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PRCTICA N03: Identificacin de azucares reductores

I. OBJETIVOS:
Identificar los azucares reductores en diferentes alimentos haciendo el uso del licor de
FEHLING

II. FUNDAMENTO TERICO


LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, se pueden encontrar casi de manera exclusiva
en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres principales grupos qumicos que forman
la materia orgnica junto con las grasas .

Segn McKee(2003),los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a


su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y
tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven como fuente de energa para
todas las actividades celulares vitales.

Aportan 4 Kcal./gramo al igual que las protenas y son considerados macro nutrientes energticos al
igual que las grasas. Los podemos encontrar en una innumerable cantidad y variedad de alimentos y
cumplen un rol muy importante en el metabolismo, por eso deben tener una muy importante presencia
de nuestra alimentacin diaria.

En una alimentacin variada y equilibrada aproximadamente unos 300gr/da de hidratos de carbono


deben provenir de frutas y verduras, las cuales no solo nos brindan carbohidratos, sino que tambin nos
aportan vitaminas, minerales y abundante cantidad de fibras vegetales. Otros 50 a 100 gr. diarios deben
ser complejos, es decir, cereales y sus derivados. Siempre preferir a todos aquellos cereales que
conservan su corteza, los integrales. Los mismos son ricos en vitaminas del complejo B, minerales,
protenas de origen vegetal y obviamente fibra.

Todos los carbohidratos estn formados por unidades estructurales de azcares, que se pueden clasificar
segn el nmero de unidades de azcar que se combinen en una molcula. La tabla
siguiente muestra los principales tipos de carbohidratos alimenticios.

CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS


Monosacridos Glucosa, fructosa, galactosa
Disacridos Sacarosa, lactosa, maltosa
Polioles Isomaltosa, sorbitol, maltitol
Oligosacridos Maltodextrina, fructo-oligosacridos
Polisacridos Almidn: Amilosa, amilopectina
Polisacridos Sin almidn: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

Monosacridos o azcares simples:


Son alcoholes con 3 hasta 7 tomos de carbono que contienen un grupo aldehdo o
cetnico, por lo que pueden considerarse como productos de oxidacin de alcoholes
polivalentes en los que una funcin alcohlica primaria o secundaria se transforma en
un grupo carbonilo (CO). Si este grupo carbonilo es terminal en la cadena, el
monosacrido es una aldosa, si no se encuentra en posicin terminal, el monosacrido
es una cetosa.
Si se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono se dividen en:
o Triosas
o Tetrosas
o Pentosas
o Hexosa y Heptosas
Los monosacridos ms sencillos son los de 3 tomos de carbono: el gliceraldehdo o
aldehdo glicrido y la dihidroxiacetona, que se obtienen por oxidacin de la glicerina.

Los monosacridos ms importantes son:

o Gliceraldehdo y la dihidroxiacetona: Ambos compuestos se encuentran en


clulas vegetales y animales, desempean un papel muy importante en el metabolismo de los
carbohidratos.

o La ribosa y la desoxirribosa: Se encuentran en la naturaleza en la forma cclica de


estructura furanosa, se encuentran en los cidos nucleicos de todas las clulas vivas. La ribosa
es una intermediaria en la ruta metablica de los carbohidratos y un componente de algunas
enzimas.

o La glucosa: Es el azcar ms abundante en la naturaleza. Se encuentra en frutas maduras, se


conoce como dextrosa. La glucosa es el azcar circulante de los animales; la sangre contiene
aproximadamente 0.08 % de glucosa. Requiere el humano para la sntesis de la lactosa
(glndulas mamarias). La galactosa se halla en vegetales y animales en forma de numerosos
derivados: glucolpidos (sustancia blanca del cerebro, nervios), polisacridos complejos
(pectinas, gomas, agar-agar, muclagos, etc.)

o Fructosa o Levulosa: Es una forma de azcar encontrada en los vegetales, las frutas y la
miel. Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con diferente
estructura, es decir, es un ismero de esta. Es una hexosa (6 tomos de carbono), pero cicla en
furano (al contrario que las otras hexosas, que lo hacen en pirano). Su poder energtico es de 4
kilocaloras por cada gramo. Su frmula qumica es C 6H12O6.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que puede
ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo.
Junto con la glucosa forman un disacrido llamado sacarosa o azcar comn.

