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Grupos funcionales

El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena


carbonada, representada en la frmula general por R para los compuestos
alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los compuestos aromticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de
los compuestos orgnicos.

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de


los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para
denominar a los compuestos orgnicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la


molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula
primero mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo
como un ion poli atmico o ion complejo.

ALCOHOLES:
Son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
situacin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de
hidrgeno. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).
El alcohol ms simple, etanol (alcohol metlico), tiene la frmula CH4O y la
estructura CH3--O--H. Los alcoholes se nombran tomando el nombre del
alcano, agregndole la terminacin ol". Los alcoholes se utilizan como productos
qumicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos
qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y
barnices.
Propiedades fsicas: Presentan punto de ebullicin altos. En los alcoholes el
punto de ebullicin, punto de fusin y la densidad aumentan con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Respecto a
la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O,
mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que
va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por
consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se
debe a la gran facilidad para formar enlaces puntes de hidrgeno entre las
molculas del H2O y del alcohol. La densidad de los alcoholes aumenta con el
nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Propiedades qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o
bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la
molcula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES.


Frmula general: R-OH
1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos,
dobles y triples enlaces.

3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con
igual nmero de carbono por -ol.

4.- Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol


pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, etc..

5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin


otorga el localizador ms bjo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una al grupo hidroxilo.
Los alcoholes primarios forman aldehdos o cidos carboxilicos, son muy
Los alcoholes terciarios son slidos. Son resistentes a la oxidacin en medios
neutros y alcalinos.
TER:
Los teres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre s
mediante un tomo de oxgeno, por lo tanto, su grupo funcional es: R-O-R.
Propiedades fsicas: La mayora de los teres son lquidos a temperatura
ambiente. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular. Son
solubles en agua los teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono y a
medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad. Tambin debemos
destacar que son menos densos que el agua.
Propiedades qumicas: Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido
a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho
como disolventes inertes en reacciones orgnicas.
NOMENCLATURA DE TERES:
La frmula general de los teres es R-O-R
Los teres pueden ser nombrados como alcoxi derivados de alcanos. Se toma
como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un
sustituyente.
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando con el nombre en la
palabra ter.

STERES:
Son sustancias orgnicas que se encuentran en productos naturales (animal y
vegetal). Se produce por la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico.
Propiedades fsicas: Los steres al igual que las amidas son solubles en
disolventes orgnicos como alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos
aromticos. Los steres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como
disolventes en las reacciones orgnicas. Industrialmente, los steres son
demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor.
Propiedades qumicas: No pueda formar enlaces puente de hidrgeno entre
molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que
hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por
ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
NOMENCLATURA:
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como
sales del cido que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin
-oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al
oxgeno. Por ejemplo, el ster proveniente del cido actico y el etanol se llama
acetato de etilo; mientras que, si el cido es el propanoico y el alcohol es el
butanol, el ster podr nombrarse propanoato de butilo.
a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3
b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

CETONAS:
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo. Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo
carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido
con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros
dos tomos de carbono.
Propiedades fsicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a las
cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullicin son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
cidos carboxlicos comparables.
Propiedades qumicas: Se comportan como cidos debido a la presencia
del grupo carbonilo.
NOMENCLATURA DE CETONAS:
Las cetonas se nombran sustituyendo ms bajo. la terminacin -ano del alcano
con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador.

ALDEHDOS:
Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal. El carbonilo est
unido a un hidrgeno y a un grupo alquilo. Los aldehdos y las cetonas presentan
las mismas propiedades qumicas y fsicas. El ms importante y comn de los
aldehdos es el metanal, tambin conocido como formol, aldehdo frmico o
formaldehido, es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alcohol y
ter, sus usos ms comunes son la conservacin de rganos o partes anatmicas,
como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes.
Algunos aldehdos de origen vegetal se aaden a ciertos productos para
impartirles olor y sabor.
El punto de ebullicin: de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia
de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

NOMENCLATURA ALDEHDOS:
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.

CIDO CARBOXLICO:
Los compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo funcional
COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo tomo del carbono son llamados cidos
carboxlicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un grupo
aldehdo es reemplazado por un grupo -OH. Los cidos carboxlicos son
compuestos que estn ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya que los
podemos encontrar en todos lados, como el cido lctico de la leche agria y la
degradacin bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.
Propiedades fsicas: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin
elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno. Mientras que el
punto de fusin vara segn el nmero de carbono. Solubilidad: El grupo carboxilo
COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.
Propiedades qumicas: El comportamiento qumico de los cidos
carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre
casi todas las reacciones: prdida de protn (H +) o reemplazo del grupo OH por
otro grupo.
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumica como la
oxidacin de alcoholes primarios.
NOMENCLATURA:
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbono por -oico.

AMINAS:
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se
sustituye uno, dos o tres tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales.
Propiedades fsicas: Las aminas son compuestos polares, por lo que las de
masa molecular baja, son solubles en agua, se caracterizan por sus olores
desagradables algunas de ellas tienen olor a pescado. Las aminas primarias y
secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
son mayores que los de los teres.
NOMENCLATURA:
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
o Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
o Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

AMIDAS:
Son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas y
cidos carboxlicos.
Propiedades fsicas: La amida tiene los puntos de ebullicin ms altos
porque tienen fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de
hidrgeno cuando el nitrgeno de una amida se une al hidrgeno de otra
molcula.
NOMENCLATURA:
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos


prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbmol-

Bibliografa
https://edithnicasio108b4.blogspot.mx/2013/04/grupos-funcionales.html
http://monicaquimica.blogspot.mx/2011/09/que-es-alcanos-alquenos-y-
alquinos.html
http://quimica573unamvallejo.blogspot.mx/2013/04/grupos-funcionales-
nomenclatura-y.html
https://www.ecured.cu/Grupo_funcional