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2016

CuadernetadeNomenclaturade
CompuestosOrgnicos

FacultaddeQumica
UniversidaddelaRepblica
2016


NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016

ALCANOS
Los alcanos son compuestos de frmula molecular CnH2n+2. Los cuatro primeros
miembrosdelaserieson:metano,etano,propano,butano.

Las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos pueden ser escritas de


diferentesmaneras.Porejemplo,paraelcasodelbutano:

Frmuladesarrollada:
H H H H

H C C C C H

H H H H
Frmulacondensada:

CH3CH2CH2CH3 o tambin CH3-CH2-CH2-CH3

Frmulaagrupada:
CH3-(CH2)2-CH3
Frmulacorta:



Con frecuencia, una determinada frmula molecular representa a dos o ms
compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de frmula molecular
C4H10,cuyasestructuraspuedenserescritasdelasiguientemanera:

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma frmula molecular,


ilustraelfenmenodelaisomera.Amboscompuestossonismerosentres.

Acontinuacin,sepresentaunalistadelosnombresdelosalcanoslinealesdehasta
20tomosdecarbono:

1. Metano 8.Octano 15.Pentadecano


2. Etano 9.Nonano 16.Hexadecano
3. Propano 10.Decano 17.Heptadecano
4. Butano 11.Undecano 18.Octadecano
5. Pentano 12.Dodecano 19.Nonadecano
6. Hexano 13.Tridecano 20.Eicosano
7. Heptano 14.Tetradecano

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Ntese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en
forma sistemtica (penta, hexa, hepta, etc.). A medida que el nmero de tomos de
carbono aumenta, aumenta muchsimo el nmero de ismeros posibles. El ismero
que contiene todos los tomos de carbono en una cadena lineal es conocido como
ismeronormal(n).Amenudo,ladesignacinnnoesutilizada,ynombrescomo
pentanoyhexanosignificanenrealidad,npentanoynhexano.

HaytresalcanosquetienenunnombreoficialdeIUPACespecial,conelprefijoiso(que
provienedeismero).Ellosson:isobutano,isopentano,eisohexano.

Isobutano Isopentano Isohexano

Ademsdelpentanoydelisopentano,existeuntercerismerode5tomosdecarbono:

Neopentano


Debidoalaenormecantidaddeismerosexistentesparalosdistintosmiembrosdela
serie,resultaimposibledesignaracadaunoconunnombrearbitrario.Parasolucionar
este problema, IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como mtodo
sistemtico.EnlanomenclaturaIUPAC,lacadenalinealmslarga(cadenaprincipal)es
nombradacomoelhidrocarburobase.

Lacadenamslargaenelhidrocarburoanterior,esde9tomosdecarbono.Poresto,
se nombra como derivado del nonano. Los carbonos que no estn incluidos en la
cadenaprincipalsonconsideradoscomosustituyentes,ysenombrancomogrupos
alquilo.Dichosgrupossenombrancambiandolaterminacinanodelalcano,porla
terminacinilo.
CH4 CH3-

metano metilo

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Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios,


dependiendo de si estn unidos o no, a uno, dos, tres, o cuatro carbonos
respectivamente.

En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales de grupos


alquiloramificados:
CH3 CH3
CH3CHCH3 CH3CHCH2- CH3CHCH2CH3 H3C C CH3CHCH2CH2-
CH3 CH3
Isopropilo Isobutilo sec-Butilo ter-Butilo Isopentilo

CH3 CH3 CH3


H3C C CH2- H3CH2C C CH3CHCH2CH2CH2-
CH3 CH3
Neopentilo ter-Pentilo Isohexilo


A menudo se encuentra en la literatura una notacin abreviada, no oficial, para los
siguientesgrupossustituyentes:

Alquilo..R Butilo.Bu
Metilo.Me Isobutilo..iBu
EtiloEt secButilosBu
Propilo.Pr terButilo..tBu
Isopropilo..iPr

Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los tomos de la cadena
principal de un extremo a otro, en la direccin tal que los sustituyentes tengan los
locantesmsbajosposible.Loslocantesylosnombresdelossustituyentesseescriben
comoprefijosalnombredelacadenaprincipal.Ejemplo:

2-metilhexano


Lapresenciadesustituyentesidnticosseindicamedianteelusoapropiadodeprefijos
multiplicadores(di,parados;tri,paratres;tetra,paracuatro;penta;hexa;etc.).Debe
haber tantos locantes citados como indique el prefijo multiplicador, incluso, si el
locanteeselmismo.Ejemplos:

2,3-dimetibutano 2,2-dimetilbutano

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El nombre completo del hidrocarburo se considera una nica palabra. Se coloca una
comaentrenmeroynmero,yunguinentrenmeroypalabra.

Sihaydosomstiposdesustituyentes,susnombresseponenenordenalfabtico,
sintomarencuenta,paraalfabetizar,losprefijosquevanseguidosdeguiones(sec,
ter,etc.)nilosprefijosmultiplicadores.Losprefijosisoyneo,s,sealfabetizan.
Ejemplo:

3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonano

Algunas veces, cuando la cadena ms larga posee ms de un sustituyente, elegir el
sentidodelanumeracinpuedenosertrivial.Siempredebeelegirseladireccinque
d los menores locantes a los sustituyentes, en la primera diferencia que surja al
escribirlosensecuencianumrica.Porejemplo:

2,6,7 y no 3,4,8 (porque 2 es menor que 3) 2,3,5 y no 2,4,5 (porque 3 es menor que 4)

2,6,7-trimetilnonano 2,3,5-trimetilhexano

2,7,7 y no 3,3,8 (porque 2 es menor que 3)

2,7,7-trimetilnonano

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Puedesucederquedosomscadenaslateralesestnenposicionesequivalentes:



En este caso, la posicin asignada al menor locante es la del sustituyente que se
nombraenprimerlugar:Elnombrecorrectoes3etil4metilhexano.

Amenudoseencuentransustituyentesmscomplejosquelosdiscutidoshastaahora:
Enestoscasos,elcarbonoporelquelacadenasustituyenteseencuentraunidaala
cadenaprincipal,esconsideradoelcarbono1delacadenalateral.Paranombrardicho
sustituyente,enprimerlugar,sedebeencontrarsucadenaprincipal,comenzandopor
el carbono 1. Luego se nombran los sustituyentes indicando las posiciones de la
manera usual. Se coloca todo el grupo alqulico complejo entre parntesis. Para
alfabetizar dicho sustituyente, se considera la primera letra de su nombre completo,
pero,enestecaso,ssealfabetizanlosprefijosmultiplicadores.Ejemplo:

7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodecano

Conelfindeejemplificartodaslasreglasmencionadashastaahora,seanalizarcomo
nombrarelsiguientecompuesto:


La cadena ms larga tiene 13
carbonos,porloqueelhidrocarburo
basesereltridecano.
La menor serie de locantes posible,
paralossustituyentes,es:5,7,7,8.
El sustituyente complejo en C5 se
nombra:(1etil1metilpropil)
Los sustituyentes en C7 son dos
gruposmetilo.
El sustituyente complejo en C8 se
nombra:(3,3dimetilbutil)

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Entonces,elnombrecompletodelcompuesto,ser:

8(3,3dimetilbutil)5(1etil1metilpropil)7,7dimetiltridecano

Sidoscadenasdeiguallongitudpuedenserlacadenaprincipal,seeligelacadenaque
tengaelmayornmerodesustituyentes.

3-etil-2,4-dimetilpentano



Ejercicio1:

Nombreelsiguientecompuesto:


Ejercicio2:

Indiquelaestructuradelossiguientescompuestos:

6,6Dietil2meti4propiloctano.
5(1Etil1metilpropil)5propilnonano.

CICLOALCANOS
LoscicloalcanostienenlafrmulageneralCnH2n.
Loshidrocarburosmonocclicosnosustituidossenombranagregandoelprefijociclo
alnombredelalcanoacclicoconelmismonmerodetomosdecarbono.
H2
C
H2
C H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2


C
H2
Ciclopropano
Ciclohexano

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Comotodaslasposicionesdeuncicloalcanosonequivalentes(cadavrticedelafigura
geomtricarepresentaungrupoCH2),noesnecesariodefinirunlocanteparaindicarla
posicindelsustituyente,encicloalcanosmonosustituidos.

Metilciclohexano Etilciclobutano t-Butilciclopentano



Cuandoelcicloalcanotienemsdeunsustituyente,sseutilizannmerosparaindicar
laposicindecadaunodeellos.

2,4-dietil-1-metilciclohexano



Cuando hay ms de un ciclo en una misma molcula, o cuando un nico ciclo no
sustituido se encuentra unido a otra cadena de ms tomos de carbono que l, los
ciclospuedensernombradoscomosustituyentes.

1-ciclobutildecano

1,2-diciclohexiletano

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Ejercicio3:

Nombrelossiguientescompuestos:


Ejercicio4:

Escribalasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:

3Etil1,1dimetilciclooctano.
1tbutil4decilcicohexano.

Sistemascclicosconpuentes

Los sistemas cclicos con puente son sistemas policclicos en los cuales dos o ms
tomos (conocidos como tomos cabeza de puente), son comunes a dos o ms
anillos.Losprefijosbiciclo,triciclo,etc.seusanparaindicarelnmerodeanillos.
Este, se determina por el nmero mnimo de rupturas de enlaces carbonocarbono
necesarias para convertir la molcula en un sistema de cadena abierta. Aqu se
estudiarnslolossistemasbicclicos.

