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FLAVONOIDES

Se denominan como flavonoides a varias clases de sustancias naturales que


contienen dos anillos aromticos unidos mediante una cadena de tres tomos de
carbono (compuestos C6C3C6) que se encuentran ampliamente distribuidas en
los vegetales y que son biosintetizadas en parte a partir del cido shikmico y en
parte a partir de la acetilcoenzima A va malonilCoA (biosntesis mixta).

DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL

Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en plantas verdes


(especialmente angiospermas), y solo algunos pocos se han detectado en hongos
y algas. Se han encontrado en las diferentes partes de las plantas, especialmente
en las partes areas; y se les encuentra en forma libre (tambin llamados
agliconas flavonoides), como glicsidos, como sulfatos y algunas veces como
dmeros y polmeros. Los glicsidos pueden ser de dos clases: con los
carbohidratos ligados a travs de tomos de oxgeno (enlace hemiacetal) es decir
como O-glicsidos; o con los carbohidratos ligados a travs de enlaces C-C, es
decir como
C-glicsidos. De todas estas formas naturales, los O-glicsidos son los ms
comunes de hallar. Las antocianinas por su parte se encuentran como sales
principalmente en flores, frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta el
violeta y el azul. Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides en
un mismo tejido vegetal, sin embargo de las races de Lonchocarpus
subglauscescens (Leguminosae) se aislaron varias flavonas, flavonoles,
isoflavonas, rotenoides, chalconas y flavanoles.

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades fsicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su


forma (libre, glicsido sulfato). Por ejemplo las flavonas, flavonoles y auronas,
debido al sistema conjugado son slidos con colores que comprenden desde el
amarillo muy tenue hasta el rojo. Las antocianidinas son de colores rojo intenso,
morado, violeta y azul. Las flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2
presentan rotacin ptica. Los glicsidos son en general slidos amorfos, mientras
que las agliconas y los altamente metoxilados son
cristalinos.

La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el nmero y clase de


sustituyentes presentes. Los glicsidos, las antocianidinas y los sulfatos son
solubles en agua y alcohol. Las agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son
solubles en alcohol (etanol, metanol y n-butanol), mientras que las poco
hidroxiladas lo son en solventes como ter etlico, acetato de etilo y acetona. Las
agliconas flavonoides altamente metoxiladas son solubles en solventes menos
polares como el ter de petrleo y el cloroformo.

Los flavonoides con hidroxilos fenlicos son solubles en soluciones alcalinas, pero
algunos altamente hidroxilados se descomponen por accin de las bases fuertes,
un hecho que permite reconocerlos y diferenciarlos de otros, y que hace aos se
utiliz para su elucidacin estructural.

Los glicsidos flavonoides son slidos amorfos que se funden con


descomposicin, mientras que las correspondientes agliconas son slidos
cristalinos.

BIOGENESIS

Como se mencion anteriormente los flavonoides son metabolitos secundarios


vegetales de origen biosinttico mixto: el anillo A proviene de la ruta de la
malonilcoenzima A y el anillo B y la cadena C3 provienen de la ruta del cido
shikmico. Un trictido se cicliza y se condensa con una molcula de cido p-
cumrico. La enolizacin del ciclo proveniente de la ruta de la malonilCoA da
origen al anillo aromtico A en las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los
precursores de las dems clases de flavonoides. Es importante recalcar que este
proceso de biosntesis sustenta el hecho de que en la mayora de flavonoides el
anillo A sea meta-oxigenado, es decir como es caracterstico de los anillos
aromticos originados por la va de la malonilCoA; y por otro lado, el anillo B
proveniente de la ruta del cido shikmico, generalmente es orto-oxigenado.

Para el caso de la biognesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas,


pterocarpanos y rotenoides, los experimentos realizados por diversos
investigadores sugieren que hay un proceso de migracin 2,3. Por ejemplo se ha
demostrado que la (2S)-naringenina (una flavanona) es convertida por una
isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genistena (una isoflavona):
METODOS DE ANALISIS

EXTRACCION Y AISLAMIENTO
Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. La muestra
se desengrasa inicialmente con ter de petrleo n-hexano, y el marco se extrae
con etanol puro o del 70%. Este ltimo es recomendado para garantizar la
extraccin de los ms polares. El extracto obtenido se evapora con calentamiento
no superior a los 50C y se le hacen particiones sucesivas con ter etlico, acetato
de etilo y n-butanol. Los flavonoides apolares quedan en la fase etrea, los
medianamente polares en la fase acetato de etilo y los
ms polares en el n-butanol. Cada una de estas tres fracciones se puede analizar
por cromatografa en capa fina (CCF) y HPLC en fase reversa. Para el anlisis por
CCF de las agliconas se pueden utilizar mezclas n-hexano/acetato de etilo y
cloroformo/acetato de etilo en diferentes proporciones, por ejemplo la mezcla
cloroformo/acetato de etilo 60:40 utilizada por Wagner y col. para el anlisis de
drogas vegetales. Para el anlisis de glicsidos flavonoides Wagner y col. utilizan
una mezcla acetato de etilo/cido frmico/cido
actico/agua 100:11:11:27.

Para el anlisis por HPLC de los glicsidos pueden utilizarse columnas RP-18,
detectando a 254 nm y eluyendo con mezclas cido actico al 2%
acuoso/acetonitrilo en diferentes proporciones. El cido actico previene la
formacin de picos asimtricos en el cromatograma. Para el anlisis cuantitativo
HPLC de las agliconas tambin se usan columnas RP-18, deteccin a 254 nm y
elucin con mezclas de acetonitrilo/agua con cido actico al 1%,.

Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. ej. ptalos) por
maceracin con un solvente cido como por ejemplo la mezcla metanol-cido
actico-agua (MAW) (11:1:5) la mezcla MFW, es decir metanol/cido
frmico/agua por ejemplo 10:1:9. El extracto obtenido se concentra y se somete a
cromatografa en papel unidimensional eluyendo con la mezcla t-
BuOH:AcOH:H2O (3:1:1). En estas condiciones las antocianinas presentan Rf bajo
y se pueden separar de otros tipos de flavonoides como los glicsidos de
flavonoles los cuales presentan un Rf alto. Una vez eludo del papel el extracto
con las antocianinas se puede purificar a travs de un cartucho RP-8 eluyendo con
AcOH al 7% acuoso y con AcOH al 7% metanlico. Tambin se pueden analizar
por cromatografa en capa fina con placas de celulosa y eluyendo con la mezcla
HCl conc./cido frmico/agua 19.0/39.6/41.4. Las antocianinas se pueden separar
a escala analtica por HPLC [(columna RP-18, 25 cm de long., 5 m); eluente: una
mezcla 1:1 de A (H3PO4 al 1.5% acuoso) y B (H2O:MeCN:AcOH:H3PO4
107:50:40:3) a un flujo de 0.8 ml/min; detectando a 352 y 530 nm]. A nivel
preparativo puede usarse una columna RP-18 de 25 cm de long., los mismos
solventes citados arriba pero en una proporcin 43:57 respectivamente, a un flujo
de 2 ml/min y detectando a 440 nm. A las fracciones
obtenidas luego de con centrarlas al vaco, se les puede eliminar el cido fosfrico
pasndolas a travs de un cartucho RP-8 lavando con AcOH al 8% acuoso.
Luego, las antocianinas se eluyen con AcOH al 8% metanlico, se concentran a
sequedad y se liofilizan para obtener los compuestos puros para su
caracterizacin qumica. Para la extraccin y aislamiento de flavonoides
sulfatados puede consultarse el artculo de Chulia et al.
Para la resolucin de mezclas enantiomricas de flavanonas se utiliza actualmente
la HPLC con fases estacionarias quirales.

METODOS DE IDENTIFICACION

a. ENSAYO DE SHINODA

Los flavonoides con el ncleo benzopirona (p. ej. flavonas, flavonoles, flavanonas,
etc.) producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o
alcohlicas se les adiciona magnesio seguido de HCl concentrado. Aunque no se
conoce el mecanismo de esta prueba, es muy utilizada para reconocer esta clase
de compuestos.

b. ENSAYO CON Zn/HCl

Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo de Shinoda,


solamente los dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones rojo-
violeta. Las flavanonas y flavanoles no producen color o producen coloraciones
rosadas dbiles.

c. ENSAYO DE PACHECO

El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de
AcONa y 0.1 ml de anhdrido actico. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los
dihidroflavonoles producen un color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas,
auronas, flavonoles y flavanonas dan una respuesta negativa.

d. RECONOCIMIENTO DE ANTOCIANINAS

Las antocianinas se comportan como indicadores cido-base debido al proceso:


A pH cido presentan coloraciones rojas, violetas y moradas; mientras que a pH
alcalino presentan coloraciones verdes y azules.

Con esta prueba se pueden diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas
(pigmentos nitrogenados de colores rojos y violeta de plantas del orden
Centrosperma, como p. ej. los pigmentos de la remolacha Beta vulgaris, Fam.
Chenopodiaceae y tambin presentes en otras plantas como la Phytolacca
americana, Fam. Phytolaccaceae)

ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA-VISIBLE

Los espectros UV de los flavonoides en metanol presentan bandas caractersticas


debidas a los sistemas conjugados de los anillos aromticos.

Las flavonas y flavonoles muestran dos bandas definidas: La banda I, de mayor


longitud de onda en el rango 300-390 nm asociada con la funcionalidad cinamolo,
y la banda II, entre 250-280 nm debida al anillo aromtico A (funcionalidad
benzolo), aunque a veces se observan otras bandas de absorcin. La posicin de
la banda I depende del tipo de flavonoide: las flavonas la muestran en 310-350
nm, los flavonoles 3-O-sustitudos en 330-360 nm, y los flavonoles en 350-385 nm.

La presencia de hidroxilos fenlicos en diferentes posiciones de la molcula puede


establecerse estudiando el comportamiento del espectro UV metanlico al aadirle
los denominados reactivos de desplazamiento: Metxido de sodio (NaOMe),
acetato de sodio (NaOAc), cloruro de aluminio (AlCl3) con y sin HCl, y cido brico
(H3BO3).

El NaOMe es una base fuerte que ioniza los hidroxilos fenlicos presentes en la
molcula y particularmente permite reconocer la existencia de grupos hidroxilo en
3 y 4'. Las flavonas 4'-hidroxiladas presentan desplazamiento batocrmico de 45-
65 nm para la banda I al aadir NaOMe, y la intensidad de la banda no decrece.
Los flavonoles ( 3-hidroxiflavonas) sin hidroxilo en 4', tambin presentan el
mismo desplazamiento batocrmico de 45-65 nm, pero la intensidad de la banda
se ve disminuida. En los flavonoles 3,4'-dihidroxilados, orto-dihidroxilados y diorto-
trihidroxilados, el espectro se descompone en pocos minutos
luego de aadir el NaOMe. La aparicin de una banda alrededor de 330 nm
(banda III) es caracterstica de flavonas 7-hidroxiladas.

El NaOAc es una base ms dbil que el NaOMe, y ioniza solo los hidroxilos
fenlicos ms cidos: 3, 4' y 7. La ionizacin del hidroxilo en 7 afecta la banda II y
por lo tanto el NaOAc es un reactivo til para determinar la presencia de dicho
hidroxilo. Si al aadir el NaOAc se observa un desplazamiento batocrmico de 5-
20 nm en la banda II se trata de una flavona o flavonol 7-hidroxilado. Las
flavanonas 5-hidroxiladas presentan un desplazamiento batocrmico de 35 nm.
Los flavononoles (sin 5-OH) presentan un desplazamiento batocrmico de 60 nm.
Sin embargo, Heinz y col. han reportado que se debe tener precaucin en la
obtencin del espectro con NaOAc.

El H3BO3 en medio alcalino forma quelatos con hidroxilos fenlicos en posicin


relativa orto:

Img00151.gif

La formacin del quelato produce desplazamiento batocrmico en la banda I. Si el


desplazamiento es de 12-36 nm se trata de un flavonoide (flavona, flavonol,
aurona o chalcona) orto-dihidroxilado en el anillo B, pero si el desplazamiento
batocrmico es menor es un flavonoide orto-dihidroxilado en el anillo A. Las
isoflavonas, flavanonas y flavononoles orto-dihidroxiladas en el anillo A muestran
desplazamiento batocrmico de 10-15 nm pero en la banda II.

