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SNTESIS DE BENZALACETOFENONA (CHALCONA) A PARTIR DE LA

REACCIN DE CONDENSACIN ALDLICA UTILIZANDO DE


BENZALDEHDO Y ACETOFENONA EN MEDIO BSICO

PRESENTADO POR:
DANNY LORDUY FLREZ

PRESENTADO A:
Dr.Sc. GILMAR SANTAF PATIO
PROFESOR DE QUMICA ORGNICA IV (Prctica)

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA IV
MONTERA CRDOBA
2014
INTRODUCCIN

Las cetonas aromticas , -insaturadas se caracterizan por tener en su


estructura dos anillos bencnicos, separados por tres tomos de carbono, de los
cuales, dos estn conectados por un doble enlace y el tercero hace parte de un
grupo carbonilo. La presencia del grupo carbonilo y la unidad olefnica conjugados
confieren a las chalconas gran reactividad, situndolas como una interesante clase
de molculas a estudiar tanto en las proyecciones en ciencia bsica, como por las
aplicaciones en reas como la medicina, la agricultura y la industria.

En este informe se explicara los pasos que siguieron para la sntesis de la


Benzalacetofenona (chalcona) por medio de la reaccin de condensacin aldlica,
utilizando Acetofenona y benzaldehdo en medio bsico

Posteriormente se realizaron dos pruebas diferentes para caracterizar algunos


grupos funcionales caractersticos del producto deseado que son, la 2,4-DNFH
para determinar que la estructura por lo menos contenga un grupo carbonilo y la
prueba de Br2/CCl4 para determinar insaturaciones, con lo cual se hace mas
preciso y probable que el producto formado sea la molcula objetivo
OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar el de Benzalacetofenona (chalcona) a partir de la reaccin de


condensacin aldlica utilizando el Benzaldehdo y Acetofenona en medio bsico

OBJETIVO ESPECFICOS

Realizar a la Benzalacetofenona (chalcona) cada una de las pruebas especficas


para determinar cualitativamente de que se trate de tal compuesto.

Reconocer los factores que afectan el rendimiento de produccin en la sntesis


de Benzalacetofenona (chalcona)

Proponer un mecanismo de reaccin en la sntesis de Benzalacetofenona


(chalcona) teniendo en cuenta que se trata de una reaccin de Condensacin
Aldlica.

Determinar por mtodos espectroscpicos que en realidad se sintetiz la


Benzalacetofenona (chalcona)
FUNDAMENTO TERICO

El primer trabajo de sntesis de chalconas se hizo en el ltimo decenio del siglo


XIX y fue realizado por la condensacin de aldehdos aromticos con derivados de
Acetofenona y pertenece a Kostaneckuy colaboradores. En el presente esta
reaccin y su mecanismo han sido suficientemente estudiados. Se conoce que la
condensacin de aldehdos aromticos con derivados de la acetofenona puede
llevarse ya sea en medio bsico, como en medio cido. En presencia de agentes
alcalinos sucede el rompimiento del protn del compuesto metilnico que
reacciona (Acetofenona) formndose el carbanion que se une al grupo carbonilo
del aldehdo.

Sin embargo los agentes condensadores de carcter bsico que ms se utilizan a


diferentes concentraciones en solucin etanlica y metanlica son el hidrxido de
sodio y el hidrxido de potasio adems de los alcoholatos de sodio y la piperidina.
En el ao 1934 Russell [3] durante la obtencin de una serie de oxichalconas
propuso utilizar en calidad de catalizador-condensador al cloruro de hidrgeno
gaseoso. La reaccin se condujo en etilacetato a 0C. Los catalizadores cidos
tradicionalmente usados para esta sntesis son el trifloruro de boro en cido
actico, el clorxido de fsforo y el cido sulfrico. La condensacin de los
aldehdos sustituidos con las acetofenonas sustituidas se realiz en un intervalo
de temperatura de 0C hasta 80C.

En 1970 Ve larde [4] report la sntesis del compuesto anlogo de la chalcona la p-


alquil-mercapto furfuruliden acetofenona en medio de hidrxido de sodio y alcohol
etlico. En este caso se introduce el grupo sulfuro que aumentara la actividad
antibacterial del compuesto. Sinisterra y colaboradores [5] reportan la sntesis de
una serie de 2'hidroxichalconas y 2'-hidroxi fenil-(2-alquilvinil) cetonas en
condiciones de interfase. Dicha tcnica evita la ciclizacin de la 2'
-hidroxichalconas en flavonas, proceso muy comn cuando la reaccin ocurre en
fase homognea.

