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QUIMICA ORGNICA I

REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE
HIDROCARBUROS

Paula Nataly Ardila Gonzales (201421500094) *, Wendy Tatiana Rosas Bravo (20141150064),
Kimberly Julieth Coral Russi (20142150030), Lina Marcela Figueredo Coral (20141150048)

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas.


Estudiantes Qumica Orgnica I 5, 6 semestre
Bogot DC 31 de Octubre 2016.

Resumen: Durante la prctica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas de identificacin


basndose en las caractersticas y reactividad de los diferentes grupos funcionales, ya sea
alcanos, alquenos o aromticos haciendo pruebas de solubilidad, tanto en agua como en cido
sulfrico en fro, evidenciando poca o nula solubilidad a excepcin del tolueno que al ser aromtico
y al tener instauraciones es ms reactivo, adems se realizaron reacciones con halogenuros,
donde se puede dar la formacin de varios ismeros de la reaccin en diferentes proporciones.
Adems de una prueba muy til de identificacin que consiste en la combustin de los diferentes
hidrocarburos, obteniendo colores de llama y combustiones parciales o completas de los diferentes
reactivos.
Palabras clave: hidrocarburos, reacciones, reactividad, solubilidad, combustin, halogenacin,
saturacin, instauracin.

Abstract: During the laborator practice different tests of identification were realized being based on
the characteristics and reactivity of the different functional groups, already be alcanos, alquenos or
aromatics testing solubility, both in water and in sulphuric acid in cold, demonstrating small or void
solubility with the exception of the toluene that to the aromatic being and on having had restorations
is more a reagent, in addition reactions were realized with halogenuros, where it is possible to give
him the formation of several isomers of the reaction in different proportions. Besides a very useful
test of identification that consists of the combustion of the different hydrocarbons, obtaining colors
of flame and partial or complete combustions of the different reagents.
Keywords: hidrocarburos, reacciones, reactividad, solubilidad, combustin, halogenacin,
saturacin, instauracin.
.
INTRODUCCIN enlaces carbono carbono no pueden lograr
cuando se habla de hidrocarburos saturados, un traslape ptimo y el cicloalcano debe
como los alcanos hay que resaltar su baja tener cierta tensin angular (tambin llamada
reactividad qumica; a causa de la inercia tensin Baeyer) asociada con l. La tensin
qumica. Los alcanos solo tienen enlaces del anillo en los cicloalcanos es medida
sp 3 gracias a los calores de combustin: es la
sencillo e hibridaciones al ser
cantidad de calor liberado cuando se quema
compuestos apolares, se disuelven en un compuesto con exceso de oxgeno en un
solventes orgnicos poco polares, son recipiente sellado, llamado bomba
hidrofbicos, son buenos lubricantes y calorimtrica. Si el compuesto tiene una
preservan los metales, los alcanos tienen energa adicional como resultado de la
muy poca densidad alrededor de tensin en el anillo, esa energa extra es
0.7 g/ml , incluso ms baja que la del liberada durante la combustin se mide por
medio del aumento en la temperatura del
agua; la oxidacin de los alcanos es rpida y bao que rodea a la bomba de combustin.
ocurres a temperaturas muy elevadas, los (Wade, Reacciones de los Alcanos , 2012)
alcanos se convierten en dixido de carbono Por su parte los alquenos son hidrocarburos
y agua. Los cicloalcanos tienen mayor con enlaces dobles de carbono carbono
reactividad que los alcanos lineales ya que la tambin llamados olefinas, o sea formados
conformacin del ciclo requiere una por un gas de aceite; la energa de un enlace
instauracin, en los cicloalcanos existe una doble carbono carbono es de
tensin, debido a que requiere de ngulos de 611 kJ /mol
enlace diferentes a 109.5, los orbitales de aproximadamente a
QUIMICA ORGNICA I

