Elaborado

por:
Dra. Virginia F. Maran Ruiz
 2

Cadenas carbonadas
Tipos de tomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)

Primarios (p) CH3 CH3

| |
Secundarios (s) CH3CCH2CHCH3

|
Terciarios (t) CH2
|
Cuaternarios (c) CH3

3
Ejercicio: Indica el 6po de carbono, primario (p), secundario (s),
terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente cadena
carbonada:

CH3 CH3
|
|
CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3
| | | |
CH2 CH3 CH3 CH3

4
Formulas
Formulas desarrolladas H-O-O-H

Formulas semidesarrolladas HOOH

Formulas condensadas H2O2

Frmula empricas HO

Formulas de lneas
Formula de lnea
Formula de lnea Formula desarrollada Formula semidesarrollada Formula condensada o

molecular
Cicloalcanos
Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que
determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en

los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene

9
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH

10
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R
11
Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos
de carbono y de hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para formar
cadenas carbonadas.

12
Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CCLICOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMTICOS

(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencnico)
Frmula: C nH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: C nH2n-2
Formulacin y nomenclatura:
Prejos segn n de tomos de C.

14
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
Prefijo N de tomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo que
indica el nmero de tomos de carbono, Met - 1
y de un sufijo que revela el tipo de Et - 2
hidrocarburo Prop - 3
But - 4
Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
Oct - 8
Los sufijos empleados para los alcanos, Non - 9
alquenos y alquinos son Dec - 10
respectivamente, - ano, - eno, e - ino Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30

15
Nombres de grupos radicales
CHCH3 isopropil CH3
| |
CCH
CH3 (metiletil) 3 tertbutil
|
CH3 (dimetiletil)
CHCH2CH3
|
C H3 secbutil CH=CH2 vinil
(1 metilpropil)
CH2CH=CH2 alil
CH2CHCH3
|
CH3 isobutil (C6H5) fenil
(2 metilpropil)
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.

17
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramicados.

18
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y arom6cos

19
Dibujar estructuras
desarrolladas vs lneas
Pentano CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino CHCCH3
3-metil-butino CHCCH CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno CH3CH =CCH2CH3
|
CH2CH3

23
CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 hexano
CH3CCCH2CCH
1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3 1-buteno
CH3CHCH2CH3 3-metil-pentano
|
C H2CH3
CH3C =CHCHCH3 2,4-dimetil-2-penteno
| |
CH3 CH3

24
 Antecedentes

La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos que

contienen carbono, llamada tambin Qumica del carbono.
Los compuestos orgnicos son esenciales para nuestra
existencia. Los hidrocarburos (compuestos constituidos
nicamente por carbono e hidrgeno) intervienen en la
elaboracin de muchos productos indispensables de la vida
moderna: anestsicos, telas, anticongelantes, combustibles,
plsticos, drogas, alimentos, etc.
Se entiende por grupo funcional, un conjunto de tomos
presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por
sus caractersticas de reactividad define el comportamiento
qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por
tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.
 Antecedentes

En cuanto a la nomenclatura, en general, el nombre de un

compuesto orgnico est formado esencialmente por dos partes:
un prefijo, que indica el nmero de carbonos de la cadena y una
terminacin, que caracteriza la funcin.
Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos
funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos. Una
vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula
hay que determinar cul es la funcin principal. La funcin
principal determina:
el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible
que contenga la funcin principal
y los nmeros localizadores de los sustituyentes.
Principales Grupos Funcionales
 Nombre Aplicacin
H
Como veneno en los fumigantes, antidetonantes,
I Halogenuros de alquilo anestsico local, disolvente, limpiadores, extintores,
insecticida, recubrimiento de metales, como gas en
(definicin) refrigeracin, entre otros.
D
Como medicamento desinfectante,
disolvente, productos farmacuticos, se
R
Alcoholes (definicin) consume como bebida embriagante,
anticongelante para radiadores y como
O lquido para frenos hidrulicos, entre otros.

C Aldehdos (definicin)
Tienen gran demanda en la industria
A farmacetica y alimenticia.
Cetonas (definicin)
R El cido actico del vinagre, el cido frmico
de las hormigas rojas y el cido ctrico de
B cidos Orgnicos (definicin) las frutas. As como enlas grasas, ceras y
aceites de plantas y animales.
U Tienen en general olor agradable y a menudo son los
steres (definicin) responsables de las fragancias de frutas y flores.
R
Como solventes o como anestsicos
O
teres (definicin)
Tienen un papel esencial como constituyente de los
S seres vivos por ser parte fundamental de los
aminocidos y de los cidos nucleicos. Dentro de la
Aminas (definicin) medicina se utilizan como anestsicos, antibiticos,
narcticos, etc. Tambin con necesarios para la
fabricacin de fibras textiles sintticas,
colorantes, herbicidas, entre otros.
 Halogenuros de Alquilo
R - X
Los tomos de hidrgeno del metano (CH4) y de otros hidrocarburos
pueden ser sustituidos por tomos de halgenos y formar los derivados
halogenados o halogenuros de alquilo.
X = Cl, Br, F, I
Se nombra el halgeno anteponiendo el nmero o nmeros de los
carbonos donde estn ligados, empleando los prejos bi, tri, etc., segn
las veces que aparezca el halgeno, al nal se dice el nombre del
hidrocarburo correspondiente.
Ejemplos:
 Alcoholes
R - OH
Resultan de la sustitucin de un hidrgeno en un hidrocarburo por el
radical oxihidrilo OH.
Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del
hidrocarburo correspondiente y la terminacin ol, tambin se utiliza la
terminacin lico. La posicin de cada radical OH, se indica
anteponiendo el nombre del alcohol, el nmero del carbono donde est
ligado.
Ejemplos:
 Aldehdos
R CH = O

