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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE COAHUILA

Escuela Superior de Ingeniera

Carrera: Ingeniero en Recursos Minerales y Energticos

Asignatura: QUMICA ORGNICA

rea del Conocimiento: CIENCIAS DE LA INGENIERA

Generales de la Asignatura:
Nombre de la Asignatura: QUMICA ORGNICA

Clave Asignatura:
Nivel: INGENIERA
Carrera: ING. EN REC. MINERALES Y ENERGTICOS
Frecuencia (h/semana): 5 HORAS
Teora: 3 HORAS
Laboratorio: 2 HORAS
Total horas en el perodo escolar:
Crditos: 8 CREDITOS
Fecha de Elaboracin:

Objetivo general:
Predecir, a partir de la estructura qumica de los hidrocarburos (alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos), el comportamiento qumico y el comportamiento de sus
propiedades fsicas.

Descripcin sinttica:
En esta asignatura se estudiarn los principios bsicos que describen el
comportamiento de los compuestos orgnicos. La primera parte consiste en una
revisin de los conceptos que determinan la estructura tridimensional y la asociacin
molecular que afecta directamente las propiedades fsicas de las molculas orgnicas,
para llegar a predecir relaciones de estas propiedades entre series homlogas y entre
diferentes familias de compuestos. Posteriormente se relacionar la estructura qumica
con las reacciones qumicas de las familias de compuestos mas comunes. Finalmente
se abordar en forma particular la nomenclatura, estructura y reactividad de las familias
de compuestos conocidas como hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos).

Aportacin de la asignatura al Perfil del Egresado:


Proporcionar las bases para que el egresado tenga una slida formacin en el rea de
la Qumica Orgnica, que le permita el anlisis de problemas y su participacin en la
interpretacin de los resultados para la toma de decisiones.
Reforzar los valores y habilidades que lo lleven a ser profesional analtico, propositivo,
colaborativo, honesto y responsable.

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Nueva Rosita, Coahuila
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Escuela Superior de Ingeniera

Contenido (temario):
TERICO
UNIDAD I: Conceptos bsicos en la qumica orgnica.
1.1 Los orgenes de la qumica orgnica y su evaluacin.
1.2 El enlace qumico en las molculas orgnicas.
1.3 tomos ms comunes en las molculas orgnicas.
1.4 Teora estructural de Kekul.
1.5 Grupos funcionales.
UNIDAD II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las molculas
orgnicas.
2.1 Orbitales atmicos.
2.2 Orbitales moleculares en molculas ditomicas.
2.3 Orbitales hbridos en el tomo de carbono.
2.3.1 Hibridacin sp3 y su geometra (longitud y ngulos de enlace)
2.3.2 Hibridacin sp2 y su geometra (longitud y ngulos de enlace)
2.3.3 Hibridacin sp y su geometra (longitud y ngulos de enlace)
2.4 Teora de la repulsin de los electrones de valencia (RPECV)
2.5 Cuadro comparativo de longitudes de enlace, ngulos de enlace y geometra molecular
(alcanos, alquenos, alquinos y benceno):
UNIDAD III: Efecto de la estructura de los compuestos orgnicos y su efecto en las
propiedades fsica.
3.1 Momento dipolar.
3.2 Molculas no polares.
3.3 Molculas polares.
3.4 Atracciones intermoleculares.
3.4.1 Fuerzas de Van der Waals.
3.4.2 Fuerzas dipolo-dipolo.
3.4.3 Puentes de Hidrgeno.
3.5 Atracciones intermoleculares y su efecto en las propiedades fsicas.
3.5.1 Temperatura de ebullicin.
3.5.2 Temperatura de fusin.
3.5.3 Densidad
3.5.4 Solubilidad
3.6 Efecto del peso molecular en las propiedades fsicas (series homologas)
3.7 Influencia del efecto esfrico en las propiedades fsicas (ramificaciones)
3.8 Comparacin de las propiedades fsicas de los hidrocarburos.
UNIDAD IV: Los alcanos y sus ismeros conformacionales y confuguracionales.
4.1 Geometra molecular.
4.2 Clasificacin de los alcanos en lineales, ramificados y cclicos.
4.3 Nomenclatura de los alcanos (IUPAC)
4.4 Modelos y proyecciones moleculares.
4.5 Energa libre de rotacin de los enlaces simples.
4.6 Ismeros conformacionales en molculas de cadena abierta.
4.6.1 Determinacin de la estabilidad relativa de los confrmeros.
4.6.2 Diagrama de energa contra rotacin de enlace.
4.7 Ismeros conformacionales de los compuestos cclicos.
UNIDAD V: Reacciones de los compuestos orgnicos.
5.1 Rompimiento homoltico y rompimiento heteroltico de enlace.
5.2 Nuclefilos y electrfilos.