El AlCl3 anhidro tambin forma quelatos con flavonoides orto-dihidroxilados, 3-


hidroxilados y 5-hidroxilados. En el caso de los orto-dihidroxilados el quelato es
inestable a pH cido, mientras que los quelatos formados con 3- y/o 5-hidroxilados
son estables:

Por lo anterior, si al determinar el espectro con AlCl3 y HCl se mantiene un


desplazamiento batocrmico de 35-55 nm en la banda I (comparando con el
espectro metanlico) se trata de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado. Si el
desplazamiento es de 17-20 nm se trata de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado
y 6-oxigenado. Si el desplazamiento es de 50-60 nm se trata de una flavona o un
flavonol 3-hidroxilado (con o sin 5-OH).

En el caso de flavonoides (flavonas y flavonoles) orto-dihidroxilados en el anillo B


(sin 3-OH ni 5-OH) al aadir el cloruro de aluminio se obtiene un desplazamiento
batocrmico de la banda I de 30-40 nm, el cual se pierde al aadir el HCl. Los
orto-dihidroxilados en A (sin 3-OH ni 5-OH) muestran un desplazamiento de la
misma banda de 20-25 nm, el cual se pierde tambin al aadir el HCl.
Otros flavonoides como las flavanonas, isoflavonas y flavanonoles presentan
desplazamientos batocrmicos pero en la banda II. Las auronas, chalconas y
antocianidinas tambin presentan desplazamientos batocrmicos en la banda I,.

Los datos espectrales UV de varios flavonoides se dan en el trabajo de Jay y col.

ESPECTROMETRIA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR

El espectro de RMN-1H de los flavonoides permite reconocer caractersticas


estructurales importantes. Un resumen de los para los tipos de protones ms
comnmente hallados se presenta en la tabla 7.

(ppm) Tipos de protones


0.0 Tetrametilsilano
0.0-0.5 Trimetilsililo
1.0-1.2 Metilo de la ramnosa (doblete ancho)
1.7 Metilos del grupo isopentenilo
1.9-2.0 Metilos de acetatos alifticos (de azcares)
2.2-2.4 Metilos de acetatos aromticos
2.7-3.0 H-3 de flavanonas (multiplete)
3.0-4.8 Protones de azcares
3.5 Metileno del grupo isopentenilo
3.7-4.1 Metoxilos aromticos
Protn 1 de azcares, protn 2 de flavanonoles y
4.2-6.0
flavanonas (doble doblete)
5.9-6.0 Metilndioxi
6.0-6.8 Protones 3, 6 y 8 de flavonas
6.8-8.0 Protones aromticos del anillo B
7.5-8.0 Protn 2 de isoflavonas
12.0-14.0 Protn del hidroxilo 5

Las antocianinas se pueden reconocer en sus espectros RMN-1H por la seal en


8.9 (s, H-4) y las seales caractersticas de otros protones aromticos como en los
glicsidos de la delfinidina:
Las flavanonas se reconocen por las seales dd en 5.4 (H-2, J=13 y 2-3 Hz), 3.1
(H-3 trans, J=13 y 2-3 Hz) y 2.8 (H-3 cis, J=17 y 2-3 Hz).

Las isoflavanonas se pueden reconocer por RMN-1H por las seales: 4.1 (H-2a,
dd, J=5 y 8 Hz), 4.5 (H-2b, dd, J=5 y 12 Hz) y 4.6 (H-3, dd, J=8 y 12 Hz).

En el espectro de RMN-13C se pueden reconocer los siguientes tipos de


carbonos:

(ppm) Tipos de carbonos


18 C-6 de ramnosa
30 C-4 de flavan-3-oles
42-46 C-3 de flavanonas,
56-61 Metoxilos
60-80 C-OH de carbohidratos
70-75 C-3 de flavanonoles
80 C-2 de flavanonas
85 C-2 de flavanonoles
C-3 de flavonas, C-1 de carbohidratos, C-10 de
100-115
flavonas 5-hidroxiladas
115-128 aromticos con H
130-140 aromticos sulfatados
C-3 de flavonoles, C-5 de flavonas 5-hidroxiladas,
145
C-3 y C-4 de antocianinas
C aromticos hidroxilados y metoxilados, C-1a de
150-165 flavonas, C-2 de antocianinas, C-2 de flavonas, C-4'
oxigenado, C-9 de flavonas
carbonilo C-4 sin OH en C-5 en flavonas, C-4 de
175-178
flavonoles
182 carbonilo C-4 con OH en C-5 de flavonas
190-196 carbonilo C-4 de flavanonas
197-200 carbonilo C-4 de flavanonoles
Es posible tambin diferenciar entre un C-glicsido flavonoide y un O-glicsido
flavonoide. En los O-glicsidos, el C-1 resuena alrededor de 100 ppm para los
carbohidratos ms comunes, mientras que en los C-glicsidos resuena alrededor
de 75 ppm. Por otro lado, en los C-glicsidos el carbono de la aglicona ligado al
carbohidrato resuena alrededor de 10 ppm a campo ms bajo de su valor normal
(sin sustituyente).

ESPECTROMETRIA DE MASAS

Las agliconas flavonoides presentan fragmentos caractersticos en su espectro de


masas IE. Por ejemplo, las flavonas y flavonoles presentan generalmente los
fragmentos M+., [M-H]+, y [M-CO]+. uno o varios de los fragmentos A1+., [A1+H]+,
B1+. y B2+ los que se originan por rompimientos Retro-Diels-Alder:
Las flavonas e isoflavonas generalmente muestran los fragmentos A1+., [A1+H]+,
B1+. y B2+. Los flavonoles muestran [A1+H]+ y B2+; adems el fragmento [M-
CHO]+. Las 3-metoxiflavonas muestran A1+., [A1+H]+ y B1+.. Adems se observa
el fragmento [M-CO-Me]+.

Las flavanonas muestran A1+., [A1+H]+, [B1+2H]+. y los fragmentos [M-anillo B]+
y B3+.:

Los flavanonoles muestran A1+. y los fragmentos siguientes:

img00156.gif
Las chalconas tienden a producir fragmentos originados por ruptura a cada lado
del carbonilo:

Las 2'-hidroxichalconas pueden isomerizarse a flavanonas y generar los


fragmentos caractersticos de estas.

En general las agliconas flavonoides con uno o varios grupos metoxilo presentan
el fragmento [M-Me]+ , el cual es especialmente intenso en flavonoides 6- y 8-
metoxilados.