En un sistema bicclico, son necesarias dos rupturas de enlace carbonocarbono para


obteneruncompuestodecadenaabierta.



Losnombresdeloshidrocarburosbicclicosseformancombinandoelprefijobiciclo
conelnombredelhidrocarburoacclicoquetengaelmismonmerototaldetomos
decarbono.Elcompuestoanterior,entonces,serunbicicloheptano.

La posicin de los puentes se indica interponiendo entre biciclo y el nombre del


hidrocarburo, el nmero de tomos de carbono de cada puente, entre parntesis
rectos,separadosporpuntos,yenordendecreciente.

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Ejemplos:

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.1.0]heptano

Para numerar un sistema bicclico, se comienza por uno de los carbonos cabeza de
puente,ysecontinaporelpuentemslargohastaelotrocarbonocabezadepuente,
sesigueporelpuentedelongitudintermedia,yfinalmenteporelmscorto.

Ejemplos:

Cl

Cl

7,7-Diclorobiciclo[4.1.0]heptano 7,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Lossiguientessistemasbicclicos,tambintienenombrescomunesquesonusadosen
formafrecuente:

Hidrindano Decalina

Norbornano Adamantano

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Existencompuestosquetienenunnicotomodecarbonocomnadosanillos.Estos
se nombran utilizando el prefijo espiro, e indicando el nmero de tomos de
carbonodecadaanillodistintosalcarbonoespiro.Ntesequesenumeraprimeroel
anillomspequeo,yqueelcarbonoespironoeselnmero1.

Espiro[4.5]decano 2,2-Dimetilespiro[3.5]nonano

Ejercicio5:

Nombrelossiguientescompuestos:

b)
a)

c)
d)

e)


ALQUENOS
LosalquenossoncompuestosdefrmulaglobalCnH2n.Losdosprimerosmiembrosde
la serie tienen los nombres triviales etileno y propileno, siendo el primero un
nombreaceptadooficialmenteporIUPAC.

H H Los derivados monosustituidos del etileno


Grupo vinilo
H se nombran a menudo como compuestos
vinlicos.

Los derivados monosustituidos del H2C


propileno en el carbono saturado, Grupo alilo
HC CH2
frecuentemente se nombran como
compuestosallicos.

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NomenclaturaIUPACdealquenos:
Sedebeidentificarlacadenaprincipal,seleccionandolacadenamslargaque
contenga al doble enlace, y nombrarla cambiando el sufijo ano del alcano
correspondiente,porelsufijoeno.

CH3CH2CH3 CH3CH CH2


Propano Propeno

Senumeralacadenaprincipaldesdeelextremomscercanoaldobleenlace;
indicarlaposicindeldobleenlacemedianteelmenorlocantecorrespondiente
aloscarbonosdeldobleenlace.

2-Penteno

Se indican las posiciones y se nombran los sustituyentes unidos a la cadena
principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico, de acuerdo a las
reglasutilizadasparalanomenclaturadealcanos.

4-Butil-4,6-dimetil-2-noneno

Ejercicio6:

Nombrarlossiguientescompuestos:

a) b)

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Ismerosgeomtricos
Existendostiposdeismerosgeomtricosendoblesenlaces1,2disustituidos:

H H H Y

X Y X H
cis trans


Ejemplos:

H H H CH2CH3

H3C CH3 H3CH2C H

cis-2-Buteno trans-3-Hexeno

Ejercicio7:

IndiqueelnombreIUPACdelsiguientecompuesto:

Debido a que las designaciones cis y trans pueden volverse confusas en dobles
enlaces tri y tetra sustituidos. La estereoqumica de los compuestos con estas
caractersticas se designa con los prefijos Z y E respectivamente. Para aplicar esta
nomenclaturadebeestablecerseunordendeprioridaddelossustituyentes.Laregla
utilizada es la misma que para determinar las configuraciones absolutas en tomos
quirales,laregladeCahn,IngoldyPrelog.

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CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son molculas de frmula global CnH2n2. Para nombrar estos
compuestos,seasignanloslocantes1y2aloscarbonosdeldobleenlace.Ladireccin
de la numeracin se elige de manera de dar los menores locantes posibles a los
sustituyentesdelanillo,enlaprimeradiferencia.Yaqueeldobleenlacesiempreest
en posicin 1, no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos
ms pequeos no es necesario especificar la isomera geomtrica, ya que los
hidrgenososustituyentesenposiciones1y2siempreseencuentranencis.



Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el
compuesto se nombra como derivado metilnico del cicloalcano correspondiente. El
carbonoporelqueseunenserelcarbono1delanillo.
Ejemplo:



EnlanomenclaturaIUPAClosdienos,trienos,tetraenos,etc.,senombranigualquelos
alquenos, pero sustituyendo la terminacin eno por adieno, atrieno,
atetraeno, etc. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces, se utilizan los
menoreslocantesquecorrespondanacadauno.

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Ejemplos:

CH2
H3C C
C
H

1,2-Butadieno 1,3-Butadieno 1,4-Ciclohexadieno


Ejercicio8:

Nombrarelsiguientecompuesto:

Ejercicio9:

El isopreno, unidad estructural muy importante en la biosntesis de una gran


diversidaddeproductosnaturales,tieneelsiguientenombresistemtico:

2Metil1,3butadieno.

Indiquesufrmulaestructural.

ALQUINOS
Los alquinos tienen la frmula global CnH2n2. El miembro ms simple de la serie, el
etino,tienelaestructura:

HC CH

Eletinoestambinconocidoporsunombrevulgar:acetileno.
Los alquinos superiores pueden ser considerados como derivados del acetileno, y
nombrados en forma trivial como tales, por ejemplo, el metilacetileno, tendra la
siguienteestructura:

HC C CH3

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NomenclaturaIUPACdealquinos:
La nomenclatura oficial de los alquinos sigue los mismos lineamientos que a
nomenclatura de alquenos. La cadena principal debe contener al triple enlace. La
terminacinanodelalcanocorrespondientesesustituyeporlaterminacinino.La
posicindeltripleenlaceseindicaconelmenorlocanteposible.
Ejemplos:

H2
CH3 C
H3C C
H3C C C CH2 C CH3
C
2-Pentino H2

3-Hexino


Ejercicio10:

Escribalaestructuradel5Etil4isopropil8,8dimetil2nonino.

Ejercicio11:

Nombreelsiguientecompuesto:



Paranombrarloscompuestoslinealesquecontienendoblesytriplesenlaces,elsufijo
ano de la alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino,
endiino, etc.. De acuerdo con esta regla, el compuesto que se muestra, es un
hexadienino (hexa, por derivar del hexano, dien, por tener dos dobles enlaces,
ino,poreltripleenlace).
Como es posible formular varios
CH2
ismeros,debeespecificarselaposicin
HC CH
de cada enlace mltiple sin
ambigedad.Paraesto,debeatribuirse
HC C CH a los dobles y triples enlaces, los
menoreslocantesposibles.
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Ejemplos:

trans, trans-1,3,5-octatrien-7-ino

trans-3-penten-1-ino


Cuando hay posibilidad de opcin, se le atribuyen los menores locantes a los dobles
enlaces.

1-penten-4-ino

Con este sistema de numeracin siempre hay un locante escrito al principio del
nombre;losrestantesseinsertandelantedelapartculaqueexpresaunadeterminada
caracterstica(como4ino,enelejemploanterior).

COMPUESTOSAROMATICOS
Compuestosmonocclicos
El benceno, de frmula C6H6, es el hidrocarburo aromtico ms importante. Su
estructuraesrepresentadausualmentepor

Losbencenosmonosustituidossenombransimplementeanteponiendoelnombredel
sustituyentealapalabrabencenoparaformarunnombredeunanicapalabra.Como
todaslasposicionesdelanillobencnicosonequivalentes,nosenecesitaespecificarel
locanteparaubicaralsustituyente.

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NO2

Etillbenceno Nitrobenceno

Cuando el anillo bencnico es un sustituyente en una cadena carbonada, se nombra


comofenilo.Estegrupofenilo,sueleabreviarsedevariasmaneras:C6H5,Ph,.
Deestemodo,elclorobenceno,puederepresentarsedelasiguientemanera:

C6H5ClPhClCl

Losradicalesaromticos,deloscualeselfeniloeselmssimple,senombranenforma
general como radicales arilo. De la misma forma que un radical alquilo es
usualmenterepresentadoporunaR,losradicalesariloserepresentanporelsmbolo
Ar.

Para el (1etilpentil)benceno, la
denominacin preferida es la de
3fenilheptano,yaquelacadenaaliftica
seraprioritariafrentealanillo,portener
mayornmerodecarbonos.

