PREPARACION DE 4-NITRO-2- PICOLIN-N-

Se inici la reaccin colocando 1.0g de 2-

picolin-N-oxido, 3mL de cido sulfrico
OXIDO concentrado, y 1 mL de cido ntrico y se
Ayala E. Patricia, Rodrguez O.
llev a reflujo durante 2 horas. En esta parte
Ivn de la reaccin, se llev a cabo una reaccin
OBJETIVOS acido-base entre el cido sulfrico y el cido
ntrico en la cual se proton el hidroxilo del
o Ilustrar el incremento en la reactividad cido ntrico dejando al oxigeno con carga
hacia la sustitucin electroflica formal positiva. Posteriormente el oxgeno
aromtica de los compuestos e-- recupera su neutralidad usando los
deficientes mediante la formacin de electrones de enlace con el nitrgeno,
sus N-xidos. liberndose as una molcula de agua
mientras que el oxgeno con carga negativa
o Ilustrar la preparacin de una piridina unido al
(heterocclo edeficiente) nitrada en C-
4, intermediario til en la construccin
de otros heterociclos sustituidos en
esta posicin.

RESULTADOS

Reactivo limitante: 2-picolin-N-oxido

m 1g
n: PM = 109 g/mol =9.17 m mol

Rendimiento terico:

109 g/mol 154 g/mol nitrgeno us su par de electrones para

1g X
formar un doble enlace y formar el ion
X=1.41g
1.41g 100 % nitronio que fue el electrfilo que reacciono
Peso Obtenido: con el 2-picolin-N-oxido.
0.7g

Rendimiento experimental:
1.41 g 100%
0.7g X
X=49.64 %

Figura 1. Formacin del ion

ANALISIS DE RESULTADOS

1
El efecto push-pull generado por el oxgeno y
el nitrgeno del 2-picolin-N-oxido provoca
que la densidad electrnica se desplace a la
posicin 4 del anillo y por lo tanto sea esta la
ms favorecida para una reaccin de
sustitucin electroflica aromtica.
El par de elctrones libre de la posicin 4
form un enlace con el nitrgeno del ion
nitronio. Se extrajo un protn de la misma
posicin para recuperar la aromaticidad del
anillo y un par de electrones del enlace N=O
se desplaz hacia el oxgeno dejndolo con
carga negativa, el cul tomo un protn del
cido sulfrico para recuperar su neutralidad.
Figura 3. Sustitucin nucleofilica Una
aromtica
vez
pasadas las 2 horas de reflujo se tom una
muestra y se diluyo en acetato de etilo para
la cromatografa, esto para asegurar que no
haya presencia de 2-picolin-N-oxido,
demostrando que la reaccin ha terminado.
Posteriormente se verti la mezcla de
reaccin sobre agua/hielo y se neutraliz con
bicarbonato de sodio para extraer el protn
del oxgeno y obtener el 4-nitro-2-picolin-N-
oxido que es insoluble y precipita, adems
tambin se form bicarbonato de sodio que
neutraliz el cido sulfrico.
Figura 2. Efecto push-pull
Figura 4. Neutralizacin con
carbonato de sodio
El slido obtenido se filtr y se sec para
pesar y determinar el rendimiento.
Se realiz una cromatografa en capa fina
comparando la mezcla de reaccin cuando
termino el reflujo, el producto obtenido
2
(estos 2 diluidos en acetato de etilo), y el
estndar. Se obtuvieron los siguientes RF.

Punto RF CONCLUSION

Mezcla de reaccin 0.48

Estndar 0.74 o Obtuvimos 4-nitro-2-picolin-N-oxido,

que se identific por cromatografa de
Producto 0.74 capa fina comparando el producto
product obtenido con un estndar.
o

Estndar

Mezcla de
reaccion
BIBLIOGRAFIA

1. Joule, J., Mills, K. and Smith, G. (1995).

Heterocyclic chemistry. London:
Chapman & Hall. Pp.494-497

2. Gordon W. Gribble, Thomas L.

Gilchrist, Progress in Heterocyclic
Chemistry Volume 13, Pergamon,
2001, pp. 178-180

Figura 5. Cromatografa en capa

fina.