En los flavonoides 2'-hidroxilados tambin se aprecia a veces el fragmento [M-OH]


+, mientras que los 2'-metoxilados presentan el fragmento [M-OMe]+. El fragmento
[M-agua]+ es comn en flavonoles, flavan-3,4-dioles y C-glicsidos. El fragmento
[M-55]+ o [M-56]+. indica la presencia de un sustituyente isopentenilo.
Es importante anotar que algunos autores como Goudard y col. reportaron que es
posible diferenciar 5-hidroxi-, 6,7-dimetoxi-, 7,8-dimetoxi-, 5,6,7-trimetoxi- o 5,7,8-
trimetoxiflavonas con base en las intensidades relativas de los iones M y M-15.

La tabla 7 resume los fragmentos caractersticos de agliconas de flavonas y


flavonoles y su interpretacin respecto al nmero de sustituyentes hidroxilos y
metoxilos en los anillos A y B:

OH H OMe OH H OMe
105 - - - 0 5 0
120 0 4 0 - - -
121 0 4 0 1 4 0
135 - - - 0 4 1
136 1 3 0 - - -
137 1 3 0 2 3 0
150 0 3 1 - - -
151 0 3 1 1 3 1
152 2 2 0 - - -
153 2 2 0 3 2 0
165 - - - 0 3 2
166 1 2 1 - - -
167 1 2 1 2 2 1
168 3 1 0 - - -
169 3 1 0 4 1 0
180 0 2 2 - - -
181 0 2 2 1 2 2
182 2 1 1 - - -
183 2 1 1 3 1 1
184 4 0 0 - - -
185 4 0 0 5 0 0
195 - - - 0 2 3
196 1 1 2 - - -
197 1 1 2 2 1 2
198 3 0 1 - - -
199 3 0 1 4 0 1
210 0 1 3 - - -
211 0 1 3 1 1 3
212 2 0 2 - - -
213 2 0 2 3 0 2
226 1 0 3 - - -
227 1 0 3 2 0 3
240 0 0 4 - - -
241 0 0 4 1 0 4
255 - - - 0 0 5

Para los glicsidos y flavonoides sulfatados aunque anteriormente se obtenan los


espectros de masas a partir de sus derivados permetilados,, y trimetilsililteres,,
ms recientemente se utiliza la Espectrometra de masas FAB. Por ejemplo el
espectro de masas FAB permite reconocer los flavonoides sulfatados ya que
presentan adems del ion pseudomolecular (M+H en modo positivo, M-H en
modo negativo), prdidas sucesivas de 80, 160, 240, etc. unidades de masa
debidas a la prdida de 1, 2, 3 ms grupos sulfato. Por ejemplo, el espectro FAB
del siguiente compuesto, muestra los fragmentos m/z 505 (M-H), 425 (M-HSO3) y
345 (M-2HSO3):
Para el caso de los glicsidos flavonoides el espectro de masas FAB permite
determinar el
nmero de unidades y la clase de carbohidratos ligados, por ejemplo:

IMG00159.GIF

DIFRACTOMETRIA DE RAYOS-X

La asignacin de la estereoqumica y la determinacin de la estructura espacial de


algunos`flavonoides se ha realizado mediante los estudios de los espectros de
Difraccin de Rayos-X. Un ejemplo es el 12a-hidroxidalpanol, un rotenoide aislado
de las partes areas de Amorpha fruticosa (Leguminosae) y que es citotxico a
seis lneas celulares de cncer humano.

HIDROLISIS

Los O-glicsidos flavonoides se pueden hidrolizar en presencia de cidos para


liberar los carbohidratos ligados y la correspondiente aglicona flavonoide. En
general se utiliza HCl 2N: metanol 1:1 reflujando durante 1 hora.

Los O-glucurnidos flavonoides requieren condiciones ms fuertes para su


hidrlisis y sta se realiza con HCl 2N reflujando a 100C durante 2 horas.

Los C-glicsidos no se hidrolizan en estas condiciones pero pueden sufrir el


reordenamiento de Wessely-Moser, como en el caso de la vitexina:
En condiciones alcalinas fuertes (p. ej. reflujo con NaOH 2N, 100C, 1 hora) el
ncleo flavonoide se rompe liberando sustancias de menor peso molecular:

El anlisis cromatogrfico y espectral de estos productos de degradacin ha sido


utilizado para confirmar la asignacin de la estructura del flavonoide.

INTERCONVERSION DE FLAVONOIDES

Existen varios procedimientos experimentales para interconvertir un flavonoide en


otro, generalmente con el fin de facilitar su identificacin. Por ejemplo, las
flavanonas pueden convertirse en flavonas con
diclorodicianobenzoquinona/dioxano o con Se2O/Ac2O. Los dihidroflavonoles a
flavonoles con AcOK/AcOH/I2. Las isoflavanonas a isoflavonas con Se2O/Ac2O o
SeO2/alcohol amlico. Las proantocianidinas (o leucoantocianidinas) a
antocianidinas por ebullicin en n-butanol con 5% de HCl concentrado

ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS FLAVONOIDES

Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son
productos naturales muy comunes. Su presencia en una droga vegetal no
necesariamente explica sus propiedades farmacolgicas. Se les ha atribuido una
cantidad de propiedades farmacolgicas, incluyendo actividades inhibidoras de
enzimas (hidrolasas, ciclooxigenasas, fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas,
ATP-asas, liasas, hidroxilasas, transferasas, oxidoreductasas y kinasas),
antiinflamatoria, anticancergena, antibacterial y antiviral. La crisina se encuentra
en el lamo (Populus sp.) y en la cereza salvaje (Prunus sp.), la apigenina en el
perejil, el kaemferol en el sen, y la liquiritigenina en el regaliz. La rutina presente
en la cscara de los ctricos fue alguna vez considerada como la vitamina P, pero
actualmente no se le reconoce como tal. El uso de la rutina para el tratamiento de
la fragilidad capilar es motivo de controversia, pero sin embargo es utilizada para
el tratamiento de la hipertensin y en geriatra. Las flores de saco (Sambucus
niger), usadas para el tratamiento de resfriados, influenza y reumatismo, contiene
varios glicsidos flavonoides. Una cantidad de isoflavonas
(derivados de la 3-fenil--cromona) posee actividad estrognica y produce
esterilidad en las ovejas que consumen trbol. La silibina y la silimarina son
flavolignanos constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se utiliza
ampliamente en Alemania para la proteccin del hgado. Algunos dmeros
flavonoides (biflavonoides) como el diinsininol tienen accin antiinflamatoria. La
quercetina y la rutina tienen efectos anticancergenos potenciales. Tambin existen
algunas evidencias que los consumidores de vinos rojos y vinotinto presentan baja
mortalidad por enfermedad coronaria, y que ello se debe a los compuestos
fenlicos presentes, entre los cuales estn los flavonoides catequina, epicatequina
y quercetina. Las procianidinas presentes en las uvas tienen uso potencial en
isquemias cardacas.

