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AULA PRATICA 1

PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA

1- INTRODUO

A reao de substituio nucleoflica (S N) uma das mais importantes e mais


estudadas em qumica. A compreenso dos mecanismos envolvidos nas reaes S N
permitiu grandes avanos para o estabelecimento da qumica orgnica moderna.

R1 R1
Nu + G R2 + G
R2 Nu
R3 R3

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reaes SN:


a) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE SEGUNDA ORDEM
(SN2): Ocorre atravs de um mecanismo direto, onde o ataque do nuclefilo (Nu)
acontece simultaneamente sada do grupo abandonador (G), ou seja, a ligao Nu-
carbono vai se formando, enquanto a ligao carbono-G vai se rompendo. o
mecanismo mais operante para substratos primrios, como na preparao do brometo
de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2.

OH HBr Br

2 1

b) REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA DE PRIMEIRA ORDEM


(SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participao de um
carboction como intermedirio reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura
da ligao carbono-G, gerando o carboction 3; na segunda etapa (rpida), a ligao
Nu-carbono formada, fornecendo o produto de substituio. Este o mecanismo
mais adequado para substratos que formam carboctions estveis, como na
preparao do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5.

OH CH3 CI
HCI
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 + CH3
CH3 CH3
5 3 4
2

importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem


apenas os dois extremos de uma reao de substituio nucleoflica. Geralmente as
reaes SN apresentam mecanismos intermedirios, situando-se entre S N1 e SN2. Em
outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formao de ligaes no so
processos independentes.

2- METODOLOGIA

Neste experimento ser realizada a preparao do cloreto de t-butila 4, atravs


do tratamento do t-butanol 5 com cido clordrico. A reao rpida e simples, e pode
ser efetuada diretamente em um funil de separao. A reao se processa segundo o
mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades de
isobutileno podem se formar durante a reao, devido a reaes de eliminao
competitivas. Sendo que a presena de cido sulfrico provoca a formao de
quantidades considerveis deste alceno, a metodologia de preparao de haletos a
partir da reao entre lcoois, H2SO4 e um sal de bromo (NaBr, KBr) deve ser evitada.

3- PARTE EXPERIMENTAL

Misture em um funil de separao 15 mL de lcool t-butlico e 35 mL de cido


clordrico concentrado. No tampe o funil. Cuidadosamente agite a mistura do funil de
separao durante um minuto; tampe o funil e inverta-o cuidadosamente. Durante a
agitao do funil, abra a torneira para liberar a presso. Feche a torneira, tampe o funil,
agite-o vrias vezes e novamente libere a presso. Agite o funil durante dois a trs
minutos, abrindo-a ocasionalmente (para escape). Deixe o funil em repouso at
completa separao das fases. Separe as duas fases.
A operao da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente
possvel, pois o cloreto de t-butila instvel em gua e em soluo de bicarbonato de
sdio. Lave a fase orgnica com 25 mL de gua; separe as fases e descarte a fase
aquosa. Em seguida, lave a fase orgnica com uma poro de 25 mL de bicarbonato
de sdio a 5%. Agite o funil (sem tampa) at completa mistura do contedo; tampe-o e
inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a presso. Agite abrindo cuidadosamente
para liberar a presso, eventualmente. Agite durante um minuto, vigorosamente. Deixe
separar as fases e retire a fase do bicarbonato. Lave a fase orgnica com 25 mL de
gua e novamente retire a fase aquosa. Transfira a fase orgnica para um erlenmeyer
3

seco e adicione cloreto de clcio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o
agente dessecante. Decante o material lmpido para um frasco seco. Adicione pedras
de ebulio e destile o cloreto de t-butila em aparelhagem seca, usando banho-maria.
Colete o haleto em um recipiente com banho de gelo. Pese e calcule o rendimento.

