrestre que hay en la superficie analizando
las caractersticas fsicas y qumicas de las rocas; y la otra forma de explorar es
usando la ssmica.

Hidrocarburos acclicos

Estos se subdividen en saturados, donde se encuentran los alcanos, e

insaturados donde se encuentran los alquenos y los alquinos.

De los saturados podemos hablar de los alcanos; a los alcanos se les llama
tambin hidrocarburos saturados o alifticos as como serie de las parafinas, se
forman cadenas de carbono enlazadas entre s por uniones sencillas de
carbono y el resto de sus enlaces se encuentran saturadas de hidrgeno. El
compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, que est
compuesto por una molcula de carbono y cuatro tomos de hidrgeno.

Hidrocarburos insaturados:

Alquenos: Presentan doble enlace al unirse con otros.

Para concluir con los hidrocarburos se puede decir que la mayora de las cosas
que nos rodean como el plstico, los combustibles y algunos derivados del
petrleo son flamables por su alto contenido en carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que,

atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la
siguiente forma:
Saturados Alcanos
 Alifticos
Alquenos
Insaturados
Hidrocarburos Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.

Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las
ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos
di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de

carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden
compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades qumicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C

y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases
fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la
combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de
activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl 3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin
de energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
 - Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de
mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms
estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable
que la cis.

Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles
enlaces y ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.

Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual
nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.

Propiedades qumicas

La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la
hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla
de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que
el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el
carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO 4- o OsO4 que en fro da
lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la
formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de
polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de
plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc.
La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo
de radicales libres.

Obtencin de alquenos

Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la
deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un
ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin
y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
 obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual
modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms
estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se

enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples
sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la
carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan
un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms
caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente
( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos.
Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena
principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

(Ramificaciones).

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena

cerrada. stos a su vez se clasifican como:

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.

Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos

tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp 3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace

doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.
 Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple
la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp 2 y que el
nmero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen
comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se
les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una
actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles
fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo,
pero que contienen tomos de otros elementos distintos al hidrgeno y el carbono en lugar de una
parte del hidrocarburo. La parte de la molcula que tiene un ordenamiento especfico de tomos,
que es el responsable del comportamiento qumico de la molcula base, recibe el nombre de grupo
funcional.