Wendy.tatiana.rosas@gmail.com Bogot DC 24 de febrero del 2017.
RESUMEN: En esta prctica se procedi a la obtencin de un alcohol secundario a partir de la
benzofenona generalmente los aldehdos y las cetonas se reducen con gran sencillez a los alcoholes primarios y secundarios correspondientes. Primeramente se redujo la benzofenona para sintetizar difenil carbinol utilizando zinc en medio acido, la reaccin se mantuvo en reflujo durante 1 hora y 15 minutos y posteriormente se filtr y cristalizo, el proceso era obtener cristales del alcohol secundario lo ms puro posible por lo que se realiz con etanol y recristalizacion con hexano, se determin el punto de fusin del cristal obtenido el cual fue de 65 C y como indicio de la obtencin se llev la muestra IR. PALABRAS CLAVES: Sntesis, cristalizar, reduccin, cetonas, alcoholes. ABSTRACT: In this practice a secondary alcohol was obtained from the benzophenone generally the aldehydes and the ketones are reduced with great simplicity to the corresponding primary and secondary alcohols. The benzophenone was first reduced to synthesize diphenyl carbinol using zinc in acid medium, the reaction was refluxed for 1 hour and 15 minutes and then filtered and crystallized, the process was to obtain crystals of the purest secondary alcohol so that Made with ethanol and recrystallization with hexane, the melting point of the obtained crystal was determined, which was 65 C and the IR sample was taken as an indication of the obtaining. KEY WORDS: Synthesis, crystallization, reduction, ketones, alcohols.
INTRODUCCION amalgama de zinc y HCL. La reduccin se
Cuando un metal sufre un proceso de lleva a cabo mediante un mecanismo corrosin, pierde electrones. Cuando un complejo en la superficie del zinc. [2] tomo, ion o molcula se ha convertido en una partcula con carga aaden oxgenos. REDUCCIN DE WOLF - Cuando un tomo, ion o una molcula KISHNER. aumenta su carga negativa (gana electrones) Los compuestos que no pueden resistir al decimos que se ha reducido. La ganancia de tratamiento con cido en caliente, se puede electrones por una sustancia se llama desoxigenar con la reduccin de Wolf - REDUCCIN. En una molcula ocurre al Kishner. La cetona o el aldehdo se aadir hidrgenos o remover oxgenos. convierten a su hidrazona, que se trata con Cuando un reactivo pierde electrones, otro una base fuerte KOH o t butxido de reactivo debe ganarle; la oxidacin de una potasio. Se usa etilenglicol, dietilenglicol u sustancia siempre est acompaada de la otro disolvente con alto punto de ebullicin reduccin de otra, dado que los electrones para facilitar la alta temperatura necesaria en son transferidos entre ellas. [1] el segundo paso.
REDUCCIN DE La reduccin de un anillo aromtico se lleva a
CLEMMENSEN: SNTESIS DE cabo mediante el hidrgeno y un catalizador pero es ms lenta y difcil que la LOS ALQUILBENCENOS. hidrogenacin de los alquenos, debido a la energa de resonancia del anillo. Sin Es un tratamiento con HCL y amalgama de embargo, la reduccin del benceno puede Zinc (Zinc tratado con sales de mercurio), se efectuarse con un catalizador muy activo usa mucho para convertir los alcilbencenos como el platino y con cido actico como en alquilbencenos, pero tambin se utiliza solvente. Las cetonas pueden ser reducidas con otrascetonas y aldehdos que no son mediante varios procesos entre los que se sensibles a los cidos. El compuesto hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, para carbonlico se calienta con un exceso de dar alcoholes. Con HI caliente ms P (red. De Clemmensen) N2H4/OH caliente (red. de Se determin el punto de fusin del producto Wolf - Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg obtenido. Se recristalizo en hexano, se deja en O, H con posterior hidrlisis, para dar secar y se determina de nuevo el punto de alcoholes o dioles si se utiliza un metal como fusin. el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en sntesis orgnicas. [3] ANALISIS DE RESULTADOS.
