UNIVERSIDAD TCNICA DE MANAB

INSTITUTO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA Y LABORATORIO I

PRCTICA #3

TEMA:

AISLAMENTO DE LIMONENO DE NARANJA

DOCENTE:

ING. LARISSA SACOTO PALACIOS

INTEGRANTES:
CORDOVA GARCIA MELISSA JAMILET
INTRIAGO ALCIVAR LORENA ELIZABETH
PALMA CHILA JHON ANTHONY

CURSO:
E

OCTUBRE 2016- FEBRERO 2017

PORTOVIEJO-MANAB-ECUADOR

TEMA:
AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJA
OBJETIVO GENERAL:
El alumno realizar la extraccin de limoneno a partir de cscaras de naranja mediante un disolvente, lo
purificar por destilacin y comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.

OBJETIVOS ESPECFICOS:

Extraer limoneno de su fuente natural, el aceite esencial que se encuentra presente en cascaras de
naranjas, luego purificarlo
Extraccin de limoneno por medio del aluminio
Verificar mediante esta prctica los dobles enlaces carbono-carbono

MARCO TERICO
LIMONENO
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de los ctricos y que da el olor a los
mismos.

Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos ismeros pticos (d-limoneno y l-
limoneno). Constituyen una de las ms amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando
antioxidantes. Fsicamente es un lquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua, es inflamable a
una temperatura mayor a 48 C. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamacin,
debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminacin. Su origen viene a partir de los aceites esenciales que
se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la planta son transportadas a otros
tejidos, en concreto a los brote.

El limoneno se somete a tcnicas para su obtencin, como la destilacin como por arrastre de vapor, destilacin
con agua (es una variante de del arrastre de vapor en la que el material botnico est en contacto con agua
hirviendo), la hidrofusin (se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensacin) y prensado en
frio (se extrae del pericarpio de la piel del ctrico raspando o rompiendo los sacos del aceite cercanos a la
superficie de la fruta).

La industria de bebidas no alcohlicas utiliza el limoneno como saporfero, proporcionando sabor y olor a
productos como refrescos o aromatizantes. Tambin es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no
es txico para los seres

humanos. Es usado en la industria farmacutica y alimentaria como aromatizante para dar sabor a sus productos
como chicles, bebidas y especias. En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancergenos,
incrementando los niveles de enzimas hepticas implicadas en la detoxificacin de carcingenos.

Caractersticas

Insoluble en agua

Punto de ebullicin: 178 C

Punto de fusin: -75C

Punto de inflamacin: 48 C

El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9, siendo ms probable la oxidacin
(hidroxilacin) en las posiciones allicas (C3, C6) y la epoxidacin en los dobles enlaces por razones de
estabilidad y reactividad qumica, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos reactivos. Debido a que
la reactividad en los metilos y metilenos allicos es muy similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean
catalizadores convencionales, por esta razn se prefiere el uso de biocatalizadores.

Ismeros del limoneno

Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos ismeros pticos: el D-
limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con
ms asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.

El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de la naranja y le confiere su olor caracterstico.

El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso que puede extraerse fcilmente de la cscara del limn y es el
responsable de su olor.

Propiedades

o El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente.

o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente
monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limn
mientras que el l-limoneno huele a pino.

o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no txico.

o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.

o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase
perfectamente cerrado para evitar su oxidacin.

Sntesis de limoneno

Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia que ha tomado dentro de la industria
como un solvente amigable con el medio ambiente, se puede considerar la sntesis como una forma alternativa
para la obtencin del producto.

APLICACIONES

El limoneno tiene variadas aplicaciones:

a).- Reemplazo de solventes orgnicos txicos, tales como el xileno, benceno, tolueno y varios solventes
clorados. Al ser extrado de una fuente natural renovable, -las cscaras de los ctricos-, se presenta como una gran
alternativa para la produccin de sustancias de inters industrial y comercial a partir de un solvente que es
amigable con el medio ambiente, no produce contaminacin y no representa mayores riesgos a la salud de las
personas.

