Objetivos:

a) Sintetizar y purificar el epxido de menadiona

b) Producir un epxido, as como realizar su abertura por medio acido.

Cuestionario previo
1. Definir el mecanismo los mecanismos de reaccin que ocurren durante la
epoxi dacin y la abertura acida del epxido.

2. Por qu se utiliza perxido de hidrogeno en lugar de un peracido?

Se usa perxido en lugar de peracido debido a que la menadiona presenta un grupo

electroatractor (cetona) que hace poco prctico (sino totalmente intil) usar un peracido. El
peracido funciona en base a que el doble enlace presente un carcter nucleofilico, ahora si
est imposibilitado por grupos de naturaleza electrofilica, es conveniente usar el perxido,
donde este funciona como nucleofilo y el doble enlace funciona como electrfilo.

3. Qu es una adicin tipo Michael y en que se fundamenta?

consiste en una adicin nuclefila de un carbanin a un compuesto carbonlico ,-

insaturado. Pertenece a la clase ms grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los
mtodos ms tiles de formacin de enlaces C-C en condiciones suaves.
4. Cmo se lleva a cabo una abertura epoxidica en medio acido?

En medio cido el nucleofilo dbil ataca al carbon ms substitudo del epoxido por ser una
reaccin tipo SN1. Ese carbono es el que mejor puede portar unas carga positiva (tipo
carbocatin):

Diagramas

- Bibliografa:
a) vila, Jos (2009), Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico,
Segunda Edicin, Coordinacin de Difusin Cultural: Direccin General de
Publicaciones y Fomento Cultural UNAM, 628 pp.
b) Wade L.C. (2005), Qumica Orgnica Quinta Edicin, Editorial Pearson, 1220 pp.