Por otro lado Sinisterra y colaboradores [6] han reportado la sntesis sonoqumica
de chalconas, catalizada por hidrxido de bario activado bajo condiciones de
interfase slido-lquido. Este proceso se lleva a cabo a temperatura ambiente y
con menor cantidad de catalizador y tiempo de reaccin que el proceso trmico.

El mecanismo de la condensacin de Claisen-Schmidt catalizada por una serie de


catalizadores activados de hidrxido de bario en un proceso heterognero slido-
lquido lo describe el mismo Sinisterra y colaboradores [7]. Otros autores como
Climent y colaboradores [8] han utilizado la actividad cataltica de las zeolitas en la
condensacin de Claisen-Schmidt entre la acetofenona y el benzaldehido. Los
productos de condensacin son chalconas y pequeos porcentajes de productos
de la reaccin de Cannizzaro.
EXPERIMENTACIN:
MATERIAL REACTIVOS
Matraz de fondo redondo de125 Hidrxido de sodio
ml Etanol al 95%
2 pinzas de tres dedos con nuez Acetofenona
Anillo metlico Benzaldehdo
Plancha de calentamiento
3 Matraz erlenmeyer de 50 ml MATERIAL ADICIONAL
con tapn
Matraz erlenmeyer de 250 ml Cinta de tefln
1 vaso de precipitado 100ml 1 frasco de vidrio mbar con
Embudo de separacin de 125 tapn de rosca (aprox. 15-20 ml)
ml Franela
Termmetro (0-130C) Etiquetas
Matraz de destilacin Marcador indeleble
1 Esptula
3 pipetas de 10 ml

DATOS PRIMARIOS

Nombre Densidad P.E. C P.F. C Sol en gr/100 ml de


(g/ml, 20 C) Agua, 20 C
Hidrxido de 2,13 1.388 318

sodio
Etanol al 95 0.078 78,37 -114

%
Acetofenona 1.03 202 20 insoluble
Benzaldehdo 1.04 171.1 -26 insoluble
Chalcona 1.071 345 5557 insoluble
348
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIN GENERAL
REACCIONES COLATERALES.

MECANISMO DE REACCIN
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
Grupo IIC2a: Comprende compuestos orgnicos sin nitrgeno, insolubles en HCl
al 5% y en NaOH al 10%, pero solubles en H2SO4 concentrado y fro: alcoholes,
aldehdos, cetonas y steres de peso molecular relativamente elevado,
quinonas, teres, acetales, lactosas, anhdridos e hidrocarburos insaturados.

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE LA CHALCONA


PRUEBA CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Esta prueba se realiza para identificar grupo (s) carbonilo (s); se hace tomando 1
ml de chalcona y adicionarle 5 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina previamente
preparada y agitar, la aparicin de una coloracin naranja o rojiza evidencia la
presencia de por lo menos un grupo carbonilo.

Coloracin rojiza
MECANISMO DE REACCIN

Esta es una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y pierden agua.


Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de
H2O.

PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO


Esta prueba se realiza para identificar la presencia de insaturaciones; se hace
tomando 1 ml de chalcona y adicionarle 5 gotas de una solucion previamente
preparada de bromo en tetracloruro de carbono y agitar, la aparicin de un color
transparente indica la presencia de insaturaciones

Coloracin transparente
MECANISMO DE REACCIN
CONSIDERACIONES
Sin el exceso de benzaldehdo el rendimiento es menor. Ni alargar el tiempo de
reaccin ni el aumento de la temperatura de reaccin lleva a una reaccin
cuantitativa de los productos de partida. Elevar la temperatura hasta 100 C lleva a
la formacin de ms subproductos.

RECOMENDACIONES:

Usar guantes durante toda la prctica


Efectuar todas las operaciones en la cabina de extraccin de gases
La CHALCONA es un compuesto fuertemente irritante

RESULTADOS

Se observo que al calentar la solucion (40 C) y posteriormente enfriarla notamos


la precipitacin amarilla caractersticas de la chalcona, el cual fue filtrada al vacio
por medio de un filtro de Buchner, para el cual se conservo para hacer posteriores
pruebas caractersticas

En la prueba con la 2,4-DNFH se observo una coloracin amarilla en vez rojiza


como lo muestra la teora, quizs debido a las impurezas de los reactivos o a la
mala manipulacin de los mismos en cuanto a medicin de sus volmenes
En la prueba con Br2/CCl4 se obtuvo una leve transparencia en la solucion lo que
indica definitivamente que la muestra estaba contaminada pero que
probablemente existe la molcula objetivo debido al cambio en su coloracin.

