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De los ejemplos citados podemos deducir que los cidos carboxilicos contienen
en comn el grupo funcional carboxilo, -COOH, unido a un grupo alquilo o arilo
(excepto en el cido frmico que va unido a un hidrgeno).
Frmula general.
cido aliftico cido aromtico
NOMENCLATURA
Para nombrar a los cidos carboxlicos haremos uso de dos sistemas.
Sistema Comn
Muchos cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace siglos y tienen
nombres comunes que se refieren ms a su fuente de origen que a sus
estructuras qumicas.
Se nombran as:
raz comn
cido .. ico
Las cinco primeras races comunes son las mismas que se utilizaron en el
sistema comn de aldehdos.
N CARBONO 1 2 3 4 5
RAZ COMN form acet propion butir valer
cido cido
2-etil-5-metilciclopentanocarboxilico 2-etil-6-
isopropilciclohexanocarboxilico
CIDOS DICARBOXILICOS
Son compuestos que contiene dos grupos carboxilo, por lo tanto son
diprticos. Para nombrarlos segn IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre
del hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra cido. No se indica la
posicin de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden
encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal.
Estos cidos pueden ser saturados o insaturados.
En los cidos dicarboxlicos, se emplean con mayor frecuencia sus nombres
comunes que sus nombres IUPAC.
PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico
A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos son lquidos y los
superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos
dicarboxilicos son slidos.
Solubilidad
Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman uniones puentes de
hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidroxilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes,
cetonas, aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin
Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los
alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso molecular semejante.
PROPIEDADES QUMICAS
Acidez.
Los cidos carboxilicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando
interactan con el agua se ionizan en forma parcial. En el estado de equilibrio
se tienen el ion carboxilato, ion hidronio, cido carboxilico y el agua.
H 3O
RCOO
Ka
RCOOH
los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal correspondiente.
1
CH3COOH + Na CH3COONa + H2
2 (g )
Etanoato de sodio
Acetato de sodio
1
CH3CH2CH2COOH + K CH3CH2CH2COOK + H 2( g )
2
Butanoato de potasio
Butirato de potasio
Para nombrar las sales, en primer lugar se nombra al anin y luego al catin. El
nombre del anin deriva del cido carboxlico suprimiendo la palabra cido y
luego cambiando el sufijo ico por ato.
Todos los cidos carboxlicos reaccionan con el NaOH, KOH y otras bases
fuertes formndose en sus sales correspondientes. Estas reacciones son de
neutralizacin.
CH3COOH + KOH
CH COOK + H2O
cido actico Acetato de potasio
COOH + NaOH
COONa + H2O
Las sales de los metales alcalinos son solubles en el agua, sus disoluciones
acuosas tienen carcter bsico como una consecuencia de la hidrlisis de
estas sales.
Nota.-
El benzoato de sodio se emplea como preservante conservado de los
alimentos ya que inhibe el crecimiento de los hongos.
LiAlH 4
CH3COOH
CH3CH2OH
cido etanoico Etanol
LiAlH 4
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2OH
cido propanoico 1 Propanol
LiAlH 4
RCOOH
RCH2OH
cido carboxilico Alcohol primario
A escala industrial, el cido actico se obtiene por oxidacin catalizada por una
enzima de etanol en el vino o la sidra. La ecuacin se puede resumir as.
FUNCIN ESTER
Al consumir diversas frutas, descubrimos que tienen un olor, aroma y sabor
agradable, debido a que contienen pequeas cantidades de compuestos
orgnicos denominados steres. Por ejemplo, el acetato de pentilo,
CH3COOC5H11, tiene olor a pltano, el butirato de metilo, CH 3CH2CH2COOCH3,
olor a manzana, etc. Los steres tambin son responsables del olor agradable
de las flores, por ejemplo, el acetato de bencilo, CH 3COOCH2 C6H5 tiene un
olor a jazmn y as podemos seguir dejando a muchos steres. De los
ejemplos citados nos percatamos que los steres tienen el grupo COOR
unido a un grupo alquilo o arilo.
