Objetivos:

1.- Obtener el benzoato de etilo (ster fenil-etlico) por medio de la

esterificacin del cido benzoico.
2.- Aplicar un cido inorgnico como catalizador en el proceso de esterificacin.
3.- Analizar e interpretar las etapas de la reaccin en el desarrollo de la
prctica.
4.- Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y
est catalizada por cidos minerales. Otra forma de obtener steres es a partir
de carboxilatos y haloalcanos mediante una reaccin S N2.

Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la
presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.
Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el
producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Adicin de metanol

Etapa 3. Equilibrio cido base

Etapa 4. Eliminacin de agua

El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que

aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la protonacin del -OH que se va
de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo
hidroxilo.
Sntesis de steres mediante SN2
La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce
steres.

Esta reaccin permite formar lactonas macro cclicas.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido

carboxlico, formando su sal, un buen nuclefilo.
Sntesis de steres con diazometano
La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en
condiciones muy suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada
toxicidad del diazometano.

Mecanismo:
Etapa 1. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nuclefilo del carboxilato a la sal de diazonio

Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos

con alcoholes, generando agua como subproducto.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato
luego del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el
que reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido
inorgnico.
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se
us en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico.
Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster
para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se le nombran saponificacin.
Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de
jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se
utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando
el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su
equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
Combinando anhdridos con alcoholes.
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin
hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:

Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y
bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar
perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

Esterificacin de Fischer-Speicer
La esterificacin de Fischer-Speicer o esterificacin de Fischer es un tipo
especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo
de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La
reaccin fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speicer en
1895.1 La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el
alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes
terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco
reactivos para dar rendimientos tiles. Los catalizadores ms comnmente
usados para una esterificacin de Fischer incluyen al cido sulfrico, cido
tosilico y un cido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos ms
valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La
reaccin suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un
gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reaccin
comunes varan de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110C.
La acilacin directa de los alcoholes con cidos carboxlicos es preferida sobre
las acilaciones con anhdrido (economa de tomos pobre) o cloruro de acilo
(sensible a la humedad). La principal desventaja de la acilacin directa es el
equilibrio qumico desfavorable, que debe ser remediado, por ejemplo, por un
gran exceso de uno de los reactantes, o por eliminacin del agua (por ejemplo,
mediante la destilacin de Dean-Stark, el uso de tamices moleculares, o el uso
de una cantidad estequiomtrica de cido sulfrico concentrado como
catalizador). En un estudio2 se encontr que el TBATB es un catalizador muy
efectivo. Por ejemplo, la acilacin del 3-fenilpropanol con cido actico glacial y
TBATB a reflujo genera el ster en 15 minutos en un rendimiento qumico del
75%, sin la necesidad de eliminar agua. Se cree que el cido bromhdrico
liberado por el TBATB protona al alcohol sobre el cido, haciendo que el
carboxilato sea el nuclefilo real en un mecanismo "inverso" al de la
esterificacin normal.

El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:

Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo carbonilo carboxlico,
incrementando el carcter electrfilo del carbono carbonlico.
El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de oxgeno
nucleoflico del alcohol.
Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de alcohol, dando
lugar a un complejo activado.
La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un
nuevo ion oxonio.
La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior deprotonacin da lugar al ster.
Un mecanismo general para una esterificacin de Fischer se muestra a continuacin.
Conclusiones.
Obtuvimos el producto deseado que fue el benzoato de etilo a travs de de la
reaccin de la esterificacin de Fisher donde utilizamos u acido carboxlico con
un alcohol con un catalizador un cido sulfrico. Tomamos en cuenta las
diferentes etapas del proceso, desde la preparacin de los reactivos, la toma
de tiempo de reflujo, la destilacin, posteriormente la neutralizacin, despus
la separacin del producto orgnico. Todos los pasos fueron hechos con
cuidado para evitar errores y mejorar el rendimiento de la reaccin.
Observaciones.
Durante el proceso de experimentacin, hubo algunas confusiones con
respecto a las lminas en la numeracin de pasos del procedimiento pero todo
sali bien a pesar de estas confusiones.

RAMIREZ NIETO MAURICIO.