Tambin se han reportado flavonoides que inhiben la agregacin plaquetaria, con


accin vasodilatadora (naringenina, eriodictyol y luteolina), con accin
antiarrtmica, chalconas con accin antimictica y antibacteriana,, la 3-
ramnosilquercetina presenta actividad antidiarrica, isoflavanquinonas con potente
actividad antiinflamatoria y antialrgica, flavonoles con actividad antiespasmoltica,
isoflavonas y flavanonas antimicticas, isoflavanos antimicrobianos y flavanos con
actividad leishmanicida. Las antocianinas por sus
caractersticas se han sugerido como colorantes de alimentos. Adems se ha
informado el uso potencial de ciertos flavonoides en cosmticos.

FUNCION BIOLOGICA

Aunque todava no se conoce exactamente el papel que desempean los


flavonoides en los vegetales, se tienen algunas evidencias experimentales que
sugieren que cumplen una o varias de las siguientes funciones:

a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta, los convierte en filtros


solares para proteger los tejidos vegetales de radiaciones dainas, y adems se
ha sugerido que participan en el proceso de la fotosntesis.

b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las flores, sugieren
que participan en procesos como la reproduccin favoreciendo la atraccin de
insectos polinizadores.

c) Las diferentes actividades biolgicas halladas para algunos de los flavonoides


(antimicrobiana, antimictica, etc.) y las evidencias experimentales de que algunos
aumentan la resistencia de ciertas plantas contra diferentes infecciones y
enfermedades vegetales (es decir que actan como fitoalexinas), sugieren que
estas sustancias tambin son un mecanismo qumico de defensa vegetal.

d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada por algunos


flavonoides sugiere que actan como reguladores del crecimiento vegetal.

METABOLISMO

La mayora de flavonoides son degradados en condiciones alcalinas fuertes


rompindose el anillo C. Por esta razn resultan no txicos para el hombre y los
mamferos pues son degradados en las condiciones alcalinas a nivel del intestino.
Por ejemplo la quercetina es degradada segn el siguiente esquema:

PRINCIPALES DROGAS VEGETALES QUE CONTIENEN


FLAVONOIDES

Flores de Arnica

Las flores de Arnica montana (Asteraceae) contienen quercetrina-3-O-glucsido,


luteolina-7-O-glucsido y kaemferol-3-O-glucsido entre otros. Esta droga es de
venta libre en Colombia y se usa como antiinflamatorio de uso externo,.

Flores de Acacia
Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae) contienen robinina.

Flores de Manzanilla Romana

Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae) contienen apigenina-7-O-glucsido y


luteolina-7-O-glucsido.

Flores de Cactus

Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae) contienen glicsidos de iso-


ramnetina y rutina. Para el anlisis HPLC de la rutina se puede consultar el
artculo de Dimov y col.

Flores de Calndula

Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicsidos de iso-


ramnetina y quercetina. En nuestro pas es una droga de venta libre usada como
antiinflamatoria y regeneradora del epitelio. El extracto alcohlico mostr efecto
positivo en el tratamiento de lceras varicosas y lesiones en la piel.

Espino

La droga la constituyen las hojas, flores y frutos de Crataegus sp. (Rosaceae).


Contiene glicsidos de quercetina y apigenina.

Tuslago
Las flores de Tussilago farfara (Asteraceae) contienen glicsidos de quercetina.

Manzanilla Chiquita

Las flores de Matricaria chamomilla (Asteraceae) contienen quercimeritrina,


glicsidos de apigenina, luteolina y patuletina. Esta es una planta medicinal
aprobada en Colombia y se usa como carminativa y digestiva,.

Primavera
Las flores de Primula sp. (Primulaceae) contienen glicsidos de quercetina,
gossipetina y kaemferol. En Colombia tiene uso ornamental.

Endrino

Las flores de Prunus spinosa (Rosaceae) contienen glicsidos de quercetina y


kaemferol.

Saco

Las flores de Sambucus niger (Caprifoliaceae) contienen glicsidos de quercetina,


rutina, hipersido, etc. Esta planta est aprobada en Colombia y se utiliza como
expectorante. La especie relacionada Sambucus canadensis ha mostrado uso
potencial contra el virus de la influenza.

Reina de los prados

Las flores de Filipendula ulmaria (Rosaceae) contienen espiracsido, hipersido y


avicularina.
Pi de gato

Las flores de Helichrysum arenarium (Asteraceae) contienen glicsidos de


naringenina, kaemferol, apigenina y luteolina.

Tilo

Las flores de Tilia sp. (Tiliaceae) contienen glicsidos de quercetina, kaemferol y


miricetina. La especie medicinal est aceptada en Colombia corresponde a Tilia
sylvestris y sus hojas se utilizan como sedante menor. Para el anlisis HPLC de
los glicsidos flavonoides del tilo se puede consultar el trabajo de Pietta y col.

Abedul

Las hojas de Betula sp. (Betulaceae) contienen glicsidos de quercetina y


miricetina.

Nogal

Las hojas de Juglans regia (Juglandaceae) contienen hipersido y otros glicsidos


flavonoides. En Colombia es de venta libre la Juglans cinerea (nogal blanco),
cuyas hojas se usan como antidiarrico.

Bodas de Plata

Corresponde a la Potentilla anserina (Rosaceae) que contiene glicsidos de


quercetina y miricetina.

Cola de caballo
Las partes areas de Equisetum arvense (Equisetaceae) contienen glicsidos de
luteolina, isoquercitrina y equisetrina.

Herniaria

La Herniaria sp. (Caryophyllaceae) contiene rutina y narcisina.

Infusin madre
La Leonorus cardiaca (Lamiaceae) contiene rutina.

Ruda

La Ruta graveolens (Rutaceae) contiene rutina.

