Qumica Farmacutica Biolgica

Curso de Sntesis de Frmacos y Materias

Primas I
Grupo: 2451
Horario de laboratorio: 17:30-21:30
Informe No.15
Sntesis de -Benzaldoxima
Nombre del profesor: Carlos Salvador
Snchez Valadez
Resumen
Esta sntesis no se realiz por tener un bajo rendimiento, sin embargo por
medio del mecanismo se tratar de explicar el porqu de ese bajo rendimiento.
Introduccin
En un matraz Erlenmeyer de 250ml aadir una solucin de 14g de hidrxido de
sodio en 40ml de agua y 21g (20ml, 0.2mol) de benzaldehdo puro. Agregar
15ml (0.22mol) de clorhidrato de hidroxilamina en pequeas porciones y agitar
la mezcla continuamente (la agitacin mecnica puede tener ventaja). Poco
calor se desarrolla y el benzaldehdo eventualmente desaparece. Durante el
enfriamiento, una masa cristalina de sodio deriva de la oxima. Aadir suficiente
agua para formar una solucin clara. Una emulsin sin color de la o
sinaldoxima se separa. Extraer la oxima con ter, secar el extracto con
magnesio o sulfato de sodio anhidro y remover el ter en un bao de agua
usando el rotavapor. Destilar el residuo a presin reducida. Recolectar el puro
sin-benzaldoxima (-benzaldoxima) a 122/124C 12mmHg, esto gradualmente
solidifica en hielo; p.f. 35C. El rendimiento es de 49% para 12g. (Vogels,
1991).
Esquema de la reaccin

Mecanismo de la reaccin
 Tabla de Clculos

A + B + C + D + F G + H
Experimento: Sntesis de -benzaldoxima
 Clorhidrato de NaOH benzaldehdo agua -benzaldoxima
hidroxilamina
P.M. 69. + 39.9 + 106.1 + 18 + + + 121.14 +
(g/mol) 5
97 2
p.eb (C) ----- + 1.38 + 170 + 92.3 + + + ------- +
8
P.f. (C) 156 + 318 + -26 + 0 + + + 35 +
Densidad 1.6 + 2.13 + 1.05 + 1 + + + -------- +
(g/ml) 7
Soluble en agua soluble en metanol
Solubilidad

Clculos Tericos
n (Nm. 0.215 0.3500 + 0.197 + 2.222 + + + 0.099 +
Moles)
8 2 0
Reac. + +X + + + + +
Limitante
Relacin 1. + 1.76 +1 + 11.23 + + + 00.50 +
molar
09 94 45 05
10
g 15g + 14g + 21g + 40g + + + 12g +
(tericos)
Vol. + + + 40ml + + + +
(terico)

% Terico + + + + + + 49% +
Clculos Experimentales
n (Nm. 0. 0.02972 + 0.016 + 0.188 + + + 0.016 +
Moles) 01
83 79 7 8
Reac. + + + + + + +
Limitante
Relacin 1. + 1.769 +1 + 11.23 + + +1 +
molar
09 4 45
10
g 1.2 + 1.188 + 1.782 + 3.397 + + + 2.040 +
(experime 738
ntal) g 9g 8g 3g 8g
Vol. + + 1.697 + 3.397 + + + +
Experimen
tal 9ml 3ml

% + + + + + + 100% +
Experimen
tal

Hoja de seguridad de c/u

Tratamiento de residuos

Conclusiones
En la reaccin del benzaldehdo con hidroxilamina se obtiene la -
benzaldoxima, de p.f. 35C por burbujeo de cloruro de hidrgeno seco a travs
de una disolucin etrea de -benzaldoxima se separa un hidrocloruro el que
precipita la -benzaldoxima de p.f.132C.
Ambas oximas se diferencian tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.
Existen de forma anloga a la isomera Z-E del doble enlace C=C dos
benzaldoximas estereoisomeras. Las posiciones relativas del tomo de H del
grupo OH se pueden ver en las anteriores imgenes del mecanismo.
As que podemos concluir que el bajo rendimiento para la -benzaldoxima que
corresponde al 49% se debe a que de igual manera se presenta la -
benzaldoxima en la sntesis.

Referencias Bibliogrficas
o Vogels Text book of Practical Organic Chemistry. Longman USA,
1991.
o Fieser L. Experimentos Orgnicos Revert, S.A. Espaa 1967.
o Muoz E. La experimentacin en Qumica Orgnica Cultura,
Mxico, 1975.
o Dupont D. Qumica Orgnica Experimental, Revert S.A.,Espaa,
1985.
o Merck, The Merck Index, Co, Inc. USA,1980.
o Wade LG Qumica Orgnica, Prentice Hall, Mxico 1993.
o McMurry J. Organic Chemistry Cenage Learning USA, 1997.
o Domnguez X. Experimentos en Qumica Orgnica Lemusa,
Mxico 1991.