diferencia de la energa de un enlace sencillo


casi de 347 kJ /mol las propiedades
fsicas de los alquenos son muy similares a
las de los alcanos, como los puntos de fusin
y las densidades son cercanas a
0.6 g/ml de igual forma que en los
alcanos a mayor ramificaciones implican una
mayor volatilidad y puntos de ebullicin ms
bajos, reaccionan para adicionar hidrgenos
y halgenos en la obtencin de alcanos;
tambin reaccionan con el cido sulfrico
concentrado. (Morrison & Boyd, Alquenos II.
Reacciones del doble enlace carbono -
carbono , 1990)
En cuanto a los aromticos, tienen un
(Figura 17.1 tomado de Wade V II, Pg. 751)
sistema de dobles ligaduras deslocalizadas,
cuta resonancia le imparte una estabilidad Figura 1 Sustitucin electroflica aromtica
especial al anillo. Por esta circunstancia,
MATERIALES Y MTODOS
aunque son saturados, no dan las reacciones
Materiales
de adicin y oxidacin tpicas de los
alquenos. Tubos de ensayo
En cuanto a los compuestos aromticos, Pipetas de 1 y 5 mL
experimentan muchas reacciones, pero son Esptula
relativamente pocas las que afectan las Termmetro
uniones del anillo aromtico mismo. La Tubos para punto de ebullicin
mayor parte de estas reacciones de esas Mechero
reacciones son caractersticas de los
Varilla de vidrio
compuestos aromticos, se caracterizan por
la sustitucin electrofilia aromtica. Al igual Gradilla para tubos de ensayos
que los alquenos, el benceno se encuentra Papel aluminio
en un sistema aromtico estable, estn Refractmetro
disponibles para atacar a un electrfilo fuerte Reactivos
para formar una carbocatin. Dicho Cloroformo (CHCl3)
carbocatin est estabilizado por resonancia Bromo en tetracloruro de carbono
y recibe el nombre de complejo sigma ya que Acetona
el electrfilo est unido con el anillo de Ciclohexano
benceno mediante un nuevo enlace sigma, el
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
cual no es aromtico; la reaccin global es la
+ cido sulfrico concentrado
Permanganato de potasio (solucin
sustitucin de un protn H por un
al 2 %)
n-Heptano
+ Tolueno
electrfilo E en el anillo aromtico; ste Metodologa.
Pruebas de solubilidad
procedimiento recibe el nombre de Se realizan las pruebas de solubilidad con
sustitucin electroflica aromtica. agua y cido sulfrico concentrado; tomando
(Wade, Reacciones de los compuestos 0.5 ml de cada compuesto y de 2 ml de agua,
aromticos , 2012) en el caso del cido se mezclan 0.5 ml de
cido y 2 gotas del hidrocarburo, se hacen
las respectivas anotaciones.
Reactividad
Se mezcla ml de cloroformo, dos gotas del
hidrocarburo, se sublima el cloruro de plata,
QUIMICA ORGNICA I

el cual se pone en contacto con la solucin


de cloroformo e hidrocarburo y se hacen las
respectivas anotaciones.
Adems, se utiliza una solucin de bromo en
tetracloruro de carbono 4% (v/v) en la
oscuridad y luz, con 1ml de cada
hidrocarburo, y se utiliza una solucin 2%
(p/v) con 5 gotas del hidrocarburo y se
observa lo que sucede.
Combustin
Se colocan unas gotas del hidrocarburo en
una esptula y dentro de la cmara de
extraccin se realiza una combustin directa,
anotando las observaciones
correspondientes.
ndice de refraccin
Con ayuda del refractmetro, se toman unas
gotas de cada hidrocarburo y se hacen las
correspondientes mediciones del ndice de
refraccin.

RESULTADOS Y DISCUSIN:
Pruebas de solubilidad
QUIMICA ORGNICA I

Hidrocar Alca Alque


Cclic Arom
buro no no o tico
hepta Etilen
Ciclo Toluen
no o hexa o
no
Estado Lqui Lquid Lqui Lquido
fsico do o do
Color Incolo Incolo Incolo Incolor
ro ro ro o
Solubilid I S I PS
ad
H2O
Solubilid I Color PS
ad amaril
H 2 S O4 lo

