ALDEHIDOS Y CETONAS

Tanto por aldehdos como las cetonas tienen en comn al grupo

carbonlico.

En las aldehdos el grupo carbonlico siempre esta unido a un tomo de

carbono y un hidrgeno. Mientras que las cetonas del grupo carbonilo
esta unido siempre a dos tomos de carbono.

En los aldehdos el grupo carbonilo siempre esta el inicio o final de la

cadena carbonada mientras es las cetonas el grupo carbonilo siempre
esta entre tomos de carbono.

ALDEHDOS
O
HC OHC CH2 CHO
H

CETONAS

H3C CCH3, CH3 CO CH3

NOMENCLATURA

Aldehdos:
1) Nombres comunes:

HC HCHO formal aldehdo

H
 CH3 CH2 CHO propanaldehdo

Nombrar en funcin al acetaldehdo.

O Ciclopropil-
Isopropil
CH3 CH C Acetaldehdo
CH HhHh
CH3

O O

C CH2 CH2 C ; butano dial

H H

NOMENCLATURA ALHEDDOS:

1.-Se escoge la cadena carbonada que tenga mayor cantidad de

carbonos, la que tenga el grupo funcional carbonilo.
2.-La terminacin de la cadena se sustituye ano por al.

Ejemplo:

H-C Metanal HCHO

H

3.-En el caso que existiera dos grupos funcionales carbonilos. Usamos el

prefijo di.
4.-En los aldehdos insaturados se usa la terminacin enal indicando la
posicin del doble enlace.
5.- El nombre de la cadena elegida esta en funcin al doble enlace.
6.-Siempre la numeracin menor corresponde al aldehdo.

EN LAS CETONAS:
1. Leer en funcin acetona o nombre comn.

CH3 CO - CH3 CH3 C CH3

Propanona = acetona Compuesto mas simple

CH3
CH CO - C
CH3
C 2 H5
CH3
CETONA

CH3 C O CH2 --C O CH3 PENTANO DIONA

NOMENCLATURA CETONAS:
1.-Para leer las cetonas se sustituye ano por ona en las cadenas
carbonadas o diona para las di cetonas. Tambin se puede nombrar al
grupo carbonilo por el prefijo OXO .
2.- Se enumera la cadena elegida teniendo en cuenta que el numero
menor corresponda al grupo carbonilo.
3.-Si existe mas de dos carbonilos usa los prefijos di, tri.
4.- En las cadenas carbonadas donde exista la presencia de enlaces
dobles y triples .Se enumera la cadena teniendo en cuenta que el numero
menor corresponda al grupo carbonilo.
5.- El nombre de la cadena principal esta en funcin al doble enlace.

CH3 CH2 - C CH3

O
2- Butanona

CH3

CH2 CH2 - CO CH2 --

1-Ciclopropil 2 pentanona o (cicloprpil etil cetona)

ALDEHDOS CETONAS

Obtencin Aldehdos y Cetonas

1. Por oxidacin alcoholes

Alcohol 1 CH3 CH2 - OH +[O] CH3 CHO

K2Cr2O4KMnO4H3PO4 /NaOH

Alcohol 2 CH3 CH- CH3 + CH3

KMnO4/Na OH C- CH3(cetona)

OH O

2. Des-hidrogenacin ( catalizador cromito cobre, o plata ).

Si deshidrogenamos alcoholes primarios se transforman el aldehdo el
catalizador usado es (cromito de cobre) o (cromito de plata).
Cromito
de Cobre
1 Alcohol CH3 CH2 - OH CH3 CHO

NaOH
 Cromito
H-CH
de Ag
2 Alcohol CH3 CH - CH3 CH3 -C CH3

OH O

Cetona

3. Por prolisis de cidos orgnicos.

TrO2
2 CH3 COOH
T O
CH3 -C CH2 CH3

_
a acetico Cetona

(CH3 COO - CH2 - COOH)

4. Por hidratacin de alquinos empleamos catalizadores

Para aldehidos

H2SO 4
HC HC + H- OH
HgSO 4
CH3 CHO +H2O

aldehdo
sulfato de mercurio
Para cetonas:

H2SO4
CH3- C CH CH3
HgSO 4
CH3 -C CH2- CH3 + H2O

Cetona
5. Por ozono lisis de olefinas o (alqueno - eteno ).

H H H O H
C=C O3 C C

H H H O - O H

Ozonido
+
ZnO
H- OH

2HCHO + H2O
Aldehdo (metanal)
Formal aldehido

6. Los aldehdos y cetonas se obtienen a partir de glicoles

vecinos empleando acido per-iodico produciendo aldehidos y
cetonas o una mezcla de ambos.
Para aldehidos :

CH3-CHOH-CHOH-CH3 + HIO4---
2 CH3-CHO

Para Cetonas:

CH3-COH-COH-CH3 + HIO4 ---
2 CH3-CO-CH3

CH3 CH3

7.- Podemos obtener cetonas a partir de aldehdos con el reactivo

de Grignar.
CH3-CHO + CH3MgcL -----
CH3-CO-CH3 + MgCl2.
PROPIEDADES FSICAS:
- Son lquidos a temperatura ambiente.
- Tienen olores desagradables.
- Son solubles en agua.
- Los puntos de ebullicin son mayores a los hidrocarburos
normales. El acetaldehdo tiene olor a fruta.
- La mayor parte son usados en industria etanol reactivo de
polimerizacin.
- Cetonas solventes.

PROPIEDADES QUMICAS
Rx qumicas de los aldehdos y cetonas

1. Los aldehdos se oxidan cidos carboxlico en cambio las

cetonas son resistentes a la oxidacin .

CH3-CHO + KMnO4 -------
CH3-COOH

CH3-CO-CH3 + KMnO4 -----
N.R.

2.- Los aldehdos y cetonas se pueden reducen a sus

respectivos alcoholes mediante hidrogenacin (H2)
cataltica o reaccin con el LiAlH4. eter seco

Pt / LiAlH4

CH3-CHO + 2 H2 ___________> CH3-CH2-OH

Pt / LiAlH4

CH3-CO-CH3 + 2 H2 ________--> CH3-CH-CH3

OH
3.-Reaccin de formacin de yodoformo.
CH3-CO-CH3 + 3 NaOI ---
CH3-COONa + CHI3 + 2 NaoH
 4.- Los aldeados y cetonas reaccionan lentamente con el Br2
en CCl4 esta es una reaccin de sustitucin .

CH3-CHO + Br2/CCl4 -------
CH3-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CH2-CO-CH3 + Br2/CCl4 ----
CH3-CO-CHBr-CH3 + HBr

5.- Las cetonas con el reactivo de Grignar

CH3
CH3
CH3-CO-CH3 + CH3MgCl ----
CH3-C-CH3 + H-OH ---
CH3-C-OH
CH3
O-MgCl