Tarea 1

1. Escriba los mecanismos (3 pasos) de obtencin de:

a) Nitrobenceno, al reaccionar el benceno con el cido ntrico
b) Clorobenceno, al reaccionar el benceno con el cloro molecular
c) Butil benceno, al reaccionar el benceno con un halogenuro de alquilo.
d) Fenil metil cetona, al reaccionar el benceno con el cloruro de etanoilo

2. Obtenga el pentanol-2, a partir de las reacciones propuestas:

a) Halogenuros de alquilo con el hidrxido de sodio
b) Hidrogenacin (reduccin) de una cetona.

3. Obtenga el 3-etilpentanol-3, a partir de las reacciones propuestas:

a) Hidratacin del alqueno
b) Una cetona con el reactivo de Grignard

4. Obtenga el etanol, a partir de las reacciones propuestas:

a) Fermentacin de la glucosa
b) Hidrogenacin de un aldehido

5. Obtenga el metanoato de pentilo y el undecanoato de metilo a partir de la reaccin

del cido carboxlico con un alcohol.

6. Obtenga el 1-bromo propano a partir de la reaccin de:

a) Alcohol con el HBr
b) Alcohol con tribromuro de fsforo

7. Obtenga la butanona-2, a partir de

a) Deshidrogenacin de un alcohol
b) Oxidacin de un alcohol
c) Hidratacin de un alquino

8. Obtenga el ter metil pentlico a partir de la reaccin de:

a) halogenuro de alquilo con un alcxido (Sintesis de Williamson);

b) deshidratacin de dos alcoholes.

9. Obtenga el 1-yodo-butano y el 1- yodo-pentano a partir de la degradacin del ter

butil pentlico con el cido yohdrico.

10. Obtenga los siguientes aldehdos o cetonas por el mtodo sealado:

a) 2-metilbutanal por deshidrogenacin de un alcohol primario

b) Propanona por deshidrogenacin de un alcohol secundario
c) Etanal por hidratacin de un alquino
d) Pentanona-2 a partir de la hidratacin de un alquino
e) 2,2-dimetilbutanal por hidrogenacin de un haluro de acilo
f) Etilfenil cetona por reaccin del benceno y un halogenuro de acilo.
g) Propanal por oxidacin de un alcohol primario
h) Butanona-2 por oxidacin de un alcohol secundario
i) Metilfenilcetona por reaccin del benceno con un anhdrido.
11. Obtenga los siguientes compuestos por reaccin del aldehdo o cetona con los
reactivos correspondientes:

a) Propanol-2 por reduccin (Hidrogenacin) de una cetona

b) cido actico por oxidacin de un aldehdo
c) 2-metilpropanol-2 al reaccionar una cetona con reactivo de Grignard.
d) Un hemiacetal al reaccionar el butanal con un alcohol
e) Un aldol por condensacin de dos molculas de propanal
f) Cianhidrina por reaccin del propanal con el cido cianhdrico.

12. Obtenga los siguientes cidos por el mtodo correspondiente:

a) cido pentanoico, por oxidacin de un aldehdo

b) cido etanoico, por hidrlisis de un halogenuro de acilo
c) cido metanoico, por hidrlisis de un ester.
d) cido actico, por hidrlisis de un anhdrido
e) cido butrico, por hidrlisis de un nitrilo
f) cido pentanoico, por reaccin de un reactivo de Grignard con el CO2

13. Obtenga los siguientes compuestos por reaccin del cido carboxlico con los
reactivos indicados.

a) Acetato de sodio, por reaccin del cido con el hidrxido de sodio

b) Cloruro de butanoilo, por reaccin del cido con el cloruro de tionilo
c) Bromuro de propanoilo, por reaccin del cido con el tribromuro de fosforo.
d) Metanoato de octilo, por reaccin de un cido y un alcohol
e) Butanamida, por reaccin de un cido con el amoniaco.
f) Anhidrido propanoico, por deshidratacin de dos cidos carboxlicos.
g) cido -cloro propanoico, por halogenacin al carbono del cido.

14. Obtenga los siguientes compuestos por el mtodo establecido en cada caso.

a) Propanoato de etilo, al reaccionar un haluro de cido con un alcohol.

b) Butanamida, al reaccionar un haluro de acilo con el amoniaco.
c) Propanal, al hidrogenarse un haluro de acilo.
d) Propil fenil cetona, por acilacin Friedel Crafts del benceno.
e) Metil fenil cetona, por acilacin del benceno.
f) Etanoato de etilo, al reaccionar un anhdrido con un alcohol.
g) Pentanamida, al reaccionar un anhdrido con 1 amoniaco.
h) Metanamida, al reaccionar un anhdrido con 1 amoniaco.
i) Etanoato de metilo, al reaccionar un ester con un alcohol (transesterificacin).
j) Metanoato de propilo, al reaccionar un ester con un alcohol (transesterificacin).
k) Metanamida, al reaccionar un ester con el amoniaco.
l) Propanol-1 y metanol, al hidrogenarse un ester.

15. Obtenga los siguientes compuestos por el mtodo establecido en cada caso.

a) Butanamida, por deshidratacin de una sal de amonio

b) Hexanamida, por reaccin de un cloruro de acilo con el amoniaco
c) Metanamida, por reaccin de un ester con el amoniaco.
d) Acido etanoico, por hidrlisis de una amida.
e) Cianuro de etilo, por deshidratacin de una amida.