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Sntesis de Benzocana y Acetilacin Amina Primaria

Resumen
Se realiz una sntesis de benzocana y una acetilacin de una
amina primaria. Entre los objetivos de la prctica se encuentra realizar
una esterificacin de Fisher, realizar una acetilacin de una amina
primaria, comparar la eficiencia de la reaccin utilizando un
procedimiento alternativo verde. La sntesis de benzocana se realiz a
partir de cido p-amino benzoico el cual se calent por reflujo primero
con HCl, el producto hmedo se recogi y se traspas a un baln al cual
se le aadi 5mL de etanol junto a un catalizador a escoger, entre:
H2SO4, H3PO4, CH3COOH, HCl y Zn; en este caso se utiliz zinc, se calent
nuevamente por reflujo durante una hora y se intent precipitar el
producto con Na2CO3, sin embargo, no se logr hacer esto y no se
obtuvo ningn producto. Para la acetilacin de amina primaria se utiliz
anilina de la cual se aadieron 10mL a un baln junto con 0.5g de zinc y
30mL de cido actico glacial y esta mezcla se calent por reflujo
durante 1h30min, al finalizar este tiempo se traspas la mezcla a un
beaker que contena 100mL de agua fra y en este momento se logr la
cristalizacin del producto. Se filtraron los cristales al vaco, se
determin la masa del producto crudo la cual fue de 10.51g con un
porcentaje de recuperacin crudo de 97.21% y a los cristales se les
midi su punto de fusin el cual fue de 90-96C.
Introduccin
Las aminas pueden considerarse como derivados orgnicos del
amoniaco. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, segn el
nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno. Los grupos R
pueden ser alquilo o arilo, idnticos o diferentes entre s. Las aminas son
compuestos polares. Las minas primarias y secundarias tienen enlaces
N-H, que les permiten formar puentes de hidrgeno. Sus puntos de
ebullicin son mucho ms elevados que los de compuestos no polares de
peso molecular semejante, pero inferiores a los de los alcoholes

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correspondientes. Los tres tipos de aminas pueden formar puentes de
hidrgeno con el agua. De esta manera, las aminas ms sencillas, an
con 5 o 6 tomos de carbono, son completa o apreciablemente solubles
en agua. Debido a la presencia de un par electrnico sin compartir sobre
el tomo de nitrgeno, las aminas son bsicas y nucleoflicas (Lamarque,
2008). La adicin de un catalizador a una reaccin qumica hace
aumentar la velocidad de la reaccin, este no afecta la termodinmica
de la reaccin. El papel de un catalizador es acelerar las reacciones
directa e inversa en la misma proporcin y como consecuencia reducir el
tiempo que se tarda en alcanzar el equilibrio; as, en presencia de un
catalizador, es posible utilizar a menudo condiciones experimentales
diferentes de modo que la reaccin transcurra ms rpidamente incluso
aunque las condiciones termodinmicas sean peores (Avery, 1982).
Seccin Experimental
En la primera semana se realiz la sntesis de benzocana. Se inici
colocando 0.5g de cido p-aminobenzoico y 2.5mL de una disolucin 1:1
de HCl en agua. Se calent la mezcla con reflujo utilizando una manta
elctrica por 30 minutos, finalizado este tiempo se enfri la disolucin a
temperatura ambiente, se filtr al vaco y se recogi el producto
hmedo. Se transfiri el producto hmedo obtenido a un baln de 25mL
y se agreg 5mL de etanol; Se utiliz un catalizador diferente por pareja,
entre ellos: H2SO4, H3PO4, CH3COOH, HCl y Zn. En este caso se utiliz zinc
y se agreg una punta de esptula de este al baln. Se agit la mezcla
hasta disolver el slido y se llev a reflujo por 1 hora. Transcurrido este
periodo se enfri el baln y se filtr por gravedad la mezcla para
separarla del zinc presente en ella. A la mezcla recuperada se aadi
Na2CO3 para buscar precipitar el producto sin embargo esto nunca
ocurri. En la segunda semana se realiz la acetilacin de una amina
primaria. Se mezclaron 10mL de anilina, 0.5g de zinc y 30mL de cido
actico glacial en un baln de 100mL y se calent por reflujo durante
1h30min. Pasado el tiempo de reaccin se enfri el baln y se traspas a