La reduccin de cetonas utilizando metales
como zinc es uno de los mtodos de obtener fenoles, en la primera parte del laboratorio se coloc la benzonona con etanol y otra solucin hidrxido de sodio con etanol se puso a reflujo la cual nos permite que la reaccin se lleve a cabo en el baln. Se Fig 1. Reaccin general de formacin de agrega zinc, hay que tener en cuenta que el difenil carbinol a partir de la benzofena. material no este contaminado de lo contario interferir en la reaccin final. MATERIALES Y REACTIVOS Por cada mol de Zn (reactivo en exceso) Materiales: Vaso de precipitado de 100 mL, debe haber 2 moles de benzofenona Probeta de 10 mL, Papel filtro, Embudo (reactivo limitante), de esta forma pudo Buchner, Bomba de vaco, Erlenmeyer con llevarse a cabo la reaccin: desprendimiento lateral, Soporte para embudo Buchner, Equipo para determinacin de punto de fusin, Equipo para reflujo, Vaso de precipitado de 200 mL Plancha de calentamiento, agitador magntico. La benzofenona en medio bsico reacciona Reactivos: Benzofenona, etanol, hidrxido con el Zn0, el zinc le brinda un electrn por lo de potasio, Zinc en polvo, cido clorhdrico que el doble enlace del oxgeno se desplaza. concentrado, agua helada, Hexano, Cristales El oxgeno al quedar cargado negativamente de yodo, acetato de etilo. (base) acepta un protn del etanol. Posteriormente llega otra molcula de Zn METODOLOGIA. reduciendo a la cetona al proporcionarle otro electrn, quedando as un carbanin. Lo que Parte 1. sucede despus es una transposicin del hidrgeno hacia el carbanin; no est En un matraz de dos bocas se disolvieron 0,3 sealada en el mecanismo, pero sucede a g de benzofenona en 1,6 mL de etanol. En un consecuencia de que el carbanin es ms vaso pequeo, se disolvieron 0,6 g de bsico que el oxgeno y por estabilidad le hidrxido de potasio en 2,6 mL de etanol. Se quita el protn al oxgeno. [3] mezclaron las soluciones anteriores y se agregan 0,4 g de zinc en polvo. La mezcla se El oxgeno al estar cargado negativo mantiene a reflujo durante 1 hora 15 minutos nuevamente atrae al K+ que est en solucin con agitacin constante. Se deja enfriar formando el difenil-metxido de potasio. Al ligeramente, filtrar en caliente al vaco, acidificar el medio se sustituye el K+ por un lavando el slido dos veces con 2 mL de protn del cido clorhdrico. [4] La reaccin etanol. El residuo de zinc es inflamable y para la obtencin del difenil-carbinol sucede debe destruirse con cido mineral. El filtrado en dos etapas: se viertio sobre 30 mL de agua helada que contena 2 mL de cido clorhdrico 1. Medio alcalino. El Zn requiere de un concentrado. Se cristalizo la anterior medio bsico para poder oxidarse solucin, se filtra, se seca, tanto al vaco (pasar de Zn0 a Zn2+), donar como entre papel absorbente. electrones. Es un agente reductor, le proporciona densidad electrnica a la Parte 2. benzofenona de forma homoltica y para que se d la reaccin de reduccin se requieren de dos molculas de benzofenona por una El precipitado obtenido se toma el punto de de Zn. fusin como referencia a que tan puro se 2. Medio cido. Al formarse el difenil- puede encontrar los cristales obtenidos se metxido de potasio se requiere una compara con el dato terico del Difenil fuente de protones para que se carbinol punto de fusin 66 C. sustituya el K+ por un hidrgeno y as formar el alcohol. Posteriormente Se recristaliza en hexano, lavando los el filtrado se llev en hielo, agua y cristales en esta solucion. El hexano no es cido clorhdrico para que se formara polar, el difenil carbinol es polar por lo que no un precipitado el cual era difenil es soluble en hexano, la funcin del hexano carbinol. Cuando se recibe el filtrado es eliminar impurezas que se encuentre, por en HCl, una vez que reaccionaron lo general estequiomtricamente las moles CONCLUSIONES. correspondientes, el zinc metlico en soluciones cidas reaccionan BIBLIOGRAFIA liberando hidrgeno para formar iones Zn2+. [3] [1]. Wade, L: G Jr, (2012) qumica orgnica vol 1, 5ta edicin, Ed. Prentice hall. Posteriormente, cuando se recibe el filtrado en una mezcla de agua-hielo con 3 mL HCl, [2]. Carey, F. (2006). Qumica orgnica. Al obtener los cristales por medio de la Mxico: McGrawHill. filtracin por gravedad y para que se formara un precipitado el cual era difenil carbinol. Una [3]. McMurry, J. (2008). Qumica orgnica. vez que reaccionaron las respectivas moles Mxico: CENGAGE. de zin, el zinc metlico en soluciones acidas puede causar explosiones reaccionan [4]. Morrison, B. (1985). Qumica orgnica. liberando hidrgeno para formar iones Zn2+ Mxico: Pearson Addison Wesley por la misma razn que antes se debe filtrar y BIBLIOGRAFIA neutralizarlo en acido mineral. [3]