Los steres de menor masa molar son lquidos voltiles y proporcionan los
olores y aromas agradables a los frutos y flores, es por esta razn que muchos
esteres se usan extensamente como saborizantes (aditivos alimentarios) en
los pasteles, caramelos, chicles, helados y otros alimentos. En la actualidad se
disponen de ms de mil sabores naturales y sintticos y la mayora de ellos es
concentrado o extracto de decenas y hasta centenas de estres. Los esteres
aromticos presentes en las flores se utilizan como ingrediente en los
perfumes y colonias, ms cuando la masa molar de los steres es elevada,
dejan de tener olor agradable.
Frmula general
NOMENCLATURA
Sistema Comn
Se nombran utilizando el nombre comn de los cidos, donde la terminacin
ico del cido se cambio por ato y luego se nombra el grupo alquilo o arilo unido
al oxgeno con la terminacin ilo separando las dos palabras con la preposicin
de.
Ejemplo.
H2O
PROPIEDADES FSICAS
Los steres de bajo peso molecular por ser lquidos incoloros, voltiles y
poseer olor a frutas, para los primeros trminos de la serie aliftica (de formiato
a butirato), se emplean como esencias en la fabricacin de refrescos, bebidas,
golosinas, etc. Los steres de la serie aromtica se utilizan como perfumes.
Cabe sealar que cidos cuyo olor es muy desagradable, como los valricos
(C5) dan steres de olor agradable, pero lo ms pequea hidrlisis de tales
steres es perjudicial para su perfume, porque los convierte en desagradables.
CIDOS GRASOS
FUENTE CIDOS GRASOS SATURADOS (%)
INSATURADOS (%)
GRASA
LURICO MIRSTICO PALMTICO ESTERICO OLEICO LINOLEICO
ANIMALES
Manteca
(Grasa de -- 1 25 15 50 6
cerdo)
Mantequilla 2 10 25 10 25 5
Grasa
1 3 25 8 46 10
humana
Grasa de
-- -- 27 14 47 2.5
res (sebo)
Aceites vegetales
Coco 50 18 8 2 6 1
Maz -- 1 10 4 35 45
Oliva -- 1 10 5 80 7
Cachale -- -- 7 5 60 20
Linaza -- -- 5 3 20 20
Palma -- -- 40,1 5,5 42,7 10,3
Soya 0,2 -- 9,8 28,9 50,7 --
JABONES Y DETERGENTES
Mantenerse limpio implica varias tareas: eliminar la suciedad y la grasa que
recogemos de fuentes externas, retirar el sudor y el exceso de grasa de la piel.
Por experiencia sabemos que el agua sola no elimina el aceite ni la grasa ya
que estos materiales son insolubles en agua, por ello hacemos uso de los
jabones o detergentes como agentes de limpieza personal y de nuestras
vestimentas, respectivamente.
3000M KOH mg
IS
M grasa g
3000x56mg
IS 188, 76mg / g
890g
DETERGENTES
Los detergentes son sales sulfonadas de sodio. Los ms comunes so
El producto de esta reaccin se mezcla con sustancias que dan cuerpo, tales
como el silicato de sodio y luego se seca por aspersin para obtener un polvo
suave y fluido.
Los detergentes comerciales actuales contienen muchos aditivos que sirven para
mejorar sus propiedades, as por ejemplo.
Tripolifosfato de sodio (Na5P3O11) para eliminar los iones Mg2+ y Ca2+ de las
aguas duras.
Emulsificantes como la carboxicelulosa.
Blanqueadores, como el hipoclorito de sodio, NaClO, o hipoclorito de calcio,
Ca (ClO)2 para abrillantar la ropa.
Inhibidores de la corrosin como el silicato de sodio, Na 2SiO3, para proteger
las mquinas de lavar.
Los detergentes sintticos al igual que los jabones tienen dos extremos
(polar y apolar), el extremo alquibencnico es apolar (hidrofbicio) por lo
que es atrado hacia la grasa o aceite de la suciedad mientra que el
agua. Los detergentes al interactuar con el agua forman sales solubles del
calcio y magnesio, por lo tanto siguen formando espuma , esto hace que los
detergentes sean ms eficaces que los jabones en el agua dura.