Cuandodosomssustituyentesestnpresentessobreunmismoanilloaromtico,es
necesario especificar las posiciones relativas de los mismos, de modode dejarclaras
las diferencias entre los posibles ismeros. Esta especificacin se consigue utilizando
numeracin a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante
nmero 1 y el resto, la serie de locantes ms baja posible. Para esto, se parte del
carbonoelegidocomonmero1,ysenumeraensentidohorariouantihorario,segn
seaconveniente.Ejemplo:
Cl

1,3-Diclorobenceno y no 1,5-Diclorobenceno

Cl

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Lossustituyentessonnombradosenordenalfabticodeacuerdoalasreglasusuales
yapresentadas.Cuandodosomssustituyentesestnenposicionesequivalentes,se
leasignaellocantemsbajoaaquelquesecitaenprimertrmino.Ejemplo:
Cl

1-Cloro-3-etilbenceno, y no 1-Cloro-5-etilbenceno ni 3-Cloro-1-etilbenceno

Ejercicio12:

NO2
Nombrarelsiguientecompuesto:
Cl

Si solamente estn presentes dos sustituyentes, las letras o (por orto), m (por
meta) y p (por para), pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2, 1,3 y 1,4
respectivamente.
Estaformadenominacinseusanormalmentetambinencompuestosdisustituidos
conunmismosustituyente,oencombinacinconnombrestriviales.

Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales, a tal
puntoquevariosdeestosnombreshansidoaceptadosoficialmenteporIUPAC.Desde
aqu,yhastaelfinaldelcaptulo,sernpresentadosvariosdeestosnombrestriviales.
Paraelmetilbenceno,ladenominacintrivialaceptadaesladetolueno,quepuedeser
representadodelassiguientesmaneras:

PhMe

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Algunos compuestos pueden ser nombrados como derivados del tolueno,


correspondindoleenestecasoellocante1siemprealsustituyentemetilo,aunqueno
le correspondiera si el mismo compuesto se nombrara como derivado del benceno.
Ejemplo:

Br

2-Bromotolueno 1-Bromo-2-metilbenceno o-Bromotolueno.

El tolueno puede tambin tener sustituyentes en el grupo metilo, asignndole al


sustituyentelalocacin.

Ejemplo:

El PhCH2Br puede nombrarse como Bromotolueno, o simplemente Bromotolueno,


ya que al no especificar ningn locante para el sustituyente bromo, se entiende que
steestsobreelgrupometilo.DadoqueelradicalPhCH2seconocecomoradical
bencilo, el compuesto puede tambin nombrarse como Bromuro de bencilo. Los
radicalesCH3seconocenconelnombrederadicalesotoluilo,mtoluilooptoluilo,
segnlavalencialibreseencuentreenlaposicin2,34respectivamenterespectoal
metilo.

Ejercicio13:

Indiquelaestructuracorrespondienteal3(otoluil)octano.

Cuando la posicin bencnica sustituida en una molcula se nombra como


sustituyente,enlamayoradeloscasosestesustituyentesenombracomounradical
fenilosustituido.Ejemplo:

Cl p-Clorofenilo 4-Clorofenilo

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Ejercicio14:

Indicarlaestructuracorrespondienteal1(5Bromo2nitrofenil)4(ptoluil)butano.

Losdimetilbencenossenombrancomoxilenos,existiendoporlotanto,eloxileno,
mxilenoypxileno.

o-Xileno m-Xileno
p-Xileno

El vinilbenceno, cuya estructura es la que se muestra,
esmsconocidoporelnombredeestireno,yesun
compuestoquetienengranimportanciaenlaindustria
delosplsticos.


Ejercicio15:

IndiquelaestructuracorrespondientealpBromoestireno.

Compuestospolicclicos
Compuestospolicclicoscondensados
Estegruposeencuentraintegradoporloshidrocarburospolicclicosenloscualespor
lomenosdosciclosadyacentesposeendostomosdecarbonoencomn.Lasuniones
entrelostomosdecarbonoconstituyenladoscomunesadosciclos.Acontinuacin
sepresentanalgunoscompuestosysusnombrestrivialesaceptadosporIUPAC.

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Naftaleno Indeno Antraceno

Fenantreno
Observaciones:

La numeracin es propia de cada compuesto, e independiente de los grupos


sustituyentesquepuedanintroducirse.
Enlanumeracinseomitenlostomosdecarbonocomunesadosomsciclos;
estos tomos se designan agregando las letras a, b, c, etc. Al locante
inmediatamenteprecedente.
Lasnumeracionesindicadasparaelfenantrenoyelantraceno,sonexcepciones
recomendadas.
Avecesenelnaftalenolasposiciones1y2sellamanyrespectivamente.

1-Metilnaftaleno ( -Metilnaftaleno) 2-Etilnaftaleno ( -Etilnaftaleno)

Encasoscomoeldelindeno,enlosqueadiferenciadeotros,comoelbenceno,
naftaleno,etc.,unodelostomosdecarbonoquedaenformametilnica,ste
se debe indicar escribiendo el locante correspondiente seguido de H,
precediendo al nombre del compuesto. Estos tomos de hidrgeno se llaman
hidrgenosindicados.

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1H-Indeno 2H-Indeno

Si se hidrogena un hidrocarburo policclico (hidrogenar significa adicionar una o ms


molculasdehidrgenoacadamolculadehidrocarburo),elnombredelhidrocarburo
resultanteseformarconelprefijodihidro,tetrahidro,etc..Elprefijoperhidro
significahidrogenacinmxima.Cuandohayposibilidaddeeleccin,alostomosde
carbonoaloscualesseadicionahidrgenoseatribuyenlosmenoreslocantesposibles.

Cuando a un hidrocarburo policclico condensado se unen grupos sustituyentes, los


compuestosresultantessenombrandeacuerdoalosmismosprincipiosusadospara
hidrocarburosmonocclicos.
Ejemplos:

1,2,6,8-Tetrametilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno



Nota:
Los prefijos hidro pueden escribirse indistintamente en orden alfabtico (como en
esosejemplos)oprecediendoinmediatamentealnombredelhidrocarburo.

Si los hidrocarburos policclicos se encuentran como grupos sustituyentes, stos se


nombransustituyendoelsufijoenoporenil,ysenumerancomoelhidrocarburo
original,atribuyendoalavalencialibreelmenorlocantecompatibleconlanumeracin
prefijada.

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Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

CH3

CH3
2-Indenil 3,5,8-Trimetil-2-naftil
CH3 (no 1,4,6-Trimetil-7-naftil)

Excepciones:

5,6,7,8-Tetrahidro-1-naftil (no (1,2,3,4-Tetrahidro-5-naftil)


2-Naftil (no 2-Naftalenil)

1-Antril (no 1-Antracenil)


2-Fenantril (no 2-Fenantrenil)

Nota:ElChemicalAbstractsnoreconoceestasexcepciones.

Compuestospolicclicosnocondensados
Se consideran dentro de este grupo los hidrocarburos formados por dos o ms
sistemascclicosdirectamenteunidosporunionessimplesodobles,cuandoelnmero
deestasunionesesunomenosqueelnmerodesistemascclicos.

23 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

De estos hidrocarburos, uno de los ms frecuentemente mencionados es el bifenilo,


cuyanumeracineslasiguiente:
3' 2' 2 3

1' 1
4' 4

5
5' 6' 6
Cuando hay sustituyentes en distintas posiciones, los locantes correspondientes se
asignandeconformidadconlasreglasyadiscutidas,considerandoquelosnmerosno
primados son menores que el mismo nmero primado. Los nmeros primados y no
primadossearreglanenordencreciente.
Ejemplo:

2,3,3',4',5'-Pentametilbifenilo (no 2',3,3',4,5-, porque 2 < 2')


HALUROSDEALQUILO
Los grupos alquilo se simbolizan frecuentemente con la letra R, as como los
halgenossesimbolizanconlaletraX.Deestemodo,larepresentacinabreviadade
loshalurosdealquilocomoclasegeneraldecompuestos,seanotacomoRX.

En los haluros de alquilo, est muy extendida la nomenclatura de nombres comunes


aceptados, en la que se nombran como derivados alqulicos de los haluros de
hidrgenocorrespondientes.Ejemplos:

HCl CH3Cl

Cloruro de hidrgeno
Cloruro de metilo Cl

Cloruro de sec-butilo

24 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halgenos como


sustituyentes, empleando las palabras bromo, cloro, fluoro e iodo, que se utilizan
siemprecomoprefijos.

Cl

Cl
Br
4-Bromo-1,6-dicloro-3,6-dimetiloctano

Elgradodesustitucinporotroscarbonosdelcarbonoalqueestunidoelhalgeno,
influyesignificativamenteenlaspropiedadesqumicasdeestoscompuestos.Poresto,
es conveniente clasificar a los haluros de alquilo de acuerdo a la naturaleza de los
grupos alquilo. Es as que hay haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios,
segn los halgenos estn enlazados a carbonos primarios, secundarios o terciarios
respectivamente.

Existen adems, unos pocos nombres triviales de polihaloalcanos que deben


recordarse,dadalafrecuenciadesuutilizacin.

Clorurodemetileno CH2Cl2
Cloroformo CHCl3
Tetraclorurodecarbono CCl4
Iodoformo CHI3

Ejercicio16:

Indiquelasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:
a) 1Bromo7cloro4,4dimetilheptano
b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4Decafluorobutano

Aquelloscompuestosenlosquetodosloshidrgenosenlazadosacarbonoshansido
idnticamentesustituidos,puedensernombradosenformamssencilla,utilizandoel
prefijo per. As, el compuesto de la parte b) del ejercicio anterior, puede ser
nombradocomoperfluorobutano.