4- QUESTIONRIO

1- Por qu o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de
clcio antes da destilao final?
2- Por qu a soluo de bicarbonato de sdio deve ser empregada na purificao do
cloreto de t-butila? Por qu no utilizar uma soluo de NaOH?
3- Apresente o mecanismo de reao para a formao de um provvel sub-produto, o
isobutileno (2-metil-1-propeno).
4- Como o 2-metil-1-propeno poderia ser removido durante o processo de purificao?
5- gua e cloreto de metileno so insolveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles
formam duas camadas. Como voc poderia proceder experimentalmente para
distinguir a camada aquosa da camada orgnica? Suponha que voc no disponha dos
valores das densidades destas duas substncias:
6- Explique por que o 2-pentanol e o 3-pentanol, ao reagirem com HCl, produzem
ambos os produtos 2-cloropentano e 3-cloropentano. Mostre os dois mecanismos:
7- Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar cidos e bases fortes,
durante um procedimento experimental qualquer? E com relao aos primeiros
socorros? Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um
acidente?
4

AULA PRATICA 2

PREPARAO DE UM CORANTE: METIL ORANGE

1- INTRODUO

Corantes AZO so os maiores e mais importantes grupos de corantes


sintticos. Eles so usados em roupas, alimentos e como pigmentos de
pinturas. So tambm empregados nas tintas para impresso colorida.
Os corantes Azo possuem a estrutura bsica Ar-N=N-Ar 1, onde Ar e Ar1
designam grupos aromticos quaisquer. A unidade contendo a ligao -N=N-
chamada de grupo azo, um forte grupo cromforo que confere cor brilhante a
estes compostos. Na formao da ligao azo, muitas combinaes de ArNH 2 e
Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas possveis combinaes
fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos,
marrons e azuis.
A produo de um corante azo envolve o tratamento de uma amina
aromtica com cido nitroso, fornecendo um on diaznio (1) como
intermedirio. Este processo chama-se diazotizao.

Ar-NH2 + HNO2 + HCI Ar-N N + CI- + 2 H2O


1

O on diaznio 1 um intermedirio deficiente de eltrons, apresenta,


portanto, carter de eletrofilo e pode dar reaes com espcies nucleoflicas.
Os reagentes nucleoflicos mais comuns para a preparao de azocorantes so
aminas aromticas (anilinas) e fenis. A reao entre sais de diaznio e
nuclefilos aromticos chamada de reao de acoplamento azo:

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3


N N _ N
CI
_
CI
+ B
N N Ar
H N N Ar N N Ar
CORANTE AZO
5

2- METODOLOGIA

Neste experimento ser preparado o corante metil orange (alaranjado


de metila, 2), atravs da reao de acoplamento azo entre cido sulfanlico 3 e
N,N-dimetilanilina 4. O primeiro produto obtido da reao de acoplamento a
forma cida do metil orange, que vermelho brilhante, chamado heliantina (5).
Em soluo bsica, a heliantina convertida no sal de sdio laranja 2,
chamado metil orange.

H3C CH3
N +
-
+ CH3
O3S N N
-O S N N N H
3
HOAc CH3
4 ~H

CH3 + CH3
NaOH -O S
NaO3S N N N 3 N N N
CH3 H CH3
2 5

Embora o cido sulfanlico seja insolvel em soluo cida, a reao de


diazotizao realizada em meio de cido nitroso. Primeiramente deve-se
dissolver o cido sulfanlico em soluo bsica de carbonato de sdio.

SO3- SO3- Na+

2 + Na2CO3 2 + CO2 + H2O

NH3+ NH2
3

Quando a soluo acidificada durante a diazotizao, ocorre a


formao in situ de cido nitroso. O cido sulfanlico precipita da soluo como
um slido finamente dividido, que rapidamente diazotizado. Em seguida, este
sal de diaznio formado reage imediatamente com a N,N-dimetilanilina,
fornecendo a heliantina 5.
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interessante destacar que o metil orange possui aplicao tambm


como um indicador cido-base. Em solues com pH > 4,4, o metil orange
existe como um on negativo que fornece a colorao amarela soluo. Em
solues com pH < 3,2, este on protonado para formar um on dipolar de
colorao vermelha.

