QUMICA II

HIDROCARBUROS
ANDREA DELGADO RAMOS
1
 Normales o lineales cuando Arborescentes o ramificadas
no tienen ramificaciones si tienen ramificaciones

HEXANO: 6 14

Las frmulas desarrollas o

3 2 2 2 2 3 semidesarrolladas son las
de uso ms frecuente en
qumica orgnica

Andrea Delgado Ramos 2

Fuentes Naturales: Petrleo y el gas natural.
 Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por

carbono e hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.
La estructura molecular consiste en un armazn
de tomos de carbono a los que se unen los
tomos de hidrgeno.
Todos los hidrocarburos (saturados o no)
poseen propiedades fsicas similares.

Andrea Delgado Ramos 4

 HIDROCARBUROS

Cadena Abierta o Cadena Cerrada o

Aliftica Cclica

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos

Alcanos
(olefinas): (acetilenos):
(parafinas):
Al menos Al menos
Enlaces Aromticos:
un enlace un enlace
sencillos Tiene al
doble triple
menos un
anillo
Frmula: Frmula: Frmula: bencnico
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
5
 Es la Unin
Internacional de la
Qumica Pura y
Aplicada, la cual lleg a
un consenso para
nombrar a algunos
compuestos qumicos
(inorgnicos y Tiene bsicamente en
cuenta:
orgnicos)
Funcin qumica
Pretende ser El nmero de C de la
sistemtica, simple y cadena principal.
no ambigua. Sustituyentes
 El nombre de una sustancia tiene tres partes en el
sistema de nomenclatura IUPAC:
SUSTANCIA
PREFIJO SUFIJO
PRINCIPAL

Nmero, localizacin, Parte central de la Identifica la familia

naturaleza y orientacin molcula del grupo funcional
espacial de los radicales ms importante
sustituyentes de la presente en la
molcula Nmero de tomos molcula.
de carbono hay en
la cadena principal
7
Dnde estn los A que familia
sustituyentes? pertenece?
 N N N
Prefijo Prefijo Prefijo
tomos tomos tomos
1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

8
 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn
formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y
nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Son parafinas, compuestos por enlaces sencillos: CC y
CH; en donde el carbono tiene orbitales hbridos sp3
Saturados completamente con H
Frmula general: CnH2n+2 (n represente el # de C del
alcano).
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un
alcano.
Ejemplo para el alcano de 5 carbonos: n = 5
C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Andrea Delgado Ramos 9

 ALCANOS LINEALES (CnH2n+2): nicamente
contienen C primarios y secundarios.
ALCANOS RAMIFICADOS(CnH2n+2; n>3):
Contiene al menos un C terciario o cuaternario.
Los tomos de C se pueden proyectar en una o
ms direcciones.

Andrea Delgado Ramos 10

Cclicos o cicloalcanos:
Cicloalcanos de un anillo: CnH2n,
cicloalcanos de dos anillos: CnH2n-2
En donde el esqueleto de los tomos del
carbono se unen en forma de ciclo.

Andrea Delgado Ramos 11

Dos de los trminos ms importantes, que son
clave para comprender y aprender la
nomenclatura de los hidrocarburos, segn las
reglas de la IUPAC, son:

PREFIJO SUFIJO

El prefijo numrico La terminacin o sufijo, indica

llamado tambin unidad el grado de saturacin de la
bsica o raz, que indica el cadena hidrocarbonada. Para
nmero de tomos de la los alcanos el sufijo siempre es
cadena principal ano.
Andrea Delgado Ramos 12
 ALCANOS
n Raz + sufijo n Raz + sufijo n Raz + sufijo
1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano
3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano
4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano
5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano
6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano
8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano
9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano
10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano
11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano
12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano
13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano
14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano

Andrea Delgado Ramos 13

 Prefijo nmero de tomos de carbono de la cadena + ano

CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

|
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 (CH2)4 CH3

Andrea Delgado Ramos 14

 Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de
hidrgeno se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Se cambia la terminacin -"ano", del nombre del
hidrocarburo, por-il(o).
Esta clase de radicales se conoce como normales,
de cadena lineal, o alqulicos

15
Todos los radicales presentan un enlace libre con el cual se une
a la cadena principal. El radical no puede unirse por cualquiera
de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
 Nomenclatura de Alcanos
Ramificados
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena
principal.
La cadena principal es la cadena continua ms larga
de tomos de carbono.
Secuencia de carbonos ininterrumpida
Mayor nmero de carbonos posible
Debe incluir al grupo funcional que representa su
funcin qumica (enlace simple, doble o triple)

Andrea Delgado Ramos 17

 Nomenclatura de Alcanos
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin.
Dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de
menor orden alfabtico.
Dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificacin y se numera la cadena por el
extremo ms cercano a ella.

metil etil

Andrea Delgado Ramos 18

 Nomenclatura de Alcanos
3.- Cuando en un compuestos hay dos o
ms ramificaciones iguales se utiliza los
prefijos:

Andrea Delgado Ramos 19

 Nomenclatura de Alcanos
4.- Se escriben las ramificaciones en
orden alfabtico y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal.
8 7 6 5 4 3 2 1

metil etil

4 etil5 metiloctano

Andrea Delgado Ramos 20

 Esta molcula
contiene en su
cadena principal 5
carbonos, por lo
tanto es un
PENTANO

Lo primero que debemos hacer es encontrar la

cadena principal, aquella que contenga la mayor
cantidad de carbonos.
1 3 4 5 5 3 2 1

2 4

El radical se encuentra en los El radical se encuentra en

carbono 2,2,4 los carbonos 2,4,4

Ahora debes enumerar los carbonos, teniendo en

cuenta que los radicales deben encontrarse en los
carbonos con menor numeracin
 1 3 4 5

Ahora debemos reconocer el o los radicales.