25 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

ACIDOSCARBOXILICOS
Antesdecontinuarconestegrupodecompuestos,esconvenienteaclararlostrminos
grupo carbonilo, grupo carboxilo y cido carboxlicos, ya que la confusin con
ellossueleserfrecuente.Acontinuacinsemuestralafrmulageneraldecadaunode
losgruposmencionados:
O
O O

RCOOH, RCO2H
R OH
OH

grupo carbonilo grupo carboxilo cido carboxlico



Igualqueenotrasfamiliasdecompuestos,dentrodelgrupodeloscidoscarboxlicos,
existenunaseriedenombrestrivialesaceptadosporlaIUPAC,quesonlossiguientes:

Acidofrmico HCOOH
Acidoactico CH3COOH
Acidopropinico CH3CH2COOH
Acidobutrico CH3CH2CH2COOH
Acidoisobutrico (CH3)2CHCOOH
Acidovalrico CH3(CH2)3COOH

Apesardeesto,lomsfrecuenteesutilizarlanomenclaturasistemticaparanombrar
loscidoscarboxlicosdetresomstomosdecarbono.

Elnombresistemticoseformasustituyendolaofinaldelnombrecorrespondientea
la cadena carbonada ms larga que contenga el grupo carboxilo, por la terminacin
oico,yantecediendolapalabracido,quesueleabreviarsec..

Dadoelaltorangoasignadoaestegrupofuncionaldentrodelaescaladejerarquas
relativasentrelasdistintasfamiliasdecompuestos,todoslossustituyentespresentes
en una cadena principal de un cido, sern nombrados como prefijos. Al grupo
carboxilo,seleasignasiempreellocante1.

26 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Ejemplos:

CF3COOH COOH
c. 2-Cloro-2-metilpropanoico
c. Trifluoroactico Cl

Enlaliteraturaantigua,lacombinacindeletrasgriegasynombrescomuneserausada
para indicar la posicin de los sustituyentes. Hoy en da su uso se mantiene,
generalmenteenreferenciaatiposgeneralesdecompuestos.Ejemplo:halocidos,
aminocidos.

Los cidos carboxlicos de cadena larga, con un nmero par de tomos de carbono
(comnmentellamadoscidosgrasos,dadasuabundanciaenlasgrasasyaceites),
conservan tambin en forma extendida sus nombres comunes. Es as, como por
ejemplo, el cido dodecanoico, es ms conocido como cido lurico, y el cido
octadecanoico,comocidoesterico.

Elcidocarboxlicoderivadodelbenceno,PhCOOH,seconocecomocidobenzoico.

COOH



Ocasionalmente, es necesario nombrar un cido carboxlico agregando el trmino
cido como prefijo, y carboxlico como sufijo, a un nombre raz. El uso ms
frecuente de este sistema de nomenclatura, se da cuando el grupo carboxilo se
encuentradirectamenteunidoauncicloalcano.Ellocante1seasignaalcarbonodel
anilloqueestunidoalgrupocarboxlico.

27 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

COOH

c. ciclopentanocarboxlico

Ejercicio17:

Indiquelaestructuradelcido4,4Dimetilciclohexanocarboxlico.
Los aniones de los cidos carboxlicos (RCOO) se nombran suprimiendo la palabra
cido,ysustituyendolaterminacinicoporato.

Ejemplo:CH3COONa+Acetatodesodio

Porltimo,otrosnombrescomunesdebenserrecordadosporsufrecuenteutilizacin,
ycorrespondenaloscidosdicarboxlicossaturadosdepocostomosdecarbono:

HOOCCOOH Ac.oxlico
HOOCCH2COOH Ac.malnico
HOOCCH2CH2COOH Ac.succnico

Elcidobenceno1,2dicarboxlicoseconocecomocidoftlico":

COOH

COOH

Ejercicio18:

Propongaunnombreadecuadoparalossiguientescompuestos:

COOH
COOH

COOH COOH

28 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

STERES
Lossteres,cuyafrmulageneralesRCOOR,sonelproductodecondensacindeun
cidoyunalcohol,conprdidadeagua.Lossteressenombrancomosalesdealquilo
deloscidoscarboxlicoscorrespondientes.

Ejemplos:

CH3COOH CH3COONa CH3COOCH3 CH3CH3COOCH2CH3

c.actico acetatodesodioacetatodemetilo propanoatodeetilo

Ntesequeelnombredeunster,estcompuestopor3palabras:laprimeraproviene
del nombre correspondiente al cido carboxlico, y se obtiene por sustitucin de la
terminacin ico por ato, y suprimiendo la palabra cido. La ltima palabra
designaalgrupoalquiloqueestunidodirectamenteatravsdeloxgeno.

ParanombrarsegnIUPACsterescomplejos,debenconsiderarseseparadamentelos
gruposaciloyalquilo,yluegojuntarlosenunniconombre.

Los steres cclicos se conocen con el nombre de lactonas, determinndose el


tamao del anillo por la letra griega que correspondera en la literatura antigua al
carbono que porta el grupo hidroxilo, con el que se condens el grupo carboxilo.
Ejemplos:

29 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

COOH
HO -Propanolactona
O
c. -Hidroxipropanoico O

Laslactonasmscomunessonlasde5y6miembros,ysonnombradasentoncescomo
ylactonasrespectivamente.

HALOGENUROSDEACIDOYANHDRIDOS
Loshaluros,ohalogenurosdeaciloodecido,seproducenporsustitucindelgrupo
OH del cido carboxlico, por un halgeno. Estos compuestos se nombran
combinandoelnombredelhaluro,coneldelgrupocidocorrespondiente.Losgrupos
acilo se nombran sustituyendo la terminacin ico del cido correspondiente, por
ilo,yeliminandolapalabracido.

Losclorurosdecido,sonporlejoslosmsimportantes,debidoasuextensautilidad
ensntesis.

O O O

R OH R R X

c. carboxlico grupo acilo haluro o halogenuro de acilo


o de cido.

ElgrupoCH3C(O)sellamaacetilo,porloqueporejemplo,elcompuestoCH3COCles
elclorurodeacetilo.

Los anhdridos de cido se obtienen por condensacin de dos cidos carboxlicos, y


prdidadeunamolculadeagua.
O

O O

O
O

Anhdrido ftlico
Anhdrido actico O

Unanhdridopuedeestarformadopordosrestoscidosprovenientesdeunmismo,o
dedoscidosdiferentes.Enestecaso,sellamananhdridosmixtos.
30 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Paranombrarunanhdridosimtricoseidentificacualeselcidodelquederiva,yse
nombracomoanhdridodelcidocorrespondiente.Sielanhdridoesmixto,hayque
identificar los dos cidos de los que proviene, y se nombra como anhdrido de los
cidoscorrespondientes,apareciendostosporordenalfabtico.

Ejemplo:
O O

O
Anhdrido de los cidos actico y propanoico

Los cidos dicarboxlicos de 4 y 5 tomos de carbono, pueden formar fcilmente
anhdridoscclicospordeshidratacin.Estossenombrantambindeacuerdoalaregla
anterior.

Ejercicio19:

Indiquelaestructuracorrespondientealanhdridosuccnico.

AMIDAS
La obtencin de una amida puede verse como la condensacin de amonaco o una
amina,conuncidocarboxlico,conlaeliminacindeunamolculadeagua.

O R1 O
+
N R1 + H2O
R OH H R2 R N

R2
Lasamidas,aligualquelasaminas,seclasificansegnelnmerodesustituyentesque
tienensobreeltomodenitrgeno.

CH3CONH2CH3CONHCH3CH3CON(CH3)2
AmidaprimariaAmidasecundariaAmidaterciaria

Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin ico del cido del cual derivan,
porlaterminacinamida,yeliminandolapalabracido.Lossustituyentesunidos
31 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

alnitrgenosonnombradoscomoprefijoseidentificadoscomotalesantecedindolos
detantasletrasNcomosustituyentestengaenelnitrgeno.

Las tres amidas presentadas en el ejemplo anterior, se nombran como Acetamida,


NMetilacetamida,yN,Ndimetilacetamida.

Ejercicio20:

a) LaN,NDimetilformamida,representadaporlasiglaDMF,esundisolventemuy
utilizadoenqumicaorgnica.EscribalaestructuradelaDMF.
b) Indiquelasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:
i. NCloroacetamida
ii. 2Cloroacetamida
iii. 2CloroNmetilacetamida

Las amidas cclicas se conocen con el nombre de lactamas, y su nomenclatura es


anlogaalacorrespondientealaslactonas.
Ejemplo:

H
butirolactamabutanolactama

NITRILOS
Los compuestos que contienen el grupo CN, son conocidos por el nombre de
Nitrilos, y pueden considerarse como los derivados orgnicos del cianuro de
hidrgeno o c. Cianhdrico (HCN). Sus nombres comunes son derivados de los
nombrescomunesdeloscidoscarboxlicosalosquepuedenserhidrolizados.

catalilzador
CH3CN + 2 H2O CH3COOH + NH3
calor c. actico
Acetonitrilo

Laterminacinicouoicodelcidocorrespondiente,sereemplazaporonitrilo,y
seeliminalapalabracido.Debenotarsequeeltomodecarbonodelgruponitrilo,
setomaencuentaparadeterminarelnombredelacadenacarbonada,dadoquese
considerapertenecientealacadenaprincipal.
32 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Elnitriloqueporhidrlisisdaracidobenzoico,senombracomobenzonitrilo.

