1.

BENCILO

2.Objetivos generales.
Preparar un -dicetona por oxidacin de una -hidroxicetona, con el uso de diferentes
oxidantes.

Objetivos particulares
Realizar una reaccin de oxidacin con hipoclorito de Sodio para la obtencin de
Bencilo.
Obtener Bencilo con buen rendimiento para poder efectuar con xito la sntesis del
cido benclico.
Comparar la eficiencia que se tiene al obtener el producto con los diferentes
oxidantes que se emplearn en la experimentacin.

3. Reaccin(es) efectuada(s)

Los aldehdos y cetonas son susceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehdos son
rpidamente oxidados para producir cidos carboxlicos mientras las cetonas no resultan
tan activas, excepto en condiciones extremas.
La benzoina pasa por una oxidacin en presencia de un agente de oxidacin moderada
como cido ntrico para producir la alfa dicetona conocida como bencilo. Cuando se calienta
benzoina con cido ntrico concentrado utilizando un condensador de reflujo, se produce un
dixido de nitrgeno caf y luego se detiene. Posteriormente se agrega agua fra a la
mezcla de reaccin enfriada, el bencilo se precipita como un slido amarillo. Finalmente se
recristaliza a partir de etanol caliente.

4. Mecanismo propuesto

5. Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?

Oxido nitroso

6. Esquema del montaje de la reaccin (con trampa de agua o sosa)

Williamson, Kenneth L.; Macroscale and Microscale Organic Experiments, D.C. Heath y
Company. S, 2nd. Ed., 1994.
7. Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Benzona. Frmula: La Benzona se

C14H12O2 utiliza como
Masa molecular: antisptico,
212.2 intermediario,
Estado fisico, catalizador para
aspecto: fotopolimerizacin y
Cristales entre saborizantes.
blancos y amarillos.
Punto de fusin:
137C

cido ntrico HNO3 Apariencia Como agente

Lquido nitrante en la
fumante incoloro, fabricacin de
amarillento o rojizo explosivos.
Olor Acre, En la fabricacin de
sofocante abonos. El
Densidad nitrosulfato amnico
1512,9 es un abono
kg/m3; 1,5129 nitrogenado simple
g/cm3 obtenido
Masa molar qumicamente de la
63,01 g/mol reaccin del cido
Punto de fusin ntrico y sulfrico
231 K (-42 con amoniaco.2
C) El cido ntrico es
Punto de ebullicin empleado en
356 K (83 algunos casos en el
 C) proceso de
pasivacin.
El cido ntrico es
utilizado en grabado
artstico
(aguafuerte),
tambin se usa
para comprobar el
oro y el platino.
En la industria
electrnica, es
empleado en la
elaboracin de
placas de circuito
impreso (PCBs).

Bencilo Frmula: Se utiliza en la

C14H10O2, P.M. sntesis de acido
210,24g/mol, benclico.
cristales amarillos.
Soluble en etanol,
ter, cloroformo,
acetato de etilo,
benceno, tolueno.
Insoluble en agua,
p.f.
95C, p.e. 346-
348C.

8. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)

9. Clculos estequiomtricos.

in) 31.2136mmol 2.37mmol

eq)28.8436mmol 0 2.37mmol

10. Bibliografa
Williamson, Kenneth L.; Macroscale and Microscale Organic Experiments, D.C. Heath y
Company. S, 2nd. Ed., 1994.
Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Hoja de Seguridad XXII benzoina. Recuperado
el 24 de Septiembre del 2016. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/19benzoina.pdf

Instituto Nacional de Seguridad e higiene en el trabajo. (2010) Fichas Internacionales de

Seguridad qumica cido nitrico. Recuperado el 24 de Septiembre del 2016.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/30
1a400/nspn0363.pdf