Resulta cuando a un Ejemplos:

carbono primario de un
hidrocarburo saturado
se le sustituyen dos
h i d r g e n o s p o r u n
tomo de oxgeno.

Se nombran empleando
la terminacin al.
 R C R
Cetonas
O
Se parecen a los aldehdos, el oxgeno que reemplaza a 2 hidrgenos
se liga a un carbono secundario.
Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la
terminacin ona. Tambin se les nombra considerando los radicales
que estn antes y despus al otro, y al nal se agrega la palabra cetona.
Ejemplos:
 cidos Orgnicos
R - COOH

Son compuestos derivados de los aldehdos por adicin de otro

tomo de oxgeno.
Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y
empleando la terminacin oico, anteponiendo la palabra cido.
Ejemplos:
 R - C O R
steres Orgnicos
O
Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los
cidos por sustitucin del hidrgeno por radicales de alquilo.
Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte cida, agregando
la terminacin oato, seguida por la posicin y del nombre del radical
alquilo.
Ejemplos:
 teres
R O - R
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un
tomo de oxgeno.
Se nombran empleando la palabra ter, seguida del nombre de los
radicales alquilo en una sola palabra y con la terminacin lico.
Ejemplos:
 Aminas
R-NH2 R-NH-R (R)3-N

Las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitucin de uno, dos o los
tres hidrgenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser aminas
primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran agregando la palabra amina, a continuacin del nombre del
radical alquilo, este va precedido de los prejos di o tri, en el caso de que
sean dos o tres.

Ejemplos:
TAREA
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).

38
cido pentanoico
butanoato de
metilo
cido 2-butenoico
cido metil-
propanoico
metil-propanoato
de metilo
39
cido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
butanoato de CH3CH2CH2COOCH3
metilo CH3CH=CHCOOH
cido 2-butenoico CH3CHCOOH
cido metil- |
CH3
propanoico
metil-propanoato CH3CHCOOCH3
|
de metilo CH3

40
Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y
steres:

CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3
HOOCCH2COOH
CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2 CH3
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3

41
Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y
steres:

CH3CCCOOH cido 2-butinoico

CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo
HOOCCH2COOH
cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3
| 2-metil-butanoato
CH2 CH3
de etilo
CH3CHCH2COOCH3
| 3-metil-butanoato
CH3
de metilo
42
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).

43
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal

dimetil-butanona
44
pentanal CH3CH2CH2 CH2CHO
propanodial CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
4-penten-2-ona
metil-propanal CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
dimetil-butanona C | H
3
45
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:
CH2=CHCH2CHO
CH3COCH2COCH3
CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3
CH3CHCHCHO
| |
CH3 CH3

46
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:
CH2=CHCH2CHO 3-butenal
CH3COCH2COCH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3CHCOCH3
| metil-butanona
CH3
CH3CHCHCHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3

47
Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).

48
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

49
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol CH3CH2CH=CHCH2OH
metil-1-propanol CH3CHCH2OH
|
CH3
CH3
CH |
CCH
3,3-dimetil-1-butanol 3 | 2CH2OH
CH3
50
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:
CH2=CHCHOHCH3
CH3 CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3

51
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:
CH2=CHCHOHCH3 3-buten-2-ol
CH3 CHOHCH2OH 1,2-propanodiol
CH3OCH3 dimetil-ter
CH3CHCHOHCH3
| 3-metil-2-butanol
CH3
CH3CH2CHCH2OH
| 2-metil-1-butanol
CH3

52
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).

53
Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).

54
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina

metil-propanonitrilo

55
pentanamida CH3CH2CH2CH2NHCO2
etil-metil-amina CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida CH3CH2CONHCH3
trietilamina CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCN
metil-propanonitrilo |
CH3
56
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:

CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3
57
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:

CH3CH=CHCONHCH3 N-metil-2-butenamida
CH3CONHCH2CH3 N-etil-etanamida
CH3CN etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3 metil-propilamina
N,N-dietil-
CH3CH2CONCH2CH3
| propanamida
CH2CH3 2-metilpropilamina
CH3CHCH2NH2 (isobutilamina)
|
CH3
58