Retama

Sarothamnus scoparius (Fabaceae) contiene escoparina y vitexina.

Vernica

Veronica officinalis (Scrophulariaceae) contiene luteolina-7-O-glucsido y rutina.

Bastoncillo dorado

Solidago virgaurea (Asteraceae) contiene glicsidos de quercetina y kaemferol.

Pensamiento

Corresponde a Viola tricolor (Violaceae). Contiene glicsidos de quercetina. Es


una planta medicinal aceptada en Colombia. Sus hojas y flores se usan como
antitusivo.

Sofora
Las yemas de Sophora japonica (Fabaceae) contienen rutina (ca. 20%).

Naranja amarga

El pericarpio del fruto de Citrus aurantium (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina,


naringenina, naringina, etc. En Colombia el fruto se usa como laxante.

Cscara de limn

El pericarpio del fruto de Citrus limon (Rutaceae) contiene hesperidsido el cual se


utiliza en el tratamiento de hemorroides.

Cscara de cidra

El pericarpio del fruto de Citrus medica (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina, etc.

Yerbasanta

Corresponde a Eriodictyon glutinosum (Hydrophyllaceae). Contiene homoeridictiol,


eriodictiol, etc.

Ortosifonis

Las hojas de Orthosiphon spicatus (Lamiaceae) contienen sinensetina,


escutelarena y eupatorina. El extracto acuoso de Orthosiphon stamineus,
Lamiaceae, usado tradicionalmente en Malasia para el tratamiento de diabetes,
mostr actividad hipoglicmica en ratas.

Cardo de Mara

Los frutos de Sylibum marianum (Asteraceae) contienen flavolignanos, silibina,


silicristina, silidianina, silimarina, etc. La silimarina es hepatoprotector y se utiliza
en el tratamiento de trastornos digestivos funcionales, adems se dice que protege
el hgado de personas que consumen drogas sicotrpicas. Para el anlisis por CG-
EM de sus componentes fenlicos se puede consultar el trabajo de Galetti y col.

Trigo sarraceno

Las flores de Fagopyrum sculentum (Polygonaceae) son de venta libre en


Colombia y se usan contra la fragilidad capilar.
Eucalipto

Gingko

La droga la constituyen las hojas de Gingko biloba (Gingkoaceae) un arbusto


ornamental de origen asitico. Estas contienen flavonoides, biflavonoides,
proantocianidinas y otros. El extracto de gingko acta a nivel circulatorio. Inhibe la
agregacin plaquetaria, aunque contiene una concentracin baja de 4'-O-
metilpiridoxina, una sustancia neurotxica. Para el anlisis de componentes por
HPLC puede consultarse el trabajo de Oehrle.

Lespedeza
Corresponde a la Lespedeza capitata (Leguminosae). El extracto alcohlico se usa
como estimulante de la eliminacin renal.

Fuentes de antocianinas

Las antocianinas debido a sus propiedades como verdaderos pigmentos vegetales


y a que son fcilmente degradados en el intestino, se utilizan principalmente como
colorantes de medicamentos y alimentos. Se extraen de plantas comestibles como
las uvas negras (Vitis vinifera, Ampelidaceae), la mora, la fresa, el repollo morado,
el pericarpio del rbano rojo, el grosellero negro (Ribes nigrum, Saxifragaceae),
etc. Las antocianinas de los frutos y hojas del arndano, Vaccinium myrtillus L.,
Ericaceae, presentan propiedades vasoprotectoras y contra desrdenes
oftalmolgicos, y se vende el extracto con el nombre comercial de Myrtocyan.

ALGUNAS PLANTAS COLOMBIANAS QUE CONTIENEN


FLAVONOIDES

Dentro de la muy poco estudiada flora colombiana existen numerosas plantas que
tienen uso medicinal popular y que contienen flavonoides, especialmente de
plantas de las familias Ericaceae, Euphorbiaceae y Compositae (p. ej. el gnero
Eupatorium es uno de los ms estudiados a nivel mundial por su uso medicinal). A
continuacin se mencionan algunas de ellas.

Arnica

Corresponde al Senecio formosus de la familia Compositae. Se usa contra el


reumatismo, como sudorfica, para la depuracin de la sangre y antisifiltica, pero
contiene alcaloides lo cual la hace txica.

Cerraja

Corresponde a Sonchus oleraceus de la familia Compositae. Se usa su infusin en


enfermedades del hgado, como diurtica, depuradora de la sangre, en trastornos
biliares, como laxante y antiespasmdica.

Botn de oro

Corresponde a Spilanthes oppositifolia de la familia Compositae. Su decoccin se


usa contra enfermedades del hgado, manchas en la piel y como dentfrico. Las
flores como analgsico. Garca-Barriga anota que se usa contra la diabetes.
Flor de muerto

Corresponde a Tagetes erecta de la familia Compositae. Su decoccin se usa


como antihelmntico y emenagogo. La infusin de las flores y hojas se utiliza para
el lavado de orzuelos y ojos infectados.

Chaparro

Corresponde a la Curatella americana de la familia Dilleniaceae. Las hojas


contienen la avicularina y son usadas como sustituto del papel de lija. Se usa
contra la artritis, la diabetes y para disolver los clculos biliares.

ame

El color violeta de los tubrculos de la Dioscorea trifida de la familia


Dioscoreaceae, es debido a antocianinas del tipo malvidina.

Angucho

Corresponde a la Befaria aestuans de la familia Ericaceae. La infusin de sus


flores se usa como expectorante.

Uva camarona

Corresponde a Cavendishia bracteata de la familia Ericaceae. Sus frutos son


comestibles. La decoccin de las hojas se usa como astringente y contra el
reumatismo.

Uva de pramo

Corresponde a la Gaylussacia buxifolia de la familia Ericaceae. Los frutos son de


color morado debido a antocianinas.

Maz de perro

Corresponde a Pernettya prostrata de la familia Ericaceae. Sus hojas contienen


flavonoides. Sus frutos son txicos.

Algayubo
Corresponde al Croton glabellus de la familia Euphorbiaceae. Las hojas contienen
los flavonoides ayanina y quercitrina. Se usa como digestiva e hipotensora.

Contra-rayo

Las hojas de Euphorbia lathyris de la familia Euphorbiaceae contienen flavonoides.

Ceiba

Corresponde a Hura crepitans de la familia Euphorbiaceae. Las semillas son


venenosas. Las hojas contienen kaemferol.