Disacridos:
Son glcidos formados por dos molculas de monosacridos unidas entre s por el denominado enlace
glucosdico. Por esta razn al hidrolizarse se producen dos unidades monosacridos. Su frmula general
es:

C12O22H11

Tienen sabor dulce, cristalizan bien y son solubles en agua. El trmino glucosdico se refiere al enlace
carbono-oxgeno-carbono que une a los dos componentes del acetal. Los disacridos naturales ms
importantes son:

o Sacarosa: Tambin llamada azcar de caa o de remolacha, no se presenta en el organismo


animal, aunque es un importante alimento bsico, se emplea como edulcolorante de alimentos.
La sacarosa est compuesta de dos unidades monosacridas diferentes, una molcula de glucosa
y una molcula de fructosa, con eliminacin de una molcula de agua. El cuerpo humano es
incapaz de utilizar la sacarosa o cualquier otro disacrido en forma directa (la molcula es muy
grande y no pasa las membranas celulares). El disacrido debe fragmentarse por hidrlisis. Las
enzimas catalizan la reaccin de hidrlisis, tambin se logra con HCl.

Oligosacridos:
Cuando se combinan entre 3 y 9 unidades de azcar se forman los oligosacridos. Las
maltodextrinas contienen hasta 9 unidades de glucosa, son producidas para su uso comercial y
se obtienen a partir de una hidrlisis parcial (descomposicin) del almidn. Son menos dulces
que los monosacridos o los disacridos. La rafinosa, la estaquiosa y los fructo-oligosacridos
se encuentran en pequeas cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras.
Polisacridos:
Son los carbohidratos ms abundantes que existen en la naturaleza. Sirven como sustancias
alimenticias de reserva y como componentes estructurales de las clulas. Los tres polisacridos
ms importantes son: almidn, glicgeno y celulosa.
o Almidn:
Es el carbohidrato de reserva ms importante y la fuente principal de caloras en la
dieta humana. Es un polisacrido de origen vegetal que constituye la principal reserva
de energa de las plantas. El almidn es un polvo blanco constituido por grnulos de
estructura casi cristalina.
Es inspido
Es soluble en agua fra y al calentarse en agua tiende a formar una suspencin coloidal
llamada engrudo.
El almidn est formado por dos fracciones estructurales: la amilosa y la amilopectina.

AZUCARES REDUCTORES

Los azucares reductores son aquellos azucares que poseen un grupo carbonilo (grupo funcional) intacto,
y que a travs del mismo producto reaccionar como reductores con otras molculas.

La reactividad de distintos azucares est dado por la disponibilidad de su grupo carbonilo, Los azucares
reductores provocan la alteracin de las protenas mediante la reaccin de Maillard. Esta reaccin se
produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se completan en tiempos relativamente cortas,
mientras que las posteriores transcurren ms lentamente y son irreversibles.

La forma que tenemos de detectar la presencia de azcares reductores es la siguiente: Con una
disolucin de sulfato cprico (Cu SO4) de color azul, pasar a una solucin de xido cuproso (Cu2O) de
color rojo teja que precipita.

La reaccin que se produjo es :

El reactivo empleado con este fin es el licor de FEHLING

Tipos de azcares reductores

Todos los monosacridos (azcares simples que no pueden descomponerse en molculas ms pequeas)
son azcares reductores. Dos de los tres tipos de azcares disacridos (con dos anillos de sustancias
qumicas), maltosa y lactosa, tienen la estructura qumica abierta necesaria para actuar como agentes
reductores. La estructura simple de los monosacridos les permite romperse
Tipos de azcares no reductores
El tercer tipo de disacridos, sacarosa, y polisacridos (azcares con anillos qumicas mltiples) son los
azcares no reductores. Los polisacridos - almidones - tienen estructuras cerradas, que utilizan tomos
libres para unir entre s los anillos mltiples, y tardan mucho ms tiempo en descomponerse.
IDENTIFICACIN DE AZCARES

Para identificar de qu azcares se trata se utilizan diversas pruebas que reconocen determinadas
propiedades de los azcares. El que una prueba sea positiva o negativa nos informar acerca de las
propiedades del azcar. Aqu presentamos a los reactivos y las reacciones en las que se utilizan.