CN


Paraloscidosquesenombranconelsufijocarboxlico,losnitriloscorrespondientes
senombranconelsufijocarbonitrilo.

COOH CN

c. ciclohexanocarboxlico Ciclohexanocarbonitrilo

ALDEHIDOSYCETONAS
Los aldehdos poseen un grupo carbonilo en posicin terminal de una cadena
hidrocarbonada,mientrasqueenlascetonas,elgrupocarboniloestenunaposicin
quenoeselextremodelacadena.
O O O O

R-CHO R-CO-R1
H H R H R CH3 R R1

Aldehdos Cetonas

Aldehdos
Los aldehdos cuya cadena tiene 5 carbonos, o menos, tienen nombres triviales que
derivandeloscidoscarboxlicoscorrespondientes.Seeliminalapalabracido,yse
sustituyelaterminacinicouoicoporaldehdo.Laasignacindellocanteparael
grupofuncionalnoesnecesaria,yaqueelgrupoCHOsiempreesterminal,ocupando
la posicin 1. De este modo, el compuesto HCHO tiene el nombre comn de
formaldehido, ya que deriva del nombre del correspondiente cido carboxlico, el
cido frmico (HCOOH). El aldehdo PhCHO se denomina benzaldehdo, pues su
nombrederivadelcidobenzoico(PhCOOH).

33 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Los nombres sistemticos segn IUPAC se forman reemplazando la o final del


hidrocarburo correspondiente (el de la cadena ms larga que contenga el grupo
CHO),porlaterminacinal.Alcarbonodelgrupocarboniloseleasignaellocante1.

CH3CH2CH2CH2CH2CHO
Hexanal
Ejercicio21:

Indiquelaestructuracorrespondienteal6etil3metiloctanal.

Cuando el grupo CHO est enlazado directamente a un anillo, el compuesto se


nombra anexando el sufijo carbaldehdo carboxaldehdo al nombre del
cicloalcanocorrespondiente.

Ciclopentanocarbaldehdo
CHO
Ciclopentanocarboxaldehdo

Cetonas
El nombre sistemtico segn IUPAC para las cetonas, se forma con el nombre de la
cadena hidrocarbonada continua ms larga que contenga al grupo carbonilo,
sustituyendo la o final por el sufijo ona. La localizacin del grupo carbonilo es
indicadoporellocantemsbajoposibledeasignar,inmediatamenteantesdelnombre
delacadenaprincipal.

La cetona ms simple posible tiene 3 tomos de carbono, y tiene el nombre


sistemtico:2propanona.Tambinseleconoceporsunombrevulgar,acetona.

Un tipo de nomenclatura especial, muy extendido para las cetonas, consiste en


nombrar en orden alfabtico, y como palabras separadas, los dos grupos
hidrocarbonados enlazados al grupo funcional, terminando con el nombre del grupo
funcional,cetona.
Ejemplo:

CH3COCH2CH3Etilmetilcetona

La fenil metil cetona se conoce tambin con el nombre comn acetofenona, y la
difenilcetona,comobenzofenona.

Ejercicio22:

Dunnombresistemticoalternativoparalossiguientescompuestos:
i. Dietilcetona
ii. 3,3Dimetil2butanona
34 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

iii. 3Buten2ona

ALCOHOLES
Losalcoholessimples(ROH),tienencomonombrecomnelnombredelgrupoalquilo
correspondienteconlaterminacinico,yprecedidoporlapalabraalcohol.

CH3OH Alcoholmetlico

CH3CH2OH Alcoholetlico

CH3CHOHCH3 Alcoholisoproplico

En la nomenclatura IUPAC, la terminacin o del nombre del hidrocarburo


correspondiente, se reemplaza por la terminacin ol, y la posicin del grupo
hidroxilo se indica con el nmero ms bajo de locante posible. Para determinar el
nombre,sedebetenerencuentalacadenamslargaquecontengaalgrupohidroxilo
(nonecesariamentelamslargadelamolcula).

Muchos compuestos contienen ms de un grupo hidroxilo. Los compuestos simples


queposeendosgruposhidroxilosellamanglicoles,osistemticamente,dioles.Los
compuestoscontresgruposhidroxilosedenominantrioles.
OH
OH
HO HO OH

1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol

35 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Ntesequecuandoseaadeunsufijoalnombredeunhidrocarburo,laterminacin
onosereemplaza,sielsufijoempiezaconunaconsonante.

Algunosalcoholes,tienennombrestrivialesquesemantienen:

CH2=CHCH2OH Alcoholallico
(CH3)3COH Alcoholterbutlico
C6H5CH2OH Alcoholbenclico
HOCH2CH2OH Etilenglicol
C6H5CH2CH2OH Alcoholfenetlico
CH3CH(OH)CH2OH Propilenglicol
HOCH2CH(OH)CH2OH Glicerol
C(CH2OH)4 Pentaeritritol
(CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2 Pinacol

Ejercicio23:

IndiqueelnombreIUPACdelossiguientesalcoholes:
OH

a) Alcohol etlico b)

OH
c)
c)
OH

Ejercicio24:

Escribalasestructuras,delnombreIUPACyelnombrecomncuandocorresponda,
detodoslosalcoholesposiblesdefrmulaC4H10O.

36 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

FENOLES
Los hidroxi derivados del benceno y otros sistemas carbocclicos aromticos se
nombran agregando el sufijo ol, diol, etc., al nombre del hidrocarburo, con
eliminacindelaterminacinoterminal(siestpresente).

Ejemplo:

OH

OH

1,2,4-Bencenotriol

OH


Lossiguientesfenolestienennombrestrivialesquesemantienen:

OH

Fenol

OH

1Naftol


OH

OH
Pirocatecol


OH

Resorcinol

OH

37 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

OH
Hidroquinona

HO
OH

OH
Pirogalol


OH

Sales
Los aniones derivados de alcoholes o fenoles se nombran cambiando la terminacin
oldelnombredelalcoholofenol,porolato.Estoseaplicaalosnombrescomunes,
sistemticosytriviales.(Alternativaalareglasiguiente).

CH3ONa Metanolatodesodio

(CH3)2CHCH2ONa 2Metil1propanolatodesodio


Pinacolatodemonosodio
OH ONa

C6H5ONa Fenolatodesodio

LosanionesROsenombrancomoelradicalRO,cambiandolaterminaciniloxipor
ilxido(Alternativaalareglaanterior).

C6H5CH2ONa Bencilxidodesodio

CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentilxidodesodio

CuandolosradicalesROposeennombreabreviado,laterminacinoxidelnombre
secambiaporxido.

CH3ONa Metxidodesodio

C6H5OK Fenxidodepotasio

(CH3)3COK terButxidodepotasio

38 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

TIOLES
El prefijo tio en los compuestos orgnicos, indica que un tomo de azufre se
encuentrareemplazandoauntomodehidrgeno.Enlanomenclaturasustitutiva,los
nombresdelosanlogosazufradosdelosalcoholes(RSH),seformaaadiendoelsufijo
tiol, ditiol, etc., al nombre del hidrocarburo del cual derivan (como los sufijos
comienzanconconsonantes,laofinaldelnombredelhidrocarburosemantiene).El
nombredelgrupoestioalcoholes,osimplementetioles.

CH3SH Metanotiol

HSCH2CH2CH2SH 1,3Propanoditiol

2Metil2butanotiol
SH

Lostiolestambinpuedenllamarsemercaptanos.Losnombrescomunesseforman
nombrandoelgrupoalquiloyaadiendolapalabramercaptano.

CH3SH Metilmercaptano

(CH3)3CSH terButilmercaptano

CuandoseutilizalanomenclaturaradicofuncionalparaloscompuestosRSH,elnombre
delradicalRvaprecedidodelnombredelaclasefuncionalsulfurocido.Ejemplos:

CH3CH2OHSulfurocidodeetilo

Sales
Las sales de los tioles se nombran en forma anloga a las sales de los alcoholes,
utilizandotiolatoenlugardeolato,osulfuroenlugardexido.

CH3SNa Metanotiolatodesodio,Metilsulfurodesodio

CH3CH2SNa Etanotiolatodesodio,Etilsulfurodesodio


39 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

AMINAS
Las aminas se dividen en subclases, segn el nmero de grupos alquilo unidos al
nitrgeno.

RNH2 Aminaprimaria

R2NH Aminasecundaria

R3N Aminaterciaria

Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos unidos al nitrgeno como
prefijosdelapalabraamina.Elnombreseescribecomounanicapalabra.

CH3NH2 Metilamina

(CH3CH2)2NH Dietilamina

Cuando estn presentes ms de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos


confusonombrarlaaminacomplejacomounderivadodeunaaminamssimple.Se
coloca la letra N, en cursiva, antes del nombre de cada sustituyente unido al
nitrgenodelaamina.Elnombrebaseseformaeligiendoelhidrocarburomsgrande
omsimportante.

(CH3)2NCH2CH2CH3 N,NDimetilpropilamina

CH3NH(CH2)11CH3 NMetildodecilamina

En los compuestos nombrados como alquilaminas, el carbono que sostiene al


nitrgenotieneprecedenciasobretodoslosdemssustituyentesparalanumeracin
delacadenacarbonadaprincipal,yseleasignaelnmero1.