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5.3 Clasificacin de las reacciones orgnicas.


5.4 Mecanismo de reaccin (polar y no polar)
UNIDAD VI: Alcanos, reacciones de sustitucin por radicales libres.
6.1 Energa de disociacin en rompimiento homoltico.
6.2 Hibridacin y geometra de los de los radicales libres
6.3 Estabilidad relativa de los radicales libres.
6.4 Mecanismo de la reaccin de halogenacin.
6.5 Determinacin de los porcentajes de los productos de halogenacin.
UNIDAD VII: Alquenos y alquinos, reacciones de adicin electroflica.
7.1 Nomenclatura de los alquenos y alquinos (IUPAC).
7.2 Geometra molecular.
7.3 Ismeros geomtricos.
7.4 Relacin estructura reactividad de los alquenos y alquinos.
7.5 Hidrogenacin cataltica.
7.6 Reacciones de adicin electroflica.
7.7 Reacciones de adicin por radicales libres.
7.8 Reacciones de sustitucin etlica, por radicales libres.
7.9 Adicin de carbenos a alquenos.
7.10 Oxidacin de alquenos.
7.11 Pruebas qumicas para identificar alquenos y alquinos.
7.12 Fuentes de obtencin de alquenos y alquinos.
UNIDAD VIII: Benceno y aromaticidad.
8.1 El descubrimiento del benceno.
8.2 Estructura y propiedades del benceno.
8.2.1 La estructura de Kekule, Dewqar, Ladenburg.
8.2.2 La estabilidad qumica y energa de resonancia del anillo bencnico.
8.2.3 Calor de hidrogenacin y de combustin.
8.2.4 Longitud de los enlaces carbono-carbono del benceno.
8.3 Orbitales moleculares del benceno.
8.4 Nomenclatura de los derivados del benceno.
8.5 Carcter aromtico y la regla de Hockel.
8.5.1 Sistemas de dos electrones.
8.5.2 Sistemas de seis electrones.
8.5.3 sistemas de diez electrones.
8.6 Sistemas cllicos superiores (anlenos)
8.7 Iones aromticos.
8.8 Compuestos aromticos, antiaromticos y no aromticos.
8.9 Los compuestos aromticos y sus fuentes de obtencin.
UNIDAD IX: Sustitucin aromtica electrfila.
9.1 Mecanismo de reaccin.
9.2 Halogenacin.
9.3 Nitracin.
9.4 Sulfonacin.
9.5 Alquilacin de Fiedel-Crafts.
9.6 Acilacin de Friedel-Crafts.
9.7 Fenmeno de resonancia y los grupos electrodonadores y electroatractores.
9.8 Efecto de los sustituyent4s en la sustitucin aromtica, reactividad y orientacin.
9.9 Ataque electroflico sobre compuestos policclicos aromticos.
9.10 Arenos: Oxidacin de la cadena lateral.

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9.11 Reduccin de compuestos aromticos.


9.12 Identificacin de compuestos aromticos.
LABORATORIO
Practica 1. Purificacin de compuestos orgnicos, mediante mtodos de extraccin.
Practica 2. Purificacin de compuestos orgnicos, mediante la tcnica de cristalizacin
Practica 3. Separacin de mezclas de compuestos orgnicos mediante la tcnica de
cromatografa.
Practica 4. Mtodos de destilacin
Practica 5. Identificacin qumica y espectroscpica de alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos.
Practica 6. Hidratacin de ciclohexano, sntesis de ciclohexanote
Practica 7 Sntesis de nitrobenceno.
Practica 8 Sntesis de m-dinitrobenceno.
Practica 9 Obtencin de colorantes azoicos.
Practica 10 Aislamiento de casena y lactosa de leche.

Descripcin detallada del contenido de las Unidades:

Objetivos por Unidad:


