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ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF GRAPEFRUIT (CITRUS PARADISI)

PEEL EXTRACTS

Abstract
Citrus paradisi peels were successively extracted with hexane,
chloroform, acetone and methanol using a Soxhlet extractor for 8 h
each. Thin layer chromatography (TLC) of hexane and chloroform
extracts showed three spots with different concentrations, hence both
the extracts were mixed and fractionated into alcohol soluble and
insoluble fractions. Naringin was isolated from acetone and methanol
extracts by column chromatography and its structure was confirmed
by H and CNMR spectroscopic studies. Antibacterial activity of these
fractions was evaluated against different bacteria. The alcohol
soluble fraction was found to possess mximum activity followed by
hexane extract. Extracts were more effective against Gram-positive
than Gram-negative bacteria.

Results and discussion

Citrus paradisi was extracted successively with hexane, chloroform,


acetone and methanol. The yields of hexane and chloroform extracts
were very low when compared to acetone and methanol extracts.
The acetone and methanol extracts were mixed and the major
compound was separated by column chromatography. The structure
of this compound was identified as naringin by H and C NMR
spectra. The C NMR chemical shifts of naringin were matched to the
reported value. Effect of grapefruit peels extracts on growth of
different bacteria. Ethanol soluble fraction was most effective.
Hexane extract was also effective against all the bacteria and its
activity was higher than chloroform extract. The naringin, acetone
and methanol extracts were ineffective and a very high concentration
of these extracts was required to suppress the growth of bacteria in
comparison to other.
The mnimum inhibitory concentration (MIC) for ethanol soluble
fraction was lowest, which confirmed its higher activity against alla
the bacteria tested in the present investigation. Although MIC of
hexane extract and ethanol soluble fractions were found to be similar
for Staphylococcus aureus, a higher inhibition was shown by the
ethanol soluble fraction when lower concentrations were compared.
The ethanol insoluble

Las cscaras de Citrus paradisi fueron sucesivamente extraidos con


hexano, cloroformo, acetona y metanol usando un extractor Soxhlet
durante 8 h cada uno. La Cromatografa en capa fina (TLC) de los
extractos de hexano y cloroformo mostr tres puntos con diferentes
concentraciones; por lo tanto, ambos extractos se mezclaron y se
fraccionaron en soluble en alcohol y fraccin insoluble. Naringina se
aisl a partir de extractos acetona y metanol por cromatografa en
columna y su estructura fue confirmada por estudios
espectroscpicos de H y C NMR. La actividad antibacteriana de
estas fracciones se evaluaron frente a diferentes bacterias. La
fraccin soluble en alcohol se encontr que posee actividad mxima
seguida por el extracto de hexano. Los extractos fueron ms
eficaces contra las bacterias Gram-positivas que las bacterias
Gram-negativas.

Experimental

Plant material. Peel of grapefruit (citrus paradisi) was collected from


the local juice industryand dried. All the solvents and chemicals used
were of AR grade. H and CNMR spectra were recorded at 400 and
100MHz, respectively on Bruker AMX 400 FT instrument (Bruker,
Rheinstetten, Germany) CNMR spectral assignments were given on
the basis of SEFT spectra. TMS was used as internal standard.

Extraction. Dried peel (50 g) of Citrus Paradisi was powdered and


successively extracted in a Soxhlet extractor with hexane,
chloroform, acetone and methanol for 8 h each. The hexane,
choroform, acetone and methanol extracts were filtered and
concentrated under vacuum to obtain crude extracts with yields of
3.1 g. 1.1 g 6.7 g and 5.7 g, respectively. TLC of hexane and
chloroform extracts (hexane:ethyl acetate, 85:15) showed three spots
with different concentrations. Hence, boyh the extracts were mixed
for fractionation. Similarly, TLC of acetone and methanol extracts
(chloroform:methanol, 75:25) showed one major spot and 2-3 minor
compounds with different concentrations. Hence, these extracts were
also mixed and used for fractionation.