REACCION DE FEHLING
Tambin se le conoce como licor de Fehling, est formado por dos soluciones acuosas que son: sulfato
cprico (color azul) y trtaro sdico potsico (incoloro).
Su accin se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehdos el cual se oxida a
cido y se reduce la sal de cobre en medio alcalino a oxido de cobre, formando un precipitado de color
rojo.

La solucin de Fehling (A y B) contiene una sal cprica (Cu2+), soluble en agua. Su reduccin
rinde un compuesto insoluble en agua, que forma un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O).

La reaccin debe realizarse en medio bsico y en caliente.

FEHLING A (aporta la sal cprica) FEHLING B (aporta el medio bsico)


Color turquesa Color transparente
Sulfato de cobre. Tartrato potsico
Agua destilada Hidrxido potsico
Agua destilada

La reduccin del cobre est asociada a la oxidacin del grupo aldehdo de la glucosa a grupo
cido, de ah el carcter reductor -ella se oxida, reduciendo a otro- de la glucosa.

REACCION DE MOLISCH

Permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra; se basa en la accin hidrolizante y
deshidratante que ejerce el cido sulfrico sobre estos compuestos. Como se sabe, los cidos
concentrados originan una deshidratacin de los azcares para rendir furfurales, que son derivados
aldehdicos del furano. Los furfurales se condensan con los fenoles para dar productos coloreados
caractersticos, empleados frecuentemente en el anlisis colorimtrico
Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos minerales como el cido
sulfrico y a temperaturas elevadas sufren procesos de deshidratacin originando furfural (derivados de
pentosas) o hidroximetilfurfural (derivados de hexosas)

Los monosacridos en caliente y medio muy cido, sufren una deshidratacin que conduce a la
formacin de un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn se parta de pentosas o
hexosas. Los oligosacridos y polisacridos tambin sufren estas reacciones, ya que el medio cido
favorece la hidrlisis previa del enlace glicosdico. Los furfurales formados se combinan fcilmente con
diversos fenoles y aminas, dando reacciones coloreadas.

Estos compuestos, furfural o hidroximetilfurfural, reaccionan con compuestos aromticos (fenoles,


aminas cclicas o heterociclos) dando productos coloreados. Aunque son pruebas especficas de
monosacridos, los oligosacridos y polisacridos tambin dan positivo, ya que en medio cido se
hidroliza el enlace glicosdico. Se disponen de diferentes tcnicas, dependiendo del reactivo utilizado.

REACCION DE BARFOED
La Reaccin de Barfoed es un ensayo qumico utilizado para identificar azcares
reductores adems se la utiliza tambin para diferenciar a los azcares
monosacridos de los disacridos mediante el tiempo de aparicin del precipitado
rojo ladrillo (Cu2O). Estos ltimos reaccionan ms lentamente con el acetato
cprico, debido probablemente al tamao molecular, aunque tambin pueden
estar implicados otros factores tales como una interaccin ms compleja con los
dos anillos monosacridos
. 0 - 5 min : Azcar Monosacrido
. 5 - 30 min : Azcar Disacrido
Se basa en la reduccin del cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en forma de
xido).
REACCIN DE BENEDICT
La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidacin, que como conocemos, nos ayuda al
reconocimiento de azcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH anomrico
libre, como por ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, en la reaccin de Benedict, se puede
reducir el Cu +2 que presenta un color azul, en un medio alcalino, el in cprico (otorgado por el sulfato
cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este
nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu 20), que
precipita de la solucin alcalina con un color rojo-naranja, a este precipitado se lo considera como la
evidencia de que existe un azcar reductor.
El reactivo de Benedict est compuesto por:
-Sulfato cprico.
-Citrato de sodio.
-Carbonato anhidro de sodio.
La evidencia de la reaccin de Benedict es la formacin del precipitado Ion Cuproso (Cu 20)

REACCION DEL CIDO MUCICO

Este ensayo permite la identificacin de la galactosa o de los azcares que la contienen. El cido ntrico
oxida tanto al grupo aldehdo como al alcohlico primario de cualquier azcar para originar cidos
dicarboxlicos que han recibido el nombre general de cidos sacricos. El cido mcico o galactrico es
el menos soluble en agua acidificada de todos los cidos sacricos.

REACCIN DE SELIVANOFF
Es especfica para cetosas que contengan 5 o ms tomos de carbono, pero se usa casi exclusivamente
para identificar fructosa.
REACCIN DE LUGOL
Es una prueba que se usa para identificar almidn. El color azul se debe posiblemente a la formacin de
un complejo: Ioduro de almidn.

III. MATERIALES:

Materia prima:
o Huevo
o Chocolate triangulo

Materiales de laboratorio

o Botella de alcohol
o Pinza de madera
o Tres vasos descartables
o 4 tubos de ensayo boca ancha
o Vasos de precipitacin

Equipo :

o Mechero de bunsen

Reactivos :

o FEHLING A
o FEELING B
IV. PROCEDIMIENTO

Muestra: HUEVO
Pesamos 1 ml de clara y diluimos 1 ml de agua destilada

Colocamos la muestra en un tubo de ensayo

Agregamos 10 gotas der reactivo Fehling A y Fehling B


Colocar el tubo en bao Mara y observar el cambio de color si lo hubiera

Muestra: CHOCOLATE TRIANGULO


Pesar: gramo de la muestra y diluir la muestra 4 o 6 ml de agua destilada ( si la muestra es slida)

Colocar la muestra en un tubo de ensayo

Agregar: 10 gotas del reactivo Fehling A y Fehling B

Colocar el tubo de ensayo en bao Mara y observar el cambio de color si lo hubiera


IV.RESULTADOS:
En nuestro grupo (GRUPO B) obtuvimos estos resultados:

MUESTRA REACCIN
Huevo FEHLING A y B Negativo
Chocolate FEHLING A Y B Positivo

El primer tubo de ensayo (huevo) al dejarlo calentar su coloracin torn a morado por lo que la
reaccin dio NEGATIVA
En el segundo tubo de ensayo (chocolate) la coloracin al dejarlo reposar de lo que estaba azul
vir a un color marrn, es debida a que tiene poder reductor y lo por tanto, la reaccin de
Fehling es POSITIVA

Los otros grupos obtuvieron los siguientes resultados :

Grupo A

Leche +
Mayonesa -
Gaseosa +

Grupo C
Yogurt +
Miel +
Uva

Grupo D
Pulp +
Cifrut +
Maracuy

V. DISCUSIN
VI. CONCLUSIONES
En presencia de agentes oxidantes, iones metlicos, los monosacridos presentan varias reacciones de
oxidacin, Presentndose un cambio de coloracin a rojo ladrillo o marrn, indicando la presencia de
azcar reductor .
Para el ensayo con la sacarosa al ser esta la unin de los extremos nucleofilicos de la glucosa y la
fructosa no posee iones libres para formar la reaccin de reduccin

VII. ANEXOS
a) Enliste y describa cada uno de los azucares reductores

AZCARES REDUCTORES: Los monosacridos y muchos disacridos, (excepto Sacarosa y


Trehalosa).

MONOSACARIDOS
o Glucosa :

Es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6


Es una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo
carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo)
Es un ismero de la fructosa, con diferente posicin relativa de los grupos -OH y =O.
Es el azcar reductor ms abundante en el organismo.
Su concentracin en la sangre est sometida a un cuidadoso mecanismo de regulacin
en individuos sanos y, en personas que padecen diabetes, aumenta sustancialmente.Esto
lleva a que ste sea el azcar reductor generalmente considerado en las reacciones de
glucosilacin no enzimtica de inters biolgico.
Su rendimiento energtico es de 3,75 kilocaloras por cada gramo en condiciones
estndar.
Azcar que se encuentra en la miel, la fruta y la sangre de los animales.

o Galactosa :
Es un azcar simple o monosacrido formado por seis tomos de carbono o hexosa, que
se convierte en glucosa en el hgado como aporte energtico.
Forma parte de los glucolpidos y las glucoprotenas de las membranas celulares, sobre
todo de las neuronas.

DISACARIDOS
o Lactosa :

Es un disacrido formado por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa.


Concretamente intervienen una -D-galactopiranosil y una -D-glucopiranosa unida por
los carbonos 1 y 4 respectivamente.
Lactosa es el azcar (formado por la glucosa y la galactosa) que est presente en la leche.
La lactosa es un disacrido formado por la unin de una molcula de glucosa y otra de
galactosa
Se trata de un disacrido que se halla en una proporcin de entre el 4% y el 5% en la
leche de las hembras de los mamferos, a la que comunica su sabor dulce
En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorcin
de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa
aparecen diversas molestias cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa.
Cristaliza con una molcula de agua de hidratacin, con lo que su frmula es:
C12H22O11H2O
Se la puede tambin llamar lactosa monohidrato.
Se emplea en la industria farmacolgica y en alimentacin.

o Maltosa :

Su frmula es C12H22O11
Es un disacrido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosdico producido
entre el oxgeno del primer carbono anomrico (proveniente de -OH) de una glucosa y el
oxgeno perteneciente al cuarto carbono de la otra.
Presenta en su forma estructural el OH hemiacetlico por lo que es un azcar reductor.
Se puede obtener mediante la hidrlisis del almidn y glucgeno
Azcar vegetal y animal, compuesto por dos molculas de glucosa
Tambin conocida como maltobiosa o azcar de malta
Se encuentra en el almidn y el glucgeno
Se emplea como nutriente y edulcorante, y como medio de cultivo.
Se encuentra en alimentos como la cerveza y otros.

o Isomaltosa

Su frmula es C12H22O11.
Edulcorante sinttico
Es un azcar doble
Se obtiene mediante hidrlisis de almidn y glucgeno
Se utiliza en sustitucin del azcar porque no provoca caries dental,su ndice glucmico
es muy bajo(siendo aptos para diabticos).
Tiene efecto prebitico como fibra diettica
Aparece en los granos de cebada germinada.

o Celobiosa

Su frmula es C12H22O11.
Es un azcar doble (disacrido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo
del carbono 1 en posicin beta de una glucosa y del carbono 4 de la otra glucosa.
La celobiosa aparece en la hidrlisis de la celulosa.
Se caracteriza por ser reductor.
Fue descrita por primera vez en 1901 por el qumico Zdenko Hans Skraup

b) Mencione los carbohidratos presentes en cada muestra

Muestra de la clara de huevo:

La siguiente tabla muestra una lista de la cantidad de hidratos de carbono simples de la


clara de huevo:

Nutriente Cantidad Nutriente Cantidad

Azcar 0,70 g. Lactosa 0 g.

Fructosa 0 g. Maltosa 0 g.

Galactosa 0 g. Oligosacridos 0 g.

Glucosa 0,41 g. Sacarosa 0 g.

Muestra del chocolate:


Azcar: 54.10g.
Lactosa: 9,50g.
Sacarosa: 44,60g.
Con que otro reactivo se identifica a los azucares reductores?
reactivo de Benedict
reactivo de molisch
reactivo de Barfoed

VII. BIBLIOGRAFIA
http://www.monografias.com/trabajos82/practicade-reconocimiento-carbohidratos/practicade-
reconocimiento-carbohidratos.shtml
http://es.slideshare.net/sextobtres/informe-de-extraccion-e-identificacin-de-carbohidratos
http://es.slideshare.net/sunanowafer/informe-prctica-1-indentificacin-de-carbohidratos
https://acasti.webs.ull.es/docencia/practicas/5.pdf

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