Universidad Veracruzana

Facultad de
Qumica Farmacutica Biolgica

Experiencia Educativa:

Qumica Orgnica I

Alumno:

Martn Galicia Corts

Acadmico:

Dr. Miguel ngel Domnguez Ortiz

Xalapa, Veracruz, a lunes 23 de mayo del 2016

Isomera

La isomera es una capacidad de varios compuestos qumicos que con la misma

frmula molecular, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman sus molculas presentan estructuras moleculares diferentes y por ello
diferentes propiedades. Estos compuestos reciben el nombre de ISOMEROS.

Existen diferentes tipos de isomera pudiendo clasificar estos en dos grandes

grupos:
 ISOMERIA

ESTRUCTUR ESTEREOISOME
AL RIA

De Geomtric
cadena a

De ptica
posicin

De
funcin
Isomera estructural: Este tipo de isomera se presenta cuando, a pesar de tener
el mismo nmero de tomos de cada clase, las uniones entre ellas son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la
ordenacin y/o unin de los tomos de las molculas.

Este tipo de isomera podemos clasificarla en:

De cadena: los ismeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la

estructura de la cadena es diferente.

De posicin:
la
representan
los compuestos
que tienen el
mismo grupo
funcional colocado en
diferente posicin dentro de la cadena carbonada.
De funcin: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula
molecular presentan diferente grupos funcionales.

Estereoisomera: Este tipo de isomera se presenta en aquellas sustancias que

con la misma estructura, tienen diferente distribucin espacial en sus tomos. Es
decir los estereoismeros poseen los mismos tomos, las mismas cadenas y los
mismos grupos funcionales, pero diferente en algunas de sus orientaciones
espaciales.

Este tipo de isomera podemos clasificarla en:

Geomtrica: es caracterstica de aquellas sustancias que presentan un doble

enlace carbono=carbono, y es debida a que no es
posible la libre rotacin alrededor del eje del doble
enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes
unidos a cada uno de los tomos de carbono
implicados en el doble enlace sean distintos. Las
distribuciones espaciales posibles son dos, la forma
cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales
de los dos tomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma regin
del espacio con respecto al plano que contiene el
doble enlace , es decir, se denomina cis, al ismero
que tiene los grupos iguales en el mismo lado del
doble enlace. En la segunda, los sustituyentes
afectados se encuentran en distinta regin del espacio, es decir, trans es el
ismero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del
doble enlace.
ptica: estos ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como
qumicas, diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada. Un ismero desva el plano de
polarizacin de la luz hacia la derecha
(ismero dextro) y el otro hacia la izquierda
(ismero levo). Se da en molculas con
tomos de carbono asimtricos, es decir,
unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los
compuestos orgnicos que poseen este tipo
de isomera se caracterizan por presentarse
en dos formas ismeras que son, una respecto a la otra, como un objeto y su
imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografa.

Enantimeros: Los enantimeros son estereoismeros si la imagen especular de

uno no puede ser superpuesta con la del otro, es decir una enantimeros son una
imagen especular (reflejo de un espejo) pero no son superponibles.

Diastermeros: Los Diastermeros o diasteroismeros son una clase de

estereoismeros los cuales no son superponibles, pero tampoco es una imagen
especular (reflejo de un espejo) una del otro, es decir no son enantimeros
tomo de carbono asimtrico: El tomo de carbono
asimtrico o tambin llamado tomo de carbono quiral es
aquel que tiene 4 radicales o sustituyentes distintos, uno en
cada uno de sus valencias.

En la imagen se muestra un ejemplo de un carbono quiral o

asimtrico ya que en cada uno de sus enlaces no tiene
ningn compuesto igual, todos son distintos.

La asimetra o quiralidad les confiere a los compuestos

propiedades de isomera ptica.

Plano de simetra:

Una molcula posee un plano de simetra si:

a) Todos los tomos de la molcula estn en el mismo plano

b) Cuando existe un plano que atraviesa la molcula dividindola en mitades
que son imgenes especulares entre s.
Conformacin: Es el trmino utilizado para describir la disposicin relativa de los
tomos en una molcula. Las conformaciones de una molcula son las distintas
disposiciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio, como consecuencia
de la rotacin alrededor de enlaces sencillos.

Configuracin: Es el trmino utilizado para describir la disposicin absoluta de los

tomos de una molcula, con independencia de las disposiciones relativas que
puedan adoptar como consecuencia de la rotacin alrededor de enlaces sencillos.

Configuracin de Fisher: En las proyecciones de Fischer la molcula se orienta

de forma que los enlaces verticales del
centro estereognico se alejan de
nosotros y los enlaces horizontales se
acercan a nosotros. La proyeccin de
los enlaces sobre el papel es una cruz,
en la cual el C estereognico se
encuentra en el centro.

Para no cometer errores al representar

un compuesto en proyecciones de
Fischer se suele seguir la siguiente
regla: la cadena de carbonos se dibuja a lo largo de la lnea vertical, generalmente
con el tomo de carbono del extremo ms oxidado hacia arriba.

Configuracin absoluta: Es la disposicin espacial concreta de los cuatro

tomos o grupos distintos alrededor del centro estereognico. Alrededor de un
centro estereognico solo son posibles
dos configuraciones absolutas.

Cuando en una molcula hay varios

centros de asimetra es ms
conveniente utilizar el sistema que
permite establecer la configuracin
absoluta de cada tomo.

Segn este sistema las dos

configuraciones posibles de cada
carbono asimtrico se designan con las letras R y S.

Configuracin rectus y sinister: Siempre habr solo dos enantimeros, por lo

que debemos de usar algn mtodo para poderlos diferenciarlos. Para lograr esto
se les antepone R o S colocndolo entre parntesis antes del nombre del
compuesto.
Para determinar cundo un ismero particular es R o S se desarrollaron las reglas
de prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog Estas reglas de prioridad son
semejantes a las que usamos para determinar
si un alqueno era E o Z.