TEORA
Unidad I: Conceptos bsicos en la qumica orgnica.
Objetivo:
* Relacionar las propiedades de electronegatividad de los tomos y la polaridad de una
molcula con su efecto sobre sus propiedades fsicas.
Unidad II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las molculas
orgnicas.
Objetivo:
* Determinar la geometra molecular de diferentes molculas y extrapolar dicho
conocimiento a otras molculas desconocidas para el estudiante.
Unidad III: Efecto de la estructura de los componentes orgnicos y su efecto en las
propiedades fsicas.
Objetivos:
* El alumno establecer relaciones entre los factores que afectan las propiedades
fsicas y los compuestos orgnicos.
* Relacionar el valor numrico de una propiedad fsica en una serie homloga y en una
serie de familias de compuestos.
Unidad IV: Los alcanos y sus ismeros conformacionales y vonfiguracionaes.
Objetivos:
* Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar hidrocarburos saturados.
* Deducir la estabilidad relativa de las molculas orgnicas, dentro de los diferentes
ismeros conformacionales.
* Diferenciar un ismero conformacional de uno configuracional.
* Diferenciar los ismeros cis de los trans.
Unidad V: Reacciones de los compuestos orgnicos.
Objetivos:
* Identificar los centros reactivos de una molcula.
* Conocer los tipos de transformaciones qumicas que puede sufrir una molcula,
dependiendo de su grupo funcional.

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Unidad VI: Alcanos, reacciones de sustitucin por radicales libres.


Objetivos:
* Al concluir el estudio de este captulo, el alumno podr proponer el producto principal, el
rendimiento relativo y el mecanismo mediante el cual un alcano se transforma en un
haluro de alquilo.
* Podr predecir el los cambios de energa en el proceso de una transformacin qumica.
* Conocer otros procesos, mediante mecanismo de radicales libres, que suceden en el
medio.
Unidad VII: Alquenos y alquinos, reacciones de adicin electroflica.
Objetivos:
* Dibujar la formula estructural de un alqueno, a partir de su nombre, considerando su
distribucin espacial (estereoqumica).
* Relacionar la estructura con la reactividad de los alquenos y predecir los productos
de reaccin.
Unidad VIII: Benceno y aromaticidad.
Objetivos:
* Predecir los productos de sustitucin electroflica del benceno.
* Relacionar los efectos electrodonadores y electroatractores con el producto de
sustitucin.
Unidad IX: Sustitucin aromtica electroflica.
Objetivos:
* Predecir los productos de sustitucin electroflica del benceno.
* Relacionar los efectos electrodonadores y electroatractores con el producto de
sustitucin.
LABORATORIO
Unidad I: Purificacin de compuestos orgnicos, mediante mtodos de extraccin.
Objetivos:
* Separar los componentes de una mezcla mediante el mtodo de extraccin discontinuo
lquido-lquido.
* Extraer pigmentos vegetales de hojas.
* Extraer los pigmentos de la zanahoria.
Unidad II: Purificacin de compuestos orgnicos, mediante la tcnica de cristalizacin.
Objetivo:
* Cristalizar y recristalizar compuestos orgnicos.
Unidad III: Separacin de mezclas de compuestos orgnicos mediante la tcnica de
cromatografa.
Objetivos:
* Separar una mezcla de indicadores mediante cromatografa en columna.
* Determinar el R. De compuestos orgnicos en CCD.
Unidad IV: Mtodos de destilacin.
Objetivos:
* Separar una mezcla de dos componentes mediante el mtodo de destilacin simple.
* Destilacin de aceites esenciales por arrastre con vapor de agua.
Unidad V: Identificacin qumica y espectroscpica de alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos.
Objetivos:
* Distinguir experimentalmente un compuesto insaturado de un saturado, mediante la
prueba de Baeyer.

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Evaluacin del Curso:

Tipo de evaluacin Porcentaje

Desarrollo del Conocimiento

Exmenes parciales %
Examen Final %
Tareas %
Proyectos %
Participacin en el aula %

Desarrollo de Habilidades

Trabajo en equipo %
Comunicacin oral y escrita %
Planteamiento y solucin de problemas %

Desarrollo de Actitudes

Responsabilidad %
Colaboracin %
Compromiso %

TOTAL 100 %

Material o Equipo Requerido: Frecuencia de uso


Pizarrn/gis
Pizarrn blanco/marcadores
Proyector de acetatos
Can
Problemarios
Modelos
Prototipos
Software
Laboratorio

Bibliografa:
Organic Chemistry K. Peter C. Vollhardt y Noeil E. Schore; W. H. Freeman and Company;
1999
Qumica Orgnica, T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; 1999
Qumica Orgnica, Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; 1998
Qumica Orgnica, Francis Carey; Mc Graw Hill; 1999
Qumica Orgnica, John McMurry, International Thomson Editores; 2000
Qumica Orgnica, L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; 1993
Qumica Orgnica, Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial
Iberoamrica, 1983

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Lic. Adolfo Lpez Mateos

Asignatura:

RESPONSABLES

Director de la Escuela Superior de Ingeniera

Lic. Francisco Rico Perez

Secretario Acadmico de la Escuela Diseador de la Asignatura

M.C. Hector Torres Mireles .

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