3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- DIAZOTIZAO DO CIDO SULFANLICO:

Em um erlenmeyer de 125 mL dissolva 0,3 g de carbonato de sdio


anidro em 25 mL de gua. Adicione 1,0 g de cido sulfanlico a esta soluo e
aquea em banho-maria at a completa dissoluo do material. Deixe a
soluo atingir a temperatura ambiente e adicione 0,4 g de nitrito de sdio,
agitando a mistura at a completa dissoluo. Resfrie a soluo em banho de
gelo por 5-10 minutos, at que a temperatura fique abaixo de 10 oC. Em
seguida, adicione 1,25 mL de cido clordrico, mantendo uma agitao manual.
O sal de diaznio do cido sulfanlico separa-se como um precipitado branco
finamente dividido. Mantenha esta suspenso em um banho de gelo at ser
utilizada.

3.2- PREPARAO DO METIL ORANGE:


Misture em um bquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL
de cido actico glacial. Com a ajude de uma pipeta de Pasteur, adicione esta
soluo suspenso resfriada do cido sulfanlico diazotizado preparado
previamente. (item 3.1). Agite a mistura vigorosamente com um basto de
vidro. Em poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina ser formado.
Mantenha esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.
Adicione 7,5 mL de hidrxido de sdio 10%. Faa isso lentamente, com
agitao, enquanto mantm a mistura resfriada em banho de gelo. Verifique se
a mistura est bsica, com o auxlio de um papel de tornassol. Se necessrio,
adicione mais base. Leve a soluo bsica ebulio por 10-15 minutos, para
dissolver a maioria do metil orange recm formado. Em seguida, adicione 2,5 g
de cloreto de sdio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente. A
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completa cristalizao do produto pode ser induzida por resfriamento da


mistura reacional. Colete os slidos formados por filtrao em funil de Buchner,
lavando o erlenmeyer com 2-3 pores de cloreto de sdio saturado.

3.3- RECRISTALIZAO
Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um bquer de
125 mL, contendo cerca de 75 mL de gua em ebulio. Mantenha a mistura
em ebulio branda por alguns minutos, agitando constantemente. Nem todo o
corante se dissolve, mas os sais contaminantes so dissolvidos. Remova o
papel filtro e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriando
posteriormente em banho de gelo. Filtre a vcuo e lave com um mnimo de
gua gelada. Deixe o produto secar, pese e calcule o rendimento.
3.4- TESTE COMO INDICADOR DE pH:
Dissolva em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de metil
orange em gua. Alternadamente, adicione algumas gotas de uma soluo de
HCl diludo e algumas gotas de uma soluo de NaOH diludo, observando a
mudana de cor no ponto de viragem (pH = 3,1: soluo vermelha; pH = 4,4:
soluo amarela).

4- QUESTIONRIO

1- Por qu a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio na posio para-


do anel?
2- A reao de acoplamento do sal de diaznio uma reao de substituio
eletroflica aromtica. Fornea o mecanismo para a sntese do corante metil
orange.
3- Fornea a estrutura de outros corantes empregados industrialmente.
4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de pH.

AULA PRATICA 3

SNTESE DA BENZOCANA
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1- INTRODUO

A benzocana (4-aminobenzoato de etila) pertence a uma classe de


compostos que possuem propriedades anestsicas. Dentre eles podemos citar
alguns como: cocana, procana, lidocana e tetracana. Esses compostos
possuem certas caractersticas em comum: os que possuem atividade
farmacolgica contm em uma das extremidades da cadeia da molcula um
grupo aromtico, e na outra um grupo amino secundrio ou tercirio. Esses
grupos esto interligados por uma cadeia central de tomos contendo de uma a
quatro unidades.
A benzocana, em particular, utilizada como um dos ingredientes na
preparao de loes e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um
reagente de partida adequado para a preparao da benzocana o cido p-
aminobenzico (PABA). O PABA muito importante nos processos biolgicos,
e considerada uma vitamina para a bactria. A bactria utiliza o PABA na
produo do cido flico, que por sua vez necessrio na sntese de cidos
nucleicos, os quais participam do crescimento bacteriano. Por outro lado, o
cido flico uma vitamina essencial para os animais, pois a clula animal no
consegue sintetiz-lo e assim esse deve ser parte da sua dieta.
Quando combatemos uma determinada bactria atravs do uso de uma
droga do tipo sulfa, essa na realidade no mata a bactria mas sim impede o
crescimento bacteriano devido a competio entre a sulfa e o PABA pelo stio
ativo da enzima que catalisa a reao de formao do cido flico. A sulfa
forma um complexo com a enzima, recebendo assim o nome de inibidor
competitivo. Se h impedimento na sntese do cido flico a bactria no
poder sintetizar os cidos nucleicos, resultando assim em uma supresso do
crescimento bacteriano e possibilitando ao corpo tempo necessrio para que o
seu sistema imunolgico possa responder e destruir a bactria.
Outra importante aplicao do PABA est na preparao de protetores
solares, j que o composto tem a capacidade de absorver o componente
ultravioleta da radiao solar.

2- METODOLOGIA
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Neste experimento ser preparada a benzocana (1), a partir da


esterificao do cido p-aminobenzico (PABA, 2) com etanol e catlise cida.
Embora o PABA seja disponvel comercialmente, ele pode ser eficientemente
preparado em laboratrio.
O PABA ser preparado atravs de uma seqncia de trs reaes,
sendo a primeira delas uma acetilao da p-toluidina (3) pelo anidrido actico,
fornecendo a N-acetil-p-toluidina 4. A acetilao do grupo amino em 3 tem a
funo de proteg-lo durante a segunda etapa: a oxidao do grupo metila pelo
permanganato de potssio, formando o cido p-acetamidobenzico 5. Se a
oxidao do grupo metila fosse executada sem a proteo do grupo amino,
este tambm seria oxidado. O grupo acetil em 5 ser removido atravs de
tratamento com cido clordrico diludo, gerando o PABA como um slido
cristalino.

O
CH3 CH3
Ac2O O KMnO4 O OH

H2N HCI CH3 N CH3 N


3 H 4 H 5

O O

OCH2CH3 EtOH OH HCI


H2SO4
H2N H2N
1 2 PABA

3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- SNTESE DA N-ACETIL-p-TOLUIDINA (4):


Coloque 8,0 gramas de p-toluidina em um erlenmeyer de 500 mL,
adicione 200 mL de H2O destilada e 8 mL de HCl concentrado. Se necessrio,
aquea a mistura em banho-maria com agitao manual at que se obtenha
uma soluo. Caso a soluo apresente colorao escura, adicione 0,5 a 1,0 g
de carvo ativo, agite manualmente por vrios minutos e filtre por gravidade.
Use papel filtro pregueado para esta filtrao.
Prepare uma soluo de 12 g de acetato de sdio triidratado em 20 mL
de H2O. Se necessrio aquea a mistura at que todo o slido seja dissolvido.
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Aquea 50C a soluo contendo p-toluidina previamente preparada e


adicione 8,4 mL de anidrido actico, agite rapidamente e adicione
imediatamente a soluo aquosa de acetato de sdio. Esfrie a mistura em
banho de gelo. Um slido branco deve aparecer nesse estgio. Filtre a mistura
a vcuo utilizando filtro de Buchner, lave os cristais com trs pores de H 2O
gelada e deixe secar sob vcuo. Determine o ponto de fuso dos cristais e o
rendimento da reao.

