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TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERCIZI DI QUESTO FOGLIO:

Isomeria geometrica degli alcheni. Notazione cis, trans. Notazione E,Z e criteri di priorit.
Stereoisomeria dei dieni.
Conformazioni s-cis e s-trans dei dieni coniugati.
Stereoisomeria dei cicloalcani disostituiti e polisostituiti.
Configurazioni e conformazioni del cicloesano disostituito.

1. In quali dei seguenti composti troviamo isomeria geometrica?


a) (CH3)2C=CH2;
b) CH3CH2CH=CHCH3;
c) (CH3)2C=CHCH3;
d) CH3CH=CCl2;
e) CH3CCl=CHCl;
f) 1,2-difeniletene;
g) 1-buten-3-ino;
h) 2-penten-4-ino;
i) 2,3-dimetil-2-pentene;
l) 2-butenoato di etile.

2. Per ciascuna delle seguenti coppie, dire se si tratta di isomeri strutturali, isomeri posizionali
o isomeri geometrici:
a) cis-2-esene e trans-2-esene;
b) 3-esene e 2-esene;
c) 2-metil-2-butene e 1-pentene;
d) cis-3-ottene e trans-4-ottene;
e) 2-metil-2-pentene e 3-metil-2-pentene;
f) 2-metil-2-pentene e 4-metil-2-pentene.

3. Dire per quali dei seguenti composti esiste isomeria geometrica e scrivere gli stereoisomeri
corrispondenti:
a) 1-butene;
b) metilpropene;
c) 1-eptene;
d) 2-metil-2-eptene;
e) 1-cloro-1-butene;
f) 1,1-dicloro-1-butene;
g) 1,1-dicloro-2-butene.

4. Dare le formule strutturali per ciascuno dei seguenti composti, scrivendo entrambi gli
isomeri geometrici (se ci sono); indicare ogni struttura con cis, trans, o nessun isomero
geometrico:
a) 1-esene; b) 2-esene; c) 2-metil-1-butene; d) 2-metil-2-butene; e) 1-bromo-1- butene.

5. Scrivere le formule strutturali degli alcheni di formula molecolare C6H12 che presentano
isomeria geometrica. Mostrare le due configurazioni.
6. Perch lo smacchiatore tricloroetene non ha isomeri geometrici?

7. Elencare i seguenti gruppi in ordine di priorit crescente:


a) -NH2, -H, -CH3, -Cl;
b) -CO2H,-CO2CH3, -CH2OH, -OH, -H;
c) - CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2.

7. Scrivere per ogni nome la formula corrispondente:


a) trans-2-esene;
b) cis-3-eptene;
c)trans-1,3-pentadiene;
d) E-1-bromo-1-butene;
e) trans-cicloottene;
f) Z-3-terz-butil-2- esene;
g)E-1-metil-2-bromociclopentanolo;
h) E,E-2-cloro-2,4-esadiene.

8. Scrivere le strutture dei seguenti composti ed indicare se si tratta di configurazione E o Z:


a) trans-3-metil-2-ottene;
b) cis-3,4-dimetil-3-eptene;
c) cis-2,3-dicloro-2-butene;
d) trans-3-metil-2-esene;
e) cis-3-esene;
f) cis-3-fluoro-4-metil-3-esene;
g) cis-1-cloro-1,2-difeniletene.

9. Scrivere i due isomeri geometrici per ciascuno dei seguenti composti. Designare ciascun
isomero secondo la notazione E,Z e, quando possibile, cis,trans:
a) 2-butene;
b) 1,2-difluoroetene;
c) 1-bromo-1-cloropropene;
d) 3-metil-2-pentene.

10. Scrivere le due conformazioni a sedia per ciascuno dei seguenti composti, specificando
qual pi stabile e perch:
a) cis-1-metil-3-terz-butilcicloesano;
b) trans-1-isopropil-3-metilcicloesano.

11. Spiegare quale stereoisomero pi stabile per ciascuna delle seguenti coppie (scrivere le
conformazioni a sedia corrispondenti):
a) cis- e trans-1,2-dimetilcicloesano;
b) cis- e trans-1,4-dimetilcicloesano;
c) cis- e trans-1,3-dimetilcicloesano.
12. Il trans-1-etil-4-metilcicloesano esiste in due conformazioni a sedia, mentre il trans-1-
metil-4-terz-butilcicloesano esiste in una sola. Spiegare, scrivendo gli equilibri
conformazionali in gioco.

13. a) Perch un cicloesano 1,3-disostituito cis pi stabile del corrispondente stereoisomero


trans? b) L'isomero 1,2-disostituito cis del cicloesano meno stabile del trans?

14. Disegnare la conformazione a sedia per ciascuna dei seguenti composti:


a) idrossimetilcicloesano,
b) 2-trans,3-cis-1,2,3-triclorocicloesano,
c) 3-cis,5-cis-1,3,5-trimetilcicloesano.

15.Dare una definizione dei seguenti termini: a) enantiomero; b) proiezione di Fischer;


c)destrogiro; d) piano di simmetria; e) miscela racemica; f) luce polarizzata; g) levogiro;
h)chiralit; i) rotazione specifica; l) configurazione assoluta; m) configurazione relativa.

16.Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri);


a) 2-metileptano;
b) 3-metileptano;
c) 4-metileptano;
d) 1,1-dibromopropano;
e) 1,3-dibromopropano;
f) 1,2-dibromopropano;
g) etene;
h) etino;
i) benzene.

17. a) Scrivere le strutture degli alcooli di formula molecolare C 5H10O, indicando gli
stereoisomeri. b) Un acido carbossilico, di formula molecolare C3H5O2Br, otticamente
attivo.
Qual la sua struttura?

18. Spiegare perch il trans-1,3-diclorociclobutano non chirale, mentre il trans-1,3-


diclorociclopentano lo .

19.Scrivere gli enantiomeri di: a) 2-butanolo; b) 1-bromo-1-feniletano; c) 3-bromo-3-


metileptano; assegnare a ciascun enantiomero la notazione R,S.

20. Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule
tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale,
attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S:
a) 1-cloropropano;
b)1-bromo-1-cloropropano;
c) bromocloroiodometano;
d) 1-cloro-2- metilpropano;
e)2-cloro-2-metilpropano;
f) 2-cloro-2-metilbutano;
g) 2-bromobutano;
h) 1-cloropentano;
i) 2-cloropentano:
l) 3-cloropentano.

21. Quanti stereoisomeri possono esistere per ciascuno dei seguenti composti? Servirsi delle
formule proiettive di Fischer:
a) 2,3-butandiolo;
b) 2,3-pentandiolo;
c) 3-cloro-2-butanolo;
d) 2,3,4-tricloroesano;
e) 2,3,4-tricloropentano;
f) 1,2-dimetil ciclopropano;
g) 2,2-diclorobutano;
h) 2,3-diclorobutano;
i) metilciclopentano;
l) 1,1-dimetilciclopropano;
m) 1-cloro-1-metilciclopropano;
n) 1-cloro-2-metilciclopropano.

22.Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione pi favorevole per tutti
i legami C-C (usare i legami a cuneo e tratteggiati).

23. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni


dell'1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia (conformazioni
limite).
24. Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di
Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano:
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 1-esene, rispetto al legame C3-C4;
g) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.
Costruire in ogni caso il diagramma di energia potenziale.