ANLISIS DE RESULTADOS
El benzaldehdo y la acetofenona son los reactivos que van a dar lugar a la
chalcona el cual se lleva a cabo una reaccin de condensacin aldlica.

El benzaldehdo como no tiene hidrgenos , es la especie que es atacada por el


enolato formado a partir de la acetofenona. Trae El NaOH provee del medio bsico
para que ocurra la reaccin, debido a que un par de electrones libres del oxigeno
atrae un hidrogeno del carbono de la cetona el cual son relativamente acido,
convirtiendo este carbono en nuclefilo. El enolato formado ataca al carbono
carbonilo del benzaldehdo. El hidrogeno del grupo hidroxilo del etanol protona el
oxigeno formando el aldol. Como las condensaciones son todava bsicas, el otro
OH toma el hidrogeno , esto hace que el carbono quede negativo, entonces
desplaza dichos electrones hacia el enlace adyacente al formndose as el doble
enlace carbono-carbono, liberando el grupo hidroxilo del aldol en agua.

Para que esta reaccin ocurra se debe agitar mezclando los reactivos. El producto
es insoluble por lo que precipita. El agua de hielo hace que la solubilidad de la
Benzalacetofenona sea todava menos. Se agita para que los cristales del
producto sean ms pequeos y disminuyan las impurezas del mismo. Por medio
de una filtracin al vacio se separa de lo que no haya reaccionado, el agua, los
iones y las sales formadas.

Las pruebas realizadas a el producto deseado, inicialmente con la 2,4-


dinitrofenilhidrazinas (DNFH) reacciono debido a que la estructura presenta por lo
menos un grupo carbonilo y esto se confirma por la coloracin naranja que
presento; mientras que en la prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono la
chalcona resulto positiva al presentar un color levemente tranparente lo que indica
que presenta en laces dobles en su estructura.
APLICACIONES

Se han descrito varias chalconas sustituidas con un grupo 3,4,5-trimetoxifenilo


(como el grupo acilfenilo) con excelente actividad antitumoral (Hiromitsu, 1996;
Ducki et al., 1998; Akihiko, 1986). Estos compuestos presenta la frmula general
siguiente: (9)
CONCLUSIONES

1. Mediante una reaccin de condensacin Aldlica es posible obtener la


Benzalacetofenona (Chalcona) a partir de Benzaldehdo y Acetofenona en
medio bsico

2. Se pudo realizar a la Benzalacetofenona (Chalcona) cada una las pruebas


especficas, tales como la identificacin del grupo carbonilo (2,4-DNFH) e
instauracin (Br2/CCl4), obteniendo una coloracin naranja y levemente
transparente respectivamente

3. Se reconoci los factores que afectan el rendimiento de produccin en las


sntesis de la Benzalacetofenona (Chalcona) , tales como, el manejo en la
temperatura, los implementos a utilizar, la pureza de los reactivos.

4. Se propuso un mecanismo de reaccin en la sntesis de la


Benzalacetofenona (Chalcona) teniendo en cuenta que se trata de una
reaccin de Condensacin Aldlica, adems se tuvo en cuenta que la
misma produce un equilibrio enolato-cetona lo cual indica que se pudo
producir como producto de reaccin colateral.

5. No se pudo determinar por mtodos espectroscpicos que en realidad se


sintetizo la Benzalacetofenona (Chalcona) , debido que no se cuenta con
los equipos de espectroscopia adecuado, tales como, GS/MS, no hay
equipos de RMN y los que existen como el espectrofotmetro no muestran
resultados contundentes del producto formado
BIBLIOGRAFA

1. l. Bablich, S.T.; Kostanecki, V. (1896) Ber 29, 233.


2. Temilewicz, S.T.; Kostanecki, V. (1898) Ber 29, 696.
3. Russell, A.; Todd, l. (1934) J. Chem. Soc. 1066.
4. Velarde, E., (1970) Bol. Soc. Qum. Per. 36-127.
5. Alcntara, A.R.; Marinas, J.M.; Sinisterra, J. V. (1987) Tetrahedron
Letters.28, 1515-1518.
6. Fuentes, A.; Marinas, J.M.; Sinisterra, J.V. (1987) Tetrahedrons
Letters.28, 4541-4544.
7. Aguilera, A.; Alcntara, R.; Marinas, J.R.; Sinisterra, J.V. (1987) Can.
J. Chem. 65, 1165-1171.
8. Climent, M.J.; Garca, H.; Primo, J.; Corma A, (1990) Cata/. Lett. 4,
85-91.
9. http://www.espatentes.com/pdf/2269360_t3.pdf

Otros:
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica
Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
Moore, A. J., Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic Chemistry,
Saunders College, Philadelphia, 1982.