Frailecillo

Corresponde a la Jathropa curcas de la familia Euphorbiaceae. Las hojas


contienen flavonoides. Las semillas se usan como purgantes pero son txicas.

Chuchugas

La corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae) contiene proantocianidinas con


actividad antiinflamatoria (artritis).

PROBLEMAS

1. J. NAT. PROD. 58(4) 475-482 (1995)

Del extracto metanlico de la planta entera Polanisia dodecandra, se aisl por


mtodos cromatogrficos una sustancia con actividad antimittica potente y con
las siguientes caractersticas:

Prismas amarillos P.F. 176-7C

UV (MeOH): 257, 278, 345 nm

UV (MeOH+NaOMe): 280, 396 nm

EMIE: 404.1110 (74%), 389 (100), 371 (8), 359 (10), 331 (12), 303 (8), 275 (9), 211
(14), 202 (8), 183 (13), 164 (10), 151 (17), 123 (5).
RMN-1H (CDCl3, 300 MHz): 3.88 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.00 (s, 3H),
4.11 (s, 3H), 7.00 (d, 1H, J=7.0 Hz), 7.77 (d, 1H, J=2.2 Hz), 7.78 (dd, 1H, J=2.2 y
7.0 Hz), 12.40 9s, 1H).

RMN-13C (CDCl3, 75 MHz): 56.1, 60.1, 61.2, 61.7, 62.1, 107.5, 110.5, 114.6,
121.6, 123.7, 132.9, 136.2, 138.9, 144.9, 145.6, 149.0, 149.1, 152.9, 155.8, 179.4
ppm.

Determine la estructura ms probable para esta sustancia.

2. PHYTOCHEMISTRY 42(4) 1203-1205 (1996).

De la fraccin soluble en n-butanol del extracto metanlico de las partes areas de


Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae) se aisl la nevadensina una sustancia que
ha sido reportada como poseedora de actividad antiinflamatoria e hipotensora. Sus
caractersticas son las siguientes:

P.F. 198-199C

UV(metanol): 283, 330 nm

UV (AlCl3): 210, 352 nm

UV (AlCl3/HCl): 308, 351 nm

UV (NaOAc): 283, 273 nm

UV (H3BO3/NaOAc): 283, 321 nm

EMIE: m/z 344, 329, 277, 197, 169, 133

RMN-1H (CDCl3, 360 MHz): 3.90 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 6.59 (s, 1H),
7.03 (2H, d, J=8.9 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.9 Hz), 11.82 (s, 1H).

RMN-13C (CDCl3, 90 MHz): 55.6, 60.2, 61.2, 103.0, 103.1, 114.7, 123.0, 128.0,
128.2, 131.6, 145.4, 148.4, 150.9, 162.4, 163.1, 182.3 ppm.

Determine la estructura ms probable y el nombre IUPAC de esta sustancia.

3. Una sustancia vegetal presenta las siguientes caractersticas espectrales:

Espectro de masas de impacto electrnico:

m/z = 300 (100%), 299 (12), 272 (4), 257 (10), 155 (3), 121 (13), 93 (4).
Espectro de RMN-1H (60 MHz, CCl4):

3.83 (3H, s); 6.18 (d, 1H, J=2 Hz); 6.47 (d, 1H, J=2 Hz); 6.85 (d, 2H, J=8 Hz), 8.00
(d, 2H, J=8 Hz).

Espectros UV

MeOH: 366, 266 nm

NaOMe: 418 nm (descompone)

AlCl3: 423, 270 nm

AlCl3/HCl: 426, 267 nm

NaOAc: 369, 265 nm

H3BO3/NaOAc: 366, 265 nm

Determine la estructura ms probable para esta sustancia, asigne las seales de


RMN y el correspondiente nombre IUPAC.

4. Una sustancia vegetal presenta las siguientes caractersticas espectrales:

Espectro de masas de impacto electrnico:

m/z = 316 (100%), 301 (24), 288 (19), 285 (27), 273 (28), 271 (28), 166 (5), 137
(15), 109 (11).

Espectro de RMN-1H (60 MHz, DMSO-d6):

3.90 (3H, s); 6.33 (d, 1H, J=2 Hz); 6.65 (d, 1H, J=2 Hz), 6.85 (d, 1H, J=8 Hz); 7.62
(dd, 1H, J=8 y 2 Hz); 7.58 (d, 1H, J=2 Hz); 12.45 (s, 1H).

Espectros UV

MeOH: 372, 255 nm

NaOMe: 418, 294 nm

AlCl3: 455, 275 nm

AlCl3/HCl: 425, 268 nm

H3BO3/NaOAc: 386, 259 nm


Determine la estructura ms probable para esta sustancia, asigne las seales de
RMN y el correspondiente nombre IUPAC.

5. Xang, F. et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 867-869 (1996).

Del extracto de la corteza de Colebrookea oppositifolia (Labiatae), usada en China


para el tratamiento de fracturas, heridas y artritis reumatoide, se aislaron dos
compuestos con las siguientes caractersticas:

Compuesto A:

Polvo amarillo, []D25 = -27 (DMSO, c 0.48).

IR (KBr): 3270, 1650, 1600, 1580, 1485, 1441, 1350, 1290, 1196, 1112, 1065,
1045, 840, 800, 765, 680 cm-1.

EM-FAB: m/z 447 [M+H].

EMIE: m/z 284 (100), 266 (41), 238 (44), 181 (15), 153 (35), 139 (32), 102 (48).

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6): 12.89 (s, 1H), 8.10 (2H, dd, J=7.6 y 1.6 Hz), 7.60
(3H, m), 6.98 (1H, s), 7.03 (1H, s), 5.05 (1H, d, J=7.6 Hz), 3.90 (s, 3H).

RMN-13C (100 MHz, DMSO-d6): 56.56, 60.91, 69.95, 74.13, 76.54, 77.21, 91.77,
102.05, 104.93, 105.16, 126.35 (dos carbonos), 128.31, 129.05 (dos carbonos),
130.62, 132.01, 151.60, 152.75, 158.99, 163.39, 182.31 ppm.

Compuesto B:

Polvo amarillo, []D25 = -48 (DMSO, c 0.36).

IR (KBr): 3430-3240, 1650, 1610, 1560, 1500, 1442, 1350, 1280, 1240, 1162,
1075, 1040, 850, 830, 751, 740 cm-1.