(con)
Densida 0.683 0.001 0.779 0.866
d (g/ml)
Tabla 1. Propiedades fsicas de los hidrocarburos
S: Soluble
PS: Parcialmente soluble
I: Insoluble
Anlisis:
Solubilidad en Agua:
En cuando al heptano por ser un compuesto insaturado posee poca reactividad qumica, adems al
ser apolar no es miscible en una sustancia polar como el agua, por su parte el etileno a pesar de
no haberlo manipulado en el laboratorio, se puede decir que sus dobles enlaces brindan
instauraciones y hacen la sustancia ms reactiva, por su parte el ciclohexano es un compuesto
poco reactivo y no es miscible en agua, al ser menos denso se ubica en la parte superior, el
compuesto tolueno, a pesar de ser un compuesto aromtico; tiene un metil que es un alcano
insaturado y hace que el aromtico sea parcialmente soluble en agua a pesar de sus dobles
enlaces
Solubilidad en cido sulfrico concentrado.
En cuando al heptano no se observa no solubilizacin ni reaccin formndose claramente dos
capas, por su parte el etileno se puede apreciar una coloracin amarilla, debido a la formacin de
sulfatos cido de alquilo, dependiendo de halogenuro a utilizar se requiere ms o menos
concentracin del cido sulfrico.

Figura 2. Adicin de cido sulfrico a un alqueno


(Tomado de Morrison y Boyd Fgura 8.7 pg 306)

Ya que los sulfatos cidos de alquilos so solubles en cido sulfrico se evidencia una solucin clara
sin capas.

El ciclohexano, se disuelve de forma parcial en el cido sulfrico concentrado fro, ya que posee
una instauracin, el Tolueno en presencia de cido sulfrico concentrado, forma el cido p-
toluensulfnico, siendo un ejemplo de los cidos arisulfnicos ( Ar S O3 H . Dichos cidos se
sintetizan con facilidad por medio de la sulfonacin de derivados del benceno, la cual es una
QUIMICA ORGNICA I

reaccin de sustitucin electroflica aromtica que usa trixido de azufre (S O3) como
electrfilo.

(Figura 17.4 tomado de Wade V II, Pg. 75)


Figura 3. Sulfonacin del benceno

La reaccin que se dio en el laboratorio es la formacin de cido p- toluensulfnico

H 2 S O4

Figura 4. Sntesis del cido p-toluensulfnico


(Wade, Sulfonacin del benceno , 2012)
Reactividad de los hidrocarburos

Hidroc Alcan Alque Cclico Arom


arburo o no ticos
hepta Etilen Cicloh Tolue
no o exano no
Cl3 CH Amaril Amaril Amarill Amarill
lento lento ento o
Cl3 Al fuerte

B r2 Naran Naran Naranj Naranj


ja ja a a
(osc)
B r2 Positi Positi Positiv Positiv
va va a a
(luz)
MnO4 D Violet negativ D
a- o media
(dil) marr
n con
precip
itado
Combu C L. am
L. am
s compl HumoHumo
tin eta
Tabla 4. Propiedades qumicas de los hidrocarburos
QUIMICA ORGNICA I

Anlisis
Cl3 CH /Cl 3 Al : en todas las reacciones se evidencia la aparicin de una coloracin
amarillenta, en unos casos ms fuerte que en otros, en el caso del tolueno, se presenta una
coloracin amarilla muy fuerte. El heptano, al ser un compuesto saturado y baja reactividad
qumica; adems de que no se someti a la influencia de una fuerte de luz uv, para servir como
catalizador en la halogenacin, en cuando al etileno no se realizaron observaciones, debido a la
ausencia de dicho reactivo en el laboratorio. Por su parte el ciclohexano, a pesar de su
instauracin no evidencia una reaccin, por ltimo, el tolueno que es un compuesto aromtico y
tiene 4 instauraciones, presenta una sustitucin electroflica aromtica.

Br 2 Luz /Br 2 oscuridad

Cuando se cubren los tubos de ensayo con el papel aluminio no se evidenci ningn cambio
importante, ya que como se sabe se necesita una luz uv para poder realizar una halogenacin. En
el heptano, se produce halogenacin

Figura 5. Halogenacin de alcanos


(3.9 halogenacin, Morrison pg 101)
En el caso del ciclohexeno, tambin se produce reaccin, en el eteno, al poseer instauraciones
tambin presenta reaccin, se evidencia que al agregar el bromo en tetra cloruro arroja prueba
positiva ya que se decoloracin, lo que da lugar a una reaccin.