Ya que tenemos la prioridad de los cuatro

tomos/grupos sobre el centro estereognico
el prefijo R o S se determina como sigue.

Rotar la molcula de tal forma que el grupo de

la prioridad menor est apuntando
directamente en direccin opuesta a donde
estamos. Si vemos a la molcula
observaremos tres uniones y la cuarta (la de
menor prioridad se encontrar hacia atrs.

Los otros tres grupos se ordenan de mayor a

menor prioridad y se traza una lnea en la
direccin que muestre de mayor a menor..

o Si la direccin es en el sentido de las

manecillas del reloj se
utiliza R (Rectus).
o Si la direccin es en contra de las
manecillas del reloj se
utiliza S (siniestro).
o El prefijo R o S se antepone al nombre del compuesto.

Compuestos meso: Se denomina compuesto meso a aquel compuesto que

contiene tomos asimtricos, por lo tanto es el mismo compuesto.

Este tipo de compuestos carece de

actividad ptica a pesar de contener en
su estructura centros estereognicos.
Los compuestos meso contienen un
plano de simetra que divide a la
molcula en 2de tal forma que una mitad
es idntica a la otra.
Las estructuras meso se basan en el nmero de centros estereognicos
representados por la frmula 2 n donde n es el nmero de centros y dicha frmula
va a definir la cantidad de estereoismeros que tenemos en la molcula.

Nomenclatura eritro y treo: Este tipo de designacin se ha utilizado para

nombrar diasteroismeros con dos tomos de carbono asimtricos que son
adyacentes.

Un diasteroismero se llama eritro si su proyeccin de Fischer muestra grupos

semejantes del mismo lado:

Si los grupos estn en lados opuestos, el diasteroismero se designa como treo:

Denominacin like/unlike: Un compuesto con dos carbonos asimtricos se

denomina like cuando los dos carbonos tienen la misma configuracin absoluta y
unlike en el caso contrario.

Reglas CIP: Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Se trata de normas para la asignacin de la denominacin R/S para la

configuracin absoluta de centros estereognicos.

Siguiendo las siguientes reglas secuenciales, se asigna un orden de prioridad a

los cuatro tomos o grupos unidos al centro (carbono) quiral:
 1. Si los cuatro tomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la
prioridad depende del nmero atmico (si dos ligndolos fueran istopos
del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atmica).
2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparacin para los
siguientes tomos de grupos cada vez ms alejados del centro quiral y as
sucesivamente.
3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los tomos implicados se consideran,
respectivamente, duplicados o triplicados.
4. Se visualiza la molcula orientada de manera que el ligando o grupo de
menor prioridad quede hacia atrs y se observa el ordenamiento de los
grupos restantes:

Efecto resonante: Es el fenmeno que existe en aquellas molculas e iones poli

atmicos, que pueden representarse por dos o ms formas que difieren solo en las
posiciones de los electrones. Las propiedades de ese compuesto o in no sern
las expresadas por una formula en particular sino por una estructura hbrida de
todas ellas.

Efecto inductivo: Es el que prevalece en el estado normal de la molcula. Es un

fenmeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par
electrnico (:), que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando
en la molcula existe un tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin
mayor o menor que el resto de los tomos.

El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la

polarizacin permanente de un enlace; es decir, si en una molcula establece un
dipolo, su accin se transmite a travs de la cadena carbonada. Se representa con
una fecha cuya punta va dirigida hacia el tomo ms electronegativo.
Hiperconjugacin: Cuando un enlace entre un tomo de carbono y uno de
hidrgeno (H-C) se encuentra adyacente a un sistema conjugado, por ejemplo un
doble enlace o un anillo bencnico, los electrones sigma del enlace H-C pasan a
formar parte de este sistema conjugado, es decir, se deslocalizan de la misma
manera que los electrones pi que forman este sistema. A este fenmeno se le
llama hiperconjugacin.

Regla de Markovnikov:

El protn siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el
carbocatin ms estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y
es aplicable a todas las adiciones electrfilas en las que se generan
carbocationes.
Formacin del carbocatin ms estable

La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatin formado.

Cuando el protn se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatin en
la posicin ms sustituida y por tanto ms estable.

El carbocatin primario por su escasa estabilidad no llega a formarse. Se dice que

la reaccin es regioselectiva Markovnikov por ir el hidrgeno al carbono menos
sustituido del alqueno.

Regla de Saytzeff:

Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno ms estable (el ms

sustituido).
Configuracin D y L: La
configuracin D y L solamente
indican que un determinado
compuesto tiene la misma
configuracin y estructura en
ambas molculas, solo que con un
radical hacia la derecha en el caso
de D o hacia la izquierda en el caso
de L. Por ejemplo L- Alanina que
tiene el radical amino orientado hacia la izquierda y la D-Alanina que tiene el
radical amino orientado hacia la derecha.

Mecanismo de reaccin: Se denomina mecanismo de reaccin a la seria de

pasos intermedios simples que corresponden al avance de la reaccin qumica a
escala molecular.

Reaccin de adicin: Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos

especies qumicas al enlace mltiple de una molcula insaturada, tal y como se
indica de forma genrica en la siguiente ecuacin qumica:

EJEMPLOS:
Reaccin de eliminacin: Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso
de las reacciones de adicin y consisten en la prdida de tomos o grupo de
tomos de una molcula, con formacin de enlaces mltiples o anillos. La
formulacin general de las reacciones de eliminacin es:

EJEMPLOS:

Reaccin de sustitucin: En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas

en las que un tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado por otro. La
ecuacin general para un proceso de sustitucin es:

EJEMPLOS: