[05.

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS] QUMICA II

05.N OMENCLATURA DOS C OMPOSTOS O RGNICOS

1. Hidrocarbonetos acclicos
1.1 Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental de um hidrocarboneto
2. Nomenclatura substitutiva
2.1 Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental de um composto funcionalizado
2.2 Como se forma o nome do composto?
2.3 Grupos caractersticos que so sempre designados por prefixos
2.4 Casos aparentemente mais complicados
3. O sistema de Cahn-Ingold-Prelog
3.1 A conveno R/S

1. HIDROCARBONETOS ACCLICOS
Os hidrocarbonetos saturados (substitudos ou no) designam-se genericamente por alcanos.
Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os
nomes dos membros superiores desta srie formam-se custa de um prefixo que indica o
nmero de tomos de carbono e do sufixo -ano.
n n
1 Metano 14 Tetradecano
2 Etano ... ....
3 Propano 20 Icosano
4 Butano 21 Henicosano
5 Pentano 22 Docosano
6 Hexano 23 Tricosano
7 Heptano 24 Tetricosano
8 Octano ... ...
9 Nonano 30 Triacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 50 Pentacontano
12 Dodecano 60 Hexacontano
13 Tridecano 70 Heptacontano

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O nome dos radicais univalentes obtidos por eliminao de um tomo de hidrognio dum
tomo de carbono terminal obtm-se substituindo a terminao -ano por -ilo. Ex. Metilo, etilo,
propilo, butilo, dodecilo...

Os hidrocarbonetos com cadeias duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtm-
se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -eno, -dieno, -
trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, trs, etc. ligaes duplas. O nome de um alceno
precedido de um nmero que indica a posio da ligao dupla.

Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtm-
se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -ino, -diino, -
triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, trs, etc. ligaes duplas. O nome de um alcino
precedido de um nmero que indica a posio da ligao tripla.

O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um

hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse
hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas
como substituintes, so designadas por prefixos.

A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos rabes de modo a

que os nmeros mais baixos correspondam:

s ligaes mltiplas
s ligaes duplas
s cadeias laterais

Ao comparar dois conjuntos de nmeros que designam substituintes considera-se como o

conjunto mais baixo o que tiver o nmero individual mais pequeno ao aparecer a primeira
diferena. Ex:

2,7,8 mais baixo que 3,4,9

1,2,5 mais baixo que 1,4,5
4,4,8,9 mais baixo que 4,4,9,9

A cadeia fundamental escolhe-se segundo as seguintes regras:

A cadeia com maior nmero de ligaes mltiplas.

A cadeia com maior nmero de substituintes cclicos.
A cadeia com maior nmero de tomos de carbono.
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A cadeia com maior nmero de ligaes duplas.

A cadeia com maior nmero de cadeias laterais.
A cadeia que apresentar nmeros mais baixos para as cadeias laterais
Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o nmero de carbonos das
cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se aquela que tiver uma cadeia
lateral com maior nmero de carbonos na primeira diferena.
Se ainda se mantiver a ambiguidade conta-se o nmero de ramificaes das respectivas
cadeias laterais. Considera-se s o nmero mais elevado de ramificaes em cada caso e
escolhe-se para cadeia fundamental aquela a que corresponde o menor destes
nmeros.

O nome do hidrocarboneto forma-se de acordo com as seguintes regras:

Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do nmero do tomo de carbono da

cadeia principal a que se encontram ligadas, e depois o nome do composto primitivo
Os nomes dos radicais simples dispe-se por ordem alfabtica. Prefixos multiplicativos
(di, tri, et.) so acrescentados mas no afetam a ordem alfabtica. Ex: 4-etil-3,3,-
dimetileptano
No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabtica a
primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos. Ex: 7-(1,2-
dimetilpentil)-5-etiltridecano
Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos so formados por palavras iguais
mas com nmeros diferentes, a prioridade de citao cabe ao nome do substituinte que
contm o nmero mais baixo no primeiro ponto de diferena. Ex: 6-(1- metilbutil)-(2-
metilbutil)tridecano.

2. NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos so formados a partir dos nomes dos
hidrocarbonetos respetivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituio de tomos
de hidrognio por tomos e grupos de tomos (grupos funcionais).

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Exemplos:

Grupos caractersticos (ou funcionais)

So os tomos e grupos de tomos responsveis pelo comportamento caracterstico de uma

classe de compostos. P. ex: os lcoois, cetonas, cidos carboxlicos, etc. A intensidade das
propriedades conferidas por esses tomos ou grupos depende do resto da molcula.

Compostos com um nico grupo caracterstico

Exemplos:

Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental

A estrutura fundamental dever conter:

maior nmero possvel de grupos principais (daqui em diante abreviado como GP)
maior nmero de ligaes mltiplas
maior nmero de substituintes cclicos
maio nmero de tomos de carbono
maior nmero de ligaes duplas
etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, acima)

Estes critrios so aplicados sucessivamente at que seja possvel uma deciso.

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Exemplo:

Cadeia Grupos Principais Lig. mltiplas Carbonos Lig. duplas

AB 2 2 7 1
AC 2 2 7 0
AD 2 2 7 1
BC 2 2 7 1
BD 2 2 7 2 <-----
CD 2 2 7 1

A cadeia fundamental ser BD. O nome do composto ser:

4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol

Numerao da estrutura fundamental

Deve numerar-se de modo a que os nmeros mais baixos correspondam:

ao hidrognio indicado
aos grupos principais
s ligaes mltiplas
s ligaes duplas
aos prefixos (citados por ordem alfabtica) + ligaes mltiplas
aos primeiros prefixos

Estes critrios so aplicados sucessivamente at que seja possvel uma deciso.

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Critrios Numerao A -> B Numerao B -> A

H-indicado (no existe) - -
Grupos Principais 2,7 2,7
Ligaes multiplas 3,5 3,5
Ligaes duplas 3,5 3,5
Prefixos + lig. mult. 3,4,5,5(a) 3,4,5,5(a)
Primeiros prefixos 4-etil 5-metil

(a) lig. duplas em C3 e C5. Substituintes (indicados por prefixos) nos C4 e C5. Nmeros citados
numa sequncia crescente.

Como os prefixos so citados por ordem alfabtica, etil < metil; o primeiro prefixo , assim, o
etil, e a numerao seria de A para B.

Como se forma o nome do composto?

Com base na estrutura ou cadeia fundamental vamos indicar as caractersticas especiais do

composto. Estas caractersticas so indicadas por meio de prefixos e sufixos e por meio
de nmeros (para as localizar). Quando existe mais do que um tipo de substituinte, aplicam-se
as regras de prioridade indicadas na tabela seguinte. O grupo principal indicado pelo sufixo
correspondente. Os outros grupos funcionais eventualmente presentes na molcula sero
indicados por prefixos.

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Prioridade Classe Grupo Sufixo Prefixo

1 Caties -nio
-COOH cido ...carboxlico
2 cidos carboxlicos Carboxi-
-(C)OOH cido ... ico
3 cidos sulfnicos -SO2OH cido ... sulfnico Sulfo-
-COOM ..carboxilato de M
4 Sais Carboxilato de M
-(C)OOM -..(o)ato de M
-COOR ..carboxilato de R
5 steres R-oxicarbonil
-(C)OOR -..(o)ato de R
-COX halogeneto de ..carbonilo
6 Halogenetos de cidos Haloformil-
-(C)OX halogeneto de ..(o)ilo
-CONH2 -carboxamida
7 Amidas Carbamoil-
-(C)ONH2 -amida
-C(=NH)NH2 -carboxamidina
8 Amidinas Amidino-
-(C)(=NH)NH2 -amidina
-CN -carbonitrilo
9 Nitrilos Ciano-
-(C)N -nitrilo
10 Isocianetos -NC -isonitrilo Isociano-
-CHO -carbaldedo Formil-
11 Aldedos
-(C)HO -al Oxo-
12 Cetonas -(C)O -ona Oxo-
13 Alcois -OH -ol Hidroxi-
14 Fenis -OH -ol Hidroxi-
15 Tiis -SH -tiol Mercapto-
16 Aminas -NH2 -amina Amino-
17 Iminas =NH -imina Imino-
(Os tomos de carbono entre parntesis fazem parte da cadeia (ou estrutura) do composto primitivo,
pelo que so includos no nome do composto primitivo e no no sufixo)

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Grupos caractersticos que so sempre designados por prefixos:

Grupos Classe funcional Prefixo Exemplos

-Br Bromo
-Cl Cloro
Derivados halogenados Brometano
-F Fluoro
-I Iodo
=N2 Compostos diazo Diazo CH3=N2 (diazometano)
-NO Compostos nitroso Nitroso CH3-NO (nitrosometano)
-NO2 Compostos nitro Nitro CH3-NO2 (nitrometano)
-OR teres R-oxi CH3-O-CH3 (metoximetano)
-SR Sulfuretos R-tio CH3-S-Ph (metiltiobenzeno)
-SOR Sulfxidos R-sulfinil CH3-SO-Ph (metilsulfinilbenzeno)
-SO2R Sulfonas R-sulfonil CH3-SO2 -Ph (metilsulfonilbenzeno)

Casos aparentemente mais complicados:

Quando o grupo principal figura simultaneamente em sistemas cclicos e acclicos

Escolhe-se para estrutura fundamental a parte do composto que tiver:

Maior nmero de grupos principais, GP

O maior nmero de substituies

ou

a que conduzir ao nome mais simples.

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Exemplo:

A cadeia principal ser de A. a C. (ou B.), e no a cadeia cclica: esta s tem 2 substituies, ao
passo que a cadeia A. - B. tem 4 substituintes (OH, Cl, CH3, e a cadeia complexa que inclui a
cadeia cclica).

O SISTEMA DE CAHN-INGOLD-PRELOG
A conveno E/Z

A existncia de ligaes duplas cria a possibilidade de isomeria. Tradicionalmente os dois

ismeros so denominados cis e trans, consoante os substituintes de cada um dos carbonos da
ligao dupla se encontrem do mesmo lado ou no:

Este sistema no no entanto suficiente, pois possvel ter dois substituintes ligados a um
mesmo carbono da ligao dupla:

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Para resolver estes e outros problemas, trs qumicos orgnicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V.
Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste
sistema, a cada substituinte atribuda uma prioridade. As seguintes regras de atribuio de
prioridade so aplicadas sucessivamente at ser possvel uma deciso:

tomos de nmero atmico superior tem maior prioridade do que tomos de nmero
atmico inferior
quando os dois tomos ligados so iguais, amplia-se a comparao aos tomos ligados a
estes at se poder tomar uma deciso. Por exemplo, CCl3 tem prioridade sobre CH3 pois
Cl tem nmero atmico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl 3 tem prioridade
sobre CHCl2 pois a sequncia de nmeros atmicos ligados ao carbono no
CCl3 (17,17,17) superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1). Como anteriormente, ao
comparar dois conjuntos de nmeros considera-se como o conjunto mais baixo o que
tiver o nmero individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferena.
A existncia de ligaes mltiplas equivalente existncia de ligaes simples a dois
ou trs tomos iguais. Assim, um grupo carbonilo -CH=O equivalente

a e tem portanto prioridade sobre .

Cada carbono da ligao dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade
em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligao dupla, denomina-se o ismero
de Z (do alemo Zusammen, que significa "juntos")). Se estiverem de lados opostos da ligao
dupla, denomina-se o ismero de E (do alemo Entgegen, que significa "opostos")).

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A conveno R/S

A especificao da configurao absoluta de um centro quiral pode ser feita sem ambiguidade
utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Como na conveno E/Z, atribui-se a cada
substituinte de um centro quiral uma prioridade de acordo com as regras descritas acima. O
passo seguinte orientar a molcula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte
no sentido oposto ao observador. Se os outros trs substituintes estiverem distribudos de
forma a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade for no
sentido dos ponteiros do relgio a configurao denomina-se R (do latim rectus, que significa
"direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relgio a
configurao denomina-se S (do latim sinister, que significa "esquerda"). Ex:

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