Figura 6. Formacin del dibromoetano por la adicin de bromo en tetracloruro de carbono


(tomado de Morrison Y Boyd figura 8.13 pg. 316)
El aromtico en ste caso el tolueno, se produce una sustitucin electroflica aromtica.

Figura 7. Halogenacin de aromticos


(Tomado de Morrison pg 491 fig 14.1)

KMnO 4 Fro y diluido


En cuanto a la reaccin con el permanganato de potasio, se debe tener en cuenta el fuerte carcter
oxidante de dicho reactivo; en el caso del heptano, no se evidencia un cambio evidente en la
coloracin del permanganato permanece del mismo color, debido a su baja reactividad, en cuanto al
eteno, se puede someter a la hidroxilacin con permanganato, ligeramente alcalina.

Figura 8 reaccin del etileno con el permanganato


(Tomado de Morrison y Boyd Figura 8.24 anlisis de alquenos pg 334)
QUIMICA ORGNICA I

Cuando se usan soluciones de permanganato de benceno los resultados obtenidos son mejores,
pero hay que tener en cuenta que no se aplique una agitacin vigorosa evitando as una oxidacin
adicional del diol; la hidroxilacipon de alquenos es el mtodo ms importante de sntesis de dioles.

Figura 9 sntesis de dioles


(Tomado de Morrison y Boyd, figura 8.22 pg 332)
(Morrison & Boyd, Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono - carbono , 1990)
El ciclohexano, no evidencia una reaccin. En cuanto a el aromtico Tolueno, se presenta una
reaccin de oxidacin por el carcter oxidante de permanganato se evidencia un cambio de
coloracin y se porfa un cido carboxlico.

Figura 10 sntesis de cido carboxlico.


(Wade, Reacciones de las cadenas laterales , 2012)

Combustin
Hidrocarburo Reaccin
Heptano Cuando se hace
reaccionar un alcano con
oxgeno se forma dixido
de carbono y agua; an no
se ha establecido el
mecanismo, pero se cree
que se trata de un
mecanismo en cadena de
radicales libres.
( 3 n+ 1 )
Cn H 2n+2 + nC O2+ ( n+1 ) H 2 O
2
En el laboratorio se
evidenci la presencia una
llama azul/amarilla sin
rastro de humo negro
Eteno sta reaccin es completa,
produce dixido de
carbono + agua.
3
Cn H 2 n + n O 2 nC O2 +n H 2 O
2

Ciclohexano No hay combustin


completa, debido a que se
observa un humo negro
desprendido de la reaccin
C6 H 12+ O 2 C O2+ H 2 O
Tolueno No hay combustin
completa, debido a que se
observa un humo negro
desprendido de la
reaccin.
QUIMICA ORGNICA I

Al ser incompleta se
forman depsitos de
carbn

(Morrison & Boyd, Combustin , 1990)


INDICE DE REFRACCIN
La velocidad de la luz en el vaco es la misma Hidrocarburo Experimental Terico
para todas las longitudes de onda, ero cuando se Heptano 1.388 1.3855
propaga en un medio material es diferente para Tolueno 1.566 1.497
cada longitud de onda, teniendo en cuenta que la Ciclo hexano 1.428 1.427
velocidad de propagacin de la luz en un medio
es menor que en el vaco, mientras que su frecuencia no se ve afectada, por tanto, la longitud de
onda debe variar al cambiar de medio, para comparar la velocidad de la luz en un medio con la
velocidad de la luz en el vaco se utiliza el ndice de refraccin.
CONCLUSIONES
Gracias a las reacciones observadas durante la prctica de laboratorio se puede realizar la
identificacin de determinado hidrocarburo.
En la prueba del permanganato de potasio es importante resaltar la poca reactividad del
alcano por tanto los hidrocarburos que tengan instauraciones reaccionaran.
El tolueno al ser un hidrocarburo aromtico reacciona con ms facilidad e incluso sufre
sulfonacin que evidencia un color amarillo.
Los alcanos, alquenos, aromticos sufren reacciones de halogenacin.

