SOLUCIN TAREA

1) La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el

ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se
halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido
acetilsaliclico.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente
antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades
analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y
antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos.
Entonces, por su gran importancia en la salud humana fue necesario encontrar una forma de
sintetizarla en lugar de extraerlo de plantas medicinales, as pues se tiene que la aspirina
(cido acetilsaliclico) se obtienen a partir de la reaccin de cido saliclico y anhdrido actico
en presencia de cido; y una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces
hasta lograr el producto puro.
As, teniendo en cuenta lo anterior es necesario describir el procedimiento que se lleva a cabo
para obtener la tan importante aspirina:
En un Erlenmeyer de 100 ml se coloca aproximadamente 1 g de cido saliclico y con
precaucin se aaden 3 ml de anhdrido actico y unas gotas de cido. Se agita suavemente
el matraz para homogeneizar la mezcla y se sumerge en un vaso de precipitado de 500 ml
lleno de agua caliente durante 10 minutos. A continuacin, se aade con lentitud y gota a gota
1 ml de agua a fin de descomponer el exceso de anhdrido actico Se aaden ahora 10 ml de
agua, se calienta hasta que la solucin se aclare y se deja enfriar. Cuando se inicie el
enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que cristalice la
aspirina. Se deja enfriar, se filtra a gravedad con un embudo cnico con papel de filtro,
lavando los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fra.

El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes.

Para ello se coloca la aspirina obtenida en un vaso de precipitado de 100 ml y se le aaden de
8 a 10 ml de etanol. Se calienta al bao Mara, hasta que los cristales se disuelvan. A
continuacin, se aaden lentamente 15 ml de agua destilada y se contina la calefaccin
hasta que la disolucin entre en ebullicin. Seguidamente se separa el vaso de precipitado de
la llama y se deja enfriar. Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con
una varilla de vidrio, hasta que recristalice la aspirina. A continuacin, se filtra a vaco, lavando
los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fra y se secan, comprimindolos sobre papel
de filtro. Una vez secos se pesan para saber la cantidad de producto obtenido tras la
recristalizacin.
 2) Como se menciona anteriormente la aspirina se obtiene a partir de la reaccin entre cido saliclico y anhdrido actico en
presencia de cido entonces:

+
H C9 H 8 O 4 (S ) +C 2 H 4 O 2 (l )

C 7 H 6 O 3 ( S) +C 4 H 6 O 3 (l )

cido Anhdrido cido cido

saliclico actico acetilsaliclico etanoico
(Aspirina)

3) A continuacin se describir el mecanismo de reaccin en la sntesis del cido acetilsaliclico:

cido Anhdrido Etapa de protonacin cido

cido
saliclico actico y desprotonacin acetilsaliclico
etanoico
(Aspirina)
 Ahora, estudiemos las geometras, se conoce que el benceno es una molcula plana
compuesta por enlaces dobles y simples, entonces la geometra que percibamos de las
molculas que estn presentes durante esta reaccin depende del tomo central que se
escoja, entonces, describir la geometra escogiendo de cada sustancia un tomo central:

cido saliclico: tomando el carbono central del grupo funcional acido carboxlico se tiene
una geometra A X 3 , la cual corresponde a una geometra trigonal plana.

Anhdrido actico: tomando al oxigeno central se tiene una geometra A X 2 E 2 , la cual

corresponde a una geometra molecular angular.

Aspirina: aqu se puede observar dos posibles geometras teniendo en cuenta los
siguientes tomos centrales; si tomamos el carbono central del grupo acido se tiene una
geometra A X 3 , es decir geometra trigonal plana; pero si se observa el oxgeno del

grupo anhidro se observa una geometra A X 2 E 2 , la cual corresponde a una geometra

molecular angular.

cido etanoico: en este caso se observa claramente una geometra A X 3 , la cual

corresponde a una geometra trigonal plana.

4) En los reactante y productos se observan interacciones intramoleculares, las cuales son

fuerzas de atraccin que mantienen a los tomos unidos en las molculas, estas se clasifican
en tres tipos enlaces inicos, enlaces metlicos y enlaces covalentes (polar y no polar), en la
sntesis de la aspirina se pueden observar solo un tipo de los tres antes mencionados este es:

Enlaces covalentes: se observan entre tomos de la misma naturaleza, o entre tomos que
poseen electronegatividades muy similares, entonces; estos enlaces se pueden observar en la
sntesis anterior entre los siguientes tomos:

CC E=0 (Covalente). OH E=1,24 (Covalente polar).

CH E=0 , 35 (Covalente). CO E=0 , 89 (Covalente polar).
Ahora, los enlaces intermoleculares que quizs se puedan formar durante la reaccin, pueden
observarse en la disociacin del cido, el cual es agregado durante la sntesis; en donde los
iones (catin y anin) que componen al acido ser rodeados por las molculas del solvente
usado durante el proceso, en este caso molculas de agua, as entonces se puede decir que
los iones se solvantan, esta interaccin intermolecular es conocida como interaccin dipolo-
carga, la cual sucede entre una molcula con dipolo permanente y una carga.

Otra posible formacin de una interaccin intermolecular, podra darse entre los diferentes
oxgenos presentes en las estructuras de cada uno de los reactivos y los productos, con las
molculas de agua presentes en el proceso, as entonces se produce una interaccin dipolo-
dipolo, la cual en nuestro caso se conoce normalmente como puente de hidrogeno, entonces,
por estas interacciones se puede explicar la solubilidad total o parcial de cada una de la
sustancias que intervienen en la sntesis en el solvente usado, en nuestro caso el agua.

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
INSTITUTO DE QUIMICA

QUIMICA II
QUIZ MODULO #4

PROFESOR
LUIS FERNANDO MORENO
 ESTUDIANTE
Sergio Mauricio Betancur Hincapi. C.C: 1.066.745.735