Prctica de obtencin de compuestos

orgnicos de inters farmacutico

Obtencin de sntesis de pirimidinas,
obtencin de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-
metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina (4-
fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahidropirimidncarboxilato de etilo

Objetivo
a) Llevar a cabo la sntesis de una pirimidina.
b) Ilustrar la formacin de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahidropirimidina.
c) Revisar el inters en qumica de alimentos de las pirimidinas

Antecedentes

A)Mtodos generales de obtencin de pirazinas.

B) Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin.

C) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido.

D) Inters en qumica de alimentos de las pirazinas.

La reaccin de Biginelli es una reaccin de 3 componentes muy verstil para

obtener pirimidinas. La reaccin consiste en hacer reaccionar un aldehdo con un
-cetoster y urea utilizando alcohol como disolvente, para que la reaccin se lleve
a cabo se requiere de catlisis cida. Los catalizadores ms comnmente
utilizados para realizar la reaccin de Biginelli son HCl, H2SO4, AcOH, AcOH/HCl,
dioxano/HCl, cido tartrico/MeOH.

Reaccin

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 O
O O O O
HCl
H + +
H3C O CH3 H2N NH2 H3C O NH

H3C N O
H

Material

1 Vaso de precipitado. de 100 ml 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.

1 Embudo Hirsch con alargadera. 1 Pipeta graduada de 5 ml

1 Matraz Kitasato con manguera 2 Probeta de 5 ml

Refrigerante de agua
1 1 Barra magntica.
c/mangueras

1 Agitador de vidrio 1 .Matraz bola de 25 ml

1 Soporte universal. 1 Papel pH

1 Esptula de cromo/nquel. 1 Papel filtro

1 Parilla con agitacin 1 Embudo de vidrio.

2 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Agitador magntico.

Reactivos

cido clordrico
0.13 ml Benzaldehdo 0.3 ml
concentrado

0.25 ml Acetoacetato de etilo 0.075 g Urea

Procedimiento

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A una solucin de benzaldehdo 0.133 g (0.127 mL, 1.25 mmol) en 0.5 mL de
etanol, contenidos en un matraz bola de 25 mL de una boca. Adicione 0.242 mL
(0.247 g, 1.9 mmol) de acetoacetato de etilo 0.075 g de urea (1.25 mmol) y una
gota de cido clorhdrico concentrado. Coloque el refrigerante en posicin de
reflujo y caliente la mezcla por 1.5 horas, caliente con parrilla elctrica y agitacin
magntica. Terminado el tiempo de reflujo se enfra en un bao de hielo,
observndose un precipitado blanco. Separe el slido por filtracin al vaco y
lvelo con etanol fro (3 x 1 mL). El producto se purifica por medio de una
recristalizacin de etanol o etanol-agua, filtre, seque, determine el punto de fusin
(208-210 C) y rendimiento.

PROCEDIMIENTO QUIMICA VERDE. Benzaldehdo 0.133 g (0.127 mL, 1.25

mmol), contenidos en un matraz bola de 25 mL de una boca. Adicione 0.242 mL
(0.247 g, 1.9 mmol) de acetoacetato de etilo 0.075 g de urea (1.25 mmol) y una
gota de cido clorhdrico concentrado. Coloque el refrigerante en posicin de
reflujo y caliente la mezcla por 15 minutos, caliente con parrilla elctrica y
agitacin magntica. Terminado el tiempo de reflujo se enfra en un bao de hielo,
observndose un precipitado blanco. Separe el slido por filtracin al vaco y
lvelo con etanol fro (3 x 1 mL). El producto se purifica por medio de una
recristalizacin de etanol o etanol-agua, filtre, seque, determine el punto de fusin
(208-210 C) y rendimiento.

NOTAS.

1) Procure que no se escapen los gases nitroso generados al

ambiente.
2) El punto final de la oxidacin se observa por la desaparicin del
color amarillo de la disolucin debido a la 1,4-dihidropiridina, la cual al
oxidarse a la piridina correspondiente desaparece.
3) Se debe de tener cuidado al neutralizar la mezcla de reaccin,
porque se puede formar espuma abundante debido al gas que se
desprende.

Tratamiento de residuos

Toda fase acuosa debe llevarse a pH neutro, los dems residuos

deben llevarse a sus correspondientes desechos.

Bibliografa

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a)http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PROTOCOLOSPRAC
TICAS2004_26376.pdf.
B) Holden, M. S.; and Crouch, D.R.; J. Chem. Educ., 2001, 78, 1104-1105.

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