NH2 Nonilamina

1,6Dimetilnonilamina
NH2

40 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

N,NDimetilnonilamina
N

El Chemical Abstracts ha adoptado una nomenclatura diferente para las aminas. En


este nuevo sistema, las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al
nombredelacadenahidrocarbonadaprincipalosistemacclicoalcualelgrupoamino
estunido.Seeliminalaterminacinoenloscasosenqueexiste.

2Pentanamina

NH2

CH3
2Metilciclohexanamina

NH2

Ejercicio25:

NombrelossiguientescompuestosutilizandolanomenclaturadelChemicalAbstracts.

NH2

H2N NH2

NH2

41 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Lasaminassecundariasyterciariassenombrancomoderivadasdeunaaminaprimaria
base. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo ms grande o
msimportantequesostengaalgrupoamino.Elnombreseescribecomounapalabra
continuaygeneralmentelarga.


N,NDimetilpropanamina
N



N,4Dimetil2hexanamina

HN


Ejercicio26:

Nombrelossiguientescompuestosdeacuerdoalanomenclaturaanterior:


(CH3CH2CH2CH2)3N

HN


Las aminas aromticas pueden ser tambin primarias, secundarias o terciarias. Las
ltimas dos pueden ser mixtas (alifticasaromticas). Las aminas primarias se
nombrancomoderivadosaminodeloshidrocarburosaromticos,perovariasdeellas
tienennombrestrivialesaceptadosoficialmenteporIUPAC.

NH 2

NombreIUPAC:Anilina
NombresegnCA:Bencenamina

42 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

NH2

NombreIUPAC:otoluidina(tambinmyp)
NombresegnCA:2Metilbencenamina

(tambin3y4)
NH2

NombreIUPAC:2,3Xilidina
NombresegnCA:2,3Dimetilbencenamina

Sales
Las sales de las aminas, en las cuales un protn se une al nitrgeno, se nombran
aadiendo el sufijo io al nombre de la amina, y con eliminacin de la a final. El
aninsecitacomounapalabraseparada.Estanomenclaturaseutilizatambinenel
ChemicalAbstracts.
Ejemplos:

CH3CH2CH2+NH3Cl Clorurode1propanaminio

CH3CH2CH2CH2+N(CH3)2Br BromurodeN,Ndimetil1butanaminio

+
(CH3)3 NHBr BromurodeN,Ndimetilmetanaminio

Algunasveces,lassalesdeaminassenombranagregandonombrescomoclorhidrato
alnombredelaamina.

CH3CH2CH2+NH3Br Bromhidratode1propanamina
Bromhidratodepropilamina

+
(CH3)3 NHBr Bromhidratodetrimetilamina

Las sales de aminas del tipo R4N+X se conocen con el nombre de sales de amonio
cuaternario,ysenombrancomoderivadosdelinamonio.

(CH3CH2)4N+ClO4 Percloratodetrimetilamonio

+
(CH3)2 N(CH2CH3)2I Iodurodedietildimetilamonio

Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran
generalmente aadiendo la terminacin io al nombre de la amina, eliminando la
terminacinacuandoestpresente.

43 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Ejemplos:

N H N ClO4-

Pirrolidina Perclorato de N,N-Dimetilpirrolidinio


OTROSCOMPUESTOSNITROGENADOS
Iminas
ElgrupoC=NHsedenominagrupoimino.Lasiminassimplessenombranutilizando
unaextensindelanomenclaturadelChemicalAbstractsparalasaminas.Seaadeel
sufijoiminaalnombredelacadenabase,odelsistemacclicoalcualestunidoel
grupoC=NH,eliminandocualquieroterminal.

CH3CH2CH2CH=NH 1Butanimina

HN NH 1,4Ciclohexandiimina


NH
2Propanimina



Lasiminasenlasqueeltomodehidrgenodelgrupo=NHhasidoreemplazadopor
ungrupoalquilo,senombrancomoaminasNalquilidensustituidas.
RCH=NR
GrupoalquilidenGrupoalquilo

Ungrupoalquilidenesungrupobivalentegeminal.Elgrupoalquilidenmssimpleesel
metileno (CH2=). Los nombres de los grupos alquiliden ms grandes se forman
aadiendoelsufijoidenalnombrecorrespondientealgrupoalquilo.
CH3CH= Etiliden

(CH3)2C= Isopropiliden

44 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016


Ciclohexiliden

Porejemplo:

CH2=NCH3 NMetilenmetanamina

NC(CH3)3
NCiclohexiliden2metil2propanamina


Las iminas sustituidas en el nitrgeno por un grupo NH2 y un OH, se denominan
hidrazonas y oximas respectivamente. Estos compuestos se forman a partir de
aldehdos y cetonas, en reacciones de condensacin con hidracina (NH2NH2) e
hidroxilamina (NH2OH). Se nombran generalmente como derivados de aldehdos y
cetonas,esdecir,comohidrazonauoximadelaldehdoocetonacorrespondiente.

Ejemplos:

NNH2

Hidrazonadelaacetona


H3C NH2

N
(Z)Hidrazonadelacetaldehdo

H
NOH

Oximadelaacetona

NOH Oximadelaciclohexanona



45 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Compuestosnitro
El grupo NO2 unido a un tomo de carbono, se nombra exclusivamente como
sustituyentedelcompuestobase.Ejemplos:

CH3NO2 Nitrometano

(CH3)2CHNO2 2Nitropropano

CH3CH2CH2CH2NO2 1Nitrobutano

O2NCH2CH2CH2CH2NO2 1,4Dinitrobutano

Compuestosazo
LosazocompuestoscontienenelgrupoN=N.Muchoscompuestosdeestegruposon
simtricos,RN=NR,ysenombransimplementecolocandoelprefijoazodelantedel
nombredelhidrocarburocorrespondientealgrupoalquilo.

Ejemplos:

CH3N=NCH3 Azometano

CH3CH2CH2N=NCH2CH2CH3 Azopropano

(CH3)2CHN=NCH(CH3)2 1,1Dimetilazoetano

Los compuestos del tipo R2C+NN se conocen como diazo compuestos, y se


nombrancomodiazoalcanos.

CH2+NNDiazometano

Los compuestos que contienen la estructura RN2+X se nombran aadiendo el sufijo


diazonioalnombredelhidrocarburo(RH)precedidoporelnombredelanin.

(CH3)2CHN2+BrBromurode2propanodiazonio

46 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

TERES
Los teres (ROR) se nombran designando los grupos hidrocarbonados unidos al
oxgeno,enordenalfabtico,yagregandolapalabra"ter".
Ejemplos:
CH3OCH2CH3 Etilmetilter

(CH3)2CHOCH(CH3)2 Diisopropilter

CH3(CH2)4OCH3 Metilpentilter

Losprefijosmultiplicadoresdi,tri,etc.,seusanconnombresdegrupossimples.Con
los nombres de grupos complejos, se usan los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis,
hexakis,etc.Paraasegurarlaclaridadseutilizanparntesis.

Ejemplos:

Dietilter
O

O Bis(2Bromoetil)ter
Br Br

Bis(clorometil)ter
Cl O Cl

Los teres pueden nombrarse como derivados alcoxi de los hidrocarburos


correspondientes.

O
1Etoxi3,3dimetilpentano

H3CO OCH3
2,2Dimetoxipropano


LosnombresdelosgruposROseformansistemticamenteaadiendoelsufijo"oxi"
alnombredelgrupoalquilo.

O
Heptiloxi
47 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

La forma corta alcoxi, (por ejemplo: metoxi, etoxi, etc.) se prefiere cuando el grupo
alquilocontienemenosdecincotomosdecarbono.
Los compuestos del tipo RC(OR')3 se denominan generalmente ortosteres, pero se
deberannombrarcomoderivadosalcoxidehidrocarburos.

CH3C(OCH2CH3)31,1,1Trietoxietano

Losterescclicosconnombrescomunesqueseencuentranfrecuentementeson:

O
O

Oxido de etileno, u oxirano O


Tetrahidrofurano
Dioxano

COMPUESTOSAZUFRADOS
Los compuestos del tipo RSR y RSSR se conocen como sulfuros y disulfuros
respectivamente.Sunomenclaturaessimilaraladelosteres.

CH3SCH3 Dimetilsulfuro

CH3CH2SSCH3 Etilmetildisulfuro

Ejercicio27:

Nombrelossiguientescompuestos:

a) CH3SC(CH3)3

b) (CH3)2CHSCH(CH3)2

c) CH3SSCH3

d)
S


Los siguientes compuestos ilustran la nomenclatura de las sales de sulfonio. Ntese
queelnombredelinsulfonioestodounasolapalabra.

48 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Br-
S
Bromurodetrietilsulfonio




S BF4-
Tetrafluoroboratode
etilmetilneopentilsulfonio



S Cl-
Clorurodedietilmetilsulfonio



Elprefijo"tio"significaqueunoxgenohasidoreemplazadoporuntomodeazufre.
Por lo tanto, los compuestos carbonlicos contienen un grupo C=O, mientras que los
compuestostiocarbonlicoscontienenelgrupoC=S.