Si todos los radicales de la cadena son iguales se les
debe agregar el prefijo que indique cuantos hay, por
ejemplo:
2 iguales: Di
3 iguales: Tri
4 iguales: Tetra
5 iguales: Penta
 1 3 4 5

Cada radical debe ir acompaado por el nmero del

carbono en el cual se encuentra, para este caso
tenemos:
2 metil Ordenado sera:
2 metil 2,2,4- trimetil
4 metil

NOTA: No debemos olvidar que cada

nmero va separado por comas, y que
entre nmero y letra debe ir un guion
Por ltimo debemos ordenar todos nuestros datos:

1. Nuestra molcula posee 5 carbonos, por lo tanto, es

un pentano
2. En los carbonos 2,2 y 4 se encuentra un metil
3. Al ser 3 metiles, se les agrega el prefijo tri
4. En el caso de existir ms de un tipo de radical, se
deben ordenar en forma alfabtica. (Sin tomar en
cuenta los prefijos multiplicativos, cuando se trata de
radicales sencillos)

AHORA NOMBREMOS LA MOLCULA

2,2,4-trimetilpentano = isoctano
Ejemplos de Alcanos

4-ETIL-2-METILHEPTANO

Andrea Delgado Ramos 26

Ejemplos de Alcanos

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
Andrea Delgado Ramos 27
Ejemplos de Alcanos

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

Andrea Delgado Ramos 28

 5-Etil-3,3-dimetiloctano

4-Etil-4,7-diisopropildecano

Andrea Delgado Ramos 29

EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

Andrea Delgado Ramos 30

EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

Andrea Delgado Ramos 31

EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

Andrea Delgado Ramos 32

EJEMPLOS DE ALCANOS

3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Andrea Delgado Ramos 33

EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Andrea Delgado Ramos 34

EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Andrea Delgado Ramos 35

EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Andrea Delgado Ramos 36

Ejercicios de Alcanos

Andrea Delgado Ramos 37

Ejercicios de Alcanos

Andrea Delgado Ramos 38

Ejercicios de Alcanos
11. 4-etil-4-metilheptano
12. 2,3-dimetilpentano
13. 4-etil-3,5-dimetilheptano
14. 2,4,5-trimetiloctano
15. 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
propil undecano

Andrea Delgado Ramos 39

 Propiedades de los Alcanos
El estado fsico de los 4 primeros alcanos:
metano, etano, propano y butano es
gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 tomos
de carbono) son lquidos y a partir de
heptadecano (17 tomos de carbono)
son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la
densidad aumentan conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Andrea Delgado Ramos 40
Propiedades de los Alcanos
Pueden emplearse como disolventes
para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla
de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en esta reaccin.

Andrea Delgado Ramos 41

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque
las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der
Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es
la superficie de la molcula.
Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos
de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de
contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas
sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano
por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos
impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen
puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado.
Andrea Delgado Ramos 45
 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que
contienen en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono.
Frmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el
doble de hidrgenos que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido
ms ampliamente como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los
alcanos.
Andrea Delgado Ramos 46
Nomenclatura de los Alquenos
En la seleccin de la cadena ms larga, los
carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano al
enlace doble.

Al escribir el nombre de la cadena de

acuerdo al nmero de tomo de carbonos,
se antepone el nmero ms chico de
los dos tomos con el enlace doble y al
final se escribe la terminacin ENO.

Andrea Delgado Ramos 47

 Ejemplo de los Alquenos

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

Andrea Delgado Ramos 48

Ejemplo de los Alquenos
3.4-DIMETIL-2-HEPTENO

Andrea Delgado Ramos 49

Ejercicios de los Alquenos

Andrea Delgado Ramos

Ejercicios de los Alquenos
11. 1,3-butadieno
12. 1,4-hexadieno
13. 2,3-dimetil-1,4-pentadieno
14. 2-metil-1,3-butadieno
15. 2-etil-1,3-hexadieno
16. 3-etil-6-metil-2-octeno
17. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno
18. 2,3-dimetil-1,3-butadieno
19. 2,3,5-trimetil-1,4-octadieno
20. 3-propil-1,5-heptadieno

Andrea Delgado Ramos 51

 Propiedades de los Alquenos
Eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
a temperatura ambiente
De penteno a heptadeceno son lquidos
De exadeceno en adelante son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero
solubles en cido sulfrico concentrado y en
solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se
elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como
materia prima para la elaboracin de plsticos.

Andrea Delgado Ramos 52

Andrea Delgado Ramos 53
 Los alquinos son hidrocarburos insaturados
que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-
carbono.

Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es

INO.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos

carbonos y su nombre comn es acetileno,
su nombre sistmico etino.
Andrea Delgado Ramos 54
6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

Andrea Delgado Ramos 55

3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-
OCTINO

Andrea Delgado Ramos 56

57
11. 1-butino
12. 2-pentino
13. 1,3-pentadiino
14. 1,3,5-hexatriino
15. 3-etil-1,5-octadiino
16. 7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
17. 6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
18. 5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino
19. Etino o acetileno
20. 3-propil-1,5-heptadieno
Andrea Delgado Ramos 58
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales

Del cuarto al decimoquinto son lquidos

Los que tienen 16 o ms tomos de carbono

son slidos.

La densidad de los alquinos aumenta

conforme aumenta el peso molecular.
Andrea Delgado Ramos 59