Qumica

Fundamentos de la qumica
del carbono 8
1 Ordena los compuestos que se relacionan a continuacin segn sus puntos de ebullicin crecientes, justificando
la respuesta con arreglo a los diferentes tipos e intensidad de las fuerzas intermoleculares que se presentan en
cada caso:
a) Butano. c) 1-Butanol.
b) Pentano. d) Butanal.

El pentano y el butano son molculas no polares, con enlaces tambin prcticamente apolares que
no presentan ms atraccin intermolecular que la derivada de las fuerzas de Van der Waals. Sern
los compuestos con un punto de ebullicin ms bajo, algo mayor en el pentano debido a que su
masa molecular es mayor que la del butano.
A continuacin se sita el butanal, pues su enlace CuO est fuertemente polarizado debido a la
diferencia notable de electronegatividades entre ambos tomos. Esta polarizacin facilita la inter-
accin dipolo-dipolo de modo permanente.
Finalmente, el punto de ebullicin mayor debe adjudicarse al 1-butanol, pues la presencia del
grupo UOH permite la existencia de enlaces por puentes de hidrgeno entre las molculas. Estos
enlaces son ms fuertes que los anteriores y, en consecuencia, el compuesto ser menos voltil.

2 a) Define los conceptos de intermedio de reaccin, reactivo nuclefilo y reactivo electrfilo.

b) Indica la estructura de los principales tipos de intermedios en qumica orgnica y especifica el carcter nucle-
filo o electrfilo de cada uno de ellos.

a) Los intermedios de reaccin son aquellas especies qumicas procedentes de la ruptura de enla-
ces que tienen un cierto tiempo de vida antes de transformarse en los productos definitivos de
la reaccin.
Un reactivo nuclefilo es aquel que presenta pares de electrones no compartidos (base de
Lewis) y que ataca las zonas de baja densidad electrnica de los reactivos sustratos.
Un reactivo electrfilo es aquel que presenta deficiencia de electrones o gran afinidad por
ellos, al poseer orbitales vacos (cido de Lewis), y que ataca las zonas de elevada densidad
electrnica de los reactivos sustratos.
b) Los intermedios de reaccin pueden provenir de rupturas homolticas (y se tratar de radicales)
o heterolticas (y sern carbocationes o carbaniones que tendrn carcter electrfilo o nuclefi-
lo, respectivamente). (Vase la pgina 309 del libro del alumno.)

3 Explica los diversos tipos de enlace del tomo de carbono.

Se mencionarn los enlaces simples, dobles y triples del tomo de carbono, en funcin de la hibri-
dacin que presenta en cada caso (sp3, sp2 y sp). Se indicar la geometra implicada en cada caso y
la posibilidad de que existan ismeros. En el caso de los dobles enlaces, se comentarn los sistemas
de enlaces deslocalizados, como el benceno y otros compuestos aromticos. Adems de los ejem-
plos de alcanos, alquenos y alquinos, se citarn tambin los dobles y triples enlaces que los tomos
de carbono pueden establecer con otros tomos como los de oxgeno, azufre o nitrgeno. (Van-
se las pginas 285-286 del libro del alumno.)
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8/Fundamentos de la qumica del carbono 1

Qumica

4 Formula y nombra los ismeros que posean frmula emprica C4H10O e indica el tipo de isomera al que pertenecen.

Los posibles ismeros y sus nombres son:

A: CH3UCH2UCH2UCH2OH, 1-butanol E: CH3UOUCH2UCH2UCH3, metil-propil ter
B: CH3UCH2UCHOHUCH3, 2-butanol F: CH3UCH2UOUCH2UCH3, dietil ter
C: CH3UCH(CH3)UCH2OH, meti l-1-propanol G: CH3UOUCH(CH3)UCH3, metil-isopropil ter
D: CH3UCOH(CH3)UCH3, metil-2-propanol

H2C CH3 H2C CH3

C C
OH H
H3C H3C
H OH
2-(R)-Butanol 2-(S)-Butanol

A y B son ismeros de posicin; A y C, de cadena; A y E, de funcin. B (2-butanol) tiene isme-

ros pticos (R-S) debido al carbono asimtrico.

5 Para los cinco siguientes compuestos:

CH3UCH2UCOOH
CH3UCH2UCH(NH2)UCH2UCH3
CH3UCH(NH2)UCH2UCH3
CH3UCHOHUCH3
CH3UCHOHUCH2UCH3
a) Explica si presentan isomera ptica.
b) Dibuja las estructuras de los correspondientes ismeros.

a) Presentarn isomera ptica aquellos que tengan un carbono asimtrico, es decir, con cuatro sus-
tituyentes distintos. En este caso se encuentran:
CH3UCH(NH2)UCH2UCH3 CH3UCHOHUCH2UCH3
2-Butilamina 2-Butanol

b) La representacin convencional de sus ismeros R-S es:

H2C CH H2C CH

C C
NH H
H3C H3C
H NH2
2-(R)-Butilamina 2-(S)-Butilamina

H2C CH3 H2C CH3

C C
OH H
H3C H3C
H OH
2-(R)-Butanol 2-(S)-Butanol

6 Indica la frmula molecular y qu grupo o grupos funcionales presenta cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH3UCOOH
b) CH3UCOUCH3
c) CH3UCH2UCl
d) CH3UCHOHUCH3
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 Qumica

e) CH3UCHOHUCOOH
f) CH3UCHOHUCHO
a) C2H4O2, cido.
b) C3H6O, cetona.
c) C2H5Cl, halogenuro.
d) C3H8O, alcohol.
e) C3H6O3, cido y alcohol.
f) C3H6O2, aldehdo y alcohol.

7 Formula y nombra todas las aminas primarias que tengan un radical alqulico saturado de cuatro tomos de carbo-
no. Indica razonadamente los tipos de isomera que se pueden dar.
A: CH3UCH2UCH2UCH2UNH2, n-butilamina.
B: CH3UCHNH2UCH2UCH3, 2-butilamina.
C: CH3UCH(CH3)UCH2UNH2, isobutilamina.
A y B son ismeros de posicin. A y C, lo mismo que B y C, son ismeros de cadena. La 2-butilamina
presenta isomera ptica en el carbono 2. La representacin convencional de sus ismeros RUS es:
H2CCH3 H2CCH3

C C
NH2 H
H3C H3C
H NH2
2-(R)-Butilamina 2-(S)-Butilamina

8 Representa mediante un diagrama de solapamiento de orbitales la estructura del etanal, sabiendo que los ngulos
de enlace en torno al carbono C(1) son de 120y los de C(2) son de 109, aproximadamente. Justifica cul ser el
centro de ataque preferido por un reactivo electrfilo y cul por un nuclefilo.
El C(1) y el O presentan una hibridacin sp2 que reserva un orbital p para formar un enlace n entre
ellos. El C(2) presenta hibridacin sp3. Se forman enlaces entre los H y los C y otro enlace entre
el C(1) y el O.
El grupo carbonilo presenta una polarizacin neta por la diferencia de electronegatividades entre
el C y el O:
u
+ CuuO
U
Esto hace que el C(1) sea un objetivo para reactivos nuclefilos y, en cambio, el O para reactivos
electrfilos.

9 Explica el concepto general de isomera y sus tipos. Pon algunos ejemplos.

Se dice que dos compuestos son ismeros cuando presentan la misma frmula emprica y difieren
en alguna de sus frmulas estructurales. Se puede distinguir entre isomeras estructurales y estereo-
isomeras.
 Entre las isomeras estructurales se cuentan:
La isomera de cadena como la que presentan el hexano y el 2,3-dimetilbutano:

CH3UCH2UCH2UCH2UCH2UCH3 CH3UCHUCHUCH3
Hexano h h
CH3 CH3
2,3-Dimetilbutano

La isomera de funcin, ejemplos de la cual son el etanol y el dimetil ter:

CH3UCH2OH CH3UOUCH3
Etanol Dimetil ter
La isomera de posicin, como la del butanol:
CH3UCH2UCH2UCH2OH CH3UCH2UCHOHUCH3
1-Butanol 2-Butanol

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8/Fundamentos de la qumica del carbono 3

Qumica

 Entre las estereoisomeras, se distinguen:

La isomera ptica, como la del 2-butanol:

H2C CH3 H2CCH3

C C
OH H
H3C H3C
H OH
2-(R)-Butanol 2-(S)-Butanol

La isomera cistrans, o geomtrica, como la del 1,2-dicloroeteno:

Cl Cl H Cl

C
C C
C

H H Cl H
cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno

(Vanse las pginas 292-298 del libro del alumno.)

10 Qu ataque sufrir ms fcilmente un alqueno, el de un reactivo nuclefilo o el de un reactivo electrfilo? Justifi-

ca la respuesta mediante un ejemplo.
Un alqueno posee como centro ms reactivo su doble enlace CuC. Este enlace es una zona de ele-
vada densidad electrnica y los electrones que forman el enlace estn, adems, situados en el
exterior del espacio internuclear. Por tanto, los alquenos sufren ms fcilmente el ataque de
un reactivo electrfilo. Por ejemplo, en el ataque de un cido hidrcido como el cido clorhdrico,
primero se produce el ataque electrfilo del ion H+ sobre el doble enlace y, posteriormente, el ata-
que del ion nuclefilo sobre el catin formado:
CH2uCH2 + HB B
CH2UCH3 B
CH2UCH3 + Brv CH2BrUCH3
(Vanse las pginas 307 y 308 del libro del alumno.)

11 Qu se entiende por isomera cis-trans? Formula los ismeros cis y trans del 2-buteno.

La isomera cis-trans consiste en la existencia de dos molculas distintas debido solo a la posicin
relativa de dos de sus tomos o grupos de tomos. La existencia de dos ismeros es tpica de los
dobles enlaces pero tambin la presentan los compuestos cclicos que impiden la libre rotacin de
los enlaces. Se designa como cis el ismero que posee los dos tomos o grupos iguales en el mismo
lado del plano perpendicular al que contiene los tomos en cuestin y aquellos a los que estn uni-
dos directamente. Se designa como trans aquel ismero en el cual los dos tomos o grupos igua-
les estn en el lado contrario (vase la pgina 296 del libro de alumno). En el caso del 2-buteno:

H3C CH3 H CH3

C
C C
C

H H H3C H
cis-2-Buteno trans-2-Buteno

12 Formula los siguientes compuestos:

a) 1-Hidroxibutanona.
b) cido 3-metilpentanoico.
c) 1,2-Dicloroeteno.
d) Propanoato de etilo.
e) Fenilpropanal.
f) Ciclobutilamina.
Si alguno de los compuestos formulados presenta isomera geomtrica, indica cul es y formula y nombra los is-
meros correspondientes.
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 Qumica

a) CH3UCH2UCOUCH2UOH b) CH3UCH2UCHUCH2UCOOH
h
CH3

c) CHCluCHCl e) CH2 CH2 CHO

CH2

d) CH3UCH2UCOOUCH2UCH3 f) H2 C CH NH2

CH2

El 1,2-dicloroeteno presenta dos ismeros geomtricos:

Cl Cl H Cl

C
C C
C

H H Cl H
cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno

13 Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos orgnicos:

a) 1-Buten-3-ino.
b) 3-Metil-1-butanol.
c) CH3UCH2UCH(CH3)UCH2UCHO
d) NH2UCH2UCH2UCH3
e) CH3UCOOUCH2UCH3
Qu productos se obtienen en la deshidratacin de los alcoholes? Pon tres ejemplos.

a) CH2uCHUCICH c) 3-Metilpentanal e) Etanoato de etilo

b) CH3UCHUCH2UCH2OH d) 1-Propilamina
h
CH3

La deshidratacin de los alcoholes produce alquenos cuando se emplea un deshidratante potente

como el cido sulfrico y se efecta la reaccin a elevada temperatura:

CH3
CH3

H2SO4 H2SO4
H3C C OH C
H2C CH3 CH2OH CH2
CH2

CH3
CH3

Pero si la reaccin se realiza a temperatura suave (menor de 150 C) la deshidratacin es intermo-

lecular y se producen teres (vase la pgina 314 del libro del alumno):
H2SO4, 140 C
CH3UCH2OH CH3UCH2UOUCH2UCH3

14 Explica cul de los siguientes carbocationes presenta mayor estabilidad y propn una posible reaccin en la que
intervenga alguno de ellos:
B
a) CH3UCH2UC H2
B
b) CH3UC HUCH3
B
c) (CH3)3C

a) Los carbocationes terciarios son ms estables que los secundarios, estos ms que los primarios y
estos ms que el del metilo. Ello se debe al efecto inductivo positivo I+ de los grupos alquilo uni-
dos al carbocatin. As, en este caso, el orden de estabilidad ser:
B B B
CH3UCH2U CH2 < CH3U CHUCH3 < (CH3)3 C
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8/Fundamentos de la qumica del carbono 5

Qumica

b) Los carbocationes aparecen como intermedios en las reacciones en las que se producen roturas
heterolticas de los enlaces. Por ejemplo, en el ataque electrfilo de HBr a propeno:
B
CH3UCHuCH2 + HB CH3U CHUCH3
B
CH3U CHUCH3 + Brv CH3UCHBrUCH3

(Vase la pgina 307 del libro del alumno.)

15 a) Qu entiendes por isomera? Qu tipos de isomera conoces? Para cada tipo utiliza un ejemplo que lo clarifique.
b) Escribe las frmulas estructurales de todos los ismeros de C4H9Cl y nombra los compuestos que formules.

a) Vese el ejercicio 53, as como las pginas 292-298 del libro del alumno.
b) C4H9Cl corresponde a la frmula de un butano monoclorosustituido. Los posibles ismeros de
cadena de C4H9Cl son:
CH2ClUCH2UCH2UCH3 CH3UCHClUCH2UCH3
1-Clorobutano 2-Clorobutano

CH3UCHUCH2Cl CH3UCClUCH3
h h
CH3 CH3
1-Cloro-2-metilpropano 2-Cloro-2-metilpropano
Adems, el 2-clorobutano posee un C asimtrico, con lo cual presenta dos ismeros pticos:

H2C CH3 H2C CH3

C
C
Cl H
H3C H3C
H Cl
2-(R)-Clorobutano 2-(S)-Clorobutano

16 Define y pon un ejemplo de las siguientes reacciones:

a) Reaccin de adicin.
b) Reaccin de sustitucin.

a) Una reaccin de adicin es aquella en la que los tomos de un reactivo se unen a los de otro
reactivo sin que se produzca prdida o eliminacin de cualquier otro tomo o grupo de to-
mos. Son tpicas de los dobles y triples enlaces (vase la pgina 313 del libro del alumno). Por
ejemplo:
CH3UCHuCH2 + HBr CH3UCHBrUCH3
b) Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que algunos tomos del reactivo sustrato son
sustituidos por otros del reactivo atacante. Son tpicas de los compuestos aromticos (vase la
pgina 310 del libro del alumno). Por ejemplo:

Cl

+ Cl2 + HCl

17 El etanol y el dimetil ter son ismeros estructurales:

a) Qu isomera presentan?
b) Escribe sus frmulas.
c) Compara sus puntos de ebullicin y solubilidad en agua. Justifica las respuestas.

a) Presentan isomera de funcin. Su frmula emprica es la misma, C2H6O, pero el etanol es un

alcohol y el dimetil ter es un ter, como su nombre indica.
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 Qumica

b) Etanol: CH3UCH2OH (alcohol). Dimetil ter: CH3UOUCH3 (ter).