Ejemplos:

O S

Acetona Tioacetona



O S

Tiociclohexanona
Ciclohexanona Ciclohexanotiona


CH3COOHAcidoactico CH3CSOHAcidotioactico

CH3CONH2Acetamida CH3CSNH2Tioacetamidao
Etanotioamida

O S
Urea
Tiourea

H2N NH2 H2N NH2


49 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

El Dimetil sulfuro se puede oxidar a un compuesto llamado Dimetil sulfxido. Este


compuestoesundisolventemuyimportanteenqumicaorgnica,yseabreviaDMSO.
ElDMSOpuedeoxidarseasuvezaDimetilsulfona.
O
O
S
S S
O

Dimetil sulfxido Dimetilsulfona


Dimetil sulfuro


Ejercicio28:

Nombrelossiguientescompuestos:

O

a) S


O

b) S



O

c) S

Cuando un tomo de azufre reemplaza a un tomo de carbono en un anillo o una


cadenaabierta,stesedebeindicarconelprefijo"tia".Ejemplo:

S
Tiaciclohexano

Los cidos sulfnicos (RSO3H), que se consideran derivados orgnicos del cido
sulfrico,sonungrupoimportantedecidosorgnicosfuertes.

50 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

O O O

HO S OH S OH HO S O

O O O
Acido sulfrico Acido metanosulfnico Metanosulfonato de metilo

Ejercicio29:

Nombrelossiguientescompuestos:

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

CH3SO3H

CH3SO3CH2CH3

CH3COONa

CH3SO3Na

Lossteresdelcidosulfricosellamansulfatos.Ejemplo:

O S O
Sulfato de dimetilo
O

COMPUESTOSPOLIFUNCIONALES
Hastaelmomento,sehainstruidoencmoasignarelmenorlocanteposiblea:dobles
enlaces, triples enlaces, carbonos que sostengan grupos hidroxilo, carbonos que
sostengan grupos mercapto, etc.. Tambin se ha indicado que para nombrar grupos
alquilo complejos, teres, sulfuros, etc., se designa como posicin 1 el carbono
enlazadoalheterotomo.

En los compuestos que tienen ms de un grupo funcional, estas reglas son


mutuamente incompatibles. Cuando la molcula contiene dos o ms tipos de
funciones,seeligeunadeellascomo"funcinprincipal",designandostaconelsufijo
(finaldelnombre).Estafuncinprincipaltienepreferenciasobretodaslasotrasenla
asignacindelmenorlocante.Lasfuncionessecundariasactan,siempre,comoprefijo
(sinordendeprioridadentreellas).

51 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Nombredegruposfuncionalescitadosenordendescendentede
precedenciaparasudesignacincomosufijos

Clase Frmula Prefijo Sufijo


Cationes R4N+ amonio
+
R 4P fosfonio
R3S+ sulfonio
cidoscarboxlicos COOH Carboxi Ac............carboxlico
(C)OOH Ac...........oico
cidossulfnicos SO3H Sulfo Ac.......sulfnico
Esteres COOR *** .....carboxilatodeR
(C)OOR ......oatodeR
Halogenurosde COX Haloformil Halogenurode....
cido Haloalcanoil carbonilo
(C)OX
Halogenurode.....olo
Amidas CONH2 Carbamoil .......carboxamida
(C)ONH2 .......amida
Nitrilos CN Ciano .....carbonitrilo
(C)N .......nitrilo
Aldehdos CHO Formil ......carbaldehdo
(C)HO Oxo ......al
Cetonas C=O Oxo ......ona
Alcoholes OH Hidroxi ......ol
Fenoles ArOH Hidroxi .....ol
Tioles SH Mercapto .....tiol
Aminas NH2 Amino .....amina
teres O Alquiloxi ter
Sulfuros S Alquiltio sulfuro
Alquenos C=C Alquenil
Alquinos CC Alquinil
Halogenuros X Halgeno
Nitro NO2 Nitro

52 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Nota:Lostomosdecarbonoencerradosentreparntesis,seincluyenenelnombre
del compuesto principal. Esto equivale a decir, que se enumera dentro de la cadena
principal.

***Paraloscasosenlosqueelgruposteresconsideradocomounsustituyentede
unacadenaprincipal,debetenerseespecialcuidadoenobservarsidichogruposeune
alaestructuraprincipalpormediodelcarbono,odeloxgeno,yaqueelnombreque
adoptecomosustituyentedependedeestacaracterstica.Ejemplo:

RCOO COOR

aciloxi alquiloxicarbonil(alcoxicarbonil)

Ejemplos:

O

Grupoprincipal:Saldeamonio
Gruposustituyente:cidocarboxlico
Cl- H3N OH NombreIUPAC:Clorurode2carboxietilamonio


O

Grupoprincipal:cidocarboxlico
Gruposustituyente:cidosulfnico
HO3S OH NombreIUPAC:Acido3sulfopropanoico



O O

Grupoprincipal:cidocarboxlico
O OH Gruposustituyente:ster
NombreIUPAC:Acido4etoxicarbonilbutanoico


O O

Grupoprincipal:cidocarboxlico
Gruposustituyente:amida
H2N OH
NombreIUPAC:Acido3carbamoilciclohexancarboxlico



O

Cl Grupoprincipal:ster
OMe Gruposustituyente:halogenurodeacilo
NombreIUPAC:3
O Cloroetanoilciclohexancarboxilatodemetilo


53 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

O C N Grupoprincipal:ster
Gruposustituyente:nitrilo
NombreIUPAC:3Cianobutanoatodeetilo
O


O O
Grupoprincipal:amida
Gruposustituyente:aldehdo
H2N H NombreIUPAC:5Oxopentanamida


O O

Grupoprincipal:halogenurodeacilo
Cl H
Gruposustituyente:aldehdo
NombreIUPAC:Clorurode3formilciclohexancarbonilo




O Grupoprincipal:Acidocarboxlico
Gruposustituyente:cetona
NombreIUPAC:Acido4oxohexanoico
OH

O


OH O Grupoprincipal: Acidocarboxlico
Gruposustituyente:alcoholes
NombreIUPAC:Acido3,3dihidroxihexanoico
OH

OH


COOH Grupoprincipal:Acidocarboxlico
Gruposustituyente:alcohol
NombreIUPAC:Acido2hidroxibencencarboxlico

OH

Grupoprincipal: Alcohol
HS SH
Gruposustituyente:tioles
NombreIUPAC:1,3Dimercapto2propanol
OH


HO Grupoprincipal: Alcohol
NH2 Gruposustituyente:amina
NombreIUPAC:4amino1butanol

54 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016


N(CH3)2 Grupoprincipal: Alcohol
Gruposustituyente:aminayter
O OH NombreIUPAC:2(Dimetilamino)3metoxi1propanol

Grupoprincipal: Alcohol
OH Gruposustituyente:tiol
S NombreIUPAC:2Etiltioetanol


OH
Grupoprincipal:Alcohol
Gruposustituyente:alqueno
NombreIUPAC:1Vinilciclohexanol1Etenilciclohexanol

OH Grupoprincipal:Alcohol
Gruposustituyente:alquino
NombreIUPAC:1Etinilciclohexanol




Grupoprincipal: Alcohol
HO
Gruposustituyente:halgeno
NombreIUPAC:2Bromo3buten1ol
Br


NO2
Grupoprincipal:Alqueno
Gruposustituyente:nitro
NombreIUPAC:4nitro1penteno

55 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

APNDICE
Nombresdegrupos
(Prefijos)

NOMBRE ESTRUCTURA

Acetamido CH3CONH

Acetil CH3CO

Acetoxi CH3COO

Alil CH2=CHCH2

Amino H2N

Amonio H3N+

Azido N3

Azo N=N

Bencidril (C6H5)2CH

Bencil C6H5CH2

Benciliden C6H5CH=

Bencilidin C6H5C

Benzoil C6H5CO

Bromo Br

Butil CH3CH2CH2CH2

secButil CH3CH2CH(CH3)

terButiltButil (CH3)3C

Carbamoil NH2CO

56 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Carboxi HOOC

Ciano NC

Ciclohexil C6H11

Cloro Cl

Diazo N2=

Epitio(comoPuente) S

Epoxi(comoPuente) O

Etenil CH2=CH

Etenilen CH=CH

Etil CH3CH2

Etilen CH2CH2

Etilendioxi OCH2CH2O

Etiliden CH3CH=

Etinil HCC

Fenil C6H5

Fluoro F

Formil HCO

Fosfinil H2P(O)

Fosfono (HO)2P(O)

Hidrazino H2NNH

Hidrazo NHNH

Hidroperoxi HOO

Hidroxi HO

57 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Imino HN=

Iodo I

Isobutil (CH3)2CHCH2

Isocianato OCN

Isociano CN

Isohexil (CH3)2CHCH2CH2CH2

Isopentil (CH3)2CHCH2CH2

Isopropenil CH2=C(CH3)

Isopropil (CH3)2CH

Isotiocianato SCN

Litio Li

Mercapto HS

Metil CH3

Metilamino CH3NH

Metildioxi CH3OO

Metilditio CH3SS

Metilen CH2=CH2

Metilsulfinil CH3S(O)

Metilsulfonamido CH3CO2NH

Metilsulfonil CH3S(O)2

Metilsulfoniloxi CH3S(O)2O

Metiltio CH3S

Metoxi CH3O

58 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Metoxicarbonil CH3OOC

Naftil(12) C10H7

Neopentil (CH3)3CCH2

Nitro O2N

Nitroso ON

Oxi O

Oxo O=

terPentiltPentil CH3CH2C(CH3)2

Propargil HCCCH2

Propil CH3CH2CH2

Propilen CH(CH3)CH2

2Propinil HCCCH2

Silil H3Si

Siloxi H3SiO

Sulfinil S(O)

Sulfo HO3S

Sulfonil S(O)2

Tiocianato NCS

Tioxo S=

Tolil(o,mp) CH3C6H4

Vinil CH2=CH

Viniliden CH2=C=

59 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

ANEXO
Estructuradelnombredeuncompuesto
Todocompuestoorgnicoseconsideraformadoporunesqueletocarbonadoque,en
determinadas posiciones, presenta uno o varios grupos funcionales que son
asociacionesdetomos,enundeterminadoorden,yconpropiedadesfisicoqumicas
caractersticas.