REFERENCIAS
Morrison, & Boyd. (1990). Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono - carbono . En Morrison, & Boyd,
Qumica Orgnica (pgs. 295-297). Jurez : Pearson .
Morrison, & Boyd. (1990). Combustin . En Morrison, & Boyd, Qumica Orgnica (pgs. 116-117). Mxico:
Pearson .
Navarro, M., Navarro, M., & Chacn, . (Enero- Marzo de 2010). Estudio introductorio de la aplicacin de la
tribologa en las artoplastias de las articulaciones humanas. Ciencias Holgun, 1-10.
Wade. (2012). Reacciones de las cadenas laterales . En Wade, Qumica Orgnica (pgs. 797-799). Mxico:
Always Learning.
Wade. (2012). Reacciones de los Alcanos . En Wade, Qumica Orgnica V1 (pgs. 90-96). Mxico : Pearson
educacin .
Wade. (2012). Reacciones de los compuestos aromticos . En Wade, Qumica Orgnica VII (pgs. 751-753).
Juarz : Pearson .
Wade. (2012). Sulfonacin del benceno . En Wade, Qumica Orgnica (pg. 757). Mxico D.F. : Pearson.
ANEXOS

Anexo No 1. Espectros Infrarrojo


La informacin aqu presentada corresponde a la ilustrada en el software IR Tutor Infrared Spectroscopy Tutorial
and Reference Copyright 1992-3, Charles B Abrams; distribuido por la Firma PERKIN ELMER.

1. Espectro infrarrojo (Alcano)

En 2962 10 c m1 se
presenta una tensin asimtrica
del C H3 , en

2926 10 c m1 , se presenta
una tensin simtrica del
C H2 , y en

1460 10 c m1 se presenta el

balance asimtrico de C H 3 , en 1376 10 c m1 el balanceo de sombrilla del C H 3

2. Espectro infrarrojo (Alqueno)

Cuando se trata de alquenos, se


debe tener en cuenta la existencia
de dobles enlaces, los cuales se
presentan en
3080,2991 c m1 , en

1640 c m1 se presenta una

banda aguda, y en 993 c m1


aproximadamente, se pueden ver bandas importantes.
3. Espectro infrarrojo (Aromtico)

En 3100 c m1 se presenta una tensin importante debido a la tensin CH , entre

1600 y 2000 c m1 se presentan bandas armnicas tambin llamadas huella del vencen que en
muchas ocasiones no aparece debido a la geometra de la molcula ya que ests bandas no se
presentan por la simetra de la molcula y la eliminacin del momento dipolar, tambin en
690 y 730 c m1 se presentan bandas importantes.

Anexo No 2. Artculo cientfico

Ciencias Holgun, Revista trimestral, Ao XVI, Enero-marzo, 2010


Ciencias Holgun ISSN 1027-2127 1

Estudio introductorio de la aplicacin de la tribologa en las


artoplastias de las articulaciones humanas.

Introductory study on the application of the tribology in human


articulations arthroplasty.
AUTORES:
(1) Dr. C. Marcelo N. Navarro Ojeda
(2) Ing. Marcell Navarro Santana
(3) Dr. ngel A. Chacn Serrano
PAS: Cuba
RESUMEN:
Se realiz un estudio sobre la aplicacin de la tribologa en el campo de la
Biomecnica en las articulaciones humanas, teniendo en cuenta que todas las
articulaciones humanas constituyen sistemas tribolgicos. Son sistemas
formados por dos cuerpos slidos separados por un contaminante lubricantepara
evitar la friccin y el desgaste, pero tal y como ocurre en los diversos
sistemas mecnicos, esas articulaciones se daan producto de la friccin y el
desgaste. El trabajo trata sobre esos daos y la manera en que la comunidad
cientfica internacional ha venido tratando de solucionarlos a travs de la
tribologa.
PALABRAS CLAVES: tribologa, artoplastia, articulaciones humanas.

ABSTRACT:
The present study tries on the application of the tribology in the Biomechanics,
the application in the human articulations. It is known that all the human
articulations constitute tribological systems. These systems are formed by two
solid bodies separated by a pollutant (lubricant) to avoid the friction and the
waste. But, such and like it happens in the diverse mechanical systems, these
articulations are damaged product of the friction and the waste. This work, in
fact, tries on these damages and the way in that the international scientific
community has come trying to solve them through the tribology.
KEY WORDS: tribology, arthroplasty

(Navarro, Navarro, & Chacn, 2010)