c) El etanol presenta entre sus molculas enlaces por puentes de hidrgeno que son mucho ms fuer-
tes que las fuerzas de Van der Waals, las nicas que existen entre las molculas de dimetil ter. Esto
condiciona que el etanol sea un lquido menos voltil que el dimetil ter y tenga un punto de ebu-
llicin ms elevado (Te = +78,4 C) que este, que es un gas a temperatura ambiente (Te = 23,7 C).
El etanol tambin puede establecer enlaces por puentes de hidrgeno con las molculas de agua
en el caso de que ambas sustancias se mezclen, de modo que la solubilidad en agua ser elevada
(de hecho, son miscibles en cualquier proporcin) mientras que el dimetil ter ser una sustancia
apolar soluble en agua, pero menos, gracias a que su oxgeno tambin puede formar enlaces por
puentes de hidrgeno con los hidrgenos del agua y a que sus grupos alquilo no son demasiado
voluminosos. Para teres superiores, la solubilidad disminuye drsticamente.

18 a) Representa mediante un diagrama de Lewis la molcula de eteno y describe su geometra.

b) Tiene ismeros el eteno?; y el 1,2-dicloroeteno?; por qu?
Los nmeros atmicos del H y del C son 1 y 6, respectivamente.

a) H H H H La molcula es plana con los enlaces de cada C formando ngulos de

C C C
C 60. Esta geometra se explica a partir de la hibridacin sp2 que pre-

H H H H sentan los tomos de C. (Vase la pgina 282 del libro del alumno.)

b) El eteno no posee ismeros porque los cuatro sustituyentes de los C son iguales, pero el 1,2-di-
cloroeteno s presenta dos ismeros:
Cl Cl H Cl

C
C C C

H H Cl H
cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno

19 Escribe las frmulas desarrolladas e indica el tipo de isomera que presentan entre s las siguientes parejas de pro-
ductos qumicos.
a) Propanal y propanona.
b) 1-buteno y 2-buteno.
c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano.
d) Etil metil ter y 1-propanol.
a) Isomera de funcin:
O
O

H3C CH2 C H3C C CH2

H
propanal propanona

b) Isomera de posicin:
CH CH2 CH3
H2C CHCH3
H3C CH
1-buteno 2-buteno

c) Isomera de cadena:
CH3 CH3 CH3

H3C CH CH CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

2,3-dimetilbutano 3-metilpentano

d) Isomera de funcin:
H3C CH2 O CH3 HO CH2 CH2 CH3
etil metil ter 1-propanol

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8/Fundamentos de la qumica del carbono 7

Qumica

20 a) Formula los siguientes compuestos orgnicos:

2-propanol; 2-metil-1-buteno; cido butanoico; N-metil etilamina.
b) Nombra los siguientes compuestos orgnicos:
I) CHOUCH2UCH2UCH3
II) CH3UCH2UCOOUCH3
c) Escribe la reaccin de obtencin de II) e indica de qu tipo de reaccin se trata.
OH CH3
O

a) H3C CH CH3 C CH2 CH3
H2C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 NHCH3

H
2-propanol 2-metil-1-buteno cido butanoico N-metil etilamina

b) I) CHOUCH2UCH2UCH3 Butanal
II) CH3UCH2UCOOUCH3 Propanoato de metilo
c) CH3UCH2UCOOH + CH3OH CH3UCH2UCOOUCH3 + H2O
cido propanoico Metanol Propanoato de metilo Agua

Se trata de una reaccin de esterificacin que es un caso de reaccin de sustitucin.

21 Formula y nombra dos compuestos orgnicos cuya frmula molecular sea C3H6O2.

HO H H H

C
C C
C

H CH2 OH H3C O OH
propen-1,3-diol 2-hidroxietenil, metil ter

22 Los hidrocarburos de cadena ramificada producen en los motores de combustin menos detonacin que los com-
puestos de cadena lineal. Por eso, el 2,2-dimetilbutano tiene un octanaje mayor que el n-hexano (hexano lineal).
Formula estos dos compuestos y seala el tipo de isomera que presentan.

CH3

H3C C CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
2,2-dimetilbutano n-hexano

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