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un beaker con 100mL de agua fra, en este punto se formaron los
cristales. Estos se filtraron con un embudo Bchner, se lavaron los
cristales con agua y se sec el producto. Se midi la masa del producto
crudo y se calcul su porcentaje de rendimiento (Prez et al., 2016).
Resultados
Cuadro I. Datos recuperados sntesis de benzocana
Masa inicial (0.01g) 0.5
Masa final (0.01g) -

Cuadro II. Cuadro de sntesis de benzocana

Frmula
C7H7O2N C2H6O C9H11O2N
Molecular
Masa Molar
137.137 46.068 165.19
(g/mol)
Masa (g) 0.5 0.603
Volumen (cm3) 5
Densidad
1.374 0.7893
(g/cm3)
Estequiometra 1 1 1
Moles 3.65x10-3 181.8 3.65x10-3

Cuadro III. Datos recuperados acetilacin amina primaria


Masa producto crudo (0.01g) 10.51
Punto de fusin (0.1C) 90-96
Porcentaje de recuperacin
97.21
crudo (%)

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Cuadro IV. Cuadro de sntesis de acetilacin de amina primaria con
anilina

Frmula
C6H7N C2H4O2 C8H9NO
Molecular
Masa Molar
93.127 60.052 135.163
(g/mol)
Masa (g) 10.217 31.47 14.82
Volumen (cm3) 10 30
Densidad
1.0217 1.049
(g/cm3)
Estequiometra 1 1 1
Moles 0.1097 0.524 0.1097

Cuadro V. Cuadro de sntesis de acetilacin de amina primaria con o-


toluidina

Frmula
C7H9N C2H4O2 C9H11NO
Molecular
Masa Molar
107.17 60.052 149.19
(g/mol)
Masa (g) 9.984 31.47 13.9
Volumen (cm3) 10 30
Densidad
0.9984 1.049 1.16
(g/cm3)
Estequiometra 1 1 1
Moles 0.0932 0.524 0.0932

Observaciones

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Semana 1.
Se utiliz zinc como catalizador.
Se hicieron lavados con agua fra para recuperar el producto hmedo.
Al iniciar el reflujo la disolucin era color negro.
A 35min de reflujo se present una costra negra.
Semana 2.
Se us anilina como compuesto.
Al aadir anilina a cido actico y zinc se liber calor.

Clculos
Clculo porcentaje de recuperacin producto crudo de acetilacin
de anilina
masatotal 10.217 g
%R= 100 = 100 =97.21
masaexperimental 10.51 g

Discusin de resultados
La sntesis de benzocana se inici aadiendo 0.5g de cido p-
aminobenzoico a 2.5mL de una disolucin 1:1 de HCl en agua la cual
cumple con la funcin de protonar la amina para que esta no reaccione
ms adelante, la mezcla se calent por reflujo durante 30min, se enfri
la solucin, se filtr al vaco y se recogi el producto hmedo, el cual se
traspas a un baln de 25mL y se le aadi 5mL de etanol junto a un
catalizador de la siguiente lista: H2SO4, H3PO4, CH3COOH, HCl y Zn, en
esta ocasin se utiliz zinc. Se agit la mezcla durante 5min y se llev a
reflujo durante 60min. Una vez finalizado el reflujo se enfri el baln y se
aadi Na2CO3 para neutralizar la disolucin y lograr precipitar el
producto, sin embargo, no se logr recuperar ninguno. Para esta
reaccin el zinc como catalizador no funcion debido a que la reaccin
necesitaba estar en un medio muy cido para lograr que se diera, el zinc
no cumple con esta condicin y adems es un catalizador higroscpico
lo cual indica que absorbe agua y por lo tanto su rendimiento no es ideal
(Cabildo et al., 2012). Con respecto a los dems catalizadores el cido

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sulfrico es el que dar un mejor rendimiento de producto ya que ste
es el cido ms fuerte entre los del grupo, las pKa de los catalizadores
son: H2SO4: -5; H3PO4: 2.12; CH3COOH: 4.8; HCl: -7; lo que indica que
tanto el cido sulfrico como el cido clorhdrico son los cidos ms
fuertes del grupo, sin embargo, la disolucin de HCl utilizada en el
laboratorio era un 38% pura, lo cual indica que hay ms agua que cido
en la disolucin y por lo tanto podemos decir que el cido sulfrico es el
mejor catalizador en esta sntesis (Yurkanis, 2008). A continuacin, se
presenta el mecanismo de reaccin de la sntesis de benzocana:

