TEMA 4. QUMICA DEL CARBONO IES Blas Cabrera. FyQ 1 Bach.

Curso 2014-2015

TEMA 4. QUMICA DEL CARBONO

INDICE:
4.1.- CARCTER ESPECIAL DEL TOMO DE CARBONO. COMPUESTOS ORGNICOS.
4.2.- TIPOS DE FORMULAS
4.3.- CLCULO DE FRMULAS EMPRICAS Y MOLECULARES

4.1.- CARCTER ESPECIAL DEL TOMO DE CARBONO. COMPUESTOS ORGNICOS

Aunque el carbono no es uno de los elementos ms abundantes en la corteza terrestre (menos del 01%), se conocen muchos
ms compuestos del mismo -cerca de seis millones- que del resto de los elementos conjuntamente, si exceptuamos al hidrgeno. El
papel que juegan estos compuestos en nuestra vida queda patente sin ms que mirar a nuestro alrededor: combustibles, alimentos,
medicamentos, tejidos, plsticos, detergentes, abonos, pinturas, muebles, papel, etc., son, en realidad, un conglomerado de
compuestos de carbono. Y lo que es an ms importante: los compuestos de carbono desempean un papel primordial en los
procesos vitales. Si se extrajese del cuerpo humano, o de cualquier ser vivo animal o vegetal, los compuestos de carbono, tan slo
quedara agua y un pequeo residuo mineral. Su importancia es pues obvia, y tan es as que el estudio de los compuestos del
carbono constituye por si solo una rama de la qumica: la qumica del carbono o qumica orgnica.
El origen de la qumica orgnica se remonta a finales del siglo XVII. Por aquel entonces, los cientficos dividan las sustancias
naturales en tres grupos segn su origen: sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales. A finales del siglo
XVIII, y gracias a los trabajos de Lavoisier, se lleg a la conclusin de que no existan diferencias en cuanto a la naturale za
de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres
vivos u orgnicas, y las que no procedan de seres vivos o inorgnicas. A principios del siglo XIX, Berzelius an crea en la
existencia de una razn bsica que fuese responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos
orgnicos y los inorgnicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis (fuerza vital), de misteriosa naturaleza y que
slo actuaba en los seres vivos, por lo que los compuestos orgnicos no podran nunca prepararse artificialmente. La derrota de la
teora de la vis vitalis se atribuye a Friedrich Whler, quien en 1828 sintetiz de forma artificial (sin intervencin de organismos
vivos) la urea, sustancia que se encuentra en la orina de los animales, y que es el principal producto nitrogenado del metabolismo
de las protenas. La sntesis efectuada por Kolbe en 1845 (sntesis del cido actico) y la de Berthelot (sntesis del metano), as
como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Whler, determinando el definitivo y total rechazo de la teora de la
fuerza vital. As, poco a poco fue diluyndose en la mente de los cientficos la barrera entre Qumica Orgnica y Qumica Inorgnica.
Sin embargo, se conservaron estos trminos, desprovistos de su significado inicial, dado que:
- Todos los compuestos considerados como orgnicos contienen carbono.
- Los compuestos de carbono son mucho ms numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.
- Los compuestos del carbono no parecen ajustarse a las reglas de valencia a que se ajustan los compuestos minerales.
- Los compuestos orgnicos presentan propiedades generales muy distintas de las que presentan los compuestos minerales. As,
los compuestos orgnicos se descomponen con facilidad por la accin del calor, son combustibles en su gran mayora, tienen
puntos de fusin y ebullicin bajos, de ordinario reaccionan con lentitud, etc.
La abundancia de los compuestos de carbono se explica por el carcter tan singular del tomo de carbono. Cmo se recordar,
el tomo de carbono posee una estructura electrnica 1s 2 2s2 2p2. Dispone pues de cuatro electrones en su capa ms externa, que
residen en cada uno de los cuatro orbitales, y que puede compartir, por lo que origina siempre cuatro enlaces distribuidos entre
sencillos y mltiples.
El nmero de estos ltimos queda limitado por la situacin intermedia del carbono en la escala de electronegatividades. Entre
los elementos que pueden unirse de este modo al carbono se encuentran, principalmente, el hidrgeno, el nitrgeno, el oxgeno, los
halgenos y unos pocos ms. Sin embargo, el rasgo ms peculiar del tomo de carbono, que le distingue de los dems elementos
(excepto el silicio), es la posibilidad que tiene de unirse consigo mismo formando enlaces estables. La energa del enlace CC es de
3474 kJ/mol, valor bastante elevado. Esta capacidad de formar enlaces carbono-carbono es la base de la qumica orgnica y
explica la formacin de una amplia gama de estructuras moleculares en los compuestos orgnicos: de las ms diversas formas
(lineales, ramificadas, cclicas, ), y de los ms diversos tamaos.

Las propiedades de los compuestos orgnicos quedan determinadas por la longitud de la cadena, pero sobre todo por la
presencia y situacin de tomos como el oxgeno o el nitrgeno, los llamados heterotomos, que configuran lo que se conoce co mo
un grupo funcional. El grupo funcional es quien confiere a la molcula unas propiedades caractersticas y un comportamiento
qumico nico. Por ello, los compuestos orgnicos se clasifican en familias dependiendo de su grupo funcional, recibiendo nombres
especficos: OH, alcoholes; COOH, cidos; etc. Dentro de una familia se define la serie homloga, como el conjunto de
compuestos que slo difieren en el nmero de grupos metileno (CH2) que contiene.

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4.2.- TIPOS DE FRMULAS

Empricas. Indican la clase y relacin numrica entre los tomos de un compuesto. Ejemplo; CH.
Moleculares. Indican la clase y el nmero de tomos que hay en el compuesto. Ejemplo: C6H6.
Desarrolladas. En ellas se hace constar la totalidad de los enlaces existentes entre el carbono y los restantes elementos.
Semidesarrolladas. Se hacen constar los enlaces entre tomos de carbono. El resto de tomos que intervienen en la frmula se
agrupan en el carbono que les corresponde.
Geomtricas. Se emplean figuras geomtricas que abrevian la escritura. Son especialmente tiles en el caso de los cclicos.
Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Frmulas geomtricas
H H H H H
HC C C C C H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H
Esquemticas o simplificadas. Solo se representan los enlaces y los tomos que no son carbono e hidrgeno. Ejemplo:
O O
CH2 CH CH COOH CH C
CH 2 CH 2 OH OH

Espaciales. Se indica la disposicin espacial de los enlaces. Ejemplo:

4.3.- CLCULO DE FRMULAS EMPRICAS Y MOLECULARES

Fue Lavoisier (~1785) quien ide un procedimiento para determinar la composicin de los compuestos orgnicos. Consista en
quemar una muestra de compuesto orgnico, por lo que se conoce como mtodo de combustin, y una vez conocidas las
cantidades de dixido de carbono y agua formadas, as como el peso inicial de la muestra, es posible determinar las cantidades de
carbono, hidrgeno y oxgeno que contiene el compuesto, y por lo tanto su frmula molecular.
La masa de carbono se obtiene a partir de la de CO2, pues todo el carbono presente en el CO 2 es el carbono presente en la
muestra orgnica. La masa de hidrgeno, a partir de la del agua, pues todo el hidrgeno presente en el agua es el hidrgeno
presente en la muestra orgnica. Finalmente, el oxgeno se determina por diferencia, pues el resto de la masa hasta completar la
masa de la muestra ser de oxgeno (se supone que no hay ningn otro heterotomo como nitrgeno o halgenos). Entonces,
podemos decir que:
12,0 2,0
m (C) m (CO 2 ) ; m (H) m (H2O) ; m (O) m(muestra) m (C) m (H)
44,0 18,0
Ejemplo
Determinar la frmula emprica y molecular de un compuesto orgnico, formado por carbono, hidrgeno y oxgeno, si en la
combustin de una muestra de 3,00 g del mismo se obtienen 5,98 g de CO 2 y 2,52 g de agua. Se sabe adems que su masa molar
es de 44 g/mol aproximadamente.
Solucin:
- Se determinan las masas de carbono, hidrgeno y oxgeno en la muestra
12,0 2,0
m(C) 5,98 1,63 g; m(H) 2,52 0,270 g; m(O) 3,00 1,63 0,27 1,10 g
44,0 18,0
- Se determinan los moles de tomos de cada elemento:
1,63 0,270 1,10
n(C) 0,136 mol; n(H) 0,270 mol; n(O) 0,0688 mol
12,0 1,00 16,0
- Se divide por el ms pequeo para obtener la proporcin entre los tomos
N at. (C) 0,136 N at. (H) 0,270
1,98 2; 3,92 4
N at. (O) 0,0688 N at. (O) 0,0688

Luego, la frmula emprica ser: H 4C2O.

Y su frmula molecular debe adoptar la forma (H4C2O)n. Dado que se conoce su masa molar, debe cumplirse que:
(4 1,0 2 12,0 1 16,0) n 44 n 1
Finalmente, la frmula molecular ser H4C2O.