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LABORATORIO 1: CLASIFICACIN DE COMPUESTOS POR SOLUBILIDAD

I. Objetivos:
1. Reconocer diferentes ensayos utilizados para determinar grupos funcionales orgnicos.
2. Clasificar diferentes compuestos orgnicos segn la solubilidad.
3. Identificar los factores que afectan la solubilidad

II.Fundamento Terico:

Las pruebas sencillas realizadas para identificar compuestos orgnicos y grupos funcionales presentes
en su estructura se pueden clasificar en:

1. Ensayos preliminares:

Estado fsico: Se debe observar el estado fsico, slido o lquido. En los slidos se debe describir la
forma cristalina (agujas lminas prismas), distinguir entre un slido amorfo y uno microcristalino.

Caractersticas fsicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia de aromticos o
grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo, algunas aminas pueden tener
olores desagradables, pero los esteres pueden tener olores fragantes.

Combustin: El ensayo de combustin se basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra


directamente en el mechero y la observacin de la presencia de cenizas, quienes determinarn si la
muestra est formada solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reaccin cida o
bsica a los indicadores.

2. Ensayos especficos de clase:

Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra, por
ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromticos etc

Alquenos y grupos fcilmente oxidables: el ensayo con permanganato de potasio o prueba de Baeyer se
basa en el hecho de que un compuesto fcilmente oxidable puede reducir el in permanganato,
causando la desaparicin del color prpura y la aparicin de un color caf debido al xido de
manganeso. La prueba de Baeyer da positiva para sustancias como alquenos, alquinos, fenoles,
arilaminas, muchos aldehidos, alcoholes primarios y secundarios, mercaptanos, sulfuros, tiofenoles.

Aromticos: Los compuestos aromticos se pueden identificar mediante la reaccin de Friedel


Crafts y con los resultados de las pruebas de ignicin

Ensayos especficos de solubilidad: La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es


un fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa
en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente
relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una
serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases,
tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que
hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase
homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los
cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan
debido a las interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y
bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de
puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces
de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre dos
tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo
forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco
solubles en agua.

Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede hacer que una molcula
hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5
tomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de
un grupo polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono es usualmente de 3 a 4
tomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El
que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con
respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo
polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La
solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles en
cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms
bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades
de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en
molculas como la difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.

Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces
de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera
como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo,
como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las
formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de
azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un tomo de nitrgeno como en las sulfonaminas, N-
monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la
posicin orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o


bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de
ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La
solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz
de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que
contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los
alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los
ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un
compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto
de la reaccin sea insoluble. Para simplificar la clasificacin y la identificacin de los compuestos
orgnicos por solubilidad se establecen nueve grupos de acuerdo con su comportamiento ante seis
solventes.

Compuestos del grupo S2:


Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxi
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas,
aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-sulfnicos,
bisulfatos de bases dbiles.
Compuestos grupo S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.

Compuestos grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Compuestos grupo A1:


Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos,
polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

Compuestos grupo A2:


Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres
de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen helgenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
tioamidas.

Compuestos grupo M:
Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo,
hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros,
sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos grupo N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos,
acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

Compuestos grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

III. Materiales
10 tubos de ensayo
1 gradilla para tubos de ensayo
1 esptula
2 goteros de plstico
1 pinzas metlicas para tubo de ensayo
pipetas graduadas de 5 ml
5 vaso de precipitados de 150 ml
Agua destilada
ter etlico
Acido clorhdrico al 5%
Hidrxido de sodio al 10%
Bicarbonato de sodio al 10%
Acido sulfrico concentrado
Solucin de KMnO4 al 2%
Solucin agua-etanol al 2%
Cloroformo

IV. Procedimiento

Bayer: Disuelva una pequea cantidad del compuesto 1 en 3 ml de la mezcla agua-etanol y luego aada
4 gotas de KMnO4 al 2%. Si el color de la solucin de permanganato cambia en un minuto, es posible la
presencia de un grupo fcilmente oxidable.

Solubilidad
Realice los ensayos solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema 1. Usar una relacin de 0,1 g
de slido o de 0,2 ml de lquido para 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o
0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de agua destilada, agite vigorosamente y observe si
la sustancia se disuelve o no. Si se disuelve, agregar una gota de solucin indicadora o usar papel
tornasol. Observe y anote los resultados.

Solubilidad en ter: Adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia si es


lquida a un tubo de ensayo seco y luego agregue 3 ml de ter, agite vigorosamente y observar si hay
disolucin.

Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la
sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de cido clorhdrico al 5% en
porciones de 1 ml. Algunas bases orgnicas forman clorhidratos que son solubles en agua, pero se
precipitan por un exceso de cido. Si hay solucin en cualquier momento del compuesto, se asigna al
grupo B.

Solubilidad en NaOH al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de NaOH al 10%. Agite vigorosamente y
observe si hay disolucin.

Si el compuesto es soluble en NaOH, proceda a determinar la solubilidad en NaHCO 3 para su


clasificacin, si el compuesto es insoluble en NaOH y contiene N y S en su molcula, se clasifica en el
grupo M, pero si no los tiene proceda al ensayo de solubilidad en cido sulfrico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1g de
la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de la solucin de NaHCO 3,
observe si hay desprendimiento de gas carbnico inmediatamente o despus de un corto tiempo.

Solubilidad en cido sulfrico: Colocar en cada tubo de ensayo limpio y SECO los 3 ml de cido sulfrico
concentrado cuidadosamente y por las paredes del tubo, luego adicione segn sea el caso,
proximadamente 0,1 g de la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida. Si el compuesto no se
disuelve inmediatamente, agite por un tiempo sin calentar y observe si hay un cambio de color,
carbonizacin, polimeracin etc.; si el compuesto no se solubiliza o no reacciona con el cido sulfrico
se clasifica en el grupo I.

VI Preguntas
1. Consulte los parmetros que influyen en la solubilidad
2. Presente los resultados en una tabla de datos.
3. Establezca el grupo de solubilidad para los siguientes compuestos: Glucosa, cido benzoico, heptano,
anilina, etilamina.
4. Busque las reacciones de los ensayos preliminares y escrbalas.
5. Realice una ficha tcnica y muestre la estructura de los compuestos analizados en la prctica.
6. Revise los objetivos de la prctica, evale si se cumplieron total o parcialmente y redacte unas
conclusiones en donde exprese en forma explcita lo aprendido en esta prctica .