Figura 1. Mecanismo de reaccin sntesis de benzocana


La acetilacin de amina primaria se realiz mezclando 10mL de
anilina, 0.5g de zinc y 30mL de cido actico glacial en un baln y se
llev esta mezcla a reflujo por un lapso de 1h30min. Pasado este tiempo
se enfri la disolucin y se transfiri a un beaker que contena 100mL de
agua fra, inmediatamente al hacer esto se precipit la disolucin y no
hizo falta agitarla para formar cristales. Estos se filtraron al vaco, se
secaron y se determin la masa recuperada la cual fue de 10.51g
obteniendo un porcentaje de recuperacin de 97.21% de acetanilida. Se
obtuvo adems su punto de fusin el cual fue de 90-96C, la literatura

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dice que es de 114.3 lo cual determina que el producto no era lo
suficientemente puro (Lide, 2004). La anilina presenta un carcter bsico
debido a la propiedad del nitrgeno para aceptar un protn como
consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee, pero
por ser una amina aromtica disminuye su basicidad es por esto que es
una base dbil, debido a la deslocalizacin del par de electrones libres
del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico, esta interaccin
hace que este par de electrones est menos disponible para interactuar;
los sustituyentes amino son activadores fuertes y son grupos que
orientan a las posiciones orto y para en las reacciones de sustitucin
electroflica aromtica. (Yurkanis, 2008), (McMurry, 2012). Por otro lado,
esta misma reaccin se puede realizar con o-toluidina para obtener 2-
metilacetanilida, sin embargo, el porcentaje de recuperacin no es tan
alto como el que se dio para la reaccin anterior debido al efecto
estrico que posee la o-toluidina y que impide que se forme en mayor
cantidad la 2-metilacetanilida. En esta reaccin el zinc funciona como
catalizador ya que se utiliza en un medio suficientemente cido el cual
se obtiene con el cido actico glacial. A continuacin, se presenta el
mecanismo de reaccin para ambas sntesis:

Figura 2. Mecanismo de reaccin acetilacin anilina

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Figura 3. Mecanismo de reaccin acetilacin o-toluidina
Conclusiones
El catalizador ms adecuado para la sntesis de la benzocana es el
H2SO4.
El zinc no es un buen catalizador a menos que se utilice en un
medio suficientemente cido.
No se puede determinar con exactitud qu tan eficaz es el H 2SO4
ya que la prctica solo fue realizada con zinc y no se pudo
comprobar de primera mano los resultados dados con el cido.
Al saber que el producto de la acetilacin tuvo un punto de fusin
alejado al de la literatura se determina que el gran porcentaje
recuperado da a entender que el producto no es lo
suficientemente puro y que contena trazas de otros compuestos
y/o de agua.
Es recomendable hacer una recristalizacin para la acetanilida
obtenida para obtener un producto ms puro.
Referencias bibliogrficas
Avery, H. Cintica Qumica Bsica y Mecanismos de Reaccin.
Revert, Espaa, 1982; pp 125
Cabildo, M.; Cornago, M.; Escolstico, C.; Soledad, E.; Farrn, M.;
Prez, M.; Sanz, D. Procesos Orgnicos de Bajo Impacto Ambiental.
Qumica Verde. Editorial UNED, Espaa, 2012; pp86

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Lamarque, A. Fundamentos Terico-Prcticos de Qumica Orgnica.
Editorial Brujas, Argentina, 2008; pp 121
Lide, D. CRC: Handbook of Chemistry and Physics: A ready-
reference Book of Chemical and Physical Data 85a ed. CRC Press.
Estados Unidos, 2004; pp 3-4
McMurry, J. Qumica Orgnica. Cengage Learning, Mxico, 2012; pp
657
Prez, A.; Lamoreaux, G.; Artavia, G.; Corts, C.; Arias, C. Manual
de Laboratorio de Qumica Orgnica II. Escuela de Qumica, San
Jos, Costa Rica, 2016; pp 58, 59, 62
Yurkanis, P. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, Mxico, 2008;
pp 684, A-8, A-9

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