El limoneno puede reemplazar a solventes txicos, cancergenos y altamente inflamables de las pinturas,
removedores de lacas, barnices, pegamentos de caucho y plstico, tales como benceno, tolueno, xileno y
solventes clorados. Tambin se pueden reemplazar estos solventes por limoneno en prcticas de laboratorio como
recristalizaciones, reacciones y en todas las aplicaciones que se le conocen a este tipo de solventes. En
laboratorios de patologa el limoneno es una buena alternativa para remplazar al xileno, ya que es fcilmente
absorbido, metabolizado y eliminado por el cuerpo humano.

b).-Otras aplicaciones industriales:

Dentro de las importantes aplicaciones industriales, que han crecido extraordinariamente en la pasada dcada, el
limoneno adems de ser utilizado como fragancia en la industria de alimentos y cosmticos se utiliza como
solvente en productos de limpieza de todo tipo, tanto industriales como domsticos, ya que mezclado con agua y
un surfactante produce un limpiador que es biodegradable, no txico y con un agradable aroma a limn, que es
gran removedor del alquitrn y el asfalto, ya que los puede suspender fcilmente para as ser removidos. Por ello
es muy utilizado para la limpieza de maquinaria, de piezas electrnicas, inyectores, etc.

Dado que no es txico y no constituye un peligro para la salud y su nica contraindicacin conocida es la
irritabilidad que produce en los ojos, tambin es utilizado como solvente en insecticidas y en shampoo
antiparsitos para perros.

c).- Reciclaje del poliestireno

Otra aplicacin relevante del limoneno es el reciclaje del poliestireno, con un procedimiento creado por la
compaa japonesa Sony. El poliestireno moldeado que se utiliza para el empaque y proteccin de productos
electrnicos es disuelto muy eficientemente por el limoneno. Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente
a aproximadamente 450 naranjas) disuelven 1000 cc de poliestireno, formando una mezcla que ocupa un
volumen de tan solo 65 cc que es fcilmente transportable. En el procesamiento de esta mezcla se recupera
totalmente el poliestireno y tan solo se pierde el 1% del limoneno utilizado.

d).-Transformacin a otras sustancias tiles en la industria

A partir del limoneno se pueden sintetizar otros productos o intermediarios, siendo una de las ms relevantes la
transformacin a para-cimeno, que posee aplicaciones en la industria productora de fragancias, polmeros y
productos farmacuticos.

El limoneno es deshidrogenado, para as producir para-cimeno, que luego puede ser transformado a para-cresol,
que es utilizado en desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos compuestos tambin
encuentran aplicacin en la industria textil como agentes de limpieza.

Se obtiene tambin dl-limoneno a partir del reciclaje de neumticos usados, para lo cual se realiza una
descomposicin trmica de stos bajo una presin reducida. Los productos, que son aceites pirolticos se destilan
para separar diferentes fracciones de valor comercial, en especial dl-limoneno, el cual adems de ser utilizado
como solvente, reemplaza a los clorofluorocarbonos (CFC, que daan la capa de ozono) en los sistemas de
refrigeracin dado que es inofensivo para el medio ambiente.

MATERIALES
MATERIAL DE VIDRIO:
Matraz redondo de 3 bocas de 500ml
1 condensador
Junta en Y para destilacin
Tapn de vidrio
Adaptador curvo para destilacin
Matraz Erlenmeyer
Embudo de adicin
Embudo de separacin
EQUIPOS DE LABORATORIO:
3 soportes universales
3 pinzas con nuez
1 restato
Una manta de calentamiento
Una parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractmetro AB
SUATANCIAS Y REACTIVOS:
La cscara de 3 naranjas
Agua destilada
Pentano o ter (C5H12)
Sulfato de sodio (Na2SO4)
Permanganato de potasio (KMnO4)

PROCEDIMIENTO O TCNICA
Con un cuchillo de cocina se quita la cscara a 3 naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida,
cuidando de no presionar o tocar demasiado la cscara para evitar la prdida de aceite esencial. Con ella se
prepara un picadillo, o si se puede, un pur en un matraz redondo de 3 bocas. En la boca central se ensambla un
aparato de destilacin, en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua.