EM-FAB: m/z 432 [M].

EMIE: m/z 432, 280, 270, 242, 152, 124, 118.

RMN-1H (400 MHz, DMSO-d6): 12.88 (s, 1H), 7.87 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.53 (1H,
dd, J=8.4 y 7.4 Hz), 7.33 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.20 (1H, dd, J=7.5 y 7.8 Hz), 7.00
(1H, s), 6.45 (1H, s), 6.20 (1H, s), 5.10 (1H, d, J=8 Hz).

RMN-13C (100 MHz, DMSO-d6): 60.63, 69.62, 73.28, 76.73, 77.12, 93.69, 98.76,
100.26, 103.77, 110.19, 115.53, 120.32, 121.91, 129.00, 132.73, 155.35, 157.64,
160.76, 161.36, 164.30, 181.79 ppm.
6. Wesson, K. J.; Haman, M. T.; J. NAT. PROD. 59 (6) 629-631 (1996).

7. Van den Berg, J. J., et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (1) 129-133 (1996).

8. Palme, E. et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 903-905 (1996).

9. Zheng, W. F. et al.; PLANTA MED. 62 (2) 160-162 (1996).

10. (Salvigenina y cirsimaritina) Youssef, D. et al.; PLANTA MED. 61 (6) 570-573


(1995).

11. Jong, T. T.; Hwang, C. C.; PLANTA MED. 61 (6) 584-585 (1995).

12. PHYTOCHEMISTRY 42 (4) 1011 (1996)

13. (Flavonoides prenilados) Li, W-K. y col.; PHYTOCHEMISTRY 43 (2) 527-530


(1996).

1.Shilin, Y. Y col., PHYTOCHEMISTRY 28(5) 1509-1511 (1989)

En 1989 Shilin y col. de la Universidad de Londres publicaron un estudio de las


partes areas de Artemisia annua, una planta medicinal china que presenta
actividad contra el parsito de la malaria debido a la artemisinina, una
sesquiterpenlactona que contiene. En dicho estudio reportaron la identificacin de
17 flavonoides, entre ellos 5,2',4'-trihidroxi-6,7-dimetoxiflavona (compuesto 16).

Son consistentes los datos espectrales all publicados con esta estructura ?
Porqu ?

1.Vaishnav, M. M. y col., FITOTERAPIA (1) 78 (1996).


2.Vaishnav, M. M. y col., FITOTERAPIA (1) 80 (1996).
3.Qais, N. y col., FITOTERAPIA (5) 476 (1996).
4.Tripanthi, M. y col., FITOTERAPIA (5) 477 (1996).
5.DIOGENES (1) 49 (1994)

ANEXO 1 PROGRAMA BASIC PARA INTERPRETAR DATOS DE LOS


ESPECTROS UV
DE FLAVONAS Y FLAVONOLES EN METANOL Y CON LOS REACTIVOS DE
DESPLAZAMIENTO

10 SCREEN 0,0,0

20 REM' ******************************PROGRAMA PARA IDENTIFICAR


POSICIONES
DE GRUPOS HIDROXILOS EN NUCLEOS DE FLAVONAS Y FLAVONOLES, A
PARTIR DE
DATOS DE MAXIMAS ABSORCIONES UV EN ESPECTROS METANOLICOS
CON LOS
REACTIVOS DE DESPLAZAMIENTO
*****************************************************************

30 CLS

40 A=0:B=0:C=0:D=0:E=0:F=0:G=0:H=0

50 PRINT:PRINT:PRINT "A continuacin Usted debe digitar y entrar los valores de


Longitudes de onda de mxima absorcin en el Ultravioleta en nm, que se
especifican."

60 PRINT:PRINT:PRINT

70 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el Espectro Metanlico"; I

80 PRINT

90 INPUT "Cul es la posicin de la Banda II en el Espectro Metanlico"; J

100 PRINT

110 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el Espectro con NaOMe"; K

120 PRINT

130 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el espectro con NaOAc"; L

140 PRINT

150 INPUT "Cul es la posicin de la Banda II en el Espectro con NaOAc"; M

160 PRINT

170 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el Espectro con Acido Brico y


medio
alcalino"; N

180 PRINT

190 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el Espectro con Tricloruro de


Aluminio"; O

200 PRINT
210 INPUT "Cul es la posicin de la Banda I en el Espectro con Tricloruro de
Aluminio y
HCl"; P

220 CLS

230 REM' **************** EFECTO DEL NaOMe *****************

240 X=K-I

250 INPUT "Al aadir NaOMe el espectro se descompone (S/N)"; R$

260 IF R$="S" OR R$="s" THEN B=3:PRINT "3,4'-diOH (NaOMe)":GOTO 320

270 IF X>=45 THEN 290

280 GOTO 320

290 INPUT "La intensidad de la Banda I en el Espectro con NaOMe es mayor que
la del
Espectro metanlico (S/N)"; IM$

300 IF IM$="S" OR IM$="s" THEN B=2: PRINT "4'-OH (NaOMe)": GOTO 320

310 B=1:PRINT "3-OH (NaOMe)"

320 REM' **************** EFECTO DEL NaOAc *******************

330 X=M-J

340 IF X>=5 THEN D=1:PRINT "7-OH (NaOAc)": GOTO 360

350 IF X>=3 THEN D=2:PRINT "7-OH 6- Y/O 8-OXIG. (NaOAc): GOTO 360

360 REM' **************** EFECTO DEL H3BO3 *******************

370 IF N>L THEN 390

380 GOTO 430

390 X=N-I

400 IF X>=12 THEN E=1: PRINT "orto-diOH EN ANILLO B (H3BO3/NaOAc):


GOTO 420
410 IF X>=5 THEN E=2: PRINT "orto-diOH EN ANILLO A (H3BO3/NaOAc): GOTO
420

420 GOTO 430

430 REM' **************** EFECTO DEL AlCl3 Y AlCl3/HCl ************

440 X=P-I

450 IF X>=35 THEN 480

460 IF X>=17 THEN G=3: PRINT "5-OH 6-Oxig. (AlCl3/HCl)": GOTO 500

470 GOTO 500

480 IF I>=350 THEN G=2: PRINT "3-OH (AlCl3/HCl)": GOTO 500

490 G=1: PRINT "5-OH (AlCl3/HCl)"

500 END

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