UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

CENTRO DE QUMICA

LABORATORIO DE

INFORME No.

NOMBRES Y APELLIDOS CARRERA FACULTAD

Ambiental FIGEMPA

-Quille Over PARALELO FECHA DE REALIZACIN

-Rivera Javier
1 27-enero-2017
-Saico Matias

-Sanchez Gustavo GRUPO HORARIO

6 9 a 11

TEMA: AMINAS

OBJETIVOS:

Identificar los diferentes tipos de amina por medio de reacciones qumicas.

Realizar una reaccin de sntesis para la acetanilida.

MARCO TERICO:

Las aminas tienen carcter bsico debido a la presencia de un par de electrones no

compartidos sobre el nitrgeno; por esa razn reaccionan frente a los cidos, dando
lugar a la formacin de las sales de amonio correspondientes. Por otra parte, Por otra
parte, aunque son cidos muy dbiles debido al enlace NH (como cidos son an ms
dbiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el
hidrxido de sodio en solucin.
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino
Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan,
siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que
tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica
como aromtica. Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes
son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina,
histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos
y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametil en
diamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran
aplicacin en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es
bastante txico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de
colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes,
inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin.

Esta proteccin se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica aclica.
En este caso se realizar la sustitucin sobre un anhdrido de cido, derivado de cido;
anhdrido actico. La reaccin se realiza en el medio cido que proporciona el cido
actico. La eleccin del cido actico se debe en parte a que el subproducto de la
reaccin es precisamente cido actico. La reaccin precisa de calor y por tanto se
realizar un calentamiento a reflujo. Posteriormente se realiza una adicin de agua para
hacer una hidrlisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada. Los cristales de
acetanilidada se recogern en una filtracin a vaco y despus la recristalizaremos para
purificarla.

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono
nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre
como derivados de los cidos orgnicos.

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales

-3 tubos de ensayo -1 vaso de precipitacin de

50ml

-1 parrilla de calentamiento -1mechero de bunsen

-1 anillo -1 matraz redondo de 100ml

-1 refrigerante -1 vaso de precipitacin de 20ml

-1 balanza analtica -2 pinzas universales

-1 embudo de filtracin -1 soporte universal

-1 condensador Graham -1 pipeta

Reactivos

- Anilina - Acido Actico

- Anhdrido Actico - Solucin acuosa de HCl

10%

- Solucin acuosa de NaOH 10% - Agua destilada

GRFICO: Aminas
PROCEDIMIENTO
a) Basicidad
- Agregamos 3 gotas de anilina en tres tubos de ensayo.
- Al primer tubo de ensayo adicionar 1ml de agua y agitar, posteriormente calentar
ligeramente el tubo de ensayo, tomar el valor del pH y observar la solubilidad del
compuesto.
- Al segundo tubo de ensayo adicionar HCl al 10%, hasta solubilizar, agitar y observar.
- Al tercer tubo de ensayo adicionar unas gotas de NaOH al 10% hasta la formacin de
dos fases.
b) Sntesis de acetanilida
- En el matraz, colocar y disolver 1,4ml de anilina en 3ml de cido actico, a esta
solucin adicionar 1,8ml de anhdrido actico.
- Colocar al matraz un refrigerante y calentar la mezcla en un bao mara por 15 minutos,
luego adicionar por la parte superior del refrigerante 1ml de agua destilada y calentar el
reflujo por 5 minutos. Dejar enfriar el matraz y verter la mezcla en un vaso precipitado
el cual contiene 7 o 8 ml de agua fra, dejar reposar por 15 minutos. Agitarlos
ocasionalmente filtrar los cristales y lavarlos, dejar secar pesar y por ltimo determinar
su punto de fusin.

CLCULOS, RESULTADOS Y ECUACIONES QUMICAS:

a) Basicidad
- Tubo 1:
- Anilina + H2O -> hubo
reaccin(*observaciones)
 - Tubo 2:
- Anilina +
HCl
-> no hubo reaccin(*observaciones)

- Tubo 3
- Anilina + NaOH -> hubo reaccin (*observaciones)

b) Sntesis de acetanilida
- Anilina + Anhdrido actico <-> hubo reaccin

OBSERVACIONES:
DISCUSIN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:

En esta prctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con
respecto al mtodo del anhdrido actico; en el cual su velocidad de hidrlisis, reaccin
con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se
pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reaccin entre una amina y anhdrido
actico, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en
otro caso sera imposible obtener

BIBLIOGRAFA APA 6TA EDICIN:

Frank, R. (2008). Qumica orgnica. Mexico D.F.: Mc Graw hill.

Galagovsky, L. (2002). Quimica Orgnica -Fundamentos tericos ya
practicos. Buenos Aires: Universitaria de Buenos Aires.

Wilcox. (2005). Experimental Organic Chemistry . Millan Jr.

CUESTIONARIO
1. Propiedades fisicoqumicas de las aminas.
2. Basicidad de las aminas.
La basicidad y la nucleofilidad de las aminas est dominada por el par de electrones no
compartido del nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como
bases y nuclefilos, reaccionan con cido para formar sales cido/base, y reaccionan con
electrfilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej.
Sustituciones Nuclefilicas).Las aminas se comportan como bases, por el hecho que si una
amina se disuelve en agua acepta un protn formando el ion alquil-amonio.
3. Sntesis de acetanilida.
Es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin Este
compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza
una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los
cristales puros son de color blanco. es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el
perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han
encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis
intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la
sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
4. Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento.
*en la seccin de clculos.
5. Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas,
cuando se encuentran en medio neutro, cido y bsico.

6. Reportar las diferencias observadas para las aminas

primarias, secundarias y terciarias al formar derivados slidos
y acetilados.