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hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido

hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con tricloruro de
hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los
steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres
de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacin.

Nomenclatura[editar]

Etanoato de metilo.

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato),


proviene del cido etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol


metlico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y
la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
donde:
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un
alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de
carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3
tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido


carboxlico. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO-
significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo:


-O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades fsicas[editar]
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte
en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de
sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace
ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta):


aroma de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino
Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.


Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua.
Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido
carboxlico:
Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas[editar]
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando
as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su
analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el
ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El
hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de
alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres.
Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro
de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH 3SiMe3 a reflujo
con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un
alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o
el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos
sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la condensacin de
Claisen, la condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de
sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres,
tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin
acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de
reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-
Belleau.

Referencias[editar]
1. Volver arriba Nomenclatura de steres.

2. Volver arriba Gaylord, N.G. Reduction with Complex Metal


Hydrides, Wiley, NY, 1956,pp. 391531

3. Volver arriba Ayers, T.A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5467


4. Volver arriba van Tamelen, E.E.; Gladys, J.A. J. Am. Chem.
Soc. 1974, 96, 5290.
Categoras:
steres
Grupos funcionales

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