Introduccin.

Los materiales vegetales son recursos invaluables y tiles diariamente, los cuales
proveen un recurso interminable de materia prima a las industrias farmacutica,
cosmtica y de alimentos. Sus primeros usos en la antigedad fueron con fines
nutricionales, pero sus cualidades mdicas fueron descubiertas muy pronto por los
pueblos antiguos, tales como los egipcios, hebreos, griegos, romanos, rumanos y
chinos. El inters por las hierbas aromticas se ha intensificado en los ltimos
tiempos, con la identificacin de nuevos compuestos tiles para las distintas
industrias y el descubrimiento de nuevas aplicaciones. Debido a la diversidad y a
la complejidad de sus estructuras qumicas, la nomenclatura de los alcaloides no
ha sido esquematizada y su clasificacin ha sido realizada por semejanza con
estructuras qumicas, la nomenclatura de los alcaloides no ha sido esquematizada
y su clasificacin ha sido realizada por semejanza con estructuras moleculares
ms simples. Los alcaloides son clasificados como indlicos, quinlinicos,
isoquinlinicos, derivados de tropano, etc. A pesar de la gran diversidad de sus
estructuras qumicas, los alcaloides constituyen un grupo bastante homogneo
desde el punto de vista tecnolgico. Se caracterizan por la presencia de nitrgeno
bsico, teniendo la propiedad de formar sales solubles en el agua con cidos
orgnicos e inorgnicos, mientras que sus bases libres son solubles en solventes
orgnicos. Esta propiedad es la base de los procesos generales de extraccin de
los alcaloides. La diversidad estructural y la variedad en la actividad biolgica, de
los alcaloides y los antibiticos, hacen estos dos grupos, los ms importantes
entre las sustancias naturales de inters teraputico. No existe una definicin
exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: un compuesto
orgnico de origen natural (generalmente natural), nitrogenado (el nitrgeno se
encuentra generalmente intraciclico), derivados generalmente de aminocidos, de
carcter ms o menos bsico, de distribucin restringida, con propiedades
farmacolgicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes
de precipitacin.1

1 (Arango Acosta, 2008)

Antecedentes.

En el siglo XIX se lograron verdaderos adelantos en la farmacologa, con el

sucesivo aporte de remedios procedentes de plantas, este avance haba sido
precedido por los trabajos del sueco Carl Scheele, quien logro aislar los cidos
orgnicos de las plantas, y del joven boticario Friedrich Wilhelm Sertrner que con
sus audaces y llamativos experimentos descubri en 1816 el principio activo ms
importante del opio de la amapola, la morfina cuyos cristales dieron lugar al
Principium somniferum la cual revoluciono la lucha contra el dolor; al igual que
otros compuestos orgnicos obtenidos de las plantas, fue llamada alcaloide
trmino acuado en 1818 por Wilhelm Meissner y se aplic a los compuestos de
origen vegetal con propiedades alcalinas, y que recuerdan la reaccin de los
minerales con carcter bsico.1

De acuerdo a las caractersticas de esta definicin, algunos autores han dividido a

los alcaloides en cuatro clases.

Alcaloides verdaderos. Cumplen estrictamente con las caractersticas de la

definicin de alcaloides: son formados a partir de aminocidos, tienen
siempre un nitrgeno intraciclico, son de carcter bsico y existen en la
naturaleza normalmente en estado de sal.
Protoalcaloides. Son aminas simples con nitrgeno extra cclico, de carcter
bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.
Peseudoalcaloides. Presentan algunas de las caractersticas de la
definicin de alcaloide, pero no son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos. Son derivados de bases puricas, no precipitan con
los reactivos especficos para alcaloides.

No son alcaloides los aminocidos, las betalainas, los pptidos, los amino
azucares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la
tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alquil aminas de bajo peso
molecular. Las tcnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que
tienen los alcaloides en estado de sal (extractos cidos), de combinarse con el
yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tungsteno formando
precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o el
campo.

En este proceso se emplean como solventes el metanol y el etanol. Estos

solventes son de alta polaridad y permiten extraer los alcaloides presentes en la
droga, tanto en la forma libre, como en la forma de sus sales. Por este motivo no
es necesario el tratamiento previo con una solucin alcalina. Con este proceso se
agota rpidamente la droga, extrayendo adems de los alcaloides, otras
sustancias de naturaleza bsica, acida y neutra, as como pigmentos, taninos y
otras impurezas. La extraccin se realiza por pre percolacin en percoladores de
tipo convencional, sin descartarse la maceracin dinmica. Normalmente tres
extracciones utilizando una relacin droga/solvente de 1:4 son suficientes. El
etanol y el metanol son solventes universales que permiten extraer de la droga no
solamente los alcaloides, sino tambin, una gama grande de sustancias; teniendo
en cuenta este factor, el extracto bruto debe de ser purificado antes de extraer los
alcaloides son un solvente clorado. Al extracto se le debe adicionar agua y acido,
generalmente cido sulfrico o fosfrico y el solvente se evapora posteriormente.
Este tratamiento tiene como objetivo fijar los alcaloides en la fase acuosa, en la
forma de sales. La fase acuosa acida se extrae por medio de diclorometano o
cloroformo para retirar las impurezas. Con el empleo del diclorometano se
obtienen buenos resultados, pero es ms aconsejable el uso de cloroformo,
debido a su mayor polaridad y por el hecho de poseer un punto de ebullicin ms
alto, lo que permite menores perdidas en la recuperacin del solvente. La fase
acuosa acida, puede ser alcalinizada y extrada utilizando diclorometano o
cloroformo. El solvente se evapora, originando bases libres. 2

Metodologa.