3.2- SNTESE DO CIDO p-ACETAMIDOBENZICO (5):


Coloque o composto previamente preparado, N-acetil-p-toluidina, em um
bquer de 1,0 L junto com ~25 gramas de MgSO 4 hidratado e 350 mL de H2O.
Aquea a mistura em banho-maria e adicione, em pequenas pores, uma
mistura de 30 g de KMnO4 em uma pequena quantidade de H 2O (suficiente
para formar uma pasta). Mantenha a mistura reacional em banho-maria por 1
hora ( necessrio que o bquer esteja bem imerso no banho). A cada intervalo
de 3 a 5 minutos agite a mistura manualmente. Depois de 1 hora, filtre a
soluo quente vcuo atravs de uma camada de celite (5 cm) usando filtro
de Buchner e lave o precipitado (MnO 2) com pequenas pores de H2O quente.
Se a soluo apresentar colorao prpura (presena de MnO 4), adicione 0,5 -
1,0 mL de etanol e aquea a soluo em banho-maria por 30 minutos.
Filtre a soluo quente por gravidade em papel filtro pregueado, esfrie o
filtrado e acidifique-o com soluo 20% de H 2SO4. Separe por filtrao vcuo
o slido branco formado e seque-o na estufa. Pese, calcule o rendimento
baseado na p-toluidina e determine seu ponto de fuso.
3.3- SNTESE DO CIDO p-AMINOBENZICO (PABA; 2):
Prepare uma soluo diluda de HCl misturando 24 mL de HCl 37% em
24 mL de H2O. Coloque o cido p-acetamidobenzico preparado na etapa
anterior em um balo de fundo redondo de 250 mL e adicione a soluo diluda
de HCl. Adapte um condensador de refluxo e aquea a mistura (use manta de
aquecimento), de tal forma que o refluxo seja brando por 30 minutos. Esfrie a
soluo resultante a temperatura ambiente, transfira-a para um erlenmeyer de
250 mL e adicione 48 mL de H 2O. Neutralize com uma soluo aquosa de
amnia (use a capela) e basifique adicionando pequenas pores de NH 4OH
(aq.) at pH 8-9 (use papel indicador de pH).
Para cada 30 mL da soluo final, adicione 1,0 mL de cido actico
glacial, resfrie a soluo em banho de gelo e inicie a cristalizao. Se
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necessrio arranhe a parede lateral interna do frasco com um basto de vidro


para iniciar a cristalizao. Filtre os cristais a vcuo e seque-os deixando sob o
mesmo sistema de vcuo. Determine seu peso, seu ponto de fuso e calcule o
rendimento desta etapa (e o rendimento global a partir da p-toluidina).

3.4- PREPARAO DA BENZOCANA (1):


Coloque 5,0 g de cido p-aminobenzico em um balo de fundo redondo
de 250 mL, adicione 65 mL de etanol 95% e agite suavemente at que a
maioria do cido se dissolva (nem todo slido se dissolver).
Esfrie a mistura em um banho de gelo e lentamente adicione 5 mL de
H2SO4 concentrado. Uma grande quantidade de precipitado se formar.
Conecte um condensador de refluxo ao balo e aquea a mistura, permitindo
que esta refluxe brandamente por um perodo de 2 horas. Durante esta
operao agite o balo manualmente em intervalos de 15 minutos durante a
primeira hora de refluxo.
Transfira a soluo para um bquer de 400 mL e adicione pores de
uma soluo aquosa de Na 2CO3 10% (total de 60 mL) para neutralizar a
mistura. Durante a adio, a evoluo de CO 2 ser perceptvel at a
proximidade do ponto de neutralizao. Quando essa evoluo cessar, mea o
pH da soluo e se necessrio eleve o pH at a faixa de 9 - 10 adicionando
pequenas pores de Na2CO3. Decante o slido formado. Caso seja difcil,
filtre-o por gravidade. Coloque a soluo em um funil de separao
(capacidade 250 mL ou maior) e adicione 100 mL de ter etlico e agite
vagarosamente. Separe a fase orgnica da aquosa, seque-a com Na 2SO4 ou
MgSO4 anidro, filtre por gravidade e remova o ter e o etanol aquecendo a
soluo em banho-maria ou chapa quente (ou utilize um evaporador rotativo).
Quando a maioria do solvente for removido (no mais que 5 mL
remanescentes) voc poder visualizar um leo no frasco. Adicione 5 mL de
etanol 95% e aquea a mistura em uma placa at que todo o leo se dissolva.
Dilua a soluo com gua at tornar-se opaca, esfrie a mistura em banho de
gelo e colete a benzocana slida por filtrao a vcuo (utilize filtro de
Buchner). Seque o slido temperatura ambiente, pese, determine seu ponto
de fuso, calcule o rendimento desta etapa e o rendimento global a partir da p-
toluidina.
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4- QUESTIONRIO

1- Escreva as estruturas dos seguintes compostos:


a) p-toluidina
b) N-acetil-p-toluidina
c) cido p-acetamidobenzico
d) cido p-aminobenzico (PABA)
e) p-aminobenzoato de etila (benzocana)
2- Represente com detalhes as reaes de acetilao, oxidao, hidrlise cida
e esterificao realizadas neste experimento:
3- Fornea mecanismos de reao adequados para cada uma das etapas de
sntese:
4- Na reao de oxidao da N-acetil-p-toluidina, se um excesso de
permanganato permanecer aps o perodo da reao, uma pequena
quantidade de etanol adicionada para descolorir a soluo prpura. Escreva
a reao qumica do permanganato de potssio com etanol:

5- Escreva o mecanismo para a reao de hidrlise do cido p-


acetamidobenzico catalisada por cido para formar o cido p-aminobenzico:

6- Qual a funo de um grupo protetor?

7- Discuta os resultados obtidos no experimento (rendimento, pureza,


dificuldades, etc.):

8- Procure na literatura a estrutura do cido flico, desenhe-a e indique na


cadeia qual a poro que corresponde ao PABA:

ESTUDO EXPERIMENTAL DA REDUO DE BASES DE SCHIFF


DERIVADAS DA 3,3-DIFENILPROPILAMINA . Aula 04

Introduo
As bases de Schiff so iminas provenientes da condensao de
substncias carbonlicas com aminas, sendo importantes intermedirios
envolvidos em diversas transformaes enzimtica. As iminas so espcies
reativas susceptveis adio de reagentes nucleoflicos, podendo assim ser
utilizadas como intermedirios qumicos. Recentemente, foi relatada a
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obteno de heterociclos como a bis-pirazolopiridina e bis-benzilideneaminas a


partir de bases de Schiff derivadas do 5-aminopirazol (Qumica Nova, v.27, 1,
2004).

Metodologia
A preparao das bases de Schiff deve ser realizada a partir da 3,3-
difenilpropilamina e os benzaldedos para-substitudos em etanol como
solvente, sob refluxo, com rendimentos de 65-92%. As bases de Schiff obtidas
devero purificadas atravs de recristalizao em etanol e submetidas reao
de reduo na presena de NaBH 4 em etanol sob refluxo de 3 h para as iminas
com grupos substituintes doadores, e 6 h para os compostos com substituintes
retiradores de eltrons. Os rendimentos obtidos para as aminas foram de 85 a
98%.

Mecanismo:

Procedimento Experimental

Procedimento geral de obteno das bases de Schiff


A uma soluo da 3,3-difenilpropilamina (2 mmol) adiciona-se os p-
benzaldedos (2 mmol), em etanol. A mistura refluxada com agitao e a gua
gerada coletada em tubo Dean-Stark. O tempo de reao deve ser
monitorado por cromatografia em camada fina. Os produtos obtidos devero
ser filtrados e recristalizados em etanol.

Procedimento geral para obteno das aminas


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A uma soluo etanlica das bases de Schiff (2 mmol) adicionar


lentamente, em banho de gelo e com agitao NaBH 4 (2 mmol). A mistura deve
ser refluxada durante 3-6 h, dependendo da imina a ser reduzida. Aps este
tempo, evaporar o solvente e adicionar gua (2 mL). A extrao do produto
deve ser realizada com CHCl3 (3 x 2 mL). A fase orgnica deve ser seca com
Na2SO4, e aps evaporao do solvente, obtem-se o produto.

Bibliografia: Os alunos devero fazer um lavantamento bibliogrfico sobre a


sntese e purificao de Bases de Schiff (Iminas)

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