Elnombredelcompuesto,quedebereflejarinequvocamentesuestructuraqumica,
secomponedelaspartesqueseindicanenelsiguienteesquema:

L P2 P1 R L S1 L S2

Donde:

Lsonlocalizadoresquesirvenparaindicarlaposicindelosgruposfuncionalesdentro
delacadenacarbonada;
PySsonprefijosysufijosrespectivamente,numeradosenelesquemaenfuncinde
susituacinconrespectoalarazRqueconstituyeelcentrodelnombre.
Todos ellos son partculas que suministran informacin sobre aspectos estructurales
delcompuestoyquesecomentanacontinuacin:

Raz (R): La raz informa la longitud de la cadena carbonada principal y constituye la


unidad bsica del nombre. Se habla de cadena principal para distinguirla de las
posibles cadenas carbonadas que pueden existir en el compuesto, a las que se
denominacadenassecundarias,ocadenaslaterales.

Para definir el nmero de tomos de carbono que contienen estas cadenas, se


empleanpartculasquehacenreferenciaalosnmerosgriegos:

1C Met 6C Hex 11C Undec 16C Hexadec


2C Et 7C Hept 12C Dodec 17C Heptadec
3C Prop 8C Oct 13C Tridec 18C Octadec
4C But 9C Non 14C Tetradec 19C Nonadec
5C Pent 10C Dec 15C Pentadec 20C Eicos

Ntese que la raz del nombre no indica el nmero total de tomos de carbono del
compuesto,sinosolamenteelnmerodetomosdecarbonoquecomponenlacadena
principal.

60 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Prefijo primero (P1): Este prefijo antecede inmediatamente a la raz e indica la


naturalezaabiertaocclicadelacadenaprincipal.Laausenciadeesteprefijosupone
una cadena abierta, y el prefijo ciclo define una cadena cclica, cerrada, de tantos
tomosdecarbonocomoindiquelaraz.

Prefijo segundo (P2): Este prefijo seala la presencia de sustituyentes unidos a la


cadena principal. Se entiende por sustituyentes, tanto las ramificaciones carbonadas
secundarias,comolosgruposfuncionalessecundarios.Ramificacionessecundariasson
aquellasmenosimportantes,esdecir,menosfuncionalizadasymscortasquelaque
sehaconsideradocomoprincipal,yestnunidasaella.

Cuando existen varios grupos funcionales en una molcula, el grupo ms insaturado


(conmayornmerodedoblesotriplesenlaces)ymsoxidado,sedenominaprincipal,
clasificndosetodoslosdemscomosecundarios.

Se emplearn tantos prefijos segundos como grupos funcionales secundarios y


ramificaciones existan. Algunos grupos funcionales son siempre considerados como
secundarios, aunque sean los nicos presentes en la molcula, y por lo tanto, van
siemprecomoprefijossegundos.Estosgruposysuscorrespondientesprefijossonlos
siguientes:

X Halo(fluoro,cloro,bromo,iodo)
NO Nitroso
NO2 Nitro
R Ril(Cadenasecundaria)*
OR Roxi*
SR Riltio*

* Los smbolos R son genricos, y deben sustituirse en cada caso por la raz de la
cadenacarbonadasecundariaunivalentealaquerepresentan.

Los grupos funcionales restantes pueden ser considerados principales o secundarios,


segn la estructura en la que estn presentes (ver tabla de precedencias en la
cuadernetadenomenclatura).

Cuando un grupo funcional est presente dos o ms veces, en lugar de indicar cada
grupo repitiendo el prefijo, se utiliza un multiplicador adecuado, situado
inmediatamente delante del prefijo. Por ejemplo, no es correcto nombrar:
cloroclorocloro, sino tricloro, etc.. Los multiplicadores ms usuales son: di, tri, tetra,
penta, hexa, hepta, etc., y se anteponen directamente al prefijo sin separacin, ni
guin,niningnotrosigno.

61 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

Sufijoprimero(S1):Lafuncindelsufijoprimeroesinformarelgradodesaturacinde
la cadena carbonada, es decir, la presencia o ausencia de enlaces mltiples entre
carbonos.Lossufijosempleadosenestaposicinsonlossiguientes:

an Cadenasaturada(sinenlacesmltiples)
en Cadenaconundobleenlacealmenos
in Cadenaconuntripleenlacealmenos

Cuandoexistemsdeunainsaturacindelmismotipoenunaestructura,seindicasu
nmero anteponiendo inmediatamente al sufijo primero, el correspondiente
multiplicador.Losnombresdeloscompuestosquecontieneninsaturacionesdoblesy
triples,debernincluirambossufijosenelordenenin.Ejemplo:Hexadienino.

Sufijo segundo (S2): Con este sufijo se informa de la naturaleza del grupo funcional
principal,esdecir,delmsinsaturadoyoxidadoquecontengalamolcula(vertabla
de precedencias en cuaderneta de nomenclatura). Como se ha visto, cuando sea
necesario, debern utilizarse multiplicadores tambin con el prefijo segundo para
indicarlarepeticindelgrupofuncionalprincipal.

Localizadores (L): La posicin de los grupos funcionales y de las insaturaciones debe


quedar indicada, en los casos en que no es obvia, para que la designacin de la
estructura sea inequvoca. Esto se consigue mediante localizadores que son
generalmentenmeros,yenalgncasoletrasqueindicandndeestnsituados,alo
largo de la cadena carbonada, los grupos funcionales e insaturaciones a que hacen
referencialosprefijosysufijos.Aesteefecto,esnecesarioquelostomosdecarbono
queconstituyenlacadena,estnnumerados.(Vercuadernetadenomenclatura).

Losnicossignospermitidosenelnombredeuncompuestoorgnicoson:guin()y
coma (,), cada uno de ellos con una misin definida. Los localizadores, cuando hay
variosjuntos,seseparanentresporcomas.Loslocalizadoresaisladosoenungrupo,
seseparandelaspartculasanterioresyposteriores,prefijos,sufijosoraz,mediante
guiones.

Eleccindelacadenaprincipal:

La cadena principal, es decir, aqulla sobre la que se basa la nomenclatura y la


numeracin,seelegirsegnlossiguientescriterios,enformasucesiva,yenelorden
deprioridadenelqueseenuncianacontinuacin:

1) Laquecontengaalgrupofuncionalprincipalysisteestuvierarepetido,laque
locontengaelmayornmerodeveces.
2) La que contenga el mayor nmero de dobles o triples enlaces considerados
conjuntamente.
3) Laquetengamayorlongitud.
62 DepartamentodeQumicaOrgnica

Nomenclatura deCompuestos Orgnicos 2016

4) Laquetengamayornmerodedoblesenlaces.
5) La que presente localizadores ms bajos y en el orden de prioridad que se
indica para: los grupos principales, los enlaces mltiples en conjunto, y los
doblesenlaces.
6) Laquetengaelmayornmeroposibledesustituyentescitadoscomoprefijosy,
enigualescondiciones,lesatribuyalocalizadoresmsbajos.
7) Laquetengamayornmerodevecesyconloslocalizadoresmsbajosposible,
los sustituyentes que se citan como prefijos en primer lugar por orden
alfabtico.

Localizacinenlacadenaprincipal:

Tanto las cadenas abiertas como las cclicas tienen dos sentidos posibles de
numeracindelostomosdecarbonoquelasconstituyen.Hadeelegirseaqulque
atribuyaloslocalizadoresmsbajosenelordendeprioridadqueseindica:

1) Algrupo,osiestrepetido,alosgruposfuncionalesprincipales.
2) A los enlaces mltiples en conjunto, teniendo preferencia, en igualdad de
condiciones,losdoblesenlaces.
3) A los sustituyentes citados como prefijos. En igualdad de condiciones, tiene
preferenciaelprimeroporordenalfabtico.

Cuando el grupo funcional principal es terminal de cadena, o cuando la cadena es
cclica,alcarbonodeestegruposeleatribuyeellocalizador1ynoesimprescindible
hacerlo constar en el nombre, pero si no es terminal, se le localizar lo ms bajo
posible.
Enlasestructurasconvariossustituyentes,igualesodistintos,seconsiderarcorrecta
laseriedelocalizadoresmsbajaposible.

63 DepartamentodeQumicaOrgnica