Se utiliza un matraz Erlenmeyer para colocar el destilado. Se adiciona agua al pur y se calienta procurando que
la ebullicin no se muy violenta y que el nivel del lquido del interior del matraz se mantenga constante durante el
proceso de destilacin. Debe destilarse tan rpido como sea posible de manera que se colecten 150 a 200 ml de
lquido turbio o aceitoso. El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra, el destilado se transfiere a un
embudo de separacin y se adiciona de 5 a 10 ml de Pentano, se agita vigorosamente y se deja reposar para que
las capas se separen. La disolucin de Pentano se coloca en un pequeo matraz Erlenmeyer y se seca en Sulfato
de Sodio (Na2SO4) anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el Pentano se
evapora con un bao de vapor. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina
su ndice de refraccin.
ANLISIS DE REULTADOS
Para comprobar a presencia de los dobles enlaces de limoneno, puede realizarse una pequea prueba con
disolucin de Bromo, para ello se vierten 0.5 ml de tetrahidrofuraro en un tubo de ensayo, se adiciona 2 o 3 gotas
de la sustancia por analizar y se mezcla hasta disolver. Se agrega gota a gota una solucin al 20% de Bromo
lquido en tetracloruro de carbono (CCL4).

Una prueba de la existencia de dobles enlaces o triples enlaces es cuando la solucin se vuelve incolora. El color
rojo caf de Br desaparece cuando se adiciona a un compuesto con dobles enlaces carbono-carbono, ya que se
forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es transparente. Aclaramos que tal procedimiento no se
puede utilizar cuando existen sistemas conjugados.

Otra alternativa para realizar una prueba con disolucin acuosa de KMnO 4. La disolucin violenta de KMnO4 se
vuelve de color caf claro o incolora debido a que se oxida y rompe los dobles enlaces carbono-carbono.

PREGUNTAS PROPUESTAS:

Cuntas unidades de isopropeno intervienen para formar el limoneno?

Identifquelos.

Se compone de dos isoprenos, que forma un mono-terpeno.

Para determinar esas estructuras, se divide en dos en forma diagonal en subanillo
aromtico, siendo que en cada lado de la estructura se conforma del grupo isopreno
( CH 2C CH 3CH CH 2 , conformando a este monoterpeno.

Existe 14 posibles ismeros para la misma frmula C 10H16 como que define
en la posicin de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras?

El limoneno es una molcula polar o no polar?

Es una molcula no polar, como pertenece a la familia de lo terpenos, es soluble en

solventes no polares, por tanto es insoluble en agua. Tanto anillo aromtico y los
grupos metiles no son polares.

Identique el centro quiral del limoneno?

Posee un centro quiral debido a que el limoneno cuenta con dos estructuras pticas
parecidas, que se obtiene en procesos experimentales, el D-Limoneno y el L-
Limoneno.

Durante la separacin del limoneno a partir de sus disolucin acuosa Qu

capa lo contiene, la superior o la inferior? Porque?

El limoneno se dirige a la capa superior, debido a la baja solubilidad del agua,

depositndose en la capa de ter (0,7134gr/ml), que cuenta con una densidad
menor a la del agua, teniendo una solubilidad mayor en este para su obtencin.

El punto de ebullicin del limoneno es 177 oC; entonces, Porque es

posible separarlo de la cascara del ctrico por destilacin con agua?

El limoneno pasa por un proceso de volatilizacin que era proporcional a la presin y

masa molar del limoneno.

Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible mtodo para

extraer el canfeno del romero.

Se puede extraer el cefeno del romero, mediante la tcnica de destilacin por

arrastre de vapor.

La vitamina A es tambin terpeno que puede separarse con hexano de la

zanahoria y de las espinacas Cul es su estructura? Cuntas unidades de
isopreno la forma?

La forman cuatro isoprenos.

BIBLIOGRAFA
-Frazier, J. (24 de Septiembre de 2014). Scribd. Obtenido de https://es.scribd.com/doc/240868748/Aislamiento-
de-Limoneno-de-Naranjas#
-Weininger Stermitz. Quimica Organica. Editorial Reverte, s.a. 1988. Barcelona. Pag. : 528-530.