Se obtuvieron las algas de las playas de Tijuana, se recolecto el vegetal que fue
arrastrado por la marea hasta llegar a la orilla de la playa, se dej secar en el
medio ambiente durante aproximadamente una semana, para luego ser molidas

2 (Sharapin, 2000)
mecnicamente con molino, para as obtener un tamao menor del slido. Se
pes el vegetal molido el cual fueron ciento veintids gramos de algas
pulverizadas, las cuales fueron transferida a un matraz bola y se llev a cabo la
extraccin de todos los componentes del vegetal con metanol, en un volumen de
quinientos mL, el solvente utilizado para la extraccin tomo una coloracin verde
tenue inmediatamente. Posteriormente se filtr el contenido del matraz
empacando un embudo con algodn y se traspas el solvente con el extracto a un
matraz bola para llevar la a cabo la separacin del solvente del extracto, mediante
la roto- vaporacin extrayendo la mayora del metanol, despus se someti el
matraz a vaco para extraer totalmente el solvente por lo cual se dej alrededor de
24 horas en la cmara de vaco, se agreg 30 mL de HCl.

R NH + HCl R NH2

R R

Sal soluble en agua

Base

Fig. 1 Eter etlico cido.

Se le agregaron 50 mL de ter etlico, con lo cual se separ en dos fases una fase
orgnica y una fase acuosa, se filtr la mezcla, y se llev al embudo de separacin
para as poder separar la fase orgnica que es ter etlico bsico y la fase acuosa
de color verde caf, a la fase acuosa se agreg una solucin saturada de
hidrxido de potasio, con lo cual tomo una coloracin amarilla.
 R NH2 + B R NH

R R
Sal soluble en agua Alcaloide

A esta solucin acuosa tratada con hidrxido de potasio se le agrego ter etlico
con lo que se volvi a separarse en dos fases una fase acuosa y una fase
orgnica bsica, se transfiri a un embudo de separacin se separaron las dos
fases a la fase acuosa se le agreg acetato de etilo para ver si este solvente era
capaz de arrastrar los alcaloides, se llev a un pH de aproximadamente de 8, se
separaron la fase acuosa y la fase orgnica bsica de acetato de etilo. A cada
solucin orgnica se le realizo cromatografa en capa fina. Una utilizando como
eluyente diclormetano, otra de 0.7 mL de diclorometano con 0.3 mL de metanol y
una ltima prueba con 0.7 mL de diclorometano y 0.3 mL de ter de petrleo.

Resultados.

En la cromatografa en capa fina se ve que en las fases orgnicas bsicas no se

separa nada, en cambio en la solucin de ter etlico acida hay una separacin
ms clara de sustancias orgnicas que por cuestiones de tiempo no se pudieron
analizar a ms detalle, la metodologa utilizada que la mayora de la literatura
recomienda no fue til para la extraccin de alcaloides de algas marinas de la
regin de las playas de Tijuana. Pero se encontraron ciertas sustancias, a las
cuales se le pueden hacer ms anlisis para conocer que son, adems de que a la
solucin acuosa obtenida se espera que pueda cristalizar para poder hacer los
anlisis correspondientes. Cuando se revelo la slice con yodo se ve que en el
punto del ter etlico acido se ve una mancha de color verde donde se cree que
posiblemente se encuentren los alcaloides.
 Fig. 2 Resultados de la cromatografa en capa fina.

Conclusin.

De este pequeo proyecto se aprendi el uso de algunos equipos del laboratorio

de qumica orgnica como es el roto vapor, adems se aplic ciertos
conocimientos bsicos de la asignatura de qumica orgnica como la naturaleza
bsica de algunos compuestos nitrogenados, adems de cmo es posible la
extraccin de las sustancias de ciertos vegetales con solventes miscibles con el
agua. Quedo como aprendizaje que en este tipo de algas en la regin de Tijuana
los posibles alcaloides que puedan contener vegetal se deben de llevar a cabo con
una metodologa diferente a la propuesta en este proyecto ya que no fue del todo
eficiente, se cree que los alcaloides quedaron en la solucin acida de ter etlico
ya que fue la nica solucin en la que se separaban sustancias en la cual haba
una mancha verde donde se piensa que estn los alcaloides o posiblemente otras
de sustancias de inters para estudios posteriores.

Bibliografa
Arango Acosta, G. J. (2008). Alcaloides y compuestos nitrogenados. Medellin:
Universidad Antoquia.
Sharapin, N. (2000). Fundamentos de Tecnologia de productos fitoterapeuticos.
Santaf de Bogota: Convenio Andres Bello.