Original Paper

European Food Research and Technology


November 2001, Volume 213, Issue 6, pp 484-487

P. Negi, G. Jayaprakasha

Affiliated withHuman Resource Development, Central Food Technological


Research Institute, Mysore-570 013, India

Title
Antibacterial activity of grapefruit (Citrus paradisi) peel extracts
Journal
European Food Research and Technology
Volume 213, Issue 6 , pp 484-487
Actividad antibacteriana de la toronja (Citrus paradisi) EXTRACTOS
PEEL

Abstract
Cscaras de Citrus paradisi se extrajeron sucesivamente con hexano,
cloroformo, acetona y metanol usando un extractor Soxhlet durante 8 h
cada uno. Cromatografa en capa fina (TLC) de extractos de hexano y
cloroformo mostr tres puntos con diferentes concentraciones, por lo tanto,
tanto los extractos se mezclaron y se fraccionaron en alcohol soluble y
fracciones insolubles. Naringina se aisl a partir de extractos acetona y
metanol por cromatografa en columna y su estructura se confirm por H y
estudios espectroscpicos de RMN C. La actividad antibacteriana de estas
fracciones se evalu frente a diferentes bacterias. La fraccin soluble en
alcohol se ha encontrado que poseen actividad mximo, seguido por el
extracto de hexano. Extractos eran ms eficaces contra las bacterias
Gram-positivas que las bacterias Gram-negativas.

Resultados y discusin
Citrus paradisi se extrajo sucesivamente con hexano, cloroformo, acetona
y metanol. Los rendimientos de extractos de hexano y cloroformo eran muy
bajos en comparacin con los extractos de acetona y metanol. Los
extractos acetona y metanol se mezclaron y el principal compuesto se
separ mediante cromatografa en columna. La estructura de este
compuesto fue identificado como naringina por H y C espectros de RMN.
Los desplazamientos qumicos de RMN de C naringina fueron
emparejados con el valor reportado. Efecto de las cscaras de pomelo
extrae en el crecimiento de bacterias diferentes. Etanol fraccin soluble fue
ms eficaz. Extracto de hexano fue tambin eficaz contra todas las
bacterias y su actividad fue mayor que el extracto de cloroformo. Los
extractos naringina, acetona y metanol fueron ineficaces y una muy alta
concentracin de estos extractos se requera para suprimir el crecimiento
de bacterias en comparacin con otros.
La concentracin inhibitoria mnima (CIM) para el etanol fraccin soluble
fue ms bajo, lo que confirm su mayor actividad contra las bacterias
probadas alla en la presente investigacin. Aunque MIC de extracto de
hexano y fracciones solubles de etanol resultaron ser similar para
Staphylococcus aureus, una inhibicin ms alta fue mostrado por la
fraccin soluble en etanol cuando se compararon concentraciones ms
bajas.
El etanol insoluble
Las Cscaras de Citrus paradisi fueron sucesivamente extraidos con
hexano, cloroformo, acetona y metanol Usando extractor Soxhlet ONU
Durante 8 h Cada Uno. La Cromatografa en capa fina (TLC) de los
Extractos de hexano y cloroformo Mostro tres puntos con Diferentes
concentrations; por lo del tanto, Ambos Extractos se mezclaron y se
fraccionaron en soluble en alcohol y Fraccin insoluble. Naringina se aisl
un partir de Extractos acetona y metanol por Cromatografa en columna y
su Estructura FUE confirmada por Estudios espectroscpicos de H y C
RMN. La Actividad antibacteriana de ESTAS Fracciones s evaluaron
Frente a Diferentes bacterias. La Fraccin soluble en alcohol se Encontr
Que Posee activity Mxima Seguida por el extracto de hexano. Los
Extractos were Ms Eficaces Contra las bacterias Gram Positivas Que las
bacterias Gram-negativas.

Experimental

Material vegetal. Peel de pomelo (paradisi ctricos) se recogi de la


industryand jugo locales secos. Todos los disolventes y productos qumicos
utilizados fueron de grado AR. H RMN y espectros se registraron a 400 y
100 MHz, respectivamente, en Bruker AMX 400 FT instrumento (Bruker,
Rheinstetten, Alemania) RMN asignaciones espectrales fueron dadas
sobre la base de los espectros SEFT. TMS se utiliz como patrn interno.

Extraccin. Cscara seca (50 g) de Citrus paradisi se pulveriz y se


extrajo sucesivamente en un extractor Soxhlet con hexano, cloroformo,
acetona y metanol durante 8 h cada uno. Los extractos de hexano,
cloroformo, acetona y metanol se filtraron y se concentraron a vaco para
obtener extractos crudos con rendimientos de 3,1 g. 1,1 g 6,7 g 5,7 g y,
respectivamente. TLC de hexano y extractos de cloroformo (hexano:
acetato de etilo, 85:15) mostr tres puntos con diferentes concentraciones.
Por lo tanto, boyh los extractos fueron mezclados para el fraccionamiento.
Del mismo modo, la TLC de acetona y extractos de metanol (cloroformo:
metanol, 75:25) mostr una mancha principal y 2-3 compuestos menores
con diferentes concentraciones. Por lo tanto, estos extractos tambin se
mezclaron y se usaron para el fraccionamiento.

